祁菊秸秆中奎宁酸酯类成分的分离与结构鉴定

[目的]对祁菊非药用部位秸秆70%乙醇提取物的化学成分进行研究,为提高现有药用植物资源的再生能力和内在质量奠定化学基础。[方法]利用正相硅胶、反相ODS、Sephadex LH-20等柱色谱及高效液相色谱等方法进行分离纯化,并通过理化性质及波谱分析鉴定化合物结构。[结果]从祁菊非药用部位秸秆70%乙醇提取物中分离鉴定了8个奎宁酸酯类单体化合物,分别为3-O-咖啡酰基奎宁酸(1),绿原酸甲酯(2),4-O-咖啡酰基奎宁酸(3),1,5-二咖啡酰基奎宁酸(4),1,4-二咖啡酰基奎宁酸(5),3,5-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(6),3,4-二咖啡酰基奎宁酸(7),3,4-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(8)。[结论]化合物2为首次从该种植物中分离得到,3、5、6、8为首次从秸秆中分离得到。     

苗药黑骨藤的化学成分研究

目的对黑骨藤Periploca Radix的化学成分进行研究。方法采用多种柱色谱及制备型HPLC等方法进行分离纯化,并运用理化分析、NMR、MS等现代波谱学方法鉴定其结构。结果从黑骨藤70%乙醇提取物中分离得到19个化合物,分别鉴定为3-O-咖啡酰基奎宁酸甲酯(1)、4-O-咖啡酰基奎宁酸甲酯(2)、5-O-咖啡酰基奎宁酸甲酯(3)、3-O-咖啡酰基奎宁酸(4)、4-O-咖啡酰基奎宁酸(5)、5-O-咖啡酰基奎宁酸(6)、1,3-O-二咖啡酰基奎宁酸(7)、3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸(8)、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸(9)、4,5-O-二咖啡酰基奎宁酸(10)、原儿茶醛(11)、对羟基苯甲酸(12)、邻羟基苯甲酸(13)、丁香酸(14)、香草酸(15)、滇杠柳苷元A(16)、Δ5-pregnene-3β,17α,20α-triol(17)、periforgenin C(18)、杠柳苷元(19)。结论化合物1~12为首次从该属植物中分离得到,化合物13为首次从该植物中分离得到。     

柳蒿化学成分研究(Ⅱ)

目的研究柳蒿Artemisiaintegrifolia的化学成分。方法采用溶剂萃取、硅胶柱色谱、高效液相色谱等方法进行分离纯化,通过核磁共振谱等波谱数据分析鉴定结构。使用DPPH进行抗氧化活性测定。结果从柳蒿中分离得到21个化合物,分别鉴定为2R-(2Z-戊烯酸甲酯基)-3S-(乙酸甲酯基)环戊酮(1)、methyl-4S-6α-hydroxy-3-oxoeudesma-1,11(13)-dien-12-oate(2)、咖啡酸甲酯(3)、右旋肌醇甲醚(4)、富马酸单丁酯(5)、咖啡酸(6)、丙二酸单丁酯(7)、6,8-二甲氧基香豆素-7-O-β-D-葡萄糖苷(8)、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸丁酯(9)、3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸丁酯(10)、4,5-O-二咖啡酰基奎宁酸丁酯(11)、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(12)、4,5-O-二咖啡酰基奎宁酸(13)、1,5-O-二咖啡酰基奎宁酸(14)、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸(15)、邻羟基桂皮酸葡萄糖苷(16)、1,3-O-二咖啡酰基奎宁酸(17)、绿原酸(18)、3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸(19)、3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(20)、邻羟基桂皮酸甲酯葡萄糖苷(21)。结论化合物1为新天然产物,化合物2、5、7～11、14、16、21为首次从蒿属植物中分离得到,其余均为首次从柳蒿中分离得到。二咖啡酰基奎宁酸类化合物均具有较强的抗氧化能力,活性与维生素C(Vc)基本相当。     

