杨叶肖槿芯材化学成分研究

目的:对红树伴生植物杨叶肖槿芯材的化学成分进行分离与鉴定。方法:利用硅胶、Sephadex LH-20、HPLC等色谱分离纯化,并结合文献对照,通过理化性质和波谱分析鉴定化合物的结构。结果:从杨叶肖槿芯材乙醇提取物的石油醚萃取部位中共分离鉴定了10个单体化合物,分别为:Mansonone H(1)、Populene A(2)、1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基-9,10-蒽醌(3)、1,4,5-三羟基-3-甲氧基-6-甲基-9,10-蒽醌(4)、1,8-二羟基-3-羧基-9,10-蒽醌(5)、脑苷脂B(6)、β-谷甾醇(7)、β-胡萝卜苷(8)、棕榈酸(9)、3-羟基齐墩果-13(18)-烯-28-酸(10)。结论:其中,化合物3～5和10为首次从该植物中分离得到。     

黄根蒽醌类化学成分的研究

目的研究黄根Prismatomeris connata Y.Z.Ruan乙醇提取物中的蒽醌类化学成分。方法应用硅胶、反相和Sephadex LH-20凝胶柱色谱进行分离纯化,根据波谱数据鉴定所得化合物的结构。结果从中分离得到8个化合物,分别鉴定为7-羟基-1,2-二甲氧基-6-甲基蒽醌(1)、1,3,8-三羟基-7-甲氧基-2-甲基蒽醌(2)、3-羟基-1-甲氧基-2-羟甲基蒽醌(3)、2-羟基-4,6,7-三甲氧基-3-甲基蒽醌(4)、3α,5-二羟基-6,7-二甲氧基-2β-甲基-1,2,3,4-四氢蒽醌(5)、1,3-二羟基-5,6-二甲氧基-2-甲基蒽醌(6)、3-羟基-1-甲氧基-2-甲基蒽醌(7)、3α-羟基-5,6-二甲氧基-2β-甲基-1,2,3,4-四氢蒽醌(8)。结论化合物1~4为首次从该植物中分离得到。     

鸡眼藤地上部分的化学成分研究

目的:研究鸡眼藤地上部分的化学成分。方法:利用正相硅胶、Sephadex LH-20、C18等柱色谱技术对其乙醇提取物进行分离纯化,通过理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果:从鸡眼藤地上部分乙醇提取物的二氯甲烷部位中分离得到11个化合物,分别鉴定为:1-羟基-3-羟甲基-蒽醌(1)、1-羟基-6-羟甲基-蒽醌(2)、ficusic acid(3)、8-羟基-6,7-二甲氧基-香豆素(4)、6-羟基-7,8-二甲氧基-香豆素(5)、7-羟基-6,8-二甲氧基-香豆素(6)、2-羧基-5-甲氧基-苯甲酸甲酯(7)、3,4-二羟基苯甲酸甲酯(8)、2-羧基-5-甲氧基-苯甲酸乙酯(9)、4-羟基苯甲醛(10)和4-羟基苯甲酸(11)。结论:所有化合物均为首次从该植物中分离得到。     

雷公藤茎叶中的一个新蒽醌化合物

本文报道从雷公藤茎叶中分离出一个新的蒽醌化合物,经波谱分析,其结构被鉴定为1,8-二羟基-4-羟甲基蒽醌(1,8-dihydr xy-4-hydroxymethylanthraquinone)。     

青龙衣中的醌类成分研究

目的:研究青龙衣中的醌类成分。方法:初步采用大孔树脂富集后结合多种色谱技术进行分离,依据主要理化性质特征和波谱数据鉴定化合物的结构。结果:从青龙衣中分离得到8个醌类化合物,分别鉴定为胡桃醌(1)、5,8-二羟基-1,4-萘醌(2)、1,3-二羟基-2-甲氧基蒽醌(3)、1-羟基-2-甲基-4-甲氧基蒽醌(4)、2,6-二甲氧基对苯醌(5)、1-甲基-3,8-二羟基-6-甲氧基蒽醌(6)、1,3二羟基蒽醌(7)、2-羟基-3-甲基蒽醌(8)。结论:化合物3~8为首次从胡桃属植物中分离得到。     

