河北香菊中黄酮类成分体外抗氧化活性研究及构效关系探讨

目的:通过研究河北香菊中5种黄酮类成分木犀草素、芹菜素、金合欢素、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷的体外抗氧化活性,探讨河北香菊的抗氧化机制及黄酮类化合物抗氧化活性的构效关系。方法:采用紫外-可见分光光度法测定对DPPH自由基的清除作用及对H2O2诱导的大鼠红细胞溶血的抑制作用;用硫代巴比妥酸法(TBA)测定对H2O2诱导的大鼠脑匀浆脂质过氧化反应的抑制作用;用谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)试剂盒法测定对大鼠血浆中谷胱甘肽过氧化物酶的影响。结果:河北香菊中5种黄酮类成分在清除DPPH自由基、抗红细胞溶血、抑制脑匀浆脂质过氧化、提高谷胱甘肽过氧化物酶活力方面均呈现出较好的活性,活性顺序表现为木犀草素>木犀草苷>芹菜素>金合欢素>金合欢苷。结论:河北香菊所具有的抗氧化活性与其所含黄酮类成分清除自由基、抑制脂质过氧化、提高抗氧化物酶活性有关,且黄酮类化合物的抗氧化活性与其结构中的羟基数目和位置以及糖苷的空间位阻有关。     

蒌蒿叶的黄酮类成分研究

目的 为阐明蒌蒿的有效成分,对其叶进行了系统的化学成分研究.方法 乙醇提取、石油醚脱脂,大孔树脂、硅胶柱色谱分离.结果 分离得到12个黄酮类化合物,经光谱方法 分别鉴定为雷杜辛黄酮醇(retusine,Ⅰ)、阿亚黄素(ayanin,Ⅱ)、木犀草素-4',7-二甲醚(4',7-dimethylluteolin,Ⅲ)、柯伊利素(chrysoerid,Ⅳ)、芹菜素(apigenin,Ⅴ)、木犀草素(luteolin,Ⅵ)、3',4',5,7-四羟基二氢黄酮(3',4',5,7-tetrahydroxyflavanone,Ⅶ)、山柰素(kaempferol,Ⅷ)、槲皮素(quercetin,Ⅸ)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(apigenin-7-O-β-D-glucoside,Ⅹ)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(luteolin-7-O-β-D-glucoside,Ⅺ)、芦丁(rutin,Ⅻ).结论 其中化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅵ～Ⅹ为首次从该植物中分离得到.Fe2 半胱氨酸诱发肝微粒体脂质过氧化方法 测定单体化合物的抗氧化活性强度为Ⅸ(64.73%)＞Ⅵ(64.18%)＞Ⅶ(63.75%)＞Ⅷ(60.18%)＞Ⅺ(59.03%)＞Ⅻ(47.09%).初步分析黄酮化合物的抗氧化活性的构效关系如下:分子中的酚羟基的数目和可以形成氢键的酚羟基数目与分子的抗氧化活性正相关.     

风轮菜酚酸类化学成分研究

综合运用硅胶Sephadex LH-20,ODS,MCI gel等柱色谱及制备高效液相色谱等方法,对风轮菜酚类部位进行化学成分分离纯化得到28个化合物。利用NMR和MS解析技术鉴定为芹菜素(1)、芹菜素-7-O-葡萄糖苷(2)、芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷(3)、羊红膻酯(4)、芹菜素-7-O-芸香糖苷(5)、木犀草素(6)、木犀草素-4'-O-葡萄糖苷(7)、木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷正丁醇酯(8)、木犀草素-7-O-芸香糖苷(9)、木犀草素-7-O-新橙皮糖苷(10)、金合欢素(11)、金合欢素-7-O-葡萄糖醛酸苷(12)、蒙花苷(13)、柚皮素(14)、江户樱花苷(15)、柚皮素-7-O-芸香糖苷(16)、异樱花素(17)、异樱花苷(18)、香蜂草苷(19)、橙皮苷(20)、山柰酚(21)、槲皮素(22)、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(23)、对羟基桂皮酸(24)、咖啡酸(25)、cis-3-[2-[1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-1-hydroxymethyl]-1,3-ben-zodioxol-5-yl]-(E)-2-propenoic acid(26)、mesaconic acid(27)、gentisic acid 5-O-β-D-(6'-salicylyl)-glucopyranoside(28),其中化合物7,9~10,12,23,26~28首次从风轮菜属植物中分离得到。采用H2O2氧化心肌细胞损伤为模型,对化合物1~6,8~17和19进行心肌保护活性筛选,江户樱花苷(15)显示出显著的心肌保护作用;与模型组的细胞存活率(62.12±6.18)%,阳性对照(槲皮素)在20.0 mg·L~(-1)下的细胞存活率为(84.55±8.26)%,江户樱花苷在25.0 mg·L~(-1)下的细胞存活率为(84.25±7.36)%。     