复方双黄连粉针剂金银花中间体化学成分研究

目的:对复方双黄连粉针剂中配剂金银花中间体的化学成分进行系统分离和鉴定,以寻找引起不良反应的物质基础.方法:采用柱色谱以及制备型HPLC等方法进行分离、纯化,运用1H-和13C-NMR,ESI-MS等谱学方法和技术对化合物结构进行鉴定.结果:从配剂金银花中间体中分离并鉴定了20个化合物,分别为黄酮类化合物:槐属苷(1)、木犀草素-7-O-葡萄糖苷(2)、芦丁(3)、槲皮素(4);绿原酸类化合物:3,5-O-双咖啡酰基奎宁酸甲酯(5)、4,5-O-双咖啡酰基奎宁酸甲酯(6)、3,4-O-双咖啡酰基奎宁酸甲酯(7)、4,5-O-双咖啡酰基奎宁酸(8)、3,4-O-双咖啡酰基奎宁酸(9)、绿原酸(10);环烯醚萜苷类化合物:表断马钱子苷半缩醛内酯(11)、獐牙菜苷(12)、断马钱子苷半缩醛内酯(13)、断氧化马钱子苷(14);皂苷类化合物:灰毡毛忍冬皂苷甲(15)、灰毡毛忍冬皂苷乙(16)、忍冬苦苷A(17)、忍冬苦苷B(18)、忍冬苦苷C(19)、续断皂苷B(20).结论:化合物1为首次从该属植物中发现,1～20均为首次从配剂金银花中间体中分离得到.     

火绒草的咖啡酰类成分研究

目的:研究火绒草的化学成分。方法:采用硅胶、葡聚糖凝胶、大孔树脂、制备液相等色谱技术进行化学成分分离,依据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果:从火绒草正丁醇萃取部位分离出11个化合物,分别鉴定为:绿原酸甲酯(1)、4-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(2)、5-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(3)、绿原酸(4)、4-O-咖啡酰奎宁酸(5)、1,3-O-二-咖啡酰奎宁酸(6)、3,4-O-二-咖啡酰奎宁酸甲酯(7)、4,5-O-二-咖啡酰奎宁酸甲酯(8)、3,5-O-二-咖啡酰奎宁酸(9)、3,4-O-二-咖啡酰奎宁酸(10)、4,5-O-二-咖啡酰奎宁酸(11)。结论:其中,化合物1~9为首次从该植物中分离得到。     

光叶丁公藤酚性成分研究

目的研究光叶丁公藤Erycibe schmidtii藤茎的化学成分。方法利用正、反相硅胶色谱柱、Sephadex LH-20色谱及半制备高效液相色谱等方法分离纯化,通过核磁共振波谱分析方法鉴定结构。利用NO相对生成率法对量较多的化合物进行抗炎活性检测。结果从光叶丁公藤藤茎95%乙醇提取物中分离得到12个化合物,分别鉴定为咖啡酸(1)、N-反式-对羟基苯乙基阿魏酰胺(2)、绿原酸(3)、绿原酸甲酯(4)、4-O-咖啡酰基奎宁酸(5)、4-O-咖啡酰基奎宁酸甲酯(6)、4,5-O-双咖啡酰基奎宁酸(7)、4,5-O-双咖啡酰基奎宁酸甲酯(8)、3,5-O-双咖啡酰基奎宁酸(9)、3,5-O-双咖啡酰基奎宁酸甲酯(10)、3,4-O-双咖啡酰基奎宁酸(11)、3,4-O-双咖啡酰基奎宁酸甲酯(12)。化合物1和2对RAW 264.7细胞释放NO显示出一定的抑制活性。结论化合物5~7、9、11、12为首次从该属植物中分离得到,化合物1、2、4~12为首次从该植物中分离得到。化合物1和2有一定抗炎活性。     

