北极真菌Penicillium sp.MYA5次级代谢产物研究

目的 对来源于北极斯瓦尔巴德群岛的真菌Penicillium sp. MYA5的次级代谢产物进行研究。方法 对菌株进行规模发酵,采用正相硅胶、反相ODS、高效液相等色谱方法对发酵液的乙酸乙酯萃取部位进行系统分离纯化,通过核磁共振谱（NMR）、质谱（MS）旋光、ECD等波谱分析方法,并与相关文献比较,鉴定化合物结构。结果 分离得到7个化合物,经鉴定化合物1~7分别为penicophenone C (1),communol G (2),1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)ethan-1-one (3),penicophenone A (4), conidiogenones C (5), cis-3,4-dihydro-3, 4, 8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one (6),(-) - (S)-3-hydroxy-3-methyloxindole (7)。结论 化合物1是为新化合物,是已知化合物 (Z)-6-acetyl-3-(1,2-dihydroxypropylidene)-5-hydroxy-8-methylchroman-2-one的同分异构体,我们也首次确定了该已知化合物的绝对构型;化合物3、7为首次从Penicillium 属中获得;其中,化合物5对HL-60以及BEL-7402有着很强的细胞毒活性,IC50值分别为0.04 μM和1.16 μM。     

南极真菌Penicillium sp. S-3-88次级代谢产物的研究

目的 对源于南极(44.42° W,60.54° S,水深239 m,水温-1.16 ℃)海参体内共附生真菌Penicillium sp. S-3-88的次级代谢产物进行研究。方法 采用Sephadex LH-20色谱、反相ODS柱色谱、高效液相柱层析等色谱分析方法,对Penicillium sp. S-3-88发酵液的乙酸乙酯萃取部位进行系统分离,并通过₁H和₁₃C NMR及质谱(LC-MS)等现代波谱解析手段,并与相关文献比对,鉴定化合物结构。结果 分离得到9个单体化合物。结论 鉴定化合物 1 – 9 分别为2-acetyl-4(3H)-quinazolin--one(1), benzo[d]thiazol-2(3H)-one(2), Octadecyl phenylpropanoate(3), diisobutyl phthalate(4), butyl-isobutyl-phthalate(BIP)(5), ergosterol peroxide(6), melithasterol B(7),22E,24R-5α,6α-epoxyergosta-8(14),22-diene-3β,7α-diol(8)和cerevisterol(9)。     

南极真菌Penicillium sp. S-2-10次级代谢产物的研究

目的 对来源于南极海域海底沉积物（47.09° W,62.05° S,水深1393 m）真菌Penicillium sp. S-2-10的次级代谢产物进行研究。方法 对菌株进行规模发酵,并对所得发酵液的乙酸乙酯萃取浸膏进行系统分离纯化,据化学指征和生物学活性两方面特点,采用Sephadex LH 20凝胶色谱、正相硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱、高效液相柱层析等色谱分析方法,通过核磁（1H-NMR和13C-NMR等）及质谱（MS）等波谱分析方法,并与相关文献比较,鉴定化合物结构。 结果 分离得到7个单体化合物,经鉴定化合物1~7分别为Benzoic acid, 2-(2,6-dihydroxybenzoyl)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-methyl, methyl ester (1), chrysophanol (2), Volemolide (3), Ergosta-6,8(14),22-trien-3-ol (4), 2-aminophenoxazin-3-one (5), 2-benzothiazolol (6), benzoic acid (7)。结论 化合物3,4为首次从Penicillium属真菌中获得。     

