恒山黄芪内生真菌Penicillium sp.中gliotoxin类代谢产物的分离和生物活性

目的:研究恒山黄芪内生真菌Penicillium sp.的gliotoxin类代谢产物和其对黄芪白粉病原菌Erysiphe pisi.的抑制作用。方法:次生代谢产物的分离纯化采用反复硅胶柱色谱法,Sephadex LH-20凝胶色谱法和HPLC方法,并通过化学方法结合核磁共振分析和质谱鉴定其化学结构,抑菌活性测试方法采用最小抑制浓度法。结果:从恒山黄芪内生真菌Penicillium sp.的固体发酵萃取物中分离得到7个gliotoxin类代谢产物,经波谱分析分别鉴定为gliotoxin(1),bisdethiobis(methylthio)gliotoxin(2),dehydroxybisdethiobis(methylthio)gliotoxin(3),dehydrogliotoxin(4),6-deoxy-5a,6-didehydrogliotoxin(5),didehydrobisdethiobis(methylthio)gliotoxin(6),bis-N-norgliovietin(7),抑菌活性测试结果显示,化合物1,4和5对黄芪白粉病原菌显示出强抑制作用,最小抑菌浓度(MIC)分别达到1.56,0.78,6.25 mg·L-1。结论:所有化合物都是首次从黄芪内生真菌发酵产物中分离得到,黄芪内生真菌Penicillium sp.可以作为潜在的产生gliotoxin类代谢产物的菌种资源。     

亳芍内生真菌Alternaria alternate次生代谢产物的研究

目的研究亳芍内生真菌Alternariaalternate的次生代谢产物。方法利用硅胶、SephadexLH-20、反相、中压、高效液相制备等多种色谱法分离化合物,采用波谱方法对化合物进行结构鉴定。结果从内生真菌Alternaria alternate次生代谢产物中分离得到15个化合物,分别鉴定为methyl 4-acetamido-3-hydroxybenzoate(1)、(E)-methyl-5-hydroxy-3-methylpent-2-eno(2)、异苯并呋喃酮A(3)、对羟基苯乙酮(4)、6-hydroxy-isosclerone(5)、talaroflavone(6)、7-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methyl-4H-chromen-4-one (7)、 alternarienonicacid (8)、 7-hydroxy-2,5-dimethy-4H-1-benzopyran-4-one (9)、 5-hydroxy-epialtenuene(10)、交链孢醇(11)、methyl 3-hydroxybenzoate(12)、stemphyperylenol(13)、细格菌素(14)、交链孢烯(15)。结论其中化合物1、3、5～10、12～13为首次从内生真菌Alternaria alternate次生代谢产物中分离得到。     

恒山黄芪内生真菌Aspergillus sp.代谢产物的分离和生物活性的测定

目的:研究恒山黄芪内生真菌的代谢产物.方法:采用反复硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20凝胶色谱法等进行分离纯化,并通过理化常数测定和光谱分析鉴定其化学结构.结果:从恒山黄芪一株内生真菌Aspergillus sp.的发酵液中分离得到6个代谢产物,经波谱解析,分别为cerevisterol(1),ergosterol peroxide(2),fumitremorgin B(3),verruculogen(4),fumitremorgin C(5)和cyclotryprostatins B(6).抗菌活性显示,6个化合物对大部分测试菌均具有明显的抑制活性,特别是化合物6显示出很强的抑制真菌的活性.结论:所有化合物均首次从恒山黄芪内生真菌中分离得到.     

恒山黄芪内生真菌Rhizopus sp.次生代谢产物的分离和鉴定

目的:研究恒山黄芪内生真菌Rhizopus sp.的次生代谢产物的类别。方法:通过组织学的方法从恒山黄芪中分离到AR02,真菌的鉴定采用形态学法结合分子生物学法,内生真菌大量发酵采用固体培养的方法,次生代谢产物的分离采用硅胶柱色谱法,Sephadex LH-20凝胶色谱法结合HPLC进行分离纯化,分离到的代谢产物的化学结构通过理化分析测定结合光谱分析进行鉴定。结果:从黄芪根部分离到的内生真菌AR02被鉴定为根霉属Rhizopus sp.,从该菌株的固体发酵产物中分离得到7个化合物,经结构鉴定,分别为色胺酮(1),lawsaritol A(2),曲菌酸(3),trypacidin(4),monomethylsulochrin(5),emodin 8-Omethylether(6)和cannabifolactone A(7)。结论:化合物1~3,6和7均为首次从恒山黄芪内生真菌中分离得到,且黄芪内生真菌Rhizopus sp.的次生代谢产物呈现出多个类别,可以作为活性物质的新来源。     

