乳香的化学成分研究

目的 研究橄榄科植物卡氏乳香树Boswellia carterii的树脂氯仿提取物的化学成分.方法 利用色谱方法对乳香化学成分进行分离纯化,并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构.结果 从乳香氯仿提取物中分离得到14个化合物,分别鉴定为α-香树素(1)、β-乳香酸(2)、乙酰11α-甲氧基-β-乳香酸(3)、11-羰基-β-乳香酸(4)、乙酰11-羰基-β-乳香酸(5)、9,11-去氢-β-乳香酸(6)、乙酰a-乳香酸和乙酰β-乳香酸(7)、a-乳香酸(8)、9,11-去氢-α-乳香酸(9)、α-乙酰榄香醇酸(10)、3a-羟基甘遂-8,24-二烯-21-酸(11)、榄香酮酸(12)、3a-羟基甘遂-7,24-二烯-21-酸(13)、a-棕榈酸甘油酯(14).结论 化合物1和9为首次从该属植物中分离得到.     

乳香超微粉的制备工艺及理化性质研究

目的优选乳香超微粉制备工艺,研究微粉化对乳香粉体理化性质与体外溶出等特性的影响。方法以超微粉收率为评价指标,单因素实验考察原粉末粒度、冷冻时间、辅药比及粉碎时间对乳香超微粉碎的影响;对比分析考察微粉化对粉体学性质(休止角、松密度、振实密度、压缩度)、有效成分的量(挥发油、乙酸辛酯及11-羰基-β-乙酰乳香酸)与溶出情况等的影响。结果优选得到乳香超微粉工艺为粉碎至细粉,冷冻4 h,辅药比1∶5、超微粉碎15 min。随粉碎度增加,乳香粉体休止角增大,松密度与振实密度减小,压缩度有增加的趋势,说明流动性降低;乳香挥发油中有效成分乙酸辛酯的量呈先增后降的趋势。溶出实验表明经优化工艺制备得到的超微粉中乙酸辛酯的量最高,11-羰基-β-乙酰乳香酸的累积溶出率明显比普通粉大。结论优选的乳香超微粉工艺可行,适度微粉化有利于乳香有效成分的提取与溶出。     

齿叶乳香树中乳香酸对人白血病HL-60培养细胞的抑制活性

齿叶乳香树Boswellia serrata为印度传统药,其树脂用于炎症的治疗。有报道称,其树脂乙醇提取物中乳香酸通过5-脂氧化酶抑制白三烯的合成。作者从印度产乳香树脂中分离并鉴定了4种主要三萜酸:β-乳香酸(1)、3-Ο-乙酰基-β-乳香酸(2)、11-酮基-β-乳香酸(3)和3-Ο-乙酰基-11-酮基-β-乳香酸     

乳香抗哮喘有效部位化学成分的研究

目的研究乳香抗哮喘活性部位的化学成分。方法以抗哮喘活性为追踪,采用硅胶柱色谱对乳香抗哮喘有效部位进行分离,运用IR、MS、NMR等方法进行结构鉴定。结果从乳香的抗哮喘活性部位分离并鉴定了8个化合物,分别为β乙酰乳香酸(acetyl β-boswellic acid,Ⅰ)、β-乳香酸(B-boswellic acid,Ⅱ)、pinnicolic acid A(3-ox-olanosta-8,24-dien-21-oic acid,Ⅲ)、栓菌酸β(3β-hydroxylanosta-8,24-dien-21-oic acid,Ⅳ)、α-乳香酸(α-boswellic acid,Ⅴ)、11-羰基-β-乙酰乳香酸(11-keto-β-boswellic acid,Ⅵ)、脱氢松香酸(Ⅶ)、山达海松酸(Ⅷ)。结论化合物Ⅶ、Ⅷ均为首次从该植物中分离得到。     

不同炮制工艺对乳香中5种乳香酸类成分的影响

目的以5种乳香酸类成分(α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-β-乳香酸、11-羰基-β-乳香酸、11-羰基-β-乙酰乳香酸)的质量分数为指标,探讨不同炮制工艺对乳香中5种乳香酸类成分的影响。方法采用HPLC法测定,比较了炮制方法、炮制温度和炮制时间对5种乳香酸类成分的影响。结果先加醋制、后加醋制和清炒3种方法比较,5种乳香酸类成分的变化没有明显差异;随炮制温度的升高或炮制时间的延长,5种乳香酸类成分变化幅度增大;炮制后,乳香中α-乳香酸、11-羰基-β-乳香酸和11-羰基-β-乙酰乳香酸的质量分数升高,β-乳香酸和3-乙酰-β-乳香酸的质量分数降低;3批不同来源乳香炮制后5种乳香酸类成分的变化趋势一致,但变化幅度不同。结论乳香中5种乳香酸类成分随炮制工艺条件的变化而变化。     