植物内生真菌Talaromyces sp.的次级代谢产物研究

摘要：目的 对1株植物内生真菌Talaromyces sp.的次级代谢产物进行研究。方法 采用稻米培养基培养,通过正反相 硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、半制备反相高效液相色谱等技术对发酵提取物进行分离纯化,运用质谱、核磁 共振、圆二色谱等波谱技术进行结构鉴定,采用MTT测定化合物的细胞毒活性。结果 从该菌株中共分离鉴定11个已知化 合物,其中包括9个聚酮类化合物(1~9)和2个环肽类化合物(10和11),分别为1-deoxyrubralactone(1)、alternariol(2)、alternariol 5-methyl ether(3)、altenuisol(4)、3-hydroxyalternariol 5-O-methyl ether(5)、(2'R,4'R,5'R)-altenuene(6)、(2'S,4'R,5'R)-isoaltenuene(7)、 (2'R,4'R,5'R)-altenuene-5'-acetoxyester(8)、7-hydroxy-3,5-dimethyl-isochromen-1-one(9)、腾毒素(10)和二氢腾毒素(11)。结论 化合 物1、化合物3~11为首次从该属菌株中分离,化合物2和3在100 μmol/L的浓度下对人膀胱癌J82细胞株具有抑制活性,抑制率分 别为56.9%和59.7%。     

深海真菌Aspergillus sp. 20220129的次级代谢产物及抑菌活性研究

摘要：目的 研究西太平洋海域深海沉积物来源真菌Aspergillus sp. 20220129的次级代谢产物及抗菌活性。方法 采用 柱层析及高效液相色谱等方法对菌株Aspergillus sp. 20220129的大米发酵产物进行分离纯化。通过质谱和核磁共振等方法确定 化合物的结构。采用微量梯度稀释法对化合物开展抑菌活性评价。结果 共分离到9个化合物,分别为terretonin(1)、terretonin A(2)、methyl dichloroasterrate(3)、methyl asterrate(4)、methyl 6-acetyl-5,7,8-trihydroxy-4-methoxy-2-naphthalenecarboxylate(5)、 territrem B(6)、alantrypinone(7)、butyrolactone I(8)和versicolactone B(9)。化合物5、8和9对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)具有一定的抑菌效果,化合物5和8的最低抑菌浓度为100 μg/mL,化合物9为50 μg/mL。     

1株红树来源真菌Penicillium sp.次级代谢产物及其生物活性研究

目的 研究1株红树来源真菌Penicillium sp.中的次级代谢产物及生物活性。方法 综合运用硅胶柱层析和半制备型HPLC等方法分离纯化次级代谢产物,利用NMR及MS等现代波谱分析方法鉴定化合物结构,以斑马鱼血管抑制模型对其进行活性评价。结果 在细胞毒活性的指导下,从Penicillium sp.中分离出抗肿瘤活性化合物brefeldin A,同时还分离出5个天然产物,分别是 (+)-semivioxanthin (1)、(-)-striatisporolide A (2)、dibutyl phthalate (3)、bisdethiobis (methylthio)-acetylapoaranotin (4) 和alternarosin A (5)。其中化合物1和3分别在1 μmol/L和10 μmol/L浓度下显示出斑马鱼血管抑制活性,但同时会导致一定的脊柱弯曲。化合物3还具有抑制硅藻附着的潜在防污活性。结论 化合物4和5为首次从真菌Penicillium sp.中分离获得。化合物1和3具有潜在的生物活性。     

红树植物卤蕨内生真菌Penicillium sp.0935030中的抗菌活性成分研究

为研究红树林植物卤蕨（Acrostichum aureurm）内生真菌Penicillium sp．0935030发酵物中的抗菌活性成分，采用活性追踪的方法，用多种色谱技术对化合物进行分离纯化．通过理化性质和光谱数据鉴定出7个化合物，分别为：环（脯氨酸-苏氨酸）（1）．环（脯氨酸-酪氨酸）（2），1-呋喃基-1，2-乙二醇（3），（3p．4B，22B）-12-烯-3，22，23-三羟基-齐墩果烷（4），甘露醇（5），尿苷（6）和甘草素（7）。以上化合物均为首次从该真菌中分离得到。用滤纸片琼脂扩散法测定上述化合物的抗菌活性，其中化合物1、2和7具有明显抗金葡菌和耐甲氧西林金葡菌活性。     

海洋来源真菌Penicillium sp. wqh-572的次级代谢产物研究?

