热毒宁注射液化学成分研究(Ⅱ)

目的研究中药复方热毒宁注射液化学成分。方法综合应用硅胶、ODS、Sephadex LH-20和Toyopearl HW-40柱色谱以及反相MPLC、HPLC等现代色谱技术进行分离和纯化,根据化合物的光谱数据和理化性质鉴定化合物结构,并通过观察细胞病变效应(CPE)和检测细胞存活率的方法,对分离得到的咖啡酰奎宁酸类化合物进行了体外抗呼吸道合胞病毒(RSV)作用研究。结果从热毒宁注射液中分离得到16个化合物,分别鉴定为5-O-咖啡酰奎宁酸(1)、5-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(2)、4-O-咖啡酰奎宁酸(3)、4-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(4)、4,5-O-二咖啡酰奎宁酸(5)、4,5-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯(6)、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸(7)、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯(8)、3,4-O-二咖啡酰奎宁酸(9)、3,4-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯(10)、断马钱子酸(11)、马钱子苷半缩醛内酯(12)、7-表-马钱子苷半缩醛内酯(13)、E-aldosecologanin(14)、Z-aldosecologanin(15)、5H,8H-pyrano[4,3-d]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid(16)。化合物1~10具有较强的体外抗RSV的效果,其中化合物1~4的EC50值在10~30μmol/L,选择指数(SI)大于30;化合物5~10的EC50值小于10μmol/L,SI大于100。结论化合物1~16均为首次从热毒宁注射液中分离得到,咖啡酰奎宁酸类化合物可能为热毒宁注射液抗病毒的主要药效物质基础之一。     

枸骨茎的化学成分研究

目的对冬青科冬青属植物枸骨Ilex cornuta茎进行化学成分研究,并考察分得化合物的自由基清除能力。方法利用硅胶、中压柱色谱及半制备高效液相色谱等方法,对枸骨茎的化学成分进行系统分离;通过质谱、核磁共振谱等光谱数据鉴定化合物结构;利用DPPH清除自由基实验测定化合物1~9的抗氧化活性。结果从枸骨茎50%乙醇提取物中分离并鉴定了15个化合物,分别为3,4-二咖啡酰奎宁酸(1)、3,4,5-三咖啡酰奎宁酸(2)、4,5-二咖啡酰奎宁酸甲酯(3)、3,4-二咖啡酰奎宁酸甲酯(4)、3,5-二咖啡酰奎宁酸甲酯(5)、3,4,5-三咖啡酰奎宁酸甲酯(6)、丁香醛(7)、没食子酸乙酯(8)、二氢芥子醇(9)、2,6-二甲氧基-1,4-苯醌(10)、牛蒡苷元(11)、1-O-香草酸-6-(3″,5″-二甲氧基没食子酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷(12)、木质素苷(13)、(+)-(7S,8S)-3,5-二甲氧基-4-羟基苯基丙三醇-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(14)、夏佛托苷(15)。结论化合物6、8~10、14、15为首次从该属植物中分离得到,化合物2、7、11、12为首次从该植物中分离得到;化合物1~6具有显著的清除自由基作用。     

火绒草的咖啡酰类成分研究

目的:研究火绒草的化学成分。方法:采用硅胶、葡聚糖凝胶、大孔树脂、制备液相等色谱技术进行化学成分分离,依据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果:从火绒草正丁醇萃取部位分离出11个化合物,分别鉴定为:绿原酸甲酯(1)、4-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(2)、5-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(3)、绿原酸(4)、4-O-咖啡酰奎宁酸(5)、1,3-O-二-咖啡酰奎宁酸(6)、3,4-O-二-咖啡酰奎宁酸甲酯(7)、4,5-O-二-咖啡酰奎宁酸甲酯(8)、3,5-O-二-咖啡酰奎宁酸(9)、3,4-O-二-咖啡酰奎宁酸(10)、4,5-O-二-咖啡酰奎宁酸(11)。结论:其中,化合物1~9为首次从该植物中分离得到。     

柳蒿化学成分研究(Ⅱ)