北刘寄奴中黄酮类化学成分的研究

目的：对北刘寄奴Siphonostegia chinensis的黄酮类活性成分进行研究。方法：采用95％乙醇提取及各种柱色谱法分离，光谱技术鉴定结构，结果：分离得到6个黄酮类化合物，分别鉴定为：5，3′－二羟基－6，7，4′－三甲氧基黄酮（Ⅰ）、5，7－二羟基－3′，4′－二甲氧基黄酮（Ⅱ）、芹菜素（Ⅲ）、木犀草素（Ⅳ）、芹菜苷（Ⅴ）、木犀草苷（Ⅵ）、结论：化合物Ⅰ，Ⅱ，Ⅴ和Ⅵ均为首次从本植物中分离得到。     

马鞭草黄酮类化学成分的研究

从马鞭草Verbena officinalsL.中分离得到5个化合物,经理化鉴定和光谱分析确定其结构,结果均为黄酮类化合物,分别为:木犀草素(1)、山柰酚(2)、槲皮素(3)、芹菜素(4)和4′-羟基汉黄芩素。其中化合物1,2和3为首次从该植物中分离得到。     

滁菊叶化学成分及其体外抗氧化活性研究

目的:对滁菊叶的化学成分进行研究。方法:通过硅胶、Sephadex LH-20、制备高效液相等方法,对滁菊叶乙醇提取物进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构;以DPPH·自由基清除能力检测所得化合物的抗氧化能力。结果:从滁菊叶乙醇提取物中分离鉴定了21个化合物,分别为:二十八烷醇(1)、β-谷甾醇(2)、羽扇豆醇(3)、α-香树脂醇(4)、胡萝卜苷(5)、ineupatorolide B(6)、紫丁香苷(7)、绿原酸(8)、petasiphenol(9)、大黄素甲醚(10)、金合欢素(11)、异泽兰黄素(12)、槲皮素(13)、香叶木素(14)、木犀草素(15)、芹菜素(16)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(17)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(18)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(19)、芹菜素-7-O-β-D-新橙皮糖苷(20)、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷(21)。结果:其中,化合物1~12、18和20为首次从滁菊中分离得到。化合物10、13~16表现出显著的自由基清除能力,活性强于Vit C。     

凤尾草中黄酮类化学成分研究

目的研究凤尾草的化学成分。方法应用硅胶、Sephadex LH-20等柱色谱对凤尾草化学成分进行分离、纯化,根据理化常数和波谱分析鉴定化合物结构。结果从凤尾草乙酸乙酯及水部位分离鉴定了9个黄酮类化合物,分别为芹菜素(1),芹菜素7-O-β-D-葡萄糖苷(2),野漆树苷(3),芹菜素7-O-β-D-葡萄糖-4’-O-α-L-鼠李糖(4),新西兰牡荆苷(5),木犀草素(6),木犀草素7-O-β-D-葡萄糖苷(7),忍冬苷(8),木犀草素-6-C-β-D-葡萄糖-8-C-β-D-木糖苷(9)。结论化合物3及8为首次从该植物中分离得到,化合物5及9为首次从凤尾蕨科中分离得到。     

壮药三角泡黄酮类化学成分研究

目的研究壮药三角泡(倒地铃Cardiospermum halicacabum干燥全草)的化学成分。方法通过硅胶、聚酰胺、凝胶等柱色谱及重结晶方法进行分离和纯化,根据理化性质和波谱数据对化合物结构进行鉴定。结果从三角泡正丁醇部位分离13个化合物,分别鉴定为金圣草黄素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷丁酯(1)、金圣草黄素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷乙酯(2)、金圣草黄素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷甲酯(3)、金圣草黄素(4)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷丁酯(5)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷乙酯(6)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷甲酯(7)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(8)、芹菜素(9)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷甲酯(10)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(11)、木犀草素(12)、槲皮素(13)。结论化合物1~3为新的黄酮类化合物,分别命名为倒地铃苷D、倒地铃苷B和倒地铃苷A;化合物5~8、10、11为首次从该属植物中分离得到。     