长梗喉毛花酮类化学成分的研究

目的:研究长梗喉毛花醋酸乙酯部位中酮类化学成分。方法:应用多种色谱技术进行分离纯化,根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果:从长梗喉毛花全草70%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部位对DL-半乳糖胺所致的肝损伤具有保肝作用的活性部位中分离得到9个酮类化合物,分别鉴定为1,8-二羟基-2,6-二甲氧基酮(1),8-羟基-1,2,6-三甲氧基酮(2),1,6,8-三羟基-2-甲氧基酮(3),1,8-二羟基-3,5-二甲氧基酮(4),1-羟基-3,5,8-三甲氧基酮(5),1-羟基-3,7-二甲氧基酮(6),1,2,6,8-四羟基酮(7),1,3,7-三羟基-4-甲氧基酮(8),6,8-二羟基-1,2-二甲氧基酮(9)。结论:化合物6~9为首次从该属植物中分离得到。     

红大戟中的蒽醌和三萜类化学成分

运用硅胶、MCI、Sephadex LH-20柱色谱及半制备型HPLC等色谱方法,从红大戟95%乙醇提取物中分离得到9个化合物,通过理化性质和NMR、MS等波谱数据鉴定化合物的结构为1,3-二羟基-2-羧基-9,10-蒽醌(1),1-甲氧基-3,6-二羟基-2-羟甲基-9,10-蒽醌(2),1,2,3-三羟基-9,10-蒽醌(3),阿江榄仁酸(4),2α,3β,24-三羟基齐墩果-12-烯-28-酸(5),2α,3β,19α,24-四羟基乌苏-12-烯-28-酸(6),2α,3β,24-三羟基乌苏酸(7),2α,3β,23-三羟基乌苏-12-烯-28-酸(8)和胡萝卜苷(9)。化合物1~9均为首次从该属植物中分离得到。     

川赤芍的化学成分分离鉴定

目的:研究川赤芍的化学成分。方法:取川赤芍(30 kg),用95%乙醇回流提取4次,提取液过滤后合并,减压浓缩得浸膏,将浸膏加水混悬后依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取,得到相应的5个部位,石油醚部分、二氯甲烷部分、乙酸乙酯部分、正丁醇部分和水部分。各部位分别采用硅胶,Sephadex LH-20,ODS柱色谱及中压制备液相,高压制备液相等方法对其进行分离纯化,得到的化合物用红外、质谱、核磁共振谱等波谱技术进行鉴定。结果:从川赤芍中分离纯化得到16个化合物,分别鉴定为(1S,5R,6R)-1,8-dihydroxypin-2-en-4-one (1),(2-hydroxyl)-phenyl-methyl-β-D-xylopyranoside(2),flufuran (3),6'-O-vanillylpaeoniflorin (4),2,5-二羟基肉桂酸甲酯(5),(1S,2S,5R,6R)-1,8-dihydroxypin-4-one (6),palbinone (7),4-O-甲基芍药苷(8),4-O-乙基芍药苷(9),苯甲酰氧化芍药苷(10),苯甲酸(11),没食子酸(12),没食子酸甲酯(13),没食子酸乙酯(14),β-谷甾醇(15),1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖(16)。结论:其中,化合物1,2为新的天然化合物,化合物3为首次从芍药属中分离得到,化合物4～7为首次从该植物中分离得到。     