实时直接分析-串联质谱法快速分析乳香中多种乳香酸

目的应用实时直接分析-串联质谱法(DART-MS/MS)在未经前处理和色谱分离的情况下快速鉴别乳香中乳香酸类成分。方法使用全扫描采集乳香的DART-MS特征图谱,并对乳香酸类成分进行二级质谱确证。结果药材和提取液的负模式全扫描质谱图中可见11-羰基-β-乙酰乳香酸(m/z 511)、11-羰基-β-乳香酸(m/z 469)、α及β-乳香酸(m/z 455)、α及β-乙酰乳香酸(m/z 497)等成分的[M-H]离子,正模式质谱图中可见11-羰基-β-乙酰乳香酸(m/z 513)和11-羰基-β-乳香酸(m/z 471)的[M+H]+离子,提取液中的正离子m/z 513和m/z 471的CID二级图谱分别与11-羰基-β-乙酰乳香酸和11-羰基-β-乳香酸对照品的一致。结论本法简便、专属性强,为药材、饮片的快速鉴别提供了新思路,具有实用价值。     

LC/MS法研究甘草酸二铵肠溶片和胶囊的人体生物利用度

目的:研究两种甘草酸二铵口服制剂在健康人体的生物利用度。方法:18例健康成人分别交叉单剂量口服甘草酸二铵肠溶片或胶囊150mg,用经确证的LC/MS法测定甘草次酸血药浓度,计算药动学参数和生物利用度。结果:以AUC0-t算得肠溶片的相对生物利用度为(101.1±2.3)%。Cmax、AUC0-t经对数转换后用方差分析和双单侧t检验,两制剂结果差异无统计学意义。肠溶片Cmax和AUC0-t的90%可信限分别为胶囊的(93.2~102.5)%和(98.6~102.5)%。结论:两种制剂生物等效。     

HPLC-ELSD法同时测定西黄丸中6种乳香酸类成分

目的建立HPLC-ELSD法同时测定10个批次西黄丸中11-羰基-β-乳香酸、11-羰基-β-乙酰乳香酸、α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰基-α-乳香酸、3-乙酰基-β-乳香酸6种乳香酸类成分的定量方法。方法采用HPLC-ELSD法,Waters Symmetry C18色谱柱(250 mm×4.6 mm,5μm),甲醇-0.5%醋酸水溶液为流动相,梯度洗脱,体积流量为0.8 m L/min,柱温为30℃,漂移管温度45℃,载气为高纯N2,载气体积流量为1.5 L/min。结果 11-羰基-β-乳香酸、11-羰基-β-乙酰乳香酸、α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰基-α-乳香酸、3-乙酰基-β-乳香酸分别在0.10~3.00μg(r=0.999 5)、1.23~36.9μg(r=0.999 5)、0.16~4.80μg(r=0.999 7)、0.25~7.58μg(r=0.999 7)、0.21~6.18μg(r=0.999 5)、0.30~9.00μg(r=0.999 6)线性关系良好;6种成分的平均回收率(RSD)分别为99.6%(3.70%)、99.1%(3.62%)、99.2%(1.66%)、98.2%(1.89%)、99.1%(3.42%)和99.5%(2.32%),10批西黄丸中6种乳香酸的总量分别为35.1 mg/g(2.08%)、127.8 mg/g(2.10%)、31.3 mg/g(1.74%)、56.2 mg/g(1.64%)、56.5 mg/g(1.61%)、87.8 mg/g(1.73%)。结论本方法简便、准确、分离效果好,为西黄丸的物质基础研究提供依据。     

