Two new sesquiterpenoids from the fungus Ceriporia alachuana

Two new sesquiterpenoids, tremulenolide D (1) and muurolane-10β,15-diol (2), together with four known sesquiterpenoids, tremulenediol A (3), 2β-hydroxy-α-candinol (4), epicubenol (5), and 3β-hydroxy-δ-candinol (6), were isolated from cultures of the fungus Ceriporia alachuana. The structures of new compounds were determined by extensive spectroscopic analyses. Structurally, compounds 1 and 3 are tremulane-type sesquiterpenoids with an unusual perhydroazulene carbon skeleton.     

Sesquiterpenoids from myrrh inhibit androgen receptor expression and function in human prostate cancer cells

Aim:

To examine whether two naturally occurring sesquiterpenoids (ST1 and ST2) with anti-proliferative activity in prostate cancer cells inhibit androgen receptor (AR) signaling.

Methods:

Human prostate cancer cell lines LNCaP and PC3 were used. The expression of AR, AR translocation into the nucleus, and expression levels of AR coactivators ARA70 and steroid receptor coactivator-1 (SRC-1) in LNCaP cells were examined using real-time PCR and Western blot. Changes in prostate-specific antigen (PSA) protein levels, PSA promoter activity, and androgen response element (ARE)-mediated reporter gene activity were examined using enzyme-linked immunoabsorbent assay (ELISA) and transient transfection assays. Co-immunoprecipitation was performed to analyze the interaction between AR and the AR coactivators in ST1- and ST2-treated cells.

Results:

In LNCaP cells, ST1 and ST2 (40 μmol/L) led to a significant decrease in the expression of AR as well as a reduction of AR translocation into the nucleus, but had no effect on AR protein translation. ST1 and ST2 treatment also resulted in a significant decrease in the level of PSA protein secreted into the medium and was able to suppress PSA promoter-dependent and ARE-dependent luciferase activity. Furthermore, decreased expression of ARA70 and SRC-1 was observed when LNCaP cells were exposed to ST1 and ST2, which interfered with their ability to interact with AR.

Conclusion:

The observations suggest that suppression of AR transactivation by ST1 and ST2 may be mediated, in part, by inhibiting AR nuclear translocation and/or interfering with the interaction between AR and its coactivators ARA70 and SRC-1. Therefore, sesquiterpenoids could be developed as novel therapeutic agents for treating prostate cancer.     

影响白术挥发油积累因素的研究进展

菊科苍术属白术Atractylodes macrocephala的干燥根茎为白术的药用部位,是常用的传统中药,具有健脾、美容等功效。挥发油是白术的主要药用成分,其中主要含有倍半萜类化合物,具有明显的抗肿瘤作用。近年来,白术的市场需求量逐渐增加,然而其质量却参差不齐。对白术次级代谢产物挥发油中倍半萜的生物合成和转化途径进行综述,并从遗传和生态角度总结了影响白术挥发油积累的主要因素,以期为研究白术倍半萜的合成和转化途径提供参考,为提高白术挥发油的产量和品质提供帮助。     

大籽蒿化学成分研究

目的对大籽蒿Artemisia sieversiana全草化学成分进行研究。方法采用硅胶柱色谱和高效液相色谱等分离方法,对大籽蒿乙醇浸提液醋酸乙酯萃取物化学成分进行分离纯化,依据理化性质及波谱数据分析鉴定结构。结果从大籽蒿醋酸乙酯萃取物中分离得到17个化合物,分别鉴定为鹅掌楸树脂醇B二甲醚(1)、(3R,6R,7E)-3-hydroxy-4,7-megastigmadien-9-one(2)、洋艾素(3)、异苦艾素(4)、安洋艾素(5)、badounoid B(6)、gnapholide(7)、洋艾内酯B(8)、11,10′,11′-表洋艾素(9)、龙脑葡萄糖苷(10)、10′,11′-表洋艾素(11)、2-甲基-2,3,4-三羟基-1,4-丁内酯(12)、3(Z)-己烯醇葡萄糖苷(13)、右旋肌醇甲醚(14)、黑麦草素(15)、desacetylmatricarin(16)、洋艾内酯A(17)。结论化合物2、4~8、10、12~17为首次从大籽蒿中分离得到。     

蓬莪术挥发油中倍半萜类化学成分及舒张子宫平滑肌活性

目的 研究蓬莪术Curcuma phaeocaulis根茎挥发油中的化学成分及其舒张子宫平滑肌活性。方法 采用硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱、反相中压液相色谱、制备薄层色谱和半制备高效液相色谱等分离技术进行分离纯化,并运用多种现代波谱技术对化合物进行结构鉴定,通过NOE数据确定其相对构型,计算电子圆二色谱（ECD）确定其绝对构型。利用缩宫素致大鼠离体子宫平滑肌痉挛模型考察化合物对子宫平滑肌收缩活动的影响。结果 从蓬莪术挥发油中分离得到2个倍半萜化合物,分别鉴定为(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-1(10),4(5)-双环氧吉玛烷-11(12)-烯-6-醇（1）和curcumanolide A(2)。其中化合物2对缩宫素诱导的大鼠离体子宫平滑肌收缩具有抑制作用。结论 化合物1为1个新的吉玛烷型倍半萜,命名为双环氧吉玛烯醇。化合物2具有舒张子宫平滑肌活性。     