一株恒山产蒙古黄芪内生真菌Penicillium griseofulvum次生代谢产物的分离和菌种鉴定

目的:研究恒山黄芪内生真菌的次生代谢产物。方法:采用反复硅胶柱色谱法结合羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)色谱法等进行分离纯化,并通过理化常数测定和光谱分析鉴定其化学结构。结果:从恒山黄芪内生真菌Penicillium griseofulvum的发酵液中分离得到8个次生代谢产物,经结构解析,分别为23-methylergosta-7,22-diene-3β,5α,6α-triol(1),5α,8α-epidioxy-ergosta-6,9(11),22-trien-3β-ol(2),cyclotryprostatins A(3),cyclotryprostatins C(4),trypacidin(5),monomethylsulochrin(6),fumiquinazoline D(7)和fumiquinazoline J(8)。结论:所有化合物均首次从恒山黄芪内生真菌中分离得到。     

南海红树林内生真菌5094代谢产物研究

目的 研究南海红树林内生真菌5094的代谢产物.方法 采用反复硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20凝胶色谱法等进行分离纯化,并通过理化常数测定和光谱分析鉴定其化学结构.结果 从南海红树林内生真菌5094的菌体中分离得到6个代谢产物.经波谱解析,分别为:1,4-二羟基-7-甲基-9,10-蒽醌(1),大黄素甲醚(2),大黄素-1,6-二甲醚(3),Chrysophanol (4),1,4,6-trihydroxy-2-methoxy-7-methylanthracene-9,10-dione(5),大黄素(6).初步药理活性显示化合物1对口腔癌细胞KB,KBv200的抗肿瘤活性值分别为5.5和10.2 μmol.结论 所有化合物均首次从南海红树林内生真菌5094中分离得到.     

防风内生真菌DL02次生代谢产物化学成分及其生物活性

目的研究防风Saposhnikovia divaricata(Turcz.)Schischk.内生真菌DL02次生代谢产物的化学成分及其生物活性。方法防风发酵物的乙酸乙酯、甲醇提取物的分析采用硅胶、Sephadex LH-20进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。最小抑菌浓度法测定其抗真菌、抗细菌活性。结果从中分离得到7个化合物,分别鉴定为β-谷甾醇(1)、曲酸(2)、豆甾-7,22-二烯-3β,5α,6α-三醇(3)、尿嘧啶(4)、尿囊素(5)、赤藓醇(6)、腺嘌呤核苷(7)。化合物4对绿脓杆菌有较强的抑制作用,MIC 31.3μg/m L。结论化合物2~5、7为首次从该真菌中分离得到。化合物4~5有较强的生物活性。     

滇牡丹内生真菌PR35的鉴定及次生代谢产物的研究

目的:对滇牡丹内生真菌PR35菌株进行菌种鉴定,并对其次生代谢产物的化学成分进行研究。方法:采用形态学观察结合ITS rDNA序列分析法进行菌种鉴定;应用多种柱色谱方法对其次生代谢产物进行分离纯化,并依据其理化性质及波谱数据鉴定化合物结构。结果:菌株PR35鉴定为长梗木霉Trichoderma longibrachiatum;从菌株PR35的发酵产物中分离获得5个化合物,分别鉴定为1-(2,6-dihydroxyphenyl)-3-hydroxybutan-1-one(1),1-(2,6-dihydroxyphenyl)propan-1-one(2),1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)butan-1-one(3),4-methoxy-1-naphthol(4)和啤酒甾醇(5),其中化合物1～3对灰葡萄孢、燕麦镰孢和紧密单孢枝霉显示明显的抗真菌活性。结论:内生真菌长梗木霉首次从滇牡丹植物中分离获得,5个化合物均为首次从滇牡丹内生真菌中分离得到,其中化合物4为首次从微生物发酵产物中获得。     

