植物中新的木脂素类化合物及其生物活性

木脂素是一类基本结构由苯丙素组成的多聚体，具有广泛的生物活性，其抗癌活性已引起国内外学者的广泛关注。对近年来从植物中获得的新的木脂素类化合物，从化学结构分类方面进行了综述，并简要介绍了部分化合物的生物活性。     

119植物中新的木脂素类化合物及其生物活性

木脂素是一类基本结构由苯丙素组成的多聚体,具有广泛的生物活性,其抗癌活性已引起国内外学者的广泛关注。对近年来从植物中获得的新的木脂素类化合物,从化学结构分类方面进行了综述,并简要介绍了部分化合物的生物活性。     

珠子草细胞悬浮培养液中的木脂素类成分

大戟科植物珠子草Phyllanthus niruri L．为印度尼西亚的药用植物，广泛分布于中美洲、南美洲及亚洲的热带和亚热带地区，在传统医药中用于治疗黄疸、哮喘、肝炎和疟疾。已知珠子草的地上部分含有生物碱类、黄酮类、酚类、香豆素类、鞣质、萜类和木脂素等多种化学成分，其中对木脂素类研究最多，迄今已发现17种不同的木脂素，有些具有细胞毒等生物活性。作者为研究珠子草中木脂素类的产生和生物合成情况，制备了珠子草各部位（包括愈伤组织、地上部分、根、种子）的细胞悬浮培养液，并用GC—MS比较了它们木脂素类化合物的概况。结果显示，不同部位的细胞悬浮培养液中木脂素类化合物的数量和种类存在显著差异。另外，从细胞悬浮培养液中分离出2个木脂素类化合物荜澄茄素二甲醚（cubebin dimethyl ether，1）和urinatetralin（2），其中化合物2为首次从珠子草中分得，化合物1为新的木脂素。     

三白草的化学成分研究(Ⅰ)

目的 研究三白草Saururuschinensis(Lour.)Baill.的化学成分。方法 采用硅藻土柱层析和反复硅胶柱层析分离纯化,通过理化常数测定和光谱分析鉴定其化学结构。结果 从三白草中分得了3个化合物,即三白脂素(saucernetin,Ⅰ)、三白脂素-8(saucernetin-8,Ⅱ)和三白脂素-7(saucernetin-7,Ⅲ)。结论 它们均为首次从该植物中分得的新木脂素类化合物。     

三白草的化学成分研究(Ⅰ)

目的：研究三白草Saururus chinensis(Lour,)Baill.的化学成分,方法：采用硅藻土柱层析和反复硅胶柱析分析纯化,通过理化数测定和光谱分析鉴定其化学结构。结果：从三白草中分得为３个化合物,即三白脂素（saucernetin,I)、三白脂素－８（saucernetin-8II)和三白脂素－７（saucernetin-7III)结论：它们均为首次从该植物中分得的新木脂素类化合物。     

芫花枝条木脂素化学成分研究

目的：研究芫花枝条中木脂素类化学成分。方法：采用硅胶、凝胶、反相硅胶、制备薄层色谱等方法对芫花枝条中的木脂素类成分进行分离纯化,通过谱学分析技术进行化合物结构鉴定。结果：分离鉴定了8个木脂素类化合物,分别鉴定为：芝麻脂素（1）、紫丁香树脂酚（2）、落叶松脂醇（3）、左旋松脂醇（4）、荛花酚（5）、salicifoliol（6）、vladinol D（7）、异落叶松脂醇（8）。结论：化合物8为首次从芫花枝条中分离得到,化合物1、5、6、7为首次从瑞香科植物中分离得到。     

草胡椒属植物中木脂素类化合物及其生物活性研究进展

草胡椒属植物中木脂素类化合物主要包括断联木脂素、四氢呋喃型木脂素、二苄基丁内酯型木脂素、二苄基丁二醇型木脂素、双四氢呋喃型木脂素和环丁烷型木脂素,其生物活性包括抗肿瘤和细胞毒活性、雌激素样作用、抗炎作用、对植物源昆虫拒食活性的影响、抑制血管生成活性、抗艾滋病毒活性以及毒杀锥虫的活性等。综述了从草胡椒属植物中分离得到的木脂素类化合物及其生物活性,为该属植物的进一步开发提供参考。     

望春花中的木脂素类化学成分研究

目的 研究望春花Magnolia biondii花蕾的木脂素类化学成分，为制定辛夷的质量标准寻找标准物庾，也为了进一步了解其有效成分。方法 硅胶柱色谱分离，波谱分析(UV、IR、MS、3H-NMR、13C-NMR)鉴定结构。结果 分离并鉴定了4个木脂素(Ⅰ～Ⅳ)和1个新木脂素(Ⅴ)类化合物：veraguensin(Ⅰ)、松脂素二甲醚(pinoresinol dimethyl ether，Ⅰ)、木兰脂素(magnolin，in)、里立脂素B二甲醚(1irioresinol—B dimethyl ether，Ⅳ)和denudatone(Ⅴ)。结论 化合物Ⅰ和Ⅴ系首次从该植物中分离得到。     