栝楼雄株茎叶黄酮类化合物的分离及其清除DPPH能力研究

目的分离纯化栝楼Trichosanthes kirilowii雄株茎叶中黄酮类化合物,并探究其清除1,1-二苯基-2-苦基肼(DPPH)自由基能力的构效关系。方法利用聚酰胺树脂柱、高速逆流色谱及高效液相色谱等手段对栝楼雄株茎叶黄酮类成分进行分离纯化,根据化合物光谱数据鉴定其结构;采用DPPH法测定7个黄酮单体的体外抗氧化活性。结果从栝楼雄株茎叶中分离得到7种黄酮类化合物,分别鉴定为木犀草素(1)、金圣草黄素(2)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(3)、柯伊利素-7-O-β-D-葡萄糖苷(4)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(5)、香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷(6)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(7)。7种黄酮类化合物清除DPPH自由基能力(IC50)依次为1372465。结论化合物1、2、6和7为首次从栝楼茎叶中分离得到。7种黄酮类化合物均能有效清除DPPH自由基,化合物1、3、7的DPPH自由基清除能力明显强于其他4种黄酮,比较其结构发现,前3者均存在B环3′,4′邻二羟基;化合物4和6的DPPH清除活性明显弱于化合物3,而在结构上前两者较化合物3存在3′位或4′位羟基甲基化;化合物3清除DPPH自由基能力弱于化合物1,但在结构上仅在A环7位存在糖基取代,考虑糖基化增加了前者的化学位阻。     

油橄榄叶多酚类成分研究

目的研究油橄榄Olea europaea的多酚类成分。方法利用硅胶柱色谱手段,结合波谱方法分离鉴定油橄榄叶中的多酚类化合物。结果从油橄榄叶醋酸乙酯部位中分离得到15个多酚类化合物,分别鉴定为:酪醇(1)、羟基酪醇(2)、羟基酪醇乙酰酯(3)、1H-2-苯并吡喃-6,7-二醇(4)、3,4-二羟基苯甲酸(5)、3-羟基-4-甲氧基苯甲酸(6)、异鼠李素(7)、圣草酚(8)、花旗松素(9)、槲皮素(10)、木犀草素(11)、女贞苷(12)、橄榄苦苷(13)、芹菜素-7-O-葡萄糖苷(14)、木犀草素-7-O-葡萄糖苷(15)。结论化合物4～9为首次从该种植物中分离得到。     

中药满山红中4个黄酮类化合物结构及其抗氧化活性的理论研究

运用密度泛函理论DFT方法在B3LYP/6-311++G(d,p)水平下研究了中药满山红中4个活性天然产物成分杜鹃素、槲皮素、山柰酚、杨梅素的电子结构、键离解能(BDE)以及分子最高能量占有轨道与最低能量空轨道,通过数据分析,初步判断出这4个活性化合物的抗氧化活性的大小顺序为杜鹃素山柰酚槲皮素杨梅素。     

加拿大一枝黄花黄酮类成分及抗氧化与自由基消除活性的研究

 目的研究外来植物加拿大一枝黄花中黄酮类成分及其抗氧化和自由基消除活性。方法应用多种色谱技术进行分离纯化,应用MS和NMR技术鉴定化合物的结构,采用1,1-二苯基苦味基苯肼(DPPH)自由基消除实验进行抗氧化和自由基消除活性的研究。结果从加拿大一枝黄花的甲醇提取物中分离鉴定出9个黄酮类化合物,分别鉴定为:槲皮素(1)、3-甲氧基槲皮素(2)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(3)、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(4)、芦丁(5)、山柰酚(6)、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(7)、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(8)、山柰酚-3-O-芦丁糖苷(9);自由基消除实验发现,与维生素C相比,化合物1的抗氧化和自由基消除活性最强,化合物2和3显示出中等活性,化合物4~9的活性较弱。结论化合物2,4,8和9首次从该植物中得到,加拿大一枝黄花中的黄酮类成分具有较强的抗氧化和自由基消除活性,其活性强弱与分子结构相关。     

