仙鹤草中木脂素类化学成分的研究

目的对仙鹤草Agrimoniapilosa的化学成分进行分离和鉴定,并利用去血清损伤的PC12细胞模型筛选化合物的神经保护活性。方法利用80%乙醇对仙鹤草进行提取,再通过大孔吸附树脂、ODS、硅胶、SephadexLH-20凝胶以及半制备型高效液相等柱色谱方法进行分离,然后根据质谱、核磁、圆二色谱等波谱学数据鉴定化合物的结构。结果从仙鹤草中分离并鉴定了10个木脂素类化合物,分别命名为仙鹤草酸酯(1)、仙鹤草苷A(2)、苦树苷C(3)、长花马先蒿苷B(4)、(7R,8S)-4,7,9,9′-四羟基-3,3′-二甲氧基-8-O-4′-新木脂素-7-O-β-D-葡萄糖苷(5)、(7S,8S)-3-甲氧基-8,4′-氧代新木脂素-3′,4,7,9,9′-五醇(6)、红叶藤苷(7)、(7S,8R)-1-[4-O-(β-D-吡喃葡糖糖基)-3-甲氧基苯基]-2-[4-(3-羟丙基)-2,6-二甲氧基苯氧基]-1,3-丙二醇(8)、密穗马先蒿苷(9)、淫羊藿醇A2(10)。结论化合物1和2为新化合物,其余化合物均为首次从仙鹤草中分离得到。化合物1a和1b为1对互变的葡萄糖端基手性相反的8-O-4′型木脂素酸酯;化合物1在10μmol/L对去血清损伤的PC12神经细胞表现出一定的保护作用。     

土庄绣线菊化学成分研究

目的研究土庄绣线菊Spiraea pubescens的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱和制备HPLC等技术进行化学成分分离,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果从土庄绣线菊乙醇提取物中分离得到14个化合物,分别鉴定为β-谷甾醇(1)、正二十三醇(2)、4-豆甾烯-3-酮(3)、正二十五醇(4)、豆甾烷醇(5)、(+)-环橄榄素(6)、(+)-africannal(7)、(+)-南烛木树脂酚(8)、5-甲氧基-(+)-异落叶松脂素(9)、(+)-异落叶松脂素(10)、(7R,8R)-4,7,9,9′-四羟基-3,3′-二甲氧基-8-O-4′-新木脂素(11)、(6S,9R)-6-羟基-3-酮-α-紫罗兰醇-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(12)、(+)-南烛木树脂酚9-O-β-D-吡喃木糖苷(13)、(-)-南烛木树脂酚9-O-β-D-吡喃木糖苷(14)。结论化合物2~5、7~14为首次从绣线菊属植物中分离得到,化合物1和6为首次从该植物中分离得到。     

三白脂B:三白草中1个新的木脂素成分

目的研究三白草Saururus chinensis全草的化学成分。方法采用多种柱色谱法分离,通过理化鉴别及波谱分析技术鉴定化合物的结构。结果从三白草全草95%乙醇提取物中分离得到了7个化合物,分别鉴定为反式-7,8-二氢-7-(3,4-亚甲二氧基)苯基-1′-(2-氧丙基)-3′-甲氧基-8-甲基苯并呋喃(1)、4-(3-甲氧基-4-羟基)苯基-3-甲基-3-丁烯-2-酮(2)、(+)-愈创木素(3)、(+)-反式-1,2-二氢脱氢愈创木脂酸(4)、异落叶松脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷(5)、异甘密树脂B(6)和perseal F(7)。结论化合物1为新化合物,命名为三白脂B,化合物2~7均为首次从该植物中分离得到。     

兴安升麻根茎的化学成分研究

目的研究兴安升麻Cimicifuga dahurica根茎的化学成分。方法运用HP-20大孔吸附树脂、硅胶、ODS和Sephadex LH-20等柱色谱以及反相半制备型HPLC等各种现代色谱分离技术进行系统的分离纯化,根据化合物的光谱数据和理化性质进行结构鉴定。结果从兴安升麻根茎大孔吸附树脂30%乙醇水洗脱部位中共分离得到了20个化合物,分别鉴定为cimicifugaside F(1)、(+)-(2S,3R)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-[(β-D-吡喃葡萄糖氧基)甲基]-7-甲氧基苯并呋喃-5-丙烯酸(2)、5-羟基-2-甲氧基苯甲酸(3)、苯甲酸-4-O-β-D-葡萄糖苷(4)、异阿魏酸(5)、阿魏酸(6)、阿魏酸-4-O-β-D-阿洛糖苷(7)、阿魏酸-4-O-β-D-葡萄糖苷(8)、芥子酸-4-O-β-D-葡萄糖苷(9)、6,6′-二-O-芥子酰基蔗糖(10)、番石榴酸(11)、蜂斗菜酸(12)、N-反式对羟基苯乙基阿魏酰胺-4-O-β-D-阿洛糖苷(13)、N-反式-3′-甲氧基-4′-羟基苯乙基阿魏酰胺-4-O-β-D-阿洛糖苷(14)、N-反式-3′-甲氧基-4′-羟基苯乙基阿魏酰胺-4-O-β-D-葡萄糖苷(15)、grevilloside G(16)、丁香脂素(17)、丁香脂素-4,4′-O-β-D-双阿洛糖苷(18)、(+)-异落叶松树脂素-3a-O-β-D-葡萄糖苷(19)、(-)-5′-甲氧基异落叶松树脂素-3a-O-β-D-葡萄糖苷(20)。结论化合物1为1个新的木脂素苷类化合物,化合物2～4、8～10、15～17、20为首次从升麻属植物中分离得到。     