忍冬叶的化学成分

目的:研究忍冬Lonicera japonica叶中的化学成分。方法:采用大孔树脂柱色谱法、聚酰胺柱色谱法、制备薄层色谱法、制备液相等,进行分离纯化,并通过理化常数测定和波谱分析鉴定了其化学结构。结果:从忍冬叶水提物中分离得到6个化合物,并鉴定其结构为:忍冬苷(lonicerin,Ⅰ),3,5-二咖啡酰基奎宁酸(3,5-dicaffeoylquinic acid,Ⅱ),4,5-二咖啡酰基奎宁酸(4,5-dicaffeoylquinic acid,Ⅲ),1,5-二咖啡酰基奎宁酸(1,5-dicaffeoylquinic acid,Ⅳ),β-谷甾醇(β-sitosterol,Ⅴ),胡萝卜苷(β-daucosterol,Ⅵ)。结论:化合物Ⅱ,Ⅲ,Ⅳ为首次从忍冬叶中分离得到。     

驱虫斑鸠菊中咖啡酰基奎宁酸类化学成分

目的:采用大孔吸附树脂、Sephadex LH-20以及制备HPLC等色谱方法对驱虫斑鸠菊Vernonia anthelmintica成熟种子进行分离纯化,分离得到6个化合物。通过1H,13C-NMR及MS等波谱技术鉴定化合物的结构,分别为咖啡酸(1),3-O-咖啡酰基奎宁酸(2),4-O-咖啡酰基奎宁酸(3),5-O-咖啡酰基奎宁酸(4),表-3,4-O-双咖啡酰基奎宁酸(5),3,4-O-双咖啡酰基奎宁酸(6)。其中,化合物1～6均为首次从该植物中分离得到,其中3～5为首次从该属植物中分离得到。     

蒙药蓝刺头的化学成分研究

目的研究蒙药蓝刺头(驴欺口Echinops latifolius干燥花序)的化学成分。方法采用溶剂法结合正相硅胶色谱柱、反相硅胶色谱柱以及Sephadex LH-20柱色谱,对蓝刺头的化学成分进行提取和分离纯化,利用理化鉴别及现代波谱分析技术(MS、1H-NMR、13C-NMR)鉴定化合物的结构。结果从蒙药蓝刺头中分离鉴定了14个化合物,分别为伪蒲公英甾醇乙酸酯(1)、芹菜素(2)、胡萝卜苷(3)、13-丙基-二十五烷(4)、芹菜素-7-O-β-D-(6″-p-香豆酰基)葡萄糖苷(5)、芹菜素-7-O-葡萄糖苷(6)、咖啡酸(7)、1,5-O-双咖啡酰基奎宁酸(8)、3,5-O-双咖啡酰基奎宁酸(9)、3,4-O-双咖啡酰基奎宁酸甲酯(10)、3,5-O-双咖啡酰基奎宁酸甲酯(11)、芹菜素-7-O-β-D-(4″-p-香豆酰基)葡萄糖苷(12)、3,4-O-双咖啡酰基奎宁酸(13)、1-O-甲基-3,5-O-双咖啡酰基奎宁酸甲酯(14)。结论化合物1、4、5、12为首次从该植物中分离得到,化合物7~11、13、14为首次从该属植物中分离得到。     

平卧菊三七的化学成分研究(Ⅰ)

目的研究平卧菊三七Gynura procumbens全草的化学成分。方法利用反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、中压柱色谱及半制备高效液相色谱等方法分离纯化,通过NMR、MS等鉴定化合物结构。结果从平卧菊三七全草的70%乙醇提取物中分离得到16个化合物,分别鉴定为槲皮素(1)、芹菜素(2)、木犀草素(3)、山柰酚(4)、黄芪苷(5)、山柰酚-5-O-(6″-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、7-甲醚黄芩素(7)、4-甲氧基肉桂酸(8)、苄基葡萄糖苷(9)、2-苯乙基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(10)、3,5-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(11)、3,5-二咖啡酰基奎宁酸乙酯(12)、3,4-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(13)、4,5-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(14)、原儿茶酸(15)和丁香酚苷(16)。结论化合物7、8、12、14和16为首次从菊三七属植物中分离得到,化合物3、6、9~11和13为首次从该植物中分离得到。     