目的研究柳蒿Artemisiaintegrifolia的化学成分。方法采用溶剂萃取、硅胶柱色谱、高效液相色谱等方法进行分离纯化,通过核磁共振谱等波谱数据分析鉴定结构。使用DPPH进行抗氧化活性测定。结果从柳蒿中分离得到21个化合物,分别鉴定为2R-(2Z-戊烯酸甲酯基)-3S-(乙酸甲酯基)环戊酮(1)、methyl-4S-6α-hydroxy-3-oxoeudesma-1,11(13)-dien-12-oate(2)、咖啡酸甲酯(3)、右旋肌醇甲醚(4)、富马酸单丁酯(5)、咖啡酸(6)、丙二酸单丁酯(7)、6,8-二甲氧基香豆素-7-O-β-D-葡萄糖苷(8)、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸丁酯(9)、3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸丁酯(10)、4,5-O-二咖啡酰基奎宁酸丁酯(11)、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(12)、4,5-O-二咖啡酰基奎宁酸(13)、1,5-O-二咖啡酰基奎宁酸(14)、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸(15)、邻羟基桂皮酸葡萄糖苷(16)、1,3-O-二咖啡酰基奎宁酸(17)、绿原酸(18)、3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸(19)、3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(20)、邻羟基桂皮酸甲酯葡萄糖苷(21)。结论化合物1为新天然产物,化合物2、5、7～11、14、16、21为首次从蒿属植物中分离得到,其余均为首次从柳蒿中分离得到。二咖啡酰基奎宁酸类化合物均具有较强的抗氧化能力,活性与维生素C(Vc)基本相当。     

牛蒡根化学成分研究

目的研究牛蒡Arctium lappa根的化学成分。方法运用正相硅胶、ODS柱色谱以及半制备型HPLC等手段进行分离纯化,并采用核磁共振等现代波谱学技术鉴定化合物结构。结果从牛蒡根55%乙醇提取物醋酸乙酯部位中分离得到14个化合物,分别鉴定为1,5-二咖啡酰-3-苹果酰奎尼酸(1)、3,5-二咖啡酰-1-(2-咖啡酰-4-苹果酰)-奎尼酸(2)、3,5-二咖啡酰-1-(2-咖啡酰-4-苹果酰甲酯)-奎尼酸(3)、3,5-二咖啡酰-1-琥珀酰甲酯奎尼酸(4)、3,4-二咖啡酰-1-琥珀酰甲酯奎尼酸(5)、1,3,5-三咖啡酰-4-琥珀酰奎尼酸(6)、1,5-二咖啡酰-3-琥珀酰奎尼酸(7)、1,5-二咖啡酰-4-琥珀酰奎尼酸(8)、1,5-二咖啡酰-4-琥珀酰甲酯奎尼酸(9)、1,5-二咖啡酰-3-琥珀酰甲酯奎尼酸(10)、1,3,4-三咖啡酰奎尼酸(11)、1,4,5-三咖啡酰奎尼酸甲酯(12)、3-咖啡酰奎尼酸(13)、4-羟基苯乙酸(14),其中13个为咖啡酰奎尼酸衍生物。结论化合物3~5、9、11、12为首次从该属植物中分离得到,化合物14为首次从该植物中分离得到。     

光叶丁公藤酚性成分研究

目的研究光叶丁公藤Erycibe schmidtii藤茎的化学成分。方法利用正、反相硅胶色谱柱、Sephadex LH-20色谱及半制备高效液相色谱等方法分离纯化,通过核磁共振波谱分析方法鉴定结构。利用NO相对生成率法对量较多的化合物进行抗炎活性检测。结果从光叶丁公藤藤茎95%乙醇提取物中分离得到12个化合物,分别鉴定为咖啡酸(1)、N-反式-对羟基苯乙基阿魏酰胺(2)、绿原酸(3)、绿原酸甲酯(4)、4-O-咖啡酰基奎宁酸(5)、4-O-咖啡酰基奎宁酸甲酯(6)、4,5-O-双咖啡酰基奎宁酸(7)、4,5-O-双咖啡酰基奎宁酸甲酯(8)、3,5-O-双咖啡酰基奎宁酸(9)、3,5-O-双咖啡酰基奎宁酸甲酯(10)、3,4-O-双咖啡酰基奎宁酸(11)、3,4-O-双咖啡酰基奎宁酸甲酯(12)。化合物1和2对RAW 264.7细胞释放NO显示出一定的抑制活性。结论化合物5~7、9、11、12为首次从该属植物中分离得到,化合物1、2、4~12为首次从该植物中分离得到。化合物1和2有一定抗炎活性。     