UPLC-MS/MS法同时测定药用乳香中7种乳香酸类成分

目的:建立超高效液相色谱三重四级杆串联质谱法同时测定不同来源乳香中7种乳香酸类成分的方法,比较不同来源乳香中该类成分的含量差异。方法:采用ACQUITY UPLC BEH C_(18)色谱柱(2.1 mm×100 mm,1.8μm);以0.1%甲酸-水(A)-0.1%甲酸-乙腈(B)溶液为流动相,梯度洗脱,体积流量为0.5 mL/min,柱温40℃;采用电喷雾离子源,正离子检测方式,得到相应的提取离子流图,以峰面积进行定量。结果:乳香中α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰基-α-乳香酸、3-乙酰基-β-乳香酸、11-羰基-β-乙酰乳香酸、11-羰基-β-乙酰乳香酸和3-酮基-11α-羟基-β-乳香酸具有良好的线性关系,相关系数r均大于0.998 5,平均加样回收率为96.8%～102.0%,RSD均3.5%。结论:该方法操作简便、准确、重复性好,为乳香中乳香酸类成分的深入研究及其质量控制提供了参考依据。     

乳香及含乳香中成药中乳香酸类薄层层析鉴别

目的 确定乳香中乳香酸类薄层层析(TLC)鉴别方法.方法 研究样品包括市售的各10批次乳香和制乳香,以及3种含乳香的中成药七厘散、赛金化毒散和复方小活络丸.TLC-鉴别条件:硅胶G-薄层板,3-乙酰-β-乳香酸为对照品,以正己烷-丙酮-冰醋酸(7:3:0.1)为展开剂,喷以10％浓硫酸乙醇溶液,在105℃加热至斑点显色清晰,日光下检视.结果 供试品色谱中,在与对照品色谱相应的位置上,乳香生品、制乳香及含乳香的中成药显相同颜色的斑点;10批市售乳香生品和制乳香中乳香酸成分种类及含有量存在一定差异.结论 建立的TLC方法可以用于乳香中乳香酸类成分鉴别,并且为含乳香中成药的鉴别提供参考.     

乳香中5种乳香酸成分含量分析

目的:建立乳香中5种乳香酸的含量测定方法,为评价乳香质量提供依据.方法:采用HPLC测定,Agilent SBC18色谱柱(4.6 mm×150 mm,5μm);流动相0.1%磷酸-乙腈梯度洗脱;检测波长210,250 nm;柱温30℃.结果:12个批次乳香中α-乳香酸的质量分数为8.68～16.1 mg·g-1,β-乳香酸的质量分数为53.5～246.9 mg·g-1,3-乙酰-β-乳香酸的质量分数为38.4～192.9 mg·g-1,11-羰基-β-乳香酸的质量分数为4.48～5.81 mg·g-1,11-羰基-β-乙酰乳香酸的质量分数为32.7～44.2 mg·g-1,5种乳香酸的总质量分数为146.1～500.7 mg·g-1.结论:检测的乳香样品中5种乳香酸成分含量有一定差异.     

基于响应曲面法的乳香有效部位提取纯化工艺优化研究

目的对乳香中乳香酸类成分提取纯化工艺进行优选。方法采用UPLC-TQ/MS检测,以乳香中13个乳香酸(3-羰基甘遂-8,24-二烯-21-酸、3α-乙酰甘遂-7,24-二烯-21-酸、3-羟基甘遂烷-8,24-二烯-21-酸、乙酰11α-甲氧基-β-乳香酸、3α-羟基甘燧烷-7,24-二烯-21-酸、11-酮基乳香酸、3-O-乙酰基-α-乳香酸、3α-乙酰氧基-羊毛甾-8,24-二烯-21-酸、3β-乙酰氧基-5α-8,24-羊毛甾二烯-21-酸、3-乙酰基-11-酮基-β-乳香酸、3-乙酰基甲氧基甘遂-8,24-二烯-21-羧酸、α-乳香酸、β-乳香酸)的提取量及浸膏得率为评价指标,通过单因素及响应曲面法考察提取方法、提取溶剂、料液比、提取时间及提取次数对乳香提取工艺的影响;采用碱溶酸沉法纯化乳香提取物,并对纯化工艺参数进行单因素和正交试验考察,确定最佳纯化工艺。结果以95%乙醇20倍量回流提取4次,每次62min为最佳提取工艺;以碱液pH为12～13溶解,在0～4℃用酸液pH2酸沉30 min为最佳纯化工艺,乳香酸类成分纯度可达73.87%。结论此优选的提取纯化工艺稳定可行,适用于乳香有效成分的提取纯化,为其物质基础研究提供科学依据。     

信息

432 含β-乳香酸衍生物的补体抑制剂[英]/CPI(B)1992,(9247):81*JP 04288095 乳香(植物Boswellia carteri,B.bhawdajrana,B.neglecta或B.serrata的树脂)以烷烃(如己烷),醇(如甲醇)或酮(如丙酮或甲乙酮)提取,然后进行层析,得到β-乳香酸Ⅰ。例:从乳香的石油醚提取物制得α-乳香酸乙酸酯(220mg)和β-乳香酸乙酸酯     