目的 研究浙江普陀岛海泥来源真菌Penicillium sp. wqh-572的次级代谢产物及其抑菌活性。方法 将菌株进行大规模发酵,乙酸乙酯萃取,采用小孔树脂MCI柱和半制备型高效液相色谱等分离纯化方法,通过核磁(₁H NMR和₁₃C NMR)和质谱(MS)等波谱分析方法,并与相关文献比较,鉴定化合物结构。结果 从该真菌发酵液的乙酸乙酯萃取相中分离得到6个化合物,鉴定结果分别为physcion (1)、emodin (2)、7-hydroxy-2-(2-hydroxypropyl)-5-methylchromone (3)、isorhodoptilometrin (4)、2-(2’, 4’, 6’-trihydroxyphenyc)-(7-hydroxy-5-methyc) chromone (5)及(Z)-N-(4-hydroxy styryl) formamide (6)。其中,其中化合物5为首次从青霉属真菌中分离得到。化合物1对3种植物病原菌均具有抑制作用。     

一株红树内生真菌Penicillium sp. JY246次级代谢产物及其活性研究

目的 研究一株红树角果木来源内生真菌Penicillium sp. JY246的次级代谢产物及其生物活性。方法 利用硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、半制备HPLC等方法,对该菌发酵产物的乙酸乙酯浸膏进行分离纯化;利用NMR、MS等波谱解析方法以及与文献数据对照,鉴定化合物的结构;通过抗菌和抗虫活性模型对化合物的生物活性进行评价。结果 从内生真菌Penicillium sp. JY246中分离得到12个化合物,分别为7-hydroxy-2-(2-hydroxypropyl)-5-methylchromone (1),(2′S)-2-(propan-2′-ol)-5-hydroxy-benzopyran-4-one (2),2, 3-dihydro-5-hydroxy-2(S)-methyl-4H-1-benzopyran-4-one (3),(11S)-diaprothin (4),questin (5),4-hydroxy-3-prenylbenzoic acid (6),4-methoxy-6-styryl-pyran-2-one (7),(R) 4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide (8),p-hydroxy-benzaldehyde (9),4-hydroxyacetophenone (10),apocynin (11)和1-(2,6-dihydroxyphenyl) ethan-1-one (12)。结论 从内生真菌Penicillium sp. JY246的次级代谢产物中分离得到12个单体化合物,并对所有化合物进行抗菌和抗虫活性测试。结果表明,化合物1, 2, 4和5显示抗细菌活性;化合物4, 5和8对棉铃虫幼虫显示了生长抑制活性。     

一株秋茄内生真菌Fusariumsolani sp. 次级代谢产物及其抗虫活性研究

目的 研究一株药用红树秋茄(Kandelia candela)来源镰刀菌属真菌Fusariumsolani sp. QJS4-1-2的次级代谢产物及其抗虫活性。方法 综合利用正反相硅胶柱层析、SephadexLH-20凝胶柱层析、半制备高效液相色谱(HPLC)等色谱分离方法,对真菌QJS4-1-2固体发酵产物的乙酸乙酯部位(粗浸膏)进行系统分离纯化;运用核磁共振波谱(NMR)、质谱(MS)等方法并结合文献报道数据确定化合物结构,并对其抗虫活性进行测试。结果 从秋茄内生真菌Fusariumsolani sp. QJS4-1-2发酵产物中分离得到10个化合物,包括9个香豆素类化合物orlandin (1)、demethylkotanin(2)、rubrofusarin B(3)、flavasperone(4)、6-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1H-2-benzopyran-1-one(5)、7-hydroxy-4-methoxy-5-methylcoumarin(6)、5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-chromen-4-one(7)、3S,4R-(+)-4- hydroxymellein(8)和2-[(R)-hydroxyphenyl- methyl]-4H-pyran-4-one(9);此外还有1个生物碱类化合物aspernigrin A(10)。结论 化合物1~10均是首次从秋茄内生真菌中分得,并具有一定的抗虫活性,该研究为秋茄及其内生真菌的开发利用提供了一定的基础。     