忍冬叶中咖啡酰奎宁酸类化学成分

目的:研究忍冬Lonicera japanonica叶的化学成分.方法:采用反复硅胶柱色谱法、sephadex LH-20柱色谱法等进行分离纯化,并通过理化常数测定和波谱分析鉴定其化学结构.结果:从忍冬叶中分离得到了5个咖啡酰基奎宁酸类化合物,分别鉴定为3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(1),5-O-咖啡酰基奎宁酸甲酯(2),3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸(3),1,3-O-二咖啡酰基奎宁酸(4),绿原酸(5).结论:化合物2,4为首次从该属植物中分离得到,化合物1,3为首次从该植物中分离得到.     

平卧菊三七的化学成分研究(Ⅰ)

目的研究平卧菊三七Gynura procumbens全草的化学成分。方法利用反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、中压柱色谱及半制备高效液相色谱等方法分离纯化,通过NMR、MS等鉴定化合物结构。结果从平卧菊三七全草的70%乙醇提取物中分离得到16个化合物,分别鉴定为槲皮素(1)、芹菜素(2)、木犀草素(3)、山柰酚(4)、黄芪苷(5)、山柰酚-5-O-(6″-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、7-甲醚黄芩素(7)、4-甲氧基肉桂酸(8)、苄基葡萄糖苷(9)、2-苯乙基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(10)、3,5-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(11)、3,5-二咖啡酰基奎宁酸乙酯(12)、3,4-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(13)、4,5-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(14)、原儿茶酸(15)和丁香酚苷(16)。结论化合物7、8、12、14和16为首次从菊三七属植物中分离得到,化合物3、6、9~11和13为首次从该植物中分离得到。     

兴安毛连菜中有机酸化学成分及其抗氧化活性的研究

目的研究兴安毛连菜Picris davurica地上部分的化学成分,并进行初步活性评价。方法采用MCI、Sephadex LH-20和ODS柱色谱分离化合物,运用NMR等波谱法鉴定了化合物结构,通过清除DPPH实验探讨抗氧化活性。结果从兴安毛连菜60%乙醇提取部分分离得到11个咖啡酸衍生化合物,分别鉴定为咖啡酸(1)、咖啡酰酒石酸(2)、绿原酸(3)、二咖啡酰酒石酸(4)、5-咖啡酰基莽草酸(5)、3,4-二咖啡酰基奎宁酸(6)、3,5-二咖啡酰基奎宁酸(7)、4,5-二咖啡酰奎宁酸(8)、4-咖啡酰基奎宁酸(9)、5-咖啡酰基奎宁酸(10)、3,4-dihydroxy-6-(3,4-dihydroxy-E-styryl)-2-pyron-3-O-β-D-glucopyranoside(11)。结论所有化合物均为首次从该植物中分离得到,且显示具有一定的抗氧化活性。     

糙叶五加茎化学成分研究

目的基于脂多糖(LPS)诱导的巨噬细胞RAW264.7和小胶质细胞BV2为生物活性导向模型研究糙叶五加Acanthopanax henryi茎的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、制备薄层及重结晶等方法进行分离纯化,利用波谱分析结合理化性质鉴定化合物的结构。结果从糙叶五加茎甲醇提取物的醋酸乙酯萃取部位中分离得到18个化合物,分别鉴定为对羟基苯甲酸(1)、反式对羟基肉桂酸(2)、反式咖啡酸甲酯(3)、咖啡酸(4)、反式松柏醛(5)、丁香醛(6)、香草醛(7)、6-甲氧基-7-羟基香豆素(8)、反式芥子醛(9)、十一烷二酸单甲酯(10)、(-)-芝麻素(11)、3-O-咖啡酰奎宁酸(12)、5-O-咖啡酰奎宁酸(13)、1,3-双咖啡酰奎宁酸(14)、1,4-双咖啡酰奎宁酸(15)、1,5-双咖啡酰奎宁酸(16)、豆甾醇(17)、β-谷甾醇(18)。结论化合物10为首次从五加科植物中分离得到;除化合物12、14、17、18外,其他化合物均为首次从该植物中分离得到。     