华中五脂素--华中五味子种子中得到的新木脂素

目的：对华中五味子种子的化学成分进行研究，方法：运用各种色谱技术对其化学成分进行分离，波谱方法鉴定化学结构。结果：从华中五味子种子95％乙醇提取物的乙醚萃取物中分离得到华中五脂素(1)，安五脂素(2)，五味子酯甲(3)，五味子甲素(4)，顺酯酰戈米辛O(5)，6-O-苯甲酰戈米辛O(6)和五味子酮(7)7个木脂素类化合物．结论：化合物1为新的二芳基丁烷类木脂素，命名为华中五脂素；化合物6为首次从该植物中分离得到。     

天然来源的降木脂素类化合物及其生物活性研究进展

天然来源的降木脂素类化合物,结构类型复杂多样,分布广泛,根据2个苯丙素分子连接方式和连接位置的不同可将降木脂素分为降木脂素和降新木脂素。降木脂素类化合物具有抗肿瘤、抗过敏、抗炎、抗氧化和抗HIV及激素样作用等多种生物活性。主要对天然来源的降木脂素类化合物的结构类型及生物活性进行综述,为降木脂素类化合物的研究开发和应用提供依据。     

狗脊中新的水溶性鞣质

目的:深入研究狗脊中的化学成分.方法:采用柱色谱和高效液相色谱法分离纯化狗脊中的化学成分,并采用质谱和核磁共振技术鉴定其结构.结果:1个新的酚性成分,即4-O-咖啡酰-D-葡萄糖被分离得到,其结构通过1D,2D NMR和ESI-MS鉴定.结论:4-O-咖啡酰-D-葡萄糖首次从狗脊中分离得到,该化合物为新的酚性化合物.     

八角茴香油精馏釜底残液中1个新的苯甲醛类化合物

目的研究八角茴香油精馏釜底残液的化学成分。方法运用多种色谱方法进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果从八角茴香油精馏釜底残液中得到2个化合物,分别鉴定为(E)-1,4-二(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮(1)和4-羟基-3-(3-甲基-3-丁烯-2-基)苯甲醛(2)。结论化合物1的核磁数据为首次报道,化合物2为新化合物。     

植物内生真菌Periconia sp. F-31中的一个新内酯类化合物

对一株番荔枝内生真菌Periconia sp. F-31中的次生代谢产物进行研究。通过硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、半制备HPLC等方法分离纯化得到了2个化合物,根据波谱学方法分别鉴定为5-(1-羟己基)-6-甲基-2H-吡喃-2-酮(1)、2-(3-羟基-4-甲基苯)-丙酸(2)。化合物 1 为新化合物,化合物 2 为新的天然产物,首次对化合物 2 的NMR数据进行了报道。     

延胡索中1个新生物碱

目的 研究延胡索Corydalis yanhusuo块茎的化学成分。方法 运用常压硅胶柱色谱分离等现代分离手段,对延胡索块茎生物碱成分进行分离,结合理化性质和核磁共振波谱数据鉴定化合物结构。结果 从延胡索块茎乙醇提取物中分得3个化合物,分别鉴定为1-[2-(N-甲基铵乙基)]-3,4,6,7-四甲氧基菲(1)、1-乙胺甲基-3,4,6,7-四甲氧基菲(2)、氧代海罂粟达林碱(3)。结论 化合物1为新天然产物,化合物2为新化合物,命名为延胡索菲碱A;化合物3为首次从延胡索中分离得到。     

赤芝中1个新的三萜类化合物

目的 研究赤芝Ganoderma lucidum子实体的化学成分。方法 利用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、制备液相色谱等方法进行分离、纯化,根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定其结构。结果 从赤芝子实体80%乙醇提取物醋酸乙酯萃取部位分离得到6个化合物,分别鉴定为赤芝酸B甲酯（1）、赤芝酸K甲酯（2）、赤芝酸A甲酯（3）、赤芝酸F甲酯（4）、2,4,5-三羟基苯甲醛（5）、2,5-二羟基苯甲酸（6）。结论 化合物1为新的三萜类化合物,化合物5为首次从灵芝属中分离得到,化合物6为首次从赤芝中分离得到。     