柳叶绣线菊化学成分研究

目的研究柳叶绣线菊Spiraea salicifolia的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱和制备HPLC等方法进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果从柳叶绣线菊乙醇提取物中分离得到12个化合物,分别鉴定为7S,8R-3,5-双甲氧基-4′,7-环氧-8,5′-新木脂烷-3′,4,9,9′-四醇(1)、3β-乙酰基熊果酸甲酯(2)、3β-乙酰基齐墩果酸甲酯(3)、羽扇豆醇(4)、β-香树脂醇(5)、(7R,8S)-5-甲氧基二氢脱氢双松柏醇(6)、8-羟基-7′-表松脂醇(7)、8-羟基松脂醇(8)、fraxiresinol(9)、(+)-africannal(10)、(+)-南烛木树脂酚(11)、5-甲氧基-(+)-异落叶松脂素(12)。结论化合物1为新化合物,命名为柳叶绣线菊新木脂醇;化合物6、7为首次从绣线菊属植物中分离得到,化合物4、5、8~12为首次从该植物中分离得到,化合物2、3为分离过程中产生的熊果酸和齐墩果酸人工产物。     

东北刺人参根部的酚苷成分

目的研究东北刺人参Oplopanax elatus的亲水性成分及其抗结直肠癌活性。方法利用大孔树脂,正、反相硅胶柱及制备HPLC色谱方法分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构;并进行HCT-116和HT-29细胞增殖活性测定。结果从东北刺人参干燥根提取物正丁醇部位分离并鉴定了11个酚苷化合物,其中6个苯丙素苷成分:3,5-二甲氧基肉桂酸-4-O-β-D-葡萄糖苷(1)、3-羟基二氢肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(2)、3-甲氧基肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(3)、3-甲氧基二氢肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(4)、3,5-二甲氧基二氢肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(5)、3,5-二甲氧基肉桂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(6);5个木脂素苷成分:3,3′-二甲氧基-4,9,9′-三羟基-4′,7-环氧-5′,8-木脂素-4,9-O-β-D-二葡萄糖苷(7)、(+)-5,5′-二甲氧基落叶松脂素-4′-O-β-D-葡萄糖苷(8)、(+)-异落叶松脂素-9′-O-β-D-葡萄糖苷(9)、(+)-异落叶松脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷(10)、(+)-5,5′-二甲氧基落叶松脂素-9′-O-β-D-葡萄糖苷(11)。所有酚苷对HCT-116和HT-29细胞增殖均无明显抑制作用(IC50100μmol/L)。结论化合物4、6、9、11均为首次从该植物中分离得到,化合物1、2和10首次从该属植物中分离得到。     

祁州漏芦花化学成分研究

目的对祁州漏芦Rhaponticum uniflorum的花序进行化学成分研究。方法利用大孔树脂、硅胶、MCI、Sephadex LH-20等柱色谱技术分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果从漏芦花乙醇提取物中分离鉴定了17个化合物,其中11个黄酮类:5,7,4′-三羟基-3′-甲氧基黄酮(1)、槲皮素-3′-O-甲醚(2)、芹菜素(3)、山柰酚(4)、木犀草素(5)、槲皮素(6)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸乙酯(7)、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(8)、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(9)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(10)、芹菜素-6,8-二-C-β-D-葡萄糖苷(11);2个木脂素类:泥胡木脂素B苷(12)、泥胡木脂素B(13);2个植物蜕皮激素类:蜕皮甾酮(14)和土克甾酮(15);其余2个为熊果酸(16)和3,5-O-二咖啡酰基-奎宁酸(17)。结论化合物1、2、7~10、12、13为首次从漏芦属植物中分离得到,化合物1、2、7~17为首次从祁州漏芦花序中分离得到。     