杏香兔耳风中1个新的愈创木烷型倍半萜四糖苷

目的 研究杏香兔耳风Ainsliaea fragrans全草的化学成分。方法 采用硅胶、葡聚糖凝胶LH-20等柱色谱方法以及制备液相色谱技术进行分离纯化,并综合运用核磁共振波谱和质谱鉴定化合物结构。结果 从杏香兔耳风全草乙醇提取物中分离得到了9个化合物,分别鉴定为中美菊素C-3-O-β-葡萄糖-（1→3）-β-葡萄糖-（1→3）-β-葡萄糖-（1→3）-β-葡萄糖苷（1）、macrocliniside B（2）、macrocliniside I（3）、异绿原酸C（4）、4,5-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯（5）、异绿原酸A（6）、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯（7）、3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯（8）、紫云英苷（9）。结论 化合物1为1个新的愈创木烷型倍半萜四糖苷,命名为杏香兔耳风苷A（ainslifragside A）。化合物2、3、5、7～8为首次报道从该植物中分离得到。     

蒺藜果实的化学成分研究

目的研究蒺藜科植物蒺藜Tribulus terrester的干燥成熟果实的化学成分。方法利用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、制备HPLC和薄层色谱等方法进行分离、纯化,并结合HR-ESI-MS与现代波谱学技术鉴定化合物结构。结果从蒺藜果实中分离得到14个化合物,分别鉴定为N-p-阿魏酰酪胺(1)、N-trans-p-coumaroyl-3-O-methyldopamine(2)、甲基阿魏酸(3)、咖啡酸甲酯(4)、原儿茶酸甲酯(5)、trifilines A(6)、5β-spirost-25(27)-en-3β-ol-12-one 3-O-{β-D-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside}(7)、tribulosaponin B(8)、isoterrestrosin B(9)、25(R)-螺甾烷-3,5-二烯-12-酮(10)、25(R)-螺甾烷-24β-羟基-4-烯-3,12-酮(11)、26-O-β-D-glucopyranosyl-(25S)-5α-furostane-20(22)-en-12-one-3β,26-diol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-galactopyranoside(12)、terrestrinone A1(13)和terrestrinone A2(14)。结论化合物1～7为首次从蒺藜科植物中分离得到。     

吴茱萸中1个新的苯丙素苷类化合物

目的研究吴茱萸Euodia rutaecarpa的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱等多种色谱手段进行分离纯化,利用波谱学方法鉴定化合物的结构。结果从吴茱萸75%乙醇提取物中分离得到8个化合物,分别鉴定为芥子醇9-O-阿魏酰基-4-O-β-D-葡萄糖苷(1)、3-O-阿魏酰基奎尼酸甲酯(2)、咖啡酸(3)、阿魏酸(4)、对羟基桂皮酸(5)、4-甲氧基苯甲醇(6)、3,4-二羟基苯甲酸(7)、7-羟基香豆素(8)。结论化合物1为1个新的苯丙素苷类化合物,命名为新吴茱萸苷。化合物2、3、6、7为首次从吴茱萸属植物中分离得到。     

UPLC法测定羊耳菊中7种成分及其指纹图谱研究

目的建立UPLC法同时测定羊耳菊Inula cappa中7种化学成分(1,3-O-二咖啡酰基奎宁酸、1,5-O-二咖啡酰基奎宁酸、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸、4,5-O-二咖啡酰基奎宁酸、3-O-咖啡酰基奎宁酸、4-O-咖啡酰基奎宁酸、5-O-咖啡酰基奎宁酸)的方法,并基于该方法建立羊耳菊药材指纹图谱。方法采用WATERS ACQUITY UPLC BEH C18色谱柱(100 mm×2.1mm,1.7μm),流动相为0.1%乙酸水溶液-乙腈,梯度洗脱,柱温为30℃,样品温度为4℃,体积流量为0.4 m L/min,检测波长为329 nm。结果测定了广西、贵州、云南3个省份共20批羊耳菊样品中7种成分的量,建立了羊耳菊药材指纹图谱,共确定了20个共有峰,除样品18(S18)外,样品相似度均在0.900以上。以羊耳菊中7种成分的量及与对照指纹图谱的相似度进行单因素方差分析、聚类分析和主成分分析,结果显示,仅1,3-O-二咖啡酰基奎宁酸、1,5-O-二咖啡酰基奎宁酸的量在产地间有显著差异,20批样品被聚为2类,广西壮族自治区羊耳菊质量均一性较贵州、云南省高。结论所建立的方法快速、准确,可用于羊耳菊的质量评价。     

