热毒宁注射液化学成分研究(Ⅱ)

目的研究中药复方热毒宁注射液化学成分。方法综合应用硅胶、ODS、Sephadex LH-20和Toyopearl HW-40柱色谱以及反相MPLC、HPLC等现代色谱技术进行分离和纯化,根据化合物的光谱数据和理化性质鉴定化合物结构,并通过观察细胞病变效应(CPE)和检测细胞存活率的方法,对分离得到的咖啡酰奎宁酸类化合物进行了体外抗呼吸道合胞病毒(RSV)作用研究。结果从热毒宁注射液中分离得到16个化合物,分别鉴定为5-O-咖啡酰奎宁酸(1)、5-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(2)、4-O-咖啡酰奎宁酸(3)、4-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(4)、4,5-O-二咖啡酰奎宁酸(5)、4,5-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯(6)、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸(7)、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯(8)、3,4-O-二咖啡酰奎宁酸(9)、3,4-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯(10)、断马钱子酸(11)、马钱子苷半缩醛内酯(12)、7-表-马钱子苷半缩醛内酯(13)、E-aldosecologanin(14)、Z-aldosecologanin(15)、5H,8H-pyrano[4,3-d]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid(16)。化合物1~10具有较强的体外抗RSV的效果,其中化合物1~4的EC50值在10~30μmol/L,选择指数(SI)大于30;化合物5~10的EC50值小于10μmol/L,SI大于100。结论化合物1~16均为首次从热毒宁注射液中分离得到,咖啡酰奎宁酸类化合物可能为热毒宁注射液抗病毒的主要药效物质基础之一。     

灰毡毛忍冬花蕾中苷类化学成分研究

目的研究灰毡毛忍冬Lonicera macranthoides花蕾中的苷类化学成分。方法采用HP-20、硅胶、ODS、Sephadex LH-20和制备液相等多种色谱学方法进行分离纯化,并通过理化常数和各种波谱技术鉴定化合物的结构。结果从灰毡毛忍冬干燥花蕾70%乙醇提取物中分离得到了8个化合物,分别鉴定为7,3′,4′-三甲氧基槲皮素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)、7,3′,4′-三甲氧基槲皮素-3-O-芸香糖苷(2)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)、坎卡酯苷(4)、kankanoside E(5)、betulalbuside A(6)、shomaside F(7)、amarantholidoside V(8)。结论化合物1为新化合物,命名为甲氧基槲皮素苷;化合物5～8为首次从忍冬属植物中分离得到。     

甘草黄酮类化学成分研究

目的研究甘草Glycyrrhizae Radix et Rhizoma黄酮类化学成分。方法采用HP-20大孔树脂、硅胶、ODS、凝胶等多种柱色谱,结合制备液相等方法进行分离和纯化,根据理化性质及波谱数据对化学成分进行结构鉴定。结果从甘草70%乙醇提取物中分离得到10个黄酮类化合物,分别鉴定为4′,6,7-三羟基-2′-甲氧基查耳酮(1)、3′,4′,5,7-四羟基-8-(3-羟基-3-甲基丁基)-异黄酮(2)、异甘草素(3)、异甘草苷(4)、刺甘草查耳酮(5)香豌豆酚(6)、芒柄花苷(7)、2(S)-3′,5′,7-三羟基二氢黄酮(8)、南酸枣苷(9)、4′,7-二羟基黄酮(10)。结论化合物1和2为新化合物,分别命名为异甘草查耳酮B和甘草异黄酮G,化合物9为首次从该属植物中分离得到。     

比拉斯汀的合成

α,α-二甲基苯乙酸甲酯(2)经傅-克酰基化和还原反应制得α,α-二甲基-4-(2-溴乙基)苯乙酸甲酯,依次与2-(4-哌啶基)-1H-苯并咪唑和2-氯乙基乙醚发生亲核取代反应后,水解得比拉斯汀,总收率约54％(以2计).     

栀子的化学成分研究

目的 对中药栀子Gardenia jasminoides的主要化学成分进行系统研究。方法 综合应用各种现代色谱分离技术对栀子环烯醚萜苷富集部位进行系统的化学成分研究，根据化合物的理化性质和核磁共振波谱数据进行结构鉴定。结果 经UPLC-Q/TOF-MS快速分析发现栀子果实60%乙醇提取物经HP-20大孔吸附树脂30%乙醇水洗脱部位为环烯醚萜苷类化合物富集部位，从中分离鉴定了31个化合物，分别为2''-O-[（E）-对香豆酰基]-栀子新苷（1）、6''-O-[（E）-芥子酰基]-栀子新苷（2）、7-去氧栀子新苷（3）、tarenninoside C（4）、2''-O-coumaroylmussaenosidic acid（5）、10-O-咖啡酰基去乙酰基交让木苷（6）、6''-O-[（E）-芥子酰基]-京尼平苷（7）、京尼平-1-O-β-D-龙胆二糖苷（8）、京尼平苷（9）、7-脱氧-8-表马钱苷酸（10）、断氧化马钱苷酸（11）、gardenamide A（12）、6''-O-trans-sinapoyljasminoside B（13）、epijasminoside A（14）、jasminodiol（15）、6''-O-trans-sinapoyljasminoside L（16）、3-（β-D-glucopyranosyloxymethyl）-2，4，4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one（17）、jasminoside C（18）、芥子酸（19）、咖啡酸（20）、没食子酸甲酯（21）、C-藜芦酰基乙二醇（22）、β-hydroxypropiosyringone（23）、3-羟基-1-（3-甲氧基-4-羟基苯基）丙烷-1-酮（24）、threo-guaiacylglycerol-8''-vanillic acid ether（25）、1，2-双-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1，3-丙二醇（26）、反-2，3，5，4''-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷（27）、1-芥子酰基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（28）、1，3，5-三甲氧基苯（29）、芦丁（30）、glycyrrhisoflavone（31）。结论 化合物1～12为环烯醚萜苷类化合物，13～18为单萜苷类化合物，6、10、22～29和31为首次从栀子果实中分离得到。