三尖杉茎叶的木脂素类化合物研究

目的研究三尖杉Cephalotaxus fortunei的化学成分。方法采用薄层色谱、正相硅胶柱色谱、ODS反相柱色谱、HP20大孔树脂及Sephadex LH-20凝胶柱色谱、高效液相制备色谱等分离技术进行分离,运用1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS等多种波谱技术鉴定化合物的结构。结果从三尖杉的乙醇提取物中分离得到了17个木脂素类化合物,分别鉴定为shonanin(1)、牛蒡子苷元(2)、α-铁杉脂素(3)、罗汉松脂酚(4)、去甲络石苷元(5)、表去甲络石苷元(6)、(7′S)-羟罗汉脂素(7)、(7′R)-羟罗汉脂素(8)、(7′S)-hydroxyarctigenin(9)、开环异落叶松树脂酚(10)、4,4′-di-O-methylcephafortin A(11)、5-(3″,4″-二甲氧基苯基)-3-羟基-3-(4′-羟基-3′-甲氧基苄基)-4-羟甲基二氢呋喃-2-酮(12)、cephafortin B(13)、二氢去氢二愈创木基醇(14)、7R,8S-4,7,9,9′-四羟基-3,3′-二甲氧基-8-O-4′-新木脂素(15)、7R,8R-4,7,9,9′-四羟基-3,3′-二甲氧基-8-O-4′-新木脂素(16)、threo-1,2-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,3-丙二醇(17)。结论化合物3、6、10、17为首次从三尖杉属植物中分离得到,4、5、7～9、12、14为首次从三尖杉中分离得到。     

分心木中的木脂素类化学成分及其抗HIV活性研究

目的研究分心木Diaphragma Juglandis Fructus中的木脂素类化学成分及其抗人免疫缺陷病毒(HIV)活性。方法运用柱色谱方法对分心木的95%甲醇提取物进行分离纯化,结合波谱技术与理化常数鉴定结构,通过LEDGF/p75-IN蛋白复合体ELISA筛选模型对化合物进行抗HIV活性筛选。结果从分心木95%甲醇提取物中分离得到16个木脂素类化合物,分别鉴定为(-)-丁香脂素(1)、(+)-松脂素(2)、(+)-(7R,7′R,7″S,7′′′S,8S,8′S,8″S,8′′′S)-4″,4′′′-dihydroxy-3,3′,3″,3′′′,5,5′-hexamethoxy-7,9′;7′,9-diepoxy-4,8″;4′,8′′′-bisoxy-8,′-dineolignan-7″,7′′′,9″,9′′′-tetraol(3)、2,3-二羟基-1-(4′-羟基-3′-甲氧基苯基)-丙-1-酮(4)、3-羟基-1-(4′-羟基-3′-甲氧基苯基)-丙-1-酮(5)、3′,4′-二甲氧基苯丙二醇(6)、(2S)-3,3-二-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-丙-1,2-二醇(7)、3-羟基-1-(4′-羟基-3′,5′-二甲氧基苯基)-丙-1-酮(8)、(1R,5R,6R)-6-{4′-O-[8″-(7″-(4″-hydroxy-3″-methoxyphenyl))glyceol]-3′,5′-dimethoxyphenyl}-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-2-one(9)、curcasinlignan B(10)、evofolin-B(11)、(7S,8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol(12)、pinnatifdanin C I(13)、(+)-(7S,8S)-4,1′-dihydroxy-3,3′,5′-trimethoxy-7,8,9-trinor-8,4′-oxyneolignan-7,9-diol(14)、八角莲醇(15)、1-(4′-羟基-3′-甲氧基苯基)-2-[4″-(3-羟丙基)-2″,6″-二甲氧基苯基]-丙-1,3-二醇(16)。结论所有化合物均为首次从分心木中分离得到,其中化合物13具有潜在的抑制HIV-1的活性。     

大八角枝叶化学成分研究

目的研究大八角Illicius majus枝叶的化学成分。方法采用反复硅胶柱色谱、羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)、中压快速制备色谱和反相制备HPLC等技术进行化合物的分离和纯化,利用电喷雾质谱(ESI-MS)、一维和二维核磁共振等波谱数据鉴定其结构。通过MTT比色法评价化合物的细胞毒活性。结果从大八角枝叶提取物中分离得到14个化合物,分别鉴定为3′-甲氧基山柰酚-3-O-吡喃鼠李糖苷(1)、槲皮素-3-O-阿拉伯糖苷(2)、山柰酚-3-O-阿拉伯糖苷(3)、8′-氧代-6-羟基-二氢红花菜豆酸(4)、4-O-methylcedrusin(5)、左旋马尾松树脂醇(6)、(7S,8R)-4,9,9′-三羟基-3,3′,5-三甲氧基二氢苯并呋喃木脂素(7)、vladinol F(8)、9,9′-二羟基-3,3′-二甲氧基二氢苯并呋喃木脂素-4-O-吡喃鼠李糖苷(9)、槲皮素-3-O-吡喃鼠李糖苷(10)、山柰酚-3-O-吡喃鼠李糖苷(11)、牡荆素(12)、3,5,7-三羟基色原酮-3-O-葡萄糖苷(13)和苯甲醇-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(14)。14个化合物对人结肠癌细胞HCT-8、人肝癌细胞Bel-7402、人胃癌细胞BGC-823以及人肺癌细胞A549的IC50值均大于10μmol/L。结论 14个化合物均为首次从该植物中分离得到,其中化合物2、3、5、7~9和14为该属植物中首次分离得到。化合物1~14均未表现出明显的细胞毒活性。