基于主成分分析和相似度分析的乳香药材质量评价研究

目的:对收集的不同批次乳香药材质量进行分析与综合评价。方法:采用GC-MS法对乳香中挥发性成分进行分析鉴定;采用HPLC-PDA法分析乳香中非挥发性成分,并采用《中药色谱指纹图谱相似度评价系统》和SPSS16.0软件进行相似度评价和主成分分析。结果:GC-MS分析鉴定了乳香挥发油中的12种挥发性成分,相似度分析表明收集于广东药材公司乳香样品之间的相似度较高(相似系数为0.940);其次为收集于云南药材公司和南京药材公司的乳香样品相似度较高(相似系数为0.934);主成分分析结果表明挥发性成分中二萜烯类成分对乳香质量影响最为显著。乳香非挥发性成分相似度分析表明:收集于云南药材公司和广东药材公司的样品相似度最高(相似系数为0.972);其次为收集于广东药材公司和南京药材公司的样品,相似度也较高(相似系数为0.960);主成分分析表明非挥发性成分中乳香酸类成分对乳香质量影响最为显著。综合评价结果认为:收集于广东的乳香药材质量较其他省区收集的乳香药材为优。结论:研究结果为乳香药材的质量控制评价提供了一定依据和参考。     

不同提取方式对醋乳香中主要乳香酸类成分含量及其抗炎活性的影响

目的:确定醋乳香挥发油及水提液中是否含有乳香酸类成分,并通过比较乳香酸类成分含量和抗炎活性来确定醋乳香最佳提取方法。方法:采用水提法、乙醇提取法及水蒸气蒸馏-乙醇连续提取法提取,比较6种主要乳香酸类成分α-乳香酸,β-乳香酸,3-乙酰-α-乳香酸,3-乙酰-β-乳香酸,11-羰基-β-乳香酸和11-羰基-3-乙酰-β-乳香酸的含量,以及对脂多糖(LPS)诱导巨噬细胞RAW264.7炎症模型产生白细胞介素-1β(IL~(-1)β)和肿瘤坏死因子-α(TNF-α)的含量,探讨醋乳香的最佳提取方法。采用HPLC测定6种乳香酸类成分的含量,流动相0.1%磷酸水溶液-乙腈梯度洗脱,检测波长210 nm和250 nm。结果:在醋乳香挥发油中检测到4种乳香酸类成分,但提取率较低(1.73%~13.02%),水提液中含有上述6种乳香酸类成分。相同提取条件下,乙醇提取法的效率最高,6种成分的提取率81.09%~88.38%。水提法、乙醇提取法及水蒸气蒸馏-乙醇连续提取法细胞液中TNF-α质量浓度分别为(2.248 5±0.332 2),(1.933 2±0.422 9),(2.148 3±0.534 3)μg·L~(-1),IL~(-1)β质量浓度分别为(25.53±3.23),(23.22±3.24),(24.32±4.32)ng·L~(-1)。最佳乙醇提取工艺为加8倍量95%乙醇回流提取2次,每次30 min,各成分的提取率均90%。结论:醋乳香挥发油中含有少量乳香酸类成分,水提液中也含有乳香酸类成分;采用乙醇提取法时,乳香酸类成分的提取率和抗炎活性最强。     

HPLC法测定冠脉宁片(胶囊)中11-羰基-β-乙酰乳香酸及松香酸检查

目的建立HPLC法测定冠脉宁片(胶囊)(乳香、没药、血竭等)中11-羰基-β-乙酰乳香酸和掺伪物松香中松香酸的含有量。方法冠脉宁片(胶囊)和松香的乙醇提取物的分析采用Agilent TC-C18(4.6 mm×150 mm,5μm)色谱柱,以乙腈-0.1%甲酸(75∶25)为流动相;检测波长为251 nm(11-羰基-β-乙酰乳香酸),241 nm(松香酸)。同时采用液-质联用方法对松香酸进一步确证。结果松香酸的检出限为0.3μg/mL;松香酸和11-羰基-β-乙酰乳香酸线性范围分别为3.036³03.6μg/mL和3.068303.6μg/mL和3.068³06.8μg/mL;11-羰基-β-乙酰乳香酸和松香酸回收率分别为98.16%和104.22%。结论本研究建立的HPLC方法可用于冠脉宁片(胶囊)中11-羰基-β-乙酰乳香酸的测定及掺伪松香中松香酸的检查。     