红树植物角果木内生真菌Cladosporium sp. JS1-2的次级代谢产物研究

从红树植物角果木内生真菌枝孢霉属Cladosporium sp. JS1-2的发酵产物中共分离得到5个异香豆素类化合物(1~5),1个苯并呋喃衍生物(6),1个异色满衍生物(7),以及5个其他类化合物(8~12),通过理化性质和波谱数据对化合物的结构进行了鉴定。通过微量稀释法测定所有化合物的抗菌活性,其中化合物6~8和11对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus     

红树植物角果木内生真菌Cladosporium sp.JS1-2的次级代谢产物研究

从红树植物角果木内生真菌枝孢霉属Cladosporium sp. JS1-2的发酵产物中共分离得到5个异香豆素类化合物(1～5),1个苯并呋喃衍生物(6),1个异色满衍生物(7),以及5个其他类化合物(8～12),通过理化性质和波谱数据对化合物的结构进行了鉴定。通过微量稀释法测定所有化合物的抗菌活性,其中化合物6～8和11对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)的MIC值均为12.5μg/mL,阳性对照环丙沙星(ciprofloxacin)的MIC值为3.12μg/mL。同时对所有化合物进行棉铃虫幼虫生长抑制活性测试,结果表明化合物4、5、8、9和11对棉铃虫幼虫的IC50值均为100μg/mL,阳性对照印楝素(azadirachtin)的IC50值为50μg/mL。     

真菌Penicillium sp. DT-F27次级代谢产物及其活性研究

摘要：目的 一株海洋来源真菌Penicillium sp. DT-F27次级代谢产物及其抗肿瘤活性的研究。方法 采用硅胶柱色谱、反相高效液相制备色谱等方法,对该真菌发酵产物的乙酸乙酯提取物进行分离纯化;采用波普解析方法对化合物的结构进行鉴定;采用MTT法测定化合物对人前列腺癌PC-3细胞的抗肿瘤作用。结果 从真菌Penicillium sp. DT-F27的发酵物中分离得到15个化合物,分别为麦角甾醇（1）,dehydrocyclopeptine（2）,3-O-methylviridicatin（3）,verrucofortine（4）,cyclopenin（5）,cyclo(dehydroala-L-Leu)（6）,cyclopenol（7）,4-hydroxy-2-methoxy acetanilide（8）,trans-(3RS,4RS)-3,4-dihydro-3,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one（9）,cyclo(D-Pro-D-Val)（10）,brevianamide F（11）,cyclo(L-Pro-L-Val)（12）,anacine（13）,cyclo(L-Orn-L-Tyr-L-Orn-L-Ala)（14）,cyclo(L-Pro-L-Tyr)（15）。结论 从真菌Penicillium sp. DT-F27的次级代谢产物中分离15化合物,其中麦角甾醇（1）和3-O-methylviridicatin（3）具有较强的抗肿瘤活性,抑制率分别为45.6%和34.8%。     

北极海洋来源真菌Aspergillus sp. HDN19-401次级代谢产物的研究

摘要：目的 研究北极海洋来源真菌Aspergillus sp. HDN19-401的次级代谢产物及其生物活性。方法 采用反相硅胶柱色 谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20、半制备HPLC等方法分离纯化该菌株的发酵粗提物,通过ESI-MS、NMR等波谱数据分析并与 文献对比确定化合物的结构,最低抑菌浓度(minimal inhibitory concentration, MIC)采用微量肉汤稀释法测定,抗肿瘤活性采用 MTT法测定。结果与讨论 从Aspergillus sp. HDN19-401中分离得到9个化合物,通过对比核磁数据确定为：6-O-methylaverufin (1)、6,8-di-O-methylaverufin (2)、6,8-di-O-methylnidurufin (3)、aversin (4)、oxisterigmatocystin A (5)、oxisterigmatocystin B (6)、 fellutamide C (7)、notoamides B (8)、notoamides C (9),除化合物2外,其余均为首次从极地来源真菌中分离得到,化合物7对 K562细胞系具有中等的抑制活性,IC50值为7.78 μmol/L。