长梗喉毛花口山酮类化学成分的研究

目的:研究长梗喉毛花醋酸乙酯部位中(口山)酮类化学成分.方法:应用多种色谱技术进行分离纯化,根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构.结果:从长梗喉毛花全草70%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部位对DL-半乳糖胺所致的肝损伤具有保肝作用的活性部位中分离得到9个(口山)酮类化合物,分别鉴定为1,8-二羟基-2,6-二甲氧基(口山)酮(1),8-羟基-1,2,6-三甲氧基(口山)酮(2),1,6,8-三羟基-2-甲氧基(口山)酮(3),1,8-二羟基-3,5-二甲氧基(口山)酮(4),1-羟基-3,5,8-三甲氧基(口山)酮(5),1-羟基-3,7-二甲氧基(口山)酮(6),1,2,6,8-四羟基(口山)酮(7),1,3,7-三羟基-4-甲氧基(口山)酮(8),6,8-二羟基-1,2-二甲氧基(口山)酮(9).结论:化合物6～9为首次从该属植物中分离得到.     

红树林植物桐花树的化学成分

目的:对采自中国北海的红树林植物桐花树(Aegiceras corniculatum)的化学成分进行研究,从中寻找有生物活性的次生代谢产物。方法:用硅胶柱层析和Sephadex LH-20凝胶柱层析对桐花树的乙酸乙酯提取物进行分离纯化,用波谱技术进行结构鉴定。结果:9个化合物分别鉴定为镰叶芹二醇(1),茴香酸对羟苯乙酯(2),邻苯二甲酸二辛酯(3),正三十一烷醇(4),白黎芦醇(5),1,5-二羟基-3-甲氧基-7-甲基蒽醌(6),1,3,5-三羟基-7-甲基蒽醌(7),槲皮素(8),羽扇豆醇(9)。结论:这些化合物均为首次从该植物中分得。在体外活性筛选中,化合物1对PTP1B显示抑制活性,其IC50为9·15±2·48μmol·L-1。     

儿茶化学成分研究

目的:研究儿茶Acacia catechu的化学成分。方法:应用正相硅胶、Sephadex LH-20、ODS等柱色谱技术及重结晶等方法分离纯化,通过理化性质和波谱学方法鉴定化合物的结构。结果:从儿茶乙酸乙酯部位中分离出12个化合物,分别鉴定为对-羟基苯甲酸(4-hydroxybenzoic acid,1)、山柰酚(kaempferol,2)、槲皮素(quercetin,3)、3,4′,7-三羟基-3′,5-二甲氧基黄酮(3,4′,7-trihydroxyl-3′,5-dimethoxyflavone,4)、儿茶素(catechin,5)、表儿茶素(epicatechin,6)、阿福豆素(afz-elechin,7)、表阿福豆素(epiafzelechin,8)、mesquitol(9)、ophioglonin(10),香橙素(aromadendrin,11)和苯酚(phenol,12)。结论:化合物7,12为从该植物首次分离得到,化合物4,9~11为从该属植物首次分离得到。     

芸薹子化学成分研究

对芸薹子95%乙醇提取物中醋酸乙酯萃取部位进行化学成分的分离鉴定。利用硅胶柱色谱,凝胶柱色谱,半制备液相等色谱技术共得到14个化合物,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构分别为（5Z,7E）-4,4-二甲基-5-乙酮基-5,7-壬二烯酸（1）,吲哚-3-甲醛（2）,blumenol A（3）,vinylsyringol（4）,反式芥子酸（5）,反式芥子酸乙酯（6）,原儿茶酸（7）,crinosterol （8）,菜油甾醇（9）,7-羰基豆甾醇（10）,山柰酚（11）,龙胆酸（12）,丁香酸（13）,胡萝卜苷（14）。其中,化合物 1 为新化合物,除化合物 4,5,13 外,其他化合物均为首次从该植物中分离得到。     