炮制温度和时间对醋乳香外观颜色及6种乳香酸含量的影响

目的：确定引起南北方醋乳香颜色差异的炮制因素,并分析对乳香主要6种乳香酸含量的影响。方法：收集不同地区市售醋乳香,分别采用文火和中火两种温度醋炙不同时间,得到不同醋乳香样品。直观观察醋乳香颜色,应用色差仪测定色度参数值,并采用高效液相色谱法测定6种主要乳香酸成分含量。采用Zorbax Extend-C1（8 4.6 mm×50 mm, 1.8 μm）色谱柱,以乙腈-0.1%磷酸为流动相,梯度洗脱,流速1 mL?min-1,检测波长210 nm、250 nm,柱温30 ℃。结果：直观观察表面颜色,北方醋乳香呈现黄色或棕黄色,南方则为棕褐色或黑褐色,显示炮制程度不同。色度参数值显示,市售北方和南方醋乳香的亮度L*值和红绿色度a*值差异显著,L*值分别为75.327-80.746和44.321-49.527,a*值分别为5.378-6.502和9.423-9.978,蓝黄色度b*值没有明显差异。直观观察同样表面颜色的醋乳香,L*值和a*值也有一定差异。自制醋乳香色度参数结果显示,随着炮制温度和时间变化,醋乳香外观颜色和色度参数值L*值和a*值发生改变。但乳香在文火条件下即使炒制30 min,也达不到南方醋乳香的色度参数值,而中火炒制11 min即可达到。含量测定结果显示,α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-α-乳香酸和3-乙酰-β-乳香酸4种成分含量升高,而11-羰基乳香酸、3-乙酰-11-羰基乳香酸在炮制后含量降低。中火升高或降低的幅度比文火大,而同一温度随炮制时间延长,含量也呈现逐渐升高或降低的趋势。结论：炮制温度是造成南北方醋乳香颜色差异的主要因素,并引起乳香中6种乳香酸含量升高或降低的幅度不同。色差仪色度参数值可客观表征醋乳香外观颜色。     

HPLC法测定乳香中乙酰乳香酸类成分的含量

目的:建立乳香中3种乙酰乳香酸类成分的HPLC含量测定方法,为全面评价乳香药材质量提供依据。方法:采用HPLC方法测定,Diamonsil(钻石)C8色谱柱(250 mm×4.6mm,5μm);乙腈-0.1%磷酸(A:80:20;B:70∶30)为流动相;检测波长210nm,250nm;柱温35℃。结果:α-乙酰乳香酸、β-乙酰乳香酸、11-羰基-β-乙酰乳香酸分别在0.099～9.9μg(0.999 9)、0.097 6～9.76μg(0.999 9)、0.099 7～9.97μg(0.999 9)范围内呈线性,平均回收率分别为98.6%、101.9%、98.25%,RSD分别为1.38%、1.49%、1.86%(n=6);乳香药材供试品中3种乙酰乳香酸的百分含量分别在0.23%～2.41%、0.45%～4.27%、0.35%～5.27%范围。结论:本方法简便,稳定,可用于乙酰乳香酸类成分的定量分析。     

青钱柳化学成分的研究

利用柱层析、硅胶薄层层析和Sephadex LH-20柱层析对青钱柳(Cyclocarya paliurus)叶中的化学成分进行研究,分离得到五个化合物,并通过核磁共振波谱法鉴定化合物的结构。五个化合物经鉴定为:α-乳香酸(Ⅰ),β-乳香酸(Ⅱ),齐墩果酸(Ⅲ),4-羟基-3-甲氧基苯甲酸(Ⅳ)和3,6,3’,5’-四甲氧基-5,7,4’-三羟基黄酮醇(Ⅴ)。化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ和Ⅴ为首次从该植物中分离得到。     

活络效灵颗粒中乳香酸类成分含量分析

目的:建立活络效灵颗粒中5种乳香酸的含量测定方法,为控制和评价其质量提供依据.方法:采用HPLC测定,Agilent SB-C18色谱柱(4.6 mm×150 mm,5μm);流动相0.1％磷酸水溶液-乙腈梯度洗脱;检测波长210 nm和250 nm;柱温30℃.结果:α-乳香酸、β-乳香酸、3-乙酰-β-乳香酸、11...