黄槿化学成分和药理活性研究进展

黄槿为《全国中草药汇编》收载的两种半红树植物之一,具有清热解毒的功效,在海南黎族聚集地区作为药物使用。有关黄槿的化学成分研究起始于20世纪60年代,至今从中分离得到了大量的三萜、黄酮、倍半萜和酰胺类化合物,其中木栓烷型三萜和高度氧化的倍半萜类成分是该药用植物的特征性成分。药理研究主要集中在抗炎、抗肿瘤和抗氧化活性。现就该植物的化学成分和药理活性研究进展进行综述,为其进一步开发提供科学依据。     

肿节风倍半萜类化学成分研究

为了研究肿节风全草中倍半萜类化学成分,利用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、ODS柱色谱及制备液相色谱等分离技术从肿节风70%乙醇提取物的正丁醇和乙酸乙酯萃取部分分离得到4个倍半萜内酯类成分,根据化合物的光谱数据分别鉴定为4α-hydroxy-5αH-lindan-8(9)-en-8,12-olide(1)、chloranthalactone E(2)、8β,9α-dihydroxylindan-(5),7(1)-ieb-8α,12-olide(3)和chloranoside A(4)。其中化合物1为新化合物。     

倍半萜类化合物生物学活性研究进展

倍半萜化合物是由15个碳原子组成的天然存在的化合物，按照含氧基团可分为倍半萜醇、酮、内酯、醛、羧酸等，该化合物在自然界中分布广泛，其生理活性也多种多样，例如在抗肿瘤方面，发现了很多具有潜在抗癌作用的倍半萜类化合物，包括细胞毒、抗氧化、免疫调节、细胞增殖等。此外，一些倍半萜类化合物在抗菌、抗炎和抗心血管疾病等方面也有较好的应用前景。恶性肿瘤、炎症、细菌性疾病与心血管疾病都是导致人类死亡的主要疾病，而天然产物对治疗这些疾病都有独到的优势，因此，开发新的易于推广的药物成为新的研究热点。该文针对具有抗肿瘤、抗炎、抗菌及抗心血管疾病活性，在中草药和植物天然成分，如菊科苍耳属、苍术属、旋复花属、云木香属、地胆草属、蒿属、千里光属、橐吾属，唇形科薄荷属、地笋属，姜科姜黄属、姜属等中草药和植物中提取出来的倍半萜化合物，综述了该化合物的生物学活性及其相关机制，为倍半萜的进一步研究和临床合理应用提供参考依据。     

荚果蕨地上部分萜类化学成分研究

目的研究荚果蕨Matteuccia struthiopteris地上部分的化学成分。方法采用Diaion HP20、硅胶、ODS、Sephadex LH-20柱色谱以及制备高效液相色谱等多种色谱学方法进行分离纯化,并根据理化性质和现代波谱学技术鉴定化合物的结构。结果从荚果蕨地上部分60%乙醇提取物中分离并鉴定12个化合物,其中10个为megastigmane型降倍半萜类化合物,分别鉴定为4,7-megastigmadiene-3,9-diol(1)、blumenolA(2)、去氢催吐萝芙木醇(3)、bridelionol F(4)、bridelionolB(5)、3,5,6-trihydroxy-7-megastigmen-9-one(6)、5β,6α-dihydroxy-3β-(β-D-glucoyranosyloxy)-7-megastigmen-9-one(7)、byzantionoside A(8)、dearabinosyl pneumonanthoside(9)、3-hydroxy-β-damascone glucoside(10),另外2个为倍半萜类化合物,分别鉴定为反枝苋苷ⅣV(11)、icariside C_3(12)。结论化合物1~12均为首次从荚果蕨属植物中分离得到。     

血见愁中1个新的倍半萜类化合物

目的 研究血见愁Teucrium viscidum地上干燥部分的化学成分,发现抗氧化活性化合物。方法 利用硅胶柱色谱、凝胶、ODS柱色谱等色谱技术方法进行分离纯化,并综合运用IR、HR-ESI-MS、¹H-NMR、¹³C-NMR、HSQC、HMBC、COSY等方法鉴定化合物的结构,利用超氧阴离子自由基清除实验评价其抗氧化活性;结果 从血见愁乙醇提取物醋酸乙酯萃取部分分离得到1个倍半萜类化合物(1)和6个苯丙素类化合物(2～7),分别鉴定为9-羟基-6,7-去环氧-茎点霉甜菜烯酮(1)、迷迭香酸(2)、迷迭香酸甲酯(3)、迷迭香酸乙酯(4)、反式咖啡酸(5)、反式咖啡酸乙酯(6)、反式咖啡酸乙烯酯(7),化合物2、3、5～7表现出一定的超氧阴离子清除活性,半数效应浓度(median effect concentration, EC50)分别为(2.07±1.22)、(0.95±0.26)、(0.84±0.18)、(1.98±1.12)和(5.39±0.89)μg/mL。结论 化合物1为新化合物,命名为血见愁酮A;化合物2～4为血见愁植物中首次分...