黄褐毛忍冬花蕾咖啡酰奎宁酸类成分研究

 目的研究黄褐毛忍冬(Lonicera fulvotomentosa Hsuet S.C.Cheng)花蕾的化学成分,为金银花类药材综合质量评价提供科学依据。方法采用各种色谱技术进行分离纯化,通过化合物理化性质及波谱数据鉴定结构。结果分离鉴定了5个化合物:灰毡毛素F(Ⅰ),4,5-O-双咖啡酰奎宁酸甲酯(Ⅱ),3,4-O-双咖啡酰奎宁酸(Ⅲ),4,5-O-双咖啡酰奎宁酸(Ⅳ),绿原酸(Ⅴ)。结论以上5种咖啡酰奎宁酸类成分均为首次从该种植物中分离得到。     

藏药脉花党参化学成分的研究

 目的 研究了脉花党参的化学成分。方法 采用体积分数95%乙醇提取制备总浸膏,利用各种色谱分离其成分,根据化合物的理化性质和波谱数据对其结构进行鉴定。结果 分离并鉴定了12个化合物,分别为蒲公英萜醇乙酸酯(1,蒲公英萜酮(2,蒲公英萜醇(3,亚油酸(4,咖啡酸(5,3-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(6,3-O-咖啡酰奎宁酸丁酯(7,1、3-二亚油酸甘油酯(8,5、7、3′、5′-四羟基黄酮-7-O-β -D-葡萄糖苷(9,木犀草素(10,3-O-咖啡酰奎宁酸(11和党参炔苷(12。结论 所有化合物均首次从该植物中分离得到,为今后该药物的研究奠定了基础。     

华蟹甲根茎中酚类成分研究

目的研究华蟹甲Sinacalia tangutica根茎的化学成分。方法采用硅胶、聚酰胺、Sephadex LH-20、反相ODS等柱色谱方法对化合物进行分离,运用核磁共振波谱等方法鉴定化合物的结构。结果从华蟹甲根茎的乙醇提取物中分离得到14个酚类化合物:7-羟基-8-甲氧基香豆素(1)、7-羟基香豆素(2)、丁香酸(3)、4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(4)、3,4-二羟基苯甲醛(5)、对羟基苯甲醛(6)、咖啡酸(7)、对羟基桂皮酸(8)、阿魏酸(9)、4-咖啡酰基奎宁酸甲酯(10)、5-咖啡酰基奎宁酸甲酯(11)、5-咖啡酰基奎宁酸乙酯(12)、4,5-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(13)、3,5-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(14)。结论化合物3~5、7~14为首次从该属植物中分离得到。     

牛蒡根化学成分研究

目的研究牛蒡Arctium lappa根的化学成分。方法运用正相硅胶、ODS柱色谱以及半制备型HPLC等手段进行分离纯化,并采用核磁共振等现代波谱学技术鉴定化合物结构。结果从牛蒡根55%乙醇提取物醋酸乙酯部位中分离得到14个化合物,分别鉴定为1,5-二咖啡酰-3-苹果酰奎尼酸(1)、3,5-二咖啡酰-1-(2-咖啡酰-4-苹果酰)-奎尼酸(2)、3,5-二咖啡酰-1-(2-咖啡酰-4-苹果酰甲酯)-奎尼酸(3)、3,5-二咖啡酰-1-琥珀酰甲酯奎尼酸(4)、3,4-二咖啡酰-1-琥珀酰甲酯奎尼酸(5)、1,3,5-三咖啡酰-4-琥珀酰奎尼酸(6)、1,5-二咖啡酰-3-琥珀酰奎尼酸(7)、1,5-二咖啡酰-4-琥珀酰奎尼酸(8)、1,5-二咖啡酰-4-琥珀酰甲酯奎尼酸(9)、1,5-二咖啡酰-3-琥珀酰甲酯奎尼酸(10)、1,3,4-三咖啡酰奎尼酸(11)、1,4,5-三咖啡酰奎尼酸甲酯(12)、3-咖啡酰奎尼酸(13)、4-羟基苯乙酸(14),其中13个为咖啡酰奎尼酸衍生物。结论化合物3~5、9、11、12为首次从该属植物中分离得到,化合物14为首次从该植物中分离得到。     