异地种植对PA型紫苏叶酚酸 黄酮类成分及挥发油的影响

目的 研究异地种植不同环境对紫苏醛（PA）型紫苏叶酚酸、黄酮和挥发油3类成分的影响。方法 将5份PA型紫苏种质分别在甘肃、北京和安徽的试验田以相同方法进行种植,检测野黄芩素-7-O-二葡萄糖醛酸苷、木犀草素-7-O-二葡萄糖醛酸苷、芹菜素-7-O-二葡萄糖醛酸苷、野黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷、木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷、芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷、咖啡酸、迷迭香酸和挥发油含量。结果 通过实验数据分析发现,异地种植PA型紫苏叶的咖啡酸、木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷、木犀草素-7-O-二葡萄糖醛酸苷、芹菜素-7-O-二葡萄糖醛酸苷及总黄酮含量差异有统计学意义（P<0.05）。其中,甘肃地区种植的紫苏中木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷、木犀草素-7-O-二葡萄糖醛酸苷、芹菜素-7-O-二葡萄糖醛酸苷、总黄酮、挥发油含量和紫苏醛含量最高,北京地区种植的紫苏中咖啡酸含量最高。结论 相较于北京、安徽的试验田,甘肃的试验田更适宜种植PA型紫苏。     

大苞雪莲总黄酮体外抗氧化活性

目的:研究大苞雪莲总黄酮体外自由基清除能力及抗氧化活性。方法:采用体外清除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基(DPPH·),2,2-联氮基-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二氨盐阳离子自由基(ABTS+·),超氧阴离子(O-2·),羟基自由基(·OH),一氧化氮(NO),以及测定金属螯合能力、还原力、总抗氧化能力共8种方法对大苞雪莲总黄酮的自由基清除能力及抗氧化活性进行了评价。每组实验平行3次。结果:大苞雪莲总黄酮在一定浓度下能够有效地清除DPPH·,ABTS+·,O-2·,·OH,NO,对DPPH·,ABTS+·,·OH,NO的半数清除质量浓度分别为52.52,71.71,60.38,203.95 mg·L-1,对超氧阴离子的半数清除质量浓度为271.06 mg·L-1,小于维生素C(VC,380.10 mg·L-1),半数金属螯合质量浓度为184.52 mg·L-1,并且具有一定的还原力和总抗氧化能力。结论:大苞雪莲总黄酮具有较强的体外自由基清除能力及抗氧化活性,是一种具有较高研究价值和潜力的天然抗氧化物质。     

黄芩不同部位中15种黄酮类成分的含量测定及化学计量学研究

Objective: The aerial parts of Scutellaria baicalensis were used as Huangqin Tea for thousands of years and mainly contain flavonoids which contribute to its bioactivities. However, there is no appropriate quality evaluation method of Huangqin Tea, and three flavanones of isocarthamidin-7-O-β-D-glucuronide,carthamidin-7-O-β-D-glucuronide, and isoscutellarein-8-O-β-D-glucuronide with high contents in the aerial parts have never been defined quantitatively. Here, an HPLC-DAD method for simultaneous determination of 15 flavonoids and systematically compared their contents and distribution in the roots,stems, leaves, and flowers of S. baicalensis was established.Methods: Under the HPLC-DAD chromatographic conditions, 77 batches of samples of S. baicalensis were analyzed. Meanwhile, the chromatographic fingerprint of different parts of S. baicalensis was established.Subsequently, principal component analysis(PCA), orthogonal projections to latent structures discriminant analysis(OPLS-DA), and clustering heat map were performed based on the contents of 15 flavonoids in different parts of S. baicalensis.Results: The results showed significant differences in the contents and distributions of 15 flavonoids among the different parts of S. baicalensis. The chemical composition of stems showed some similarities to leaves, and their contents were all lower than leaves. The contents of isocarthamidin-7-O-β–glucuronide [(106.66 66 ± 22.68) mg/g], carthamidin-7-O-β-D-glucuronide [(19.82 ± 11.17) mg/g],and isoscutellarein-8-O-β-D-glucuronide [(3.10 ± 1.73) mg/g] were the highest in leaves. The content of apigenin-7-O-β-D-glucopyranoside and chrysin-7-O-β-D-glucuronide were the highest in flowers. The contents of baicalin, baicalein, wogonoside, wogonin, alpinetin, and oroxylin A were higher in roots than in other parts.Conclusion: The method was fully validated and could be effectively used to characterize the contents and distributions of main flavonoids in the different parts of S. baicalensis. It may lay a foundation to establish the quality evaluation system for Huangqin Tea.     