毛萼獐牙菜化学成分的研究

目的:对龙胆科Gentianaceae獐牙菜属植物毛萼獐牙菜Swertia hispidicalyx Burk.的干燥全草进行化学成分研究.方法:采用各种柱色谱进行分离纯化,通过波谱数据分析( MS,1H-,13C-NMR)进行结构鉴定.结果:从乙酸乙酯萃取部分分离鉴定了11个化合物,其中2个口山酮,2个裂环烯醚萜,2个三萜,2个甾体,以及3个其他类化合物,它们分别鉴定为1,3,5,8-四羟基口山酮(1,3,5,8-tetrahydroxyxanthone,1),1,5,8-三羟基-3-甲氧基口山酮(1,5,8-trihydroxy-3-methoxyxanthone,2),龙胆内酯( gentiolactone,3),獐牙菜苦苷(swertiamarin,4),3,4-dihydro-1H,6H,8H-naphtho[1,2-c:4,5-c',d']dipyrano-1,8-dione(5),(+)-丁香脂素[(+)-syringaresinol,6)],松柏醛(trans-coniferyl aldehyde,7),山楂酸(maslinic acid,8),齐墩果酸(oleanolic acid,9),胡萝卜苷(daucosterol,10),β-谷甾醇(β-sitosterol,11).结论:化合物1～11均为首次从毛萼獐牙菜中分离得到.     

明日叶的化学成分

目的: 对明日叶中的化学成分进行研究。方法: 利用硅胶柱色谱和葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱进行分离纯化;利用IR,NMR和MS等波谱方法对各化合物进行结构鉴定。结果: 从明日叶中分离得到7个化合物,分别鉴定为正二十六烷醇(1),胡萝卜苷(2),豆甾醇(3),槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(4),木犀草素-7-鼠李糖葡萄糖苷(5),木犀草素-7-O-α-D-葡萄糖苷(6)和steviol-l3-O-β-glucopyranoside 19-β-glucopyranosyl ester octaacetate(7)。结论: 以上的7个化合物在明日叶中属首次发现。     

绵枣儿中高异黄酮和二苯乙烯类化合物

绵枣儿来源于风信子科植物绵枣儿Scilla scilloides(Lindl.)Druce的鳞茎。本研究采用HPD100大孔树脂、硅胶、Sephadex LH-20、ODS柱色谱和半制备HPLC等方法,从采自河南信阳的绵枣儿中分离出17个化合物;根据化合物的理化性质和波谱数据,分别鉴定为2-羟基-7-甲氧基绵枣儿素(1),绵枣儿素(2),5,7-dihydroxy-3’,4’-dimethoxyspiro{2H-1-benzopyran-7’-bicyclo[4.2.0]octa[1,3,5]-trien}-4-one(3),socialinone(4),4-甲基白藜芦醇(5),(E)-白藜芦醇(6),scillavone A(7),3,9-dihydroeucomnalin(8),3-(3-羟基-4-甲氧基苄基)-5,7-二羟基苯并二氢吡喃-4-酮(9),(3R)-5,7,3’-trihydroxy-4’-methoxyspiro{2H-1-benzopyran-7’-bicyclo[4,2,0]octa[1,3,5]-trien}-4-one(10),scillabene A(11),2-羟基绵枣儿素(12),3-(4-羟基苄基)-5,7-二羟基苯并二氢吡喃-4-酮(13),3-(4-羟基亚苄基)-5,7-二羟基苯并二氢吡喃-4-酮(14),3-(4-羟基苄基)-5-羟基-7,8-二甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮(15),3-(4-羟基苄基)-5-羟基-6,7-二甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮(16),3-(4-羟基苄基)-5,8-二羟基-7-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮(17),其中化合物3,4,6,9,13和15~17为首次从绵枣儿植物中分离得到。     

白花油麻藤化学成分研究

目的:研究白花油麻藤Mucuna birdwoodiana藤茎的化学成分。方法:采用柱色谱方法分离化合物,采用谱学方法鉴定其结构。结果:分离并鉴定了11个化合物。3′-methoxycoumestrol(1),芒柄花素(formononetin,2),染料木素(genisten,3),8-甲雷杜辛(8-O-methylretusin,4),7,3′-二羟基-5′-甲氧基异黄酮(5),大黄酚(chrysophanol,6),丁香脂素(syringaresinol,7),表木栓醇(epifriedelanol,8),羽扇豆醇(lupeol,9)。结论:除化合物2,3,8,9外,以上化合物均为首次从该属植物分得。     