垂丝海棠内生真菌Penicillium oxalicum代谢产物

目的:研究垂丝海棠内生真菌Penicillium oxalicum的代谢产物。方法:从垂丝海棠叶片中分离得到一株内生真菌CLP001,通过18S r DNA的ITS基因序列比对分析对其进行鉴定,并利用液体静置培养的方法得到发酵产物,以及利用硅胶,LH-20羟丙基葡聚糖凝胶,半制备HPLC等多种柱色谱技术对其分离纯化,并根据化合物的光谱数据和理化性质进行结构鉴定。结果:内生真菌CLP001与P.oxalicum的相似性达到99%,因此被鉴定为P.oxalicum CLP001,从内生真菌发酵产物中分离鉴定了10个化合物,分别为亚油酸甘油三酯(1),1,2-亚油酸甘油二酯(2),1-单亚油酸甘油酯(3),单乙酸甘油酯(4),棕榈酸(5),亚油酸(6),麦角甾醇(7),1-D-阿拉伯醇-单亚油酸酯(8),尿嘧啶(9),反-丁烯二酸(10)。结论:其中化合物1~4以及8,10为首次从该属中分离得到。     

一株黄芪内生真菌AR08中fumiquinazoline类生物碱

目的:研究黄芪内生真菌AR08的次级代谢产物。方法:采用反复硅胶柱色谱法,Sephadex LH-20凝胶色谱法结合HPLC等进行分离纯化,通过波谱分析鉴定其发酵液中分离得到6个生物碱的结构。结果:6个fumiquinazoline类生物碱鉴定分别为fumiquinazoline J(1),fumiquinazoline I(2),fumiquinazoline C(3),fumiquinazoline H(4),fumiquinazoline D(5),fumiquinazoline B(6)。结论:化合物2和4是首次从植物内生真菌中分离得到。     

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??In order to identify the endophytic fungus MD76 and isolate its secondary metabolite. METHODS The identification of strain MD76 is based on morphological characteristics and sequence alignment analysis of 18s rDNA ITS, the secondary metabolites were isolated by chromatography technology; and their structures were elucidated by extensive spectroscopic analysis. RESULTS The strain MD76 was identified as Phyllosticta capitalensis; and seven compounds were gained, including benzoic acid(1), 4-hydroxybenzoic acid(2), 4-hydroxybenzene propanoic acid(3), paeoniflorin(4), oxypaeoniflorin(5), gallic acid(6), apigenin(7). CONCLUSION The endophytic fungus P. capitalensis was gained firstly from Paeonia suffruticosa and seven compounds were isolated from P. capitalensis for the first time.     

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??OBJECTIVE To study the secondary metabolites of endophytic fungus Aspergillus TQ67 isolated from Suaeda glauca. METHODS The compounds were isolated and purified by ODS reversed-phase column, preparative HPLC and HPLC techniques.And their structures were identified by the physicochemical properties and spectral analysis. RESULTS The compounds were identified as aspermutarubrol (1), sydowiols D (2), sydowiol E (3), L-tenuazonic acid (4), (E)-5-(hydroxymethyl)-2-(6′-methylhept-2′-en-2′-yl)phenol (5), sydonol (6), (7S)-(+)-7-O-methylsydonol (7), and hydroxysydonic acid (8). Compounds 2/3 and compound 1 were different from other compounds with IC₅₀ values of (9.79±0.33) and (32.30±1.02) μg·mL^-1 by DPPH assay and (230.55±2.50) and (278.99±8.32) μg·mL^-1 by FRAP assay, respectively. CONCLUSION Compounds 2/3 and compound 1 isolated from endophytic fungus Aspergillus TQ67 isolated from Suaeda glauca show strong antioxidant activity.     