苗药黑骨藤的化学成分研究

目的对黑骨藤Periploca Radix的化学成分进行研究。方法采用多种柱色谱及制备型HPLC等方法进行分离纯化,并运用理化分析、NMR、MS等现代波谱学方法鉴定其结构。结果从黑骨藤70%乙醇提取物中分离得到19个化合物,分别鉴定为3-O-咖啡酰基奎宁酸甲酯(1)、4-O-咖啡酰基奎宁酸甲酯(2)、5-O-咖啡酰基奎宁酸甲酯(3)、3-O-咖啡酰基奎宁酸(4)、4-O-咖啡酰基奎宁酸(5)、5-O-咖啡酰基奎宁酸(6)、1,3-O-二咖啡酰基奎宁酸(7)、3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸(8)、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸(9)、4,5-O-二咖啡酰基奎宁酸(10)、原儿茶醛(11)、对羟基苯甲酸(12)、邻羟基苯甲酸(13)、丁香酸(14)、香草酸(15)、滇杠柳苷元A(16)、Δ5-pregnene-3β,17α,20α-triol(17)、periforgenin C(18)、杠柳苷元(19)。结论化合物1~12为首次从该属植物中分离得到,化合物13为首次从该植物中分离得到。     

鼠曲草的化学成分研究

目的 研究鼠曲草Gnaphlium affine全草化学成分。方法 运用多种色谱技术分离鼠曲草全草中黄酮苷类成分,采用波谱技术和理化性质确定化合物的结构。结果 从鼠曲草全草70%乙醇提取物中分离得到15个化合物,分别鉴定为3-methoxyphenol1-O-α-L-rhamnopyranosyl-（1→6）-O-β-D-glucopyranoside（1）、3',5-dihydroxy-2-（4-hydroxybenzyl）-3-methoxy- bibenzyl（2）、大黄素甲醚（3）、松柏醛（4）、木犀草素-4'-O-β-D-葡萄糖苷（5）、款冬二醇3-O-棕榈酸酯（6）、白桦脂酸（7）、伞形香青酰胺（8）、对羟基桂皮酸甲酯葡萄糖苷（9）、valene-1（10）-ene-8,11-diol（10）、longumoside A（11）、大海米菊酰胺K（12）、槲皮素-3-O-芸香糖基-7-O-葡萄糖苷（13）、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖基-（1→6）-[（6'-O-咖啡酸）-β-D-葡萄糖苷]（14）、毛蕊花苷（15）。结论 化合物1、11为首次从该属植物中得到,化学物2、3、6、8、13、14为首次从该植物中分离得到。     

傣药肾茶中水溶性酚酸类化学成分的研究

目的对傣药肾茶Clerodendranthus spicatus水溶性酚酸类化学成分进行研究。方法采用大孔树脂D101、Sephadex LH-20、MCI及制备HPLC等多种色谱技术分离纯化,并根据理化性质及波谱数据鉴定其结构。结果从肾茶中分离得到16个化合物,分别鉴定为原儿茶醛(1)、原儿茶酸(2)、3,5-二羟基苯甲醛(3)、对羟基苯甲酸(4)、对羟基苯甲醛(5)、香草酸(6)、丹参素甲酯(7)、3,5-O-二甲基没食子酸(8)、helisterculins A(9)、紫草酸(10)、紫草酸甲酯(11)、紫草酸二甲酯(12)、helisterculins B(13)、二氢咖啡酸乙酯(14)、阿魏酸(15)、二氢阿魏酸(16)。结论化合物3、6~9、13~16均为首次从该属植物中分离得到。     

福建野鸦椿籽中的酚酸类化学成分

目的对福建野鸦椿Euscaphis fukienensis籽的化学成分进行分离与鉴定。方法采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、重结晶等方法进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果从福建野鸦椿籽70%乙醇提取物中分离得到10个化合物,其中8个为酚酸类成分,分别鉴定为邻苯二甲酸-双(2′-乙基庚基)酯(1)、琥珀酸(2)、没食子酸(3)、异鼠李素-3-O-葡萄糖苷(4)、对羟基苯甲酸(5)、2-甲基-5,7-二羟基色原酮(6)、己二烯二酸(7)、槲皮素-3-O-葡萄糖苷(8)、β-谷甾醇(9)、胡萝卜苷(10)。结论化合物1～7均为首次从该植物中分离得到。