大叶山楝萜类化学成分及其生物活性研究进展

大叶山楝Aphanamixis grandifolia为楝科山楝属植物,具有舒筋活络、通痹及祛风除湿等功效。大叶山楝中含有柠檬苦素类衍生物、甘遂烷型三萜、达玛烷型三萜、环阿尔廷烷型三萜、二萜及倍半萜等萜类化合物,具有杀虫、抗肿瘤、抗炎、抗疟疾和抑菌等生物活性。对大叶山楝萜类化学成分及其生物活性研究进展进行综述,以期为该植物的研究和开发利用提供参考。     

大叶山楝枝叶中的萜类成分

目的:大叶山楝Aphanamixis grandifolia为楝科山楝属植物,具有舒筋活络、通痹及祛风除湿等功效,该文旨在研究大叶山楝枝叶中的萜类成分,揭示其发挥药效的物质基础。方法:取大叶山楝干燥枝叶22 kg,采用90%乙醇加热回流提取3次,减压回收溶剂成浸膏。浸膏加适量的水混匀后,依次用石油醚、乙酸乙酯进行萃取。石油醚和乙酸乙酯层萃取物分别经大孔树脂柱色谱,硅胶柱色谱,LH-20型羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)柱色谱和ODS柱色谱进行分离纯化,并通过质谱、核磁共振技术(1H和13C-NMR)和相关文献数据等对所得化合物进行结构鉴定。结果:从大叶山楝枝叶中分离并鉴定了12个萜类化合物,分别为16α-hydroxy-oxo-24-methyllanosta-7,9(11),24(31)-triene-21-oic acid(1),23(E)-cycloart-en-25-ethoxy-3-ol(2),23(Z)-9,19-cycloart-ene-3β,25-diol(3),23(E)-cycloart-23-en-3β,25-diol(4),labda-8,13-(E)-dien-15-ol(5),labda-7,13-(E)-dien-15-ol(6),vulgarol(7),(S,E)-6-[6-(5,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)-2-methylhepta-1,6-dien-1-yl]-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-one(8),nemoralisin(9),nemoralisin C(10),1S,4R,5S,6R,7S,10S-1(5),6(7)-diepoxy-4-guaiol(11),1S,4S,5S,10R-4,10-guaianediol(12)。结论:分离得到的化合物类型涉及三萜,二萜和倍半萜,其中8个化合物(1～3,5～8,12)为首次从该种植物中分离得到,也是首次从该属中分离得到。     

华山楝枝叶的化学成分及抗菌活性研究

目的对楝科山楝属植物华山楝Aphanamixissinensis枝叶的化学成分及其抗菌活性进行研究。方法采用硅胶、C18反相硅胶、Sephadex LH-20凝胶及MCI等多种柱色谱技术进行分离纯化,根据理化性质结合波谱数据鉴定化合物结构。利用滤纸法对萜类化合物1～13进行抗金黄色葡萄球菌ATCC 25923、大肠杆菌CICC 10003和沙门菌UK-18956活性筛选。结果从华山楝枝叶中分离得到15个化合物,分别鉴定为(23E)-25-methoxycycloart-23-en-3β-ol(1)、25-hydroxy-cycloart-23-en-3-one(2)、23(Z)-9,19-cycloart-23-ene-3β,25-diol(3)、23(E)-cycloart-23-en-3β,25-diol(4)、ent-labd-8(17),13E-dien-15-ol(5)、vulgaro(6)、ambroxdiok(7)、α-cadinol(8)、1(10)-en-oxo-7α-isopropanoleremophilane(9)、(5R,7R,10S)-isopterocarpolone(10)、1S,4S,5S,10R-4,10-guaianediol(11)、(4R,5R,7S,9S,10S)-(-)-eudesma-11(13)-en-4,9-diol(12)、phytol(13)、ergosterol endoperoxide(14)和7α-hydroxysitosterol(15)。结论所有化合物均为首次从该种植物中分离得到,其中,化合物2、5、7～10和12～15为首次从该属中分离。化合物5显示出明显的抗金黄色葡萄球菌活性,其最小抑菌浓度(MIC)值为5μg/mL。