不同种质金银花发育过程中黄酮类成分含量变化规律研究

目的 建立一种同时测定金银花Lonicerae Japonicae Flos 20种黄酮类成分含量的方法，并对含量结果进行多元统计分析，探讨不同种质金银花发育过程中黄酮类成分的含量变化规律，为优良品种选育与金银花药材质量控制提供技术支撑。方法 建立基于HPLC-ESI-MS/MS同时测定金银花20种黄酮类成分含量的方法，测定5种种质金银花不同发育时期黄酮类成分含量，利用主成分分析(principal components analysis,PCA)和正交偏最小二乘判别分析(orthogonal partial least-squares discrimination analysis,OPLS-DA)研究其变化规律，并筛选差异性活性成分。结果 建立的HPLC-ESI-MS/MS方法重复性好、稳定性好，5种种质金银花总黄酮含量：华金6号>九丰一号>四季花>红白忍冬>华金3号，木犀草苷含量：华金6号>红白忍冬>九丰一号>四季花>华金3号；在各种质金银花发育过程中，木犀草苷和总黄酮含量在二白期或大白期最高；通过多元统计分析确定了不同种质间存在9...     

基于UPLC-Q/TOF-MS分析淫羊藿炮制前后黄酮组分的变化规律

目的基于UPLC-Q/TOF-MS技术建立淫羊藿炮制前后指纹图谱,对其全成分进行分析并找出标志性化学成分,以明确淫羊藿炮制前后黄酮组分的变化规律。方法采用UPLC-Q/TOF-MS技术,在正离子模式下采集淫羊藿生品及炮制品样品数据,并在此基础上根据正交-偏最小二乘判别分析(OPLS-DA)整体探究9个不同产地、批次的淫羊藿炮制前后化学成分的差异。结果从淫羊藿生品及炮制品中寻找并鉴定出9个标志性化学成分,即8-乙烯-山柰酚、淫羊藿素、淫羊藿次苷I、淫羊藿素-3-O-葡萄糖苷、异戊醇基箭藿苷B、1,3-异戊二烯基朝藿定C、1,3-异戊二烯基-箭藿苷B-7-O-葡萄糖醛酸、3-O-(4-乙酰氧基)鼠李糖-2-O-(间二乙酰氧基)葡萄糖-淫羊藿苷及其同分异构体。结论淫羊藿炮制后黄酮组分结构发生变化,次级糖苷增加,多级糖苷减少,淫羊藿黄酮组分总体向低糖苷组分转化,进一步阐明了淫羊藿加热炮制后黄酮组分的变化规律。     

木蝴蝶总黄酮的抗氧化活性

目的:研究木蝴蝶总黄酮的抗氧化活性。方法:采用二苯代苦味酰基苯肼(DPPH)法、水杨酸法和邻苯三酚自氧化法来考察其抗氧化活性,并与Vc做比较。结果:在试验浓度内,木蝴蝶总黄酮对二苯代苦味酰基苯肼自由基(DPPH.)、羟自由基(.OH)和超氧阴离子自由基(O2-.)均有较好的清除作用,其EC50分别为19.73,231.70,318.93 mg·L-1,在9.52～57.12 mg·L-1,其对DPPH.的清除率高于VC。结论:木蝴蝶总黄酮有良好的抗氧化活性,具有进一步开发利用的价值。     

蒙药小白蒿中总黄酮的提取及其抗氧化活性研究

目的:研究蒙药小白蒿中总黄酮的抗氧化作用。方法:以芦丁、Vc为对照,测定小白蒿总黄酮对超氧阴离子自由基(O 2-.)、羟自由基(.OH)及二苯代苦味酰基苯肼自由基(DPPH.)的清除率。结果:小白蒿总黄酮具有不同程度的清除自由基能力,而且对DPPH.,O 2-.和.OH的清除率均优于Vc,芦丁。结论:小白蒿总黄酮具有较强的抗氧化能力。