无花果植物内生真菌FS11次生代谢产物化学成分的分离与鉴定

目的对植物内生真菌FS11(拟青霉属Penicilliopsis sp.)次生代谢产物的化学成分进行研究。方法在活性追踪下,采用硅胶柱层析、凝胶Sephadex LH-20柱层析、薄层层析以及重结晶等各种方法对粗品进行分离纯化,通过理化性质分析和波谱技术(1H-NMR、13C-NMR、DEPT和HSQC),确定化合物的结构,采用稀释法对化合物最小抑菌浓度(MIC)进行测定。结果从FS11次生代谢产物中分离获得5个化合物,分别为Gliotoxin①、Helvolic Acid②、2-苯甲基-3-[(1H-吲哚-3-基)甲基]六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮③、对羟基苯甲酸④和甘露醇⑤。结论化合物1和3是首次从FS11中分离得到的,化合物3是首次从自然界分离得到的。其中,化合物1对测试菌的抗菌活性最好,其对金黄色葡萄球菌的MIC为0.78μg/ml(青霉素钠的MIC为0.78μg/ml)。     

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??OBJECTIVE To identify the secondary metabolites of endophytic fungus C. capsici. METHODS Various column chromatographic methods were used to isolate and purify compounds, such as silica gel, Sephadex LH-20 and semi-prep HPLC. The structures were established on the basis of spectral analysis. RESULTS Thirteen compounds were isolated and identified as GKK1032(1), altertoxin I(2), ergosta-7,22-dien-3??,5??,6??-triol(3), ergosterol(4), 20-hydroxylergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one(5), ergosta-7,22-diene-3,6-dione(6), isocyathisterol(7), ganodermaside D(8), TCA 3a(9), TCA 3b(10), nicotinamide(11), tyrosol(12) and 4-hydroxybenzaldehyde(13). CONCLUSION All these compounds are isolated from C. capsici for the first time.     

土茯苓内生芒果球座菌的次级代谢产物及其抗肿瘤活性研究

目的研究土茯苓内生芒果球座菌Guignardia mangiferae的次级代谢产物及其抗肿瘤活性。方法采用硅胶柱、反相硅胶柱、凝胶柱和制备薄层色谱等色谱技术进行分离纯化,通过现代波谱技术进行结构鉴定;以神经胶质瘤细胞SF-268、乳腺癌细胞MCF-7、大细胞肺癌细胞NCI-H460为供试细胞株,采用SRB法对化合物进行体外抗肿瘤活性研究。结果从土茯苓内生芒果球座菌的100 L液体发酵提取物中分离得到12个化合物,经波谱数据分析鉴定其中10个化合物,分别为15-hydroxyl tricycloalternarene 5b(1)、guignardiaene D(2)、guignardiaene C(3)、guignardone A(4)、guignardone B(5)、3-(4-甲苯氧基)-丙酸(6)、2,4-壬二醇(7)、麦角甾酮(8)、酪醇(9)、对羟基苯甲醛(10)。杂合萜类化合物1～5对SF-268细胞具有选择性的抑制作用,化合物6、7对MCF-7细胞具有选择性的抑制作用。结论化合物6～10均为首次从该属真菌中得到,其中化合物6、7为新的天然产物。     

南海沿海海藻内生真菌ZJ27次级代谢产物研究

目的:对南海沿海海藻内生真菌ZJ27次级代谢产物进行研究。方法:采用色谱技术进行分离纯化,结合理化性质和波谱分析技术确定化合物的结构。结果:从真菌ZJ27次级代谢产物中分离得到5个化合物,分别为:核丛青霉素(1)、ochrephilone(2)、6-((3E,5E)-5,7-二甲基-2-酮基-3,5-壬二烯基)-2,4-二羟基-3-甲基苯甲醛(3)、(2E,4E)-4,6-二甲基-2,4-辛二烯酸(4)、pencolide(5)。结论:化合物1量特别大,达11 g,化合物2也有66 mg,因此本菌经优化培养可望成为药源微生物。     

霸王鞭内生真菌烟曲霉中1个新的生物碱类化合物

目的研究霸王鞭Euphorbia royleana内生真菌烟曲霉Aspergillus fumigatus的次生代谢产物。方法运用多种色谱方法对菌株发酵液醋酸乙酯萃取部分进行分离纯化,采用波谱分析方法对化合物的结构进行鉴定。结果从烟曲霉次生代谢产物中分离得到3个化合物,分别鉴定为(R)-2-丙基己基-2H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯(1)、decumbenone A(2)和圆弧菌醇(3)。结论化合物1为新化合物,命名为烟曲霉三唑酯A。