卵叶远志地上部分正丁醇萃取物的化学成分研究

采用多种柱色谱方法从卵叶远志Polygala sibirica地上部分的正丁醇萃取物中分离得到了9个化合物,通过MS和NMR数据鉴定其结构分别为卵叶远志酮F(sibiricaxanthone F,1),穗花杉双黄酮(amentoflavone,2),蒙花苷(linarin,3),地榆皂苷I(zigu-glucoside I,4),3,6’-二芥子酰基蔗糖(3,6’-disinapoyl sucrose,5),tenuifoliside A(6),2,4,4-trimethyl-3-formyl-6-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one(7),lanierone(8)和aralia cerebroside(9)。化合物2～4,7,8为首次从远志属中分离得到,化合物9为首次从本植物中分离得到。     

一株番荔枝内生真菌的化学成分研究

目的:研究一株来源于海南刺果番荔枝、能够抑制肿瘤细胞增殖的内生真菌F-31(黑团孢霉,Periconiasp.)的化学成分。方法:采用改良PDA培养基,对内生真菌F-31进行放大培养,通过大孔树脂吸附、硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、高效液相色谱等色谱手段对其发酵液及菌丝中的化学成分进行分离,利用IR,MS,NMR等多种波谱手段鉴定获得的化合物的结构,应用MTT法评价化合物的体外抗肿瘤活性。结果:从内生真菌F-31的菌液乙酸乙酯层提取部分和菌丝部分提取物中分离并鉴定了6个化合物,分别为:5-(3-hydroxybutyl)furan-2(5H)-one(1),chloranthalactone E(2),5,7-二甲氧基-6-羟基香豆素(3),(1′R,2′R,3′S,4′R)-1,2,4-三唑核酸(4),L-亮氨酸(5),L-苯丙氨酸(6)。药理活性评价结果表明该6个化合物均无明显的体外抗肿瘤活性。结论:所得的化合物中,化合物1为新化合物。     

In vivo antimalarial activity of Keetia leucantha twigs extracts and in vitro antiplasmodial effect of their constituents

Ethnopharmacological relevance

The West African tree Keetia leucantha (Rubiaceae) is used in traditional medicine in Benin to treat malaria. The twigs dichloromethane extract was previously shown to inhibit in vitro Plasmodium falciparum growth with no cytotoxicity (>100 µg/ml on human normal fibroblasts).

Materials and methods

The dichloromethane and aqueous extracts of twigs of K. leucantha were evaluated in vivo against Plasmodium berghei NK 173 by the 4-day suppressive test and in vitro against a chloroquine-sensitive strain of Plasmodium falciparum (3D7) using the measurement of the plasmodial lactate dehydrogenase activity. Bioguided fractionations were realized and compounds were structurally elucidated using extensive spectroscopic analysis.

Results

The in vivo antimalarial activity of K. leucantha dichloromethane and aqueous twigs extracts were assessed in mice at the dose of 200 mg/kg/day. Both extracts exhibited significant effect in inhibiting parasite growth by 56.8% and 53.0% (p<0.0001) on day 7-postinfection. An LC–MS analysis and bioguided fractionations on the twigs dichloromethane extract led to the isolation and structural determination of scopoletin (1), stigmasterol (2), three phenolic compounds: vanillin (3), hydroxybenzaldehyde (4) and ferulaldehyde (5), eight triterpenic esters (6–13), oleanolic acid and ursolic acid. The antiplasmodial activity of the mixture of the eight triterpenic esters showed an antiplasmodial activity of 1.66±0.54 µg/ml on the 3D7 strain, and the same range of activity was observed for isolated isomers mixtures.

Conclusions

This is the first report on the in vivo activity of K. leucantha extracts, the isolation of thirteen compounds and analysis of their antiplasmodial activity. The results obtained may partially justify the traditional use of K. leucantha to treat malaria in Benin.