猫须草水溶性化学成分的研究

目的对猫须草水溶性化学成分进行分离和结构鉴定方法通过多种色谱技术包括大孔树脂、MCI、HPLC等方法进行分离纯化,利用多种波谱技术并结合文献对其结构鉴定。结果从猫须草中分离得到15个化合物,分别鉴定为咖啡酸(1),咖啡酸甲酯(2),咖啡酸乙酯(3),丹参素(4),丹参素乙酯(5),迷迭香酸(6),迷迭香酸甲酯(7),迷迭香酸乙酯(8),isorinic acid(9),二氢松柏醇(10),二氢芥子醇(11),丹酚酸C(12),丹酚酸H(13),3’-O-(8″-Z-caffeoyl)rosmarinic acid methyl ester(14),黄芩素(15)。结论化合物2,4~5及9~15首次从猫须草中分离得到。     

Immunomodulatory principles of Dichrocephala bicolor

From the ethanolic extract of Dichrocephala bicolor eight compounds-4,5-dicaffeoyl quinic acid (1); 3,4-dicaffeoyl quinic acid (2); 3,5-dicaffeoyl quinic acid (3); ethyl 4,5-dicaffeoyl quinate (4); methyl 3,5-dicaffeoyl quinate (5); 5-caffeoyl quinic acid (6); caffeic acid (7); and quercetin-3-O-rutinoside (8)-were isolated and identified. All of them were selected for immunopharmacological activity testing. Human mononuclear cells (HMNC) were used as target cells. Cell proliferation was determined by 3H-thymidine uptake. Compounds 2 and 6 potently enhanced HMNC proliferation and interferon-gamma production. Enhancement mechanisms may involve the increase of cytokines production.     

北刘寄奴中奎尼酸酯类化学成分研究

目的:对中药北刘寄奴中奎尼酸酯类活性成分进行化学研究。方法:溶剂提取及各种柱色谱法分离,光谱技术鉴定结构。结果:从北刘寄奴中分离得到3个奎尼酸酯类化合物,分别为3,十二咖啡酰基奎尼酸(I),灰毡毛忍冬素F(Ⅱ),3,4,5-三咖啡酰基奎尼酸甲酯(Ⅲ)。结论:均为首次从该属植物中分离得到。     

中药地锦草酚性成分

目的:为研究中药地锦草抗HBV活性物质基础。方法:采用聚酰胺、大孔树脂、Sephadex LH-20,MCI GEL CHP20P等色谱方法,从地锦草70%乙醇提取物中分离得到7个酚性化合物。结果:利用MS,NMR等波谱分析手段鉴定了化合物的结构,分别为:短叶苏木酚(brevifolin,1),短叶苏木酚酸(brevifolin carboxylic acid,2),短叶苏木酚酸甲酯(methyl brevifolin-carboxylate,3),phyllanthussin E methyl ester(4),地榆酸双内酯(sanguisorbic acid dilactone,5),3,3′-二甲氧基鞣花酸(3,3′-2-di-O-methyl ellagic acid,6),鞣花酸(ellagic acid,7)。结论:化合物2~6为首次从该植物中分得。