金银花中一个罕见的二聚体环烯醚萜苷

 目的研究金银花中的环烯醚萜苷类成分。方法金银花经体积分数为70%乙醇提取,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,乙酸乙酯部位采用硅胶及ODS柱色谱进行分离纯化,通过波谱分析鉴定化合物结构。结果分得一个通过碳碳双键连接而成的、结构罕见的二聚体环烯醚萜苷centauroside(Ⅰ)。结论该化合物为首次从忍冬属植物中分离得到。     

3,4-二甲氧基-D-甘露醇的制备及其抗氧化活性

 目的合成目标化合物3,4-二甲氧基-D-甘露醇,并研究其体外抗氧化活性。方法以海藻中提取的海洋活性物质D- 甘露醇为原料,经缩合、醚化和脱保护反应,制备目标化合物。利用红外光谱、元素分析、核磁共振氢谱、碳谱和质谱分析对合成的中间体和目标产物的结构进行确证。采用体外实验研究目标化合物3,4-二甲氧基-D-甘露醇酯对超氧阴离子、羟自由基、自由基1,1-二苯基苦基苯肼(DPPH)、双氧水(H₂O₂)诱导的红细胞氧化溶血以及小鼠肝匀浆脂质过氧化作用的保护作用。结果合成了目标产物并确定了结构,两种方法的总收率分别为43.32％和50.92％。抗氧化结果表明,3,4-二甲氧基-D-甘露醇酯对超氧阴离子、羟自由基、DPPH,H₂O₂诱导的红细胞氧化溶血以及小鼠肝匀浆脂质过氧化作用均有不同程度的抑制作用, 对超氧阴离子有良好的清除作用,IC₅₀为1.4 g·L^-1。同时发现对D-甘露醇3,4位的羟基进行甲醚化后,所得的甘露醇衍生物对自由基DPPH的清除作用和对大鼠肝匀浆脂质过氧化的抑制作用都有明显的提高,对羟自由基的清除作用和对H₂O₂诱导的小鼠红细胞氧化溶血的作用基本没有变化,而对超氧阴离子自由基的清除作用则有显著的降低。结论目标化合物3,4-二甲氧基-D-甘露醇酯具有显著的体外抗氧化活性,但与D-甘露醇相比,只是对自由基DPPH的清除作用和对大鼠肝匀浆脂质过氧化的抑制作用有明显提高。     

赤芍中的单萜类成分

 目的研究毛茛科植物赤药(Paeonia lactiflora Pall.)的化学成分。方法应用色谱技术分离纯化,波谱方法解析结构。结果从赤芍中分离出5个化合物:9-乙基芍药新苷A(1),(1S,2S,4R)-反式-1,8-桉叶素-2-O-(6-O-α-L-鼠李糖基)-β-D-葡萄糖苷(2),(1S,2S,4R)-反式-2-羟基-1,8-桉叶素(3),没食子酸(4),没食子酸乙酯(5)。结论化合物1为新的天然产物,2、3为首次从赤芍中分离得到。     

Cycloartane triterpenoids from Cimicifuga yunnanensis induce apoptosis of breast cancer cells (MCF7) via p53‐dependent mitochondrial signaling pathway

The present study was carried out to investigate the antitumor activity of five cycloartane triterpenoids isolated from Cimicifuga yunnanensis on the breast cancer cell line MCF7 and its corresponding drug resistant subline R‐MCF7, including cimigenol‐3‐O‐β‐d ‐xylopyranoside (compound 1), 25‐O‐acetylcimigenol‐3‐O‐β‐d ‐xylopyranoside (compound 2), 25‐chlorodeoxycimigenol‐3‐O‐β‐d ‐xylopyranoside (compound 3), 25‐O‐acetylcimigenol‐3‐O‐α‐l ‐arabinopyranoside (compound 4) and 23‐O‐acetylcimigenol‐3‐O‐β‐d ‐xylopyranoside (compound 5). The results showed that compounds 2–5 have relatively high antitumor activity on both MCF7 and R‐MCF7 cells. The involvement of apoptosis as a major cause of cycloartane triterpenoids‐induced cell death was further confirmed. The results of RT‐PCR showed that compounds 2–5 increased the expression of p53 and bax, which led to the loss of mitochondrial potential and then resulted in the activation of caspase‐7. These findings collectively demonstrated that compounds 2–5 induced apoptosis of MCF7 via p53‐dependent mitochondrial pathway. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.     

半夏药材鉴别成分的研究

目的 :寻找和确定半夏药材中的鉴别成分。方法 :应用TLC ,HPLC等方法对半夏药材及其同科易混药材和常配伍应用的药材进行各提取物的比较 ,并经HPLC制备 ,得到了半夏药材的鉴别成分。运用理化常数测定和光谱分析技术鉴定了结构。结果 :半夏药材的鉴别成分为次黄嘌呤核苷。结论 :次黄嘌呤核苷为半夏药材的鉴别成分 ,该成分在半夏药材中首次分离得到。