3,4-二氯-5-硝基呋喃衍生物的合成及其生物活性

硝基呋喃类化合物具有广谱抗菌杀虫和抗癌及杀精子等多种生物活性。呋喃类抗菌药物如呋喃(口旦)啶、呋喃唑酮和呋喃西林迄今仍被广泛应用于临床。国内外对其构效关系的研究,侧重于呋喃环2位侧链的改造,而对环上的结构修饰甚少。我们曾报道在硝基呋喃类药     

含氟药物的发展概况

氟位于元素周期表的右上角,属第Ⅶ类主族元素,是最活泼的非金属元素。1886年法国化学家Moissan使用电解法制氟首次获得成功,1930年美国化学家Midgley和他的助手制得新致冷剂二氟二氯甲烷。后有“塑料王”——聚四氟乙烯的发现,接着以氟树     

血吸虫病化学治疗的研究——ⅩⅩⅩⅦ.β-(5-硝基-4-溴-2-呋喃)-及β-(4,5-二溴-2-呋喃)丙烯酰胺及其酯类的合成

本文报道β-(4,5-二溴-2-呋喃)-及β-(5-硝基-4-溴-2-呋喃)丙烯酰胺及其酯类衍生物26个的合成。动物筛选结果表明;化合物Ⅲ_(?)。,Ⅲ_6和Ⅲ_(13)对感染日本血吸虫小白鼠有明显的治疗作用。化合物Ⅱ_(?)有较明显的预防作用。     

呋喃类药物环上结构修饰及其抗菌杀虫活性的研究

呋喃类化合物具有广谱抗菌杀虫作用,国内外学者侧重于呋喃环2位侧链的结构改造,先后从中发现了抗菌药物呋喃西林、呋喃唑酮、呋喃(?)啶和呋喃咪酮:抗血吸虫药物呋喃丙胺、呋喃双胺和呋喃乙烯(口恶)唑;抗丝虫药物呋喃嘧酮;抗蠕虫药物硫代呋喃西林和硫代呋喃咪酮等。但由于合成上的困难和经济     

血吸虫病化学治疗的研究——ⅩⅩⅩⅦ.β-(5-硝基-4-溴-2-呋喃)-及β-(4,5-二溴-2-呋喃)丙烯酰胺及其酯类的合成

本文报道β-(4,5-二溴-2-呋喃)-及β-(5-硝基-4-溴-2-呋喃)丙烯酰胺及其酯类衍生物26个的合成。动物筛选结果表明;化合物Ⅲ₆,Ⅲ₈和Ⅲ₁₃对感染日本血吸虫小白鼠有明显的治疗作用。化合物Ⅱ₆有较明显的预防作用。     

3-甲基-5-硝基呋喃衍生物的合成

本文报道在硝基呋喃类药物的呋喃环3位上进行结构修饰。根据3位甲基有利于硝基与酶活性部位的巯基进行亲核取代,有可能提高其抗菌杀虫活性的设想,合成了3-甲基呋喃嘧酮和3-甲基呋喃丙胺等新化合物19个。与母体化合物进行抗菌杀虫活性的比较,以探索环上甲基所起的作用。这类化合物的合成是以丙酮为原料,经Claisen缩合、Darzen反应、McFadyen反应成为3-甲基呋喃甲醛,再经Knoevenagel反应、硝化、缩合成为化合物Ⅰ。3-甲基呋喃醛经肟化、硝化、缩合成为化合物Ⅱ。有关生物活性比较和理论探讨将另文发表。     

含氟药物的直接法合成

近年来,含氟药物的研究取得了令人瞩目的成功。基于氟的特殊效应,在 Hansch的药物设计方案中,有机氟化合物已成为重要的考虑因素。即使是一些复杂天然产物,一待确定结构,也能设计引入氟以进行修饰。     

呋喃类药物环上引入甲基对杀虫活性的影响

我国学者于1960年发现了第一个非锑剂口服抗日本吸血虫病新药——呋喃丙胺(F-30066),继而合成了呋喃双胺盐酸盐(F-30385)、β-(5-硝基-2-呋喃)丙烯酰甘氨酸乙酯(F-30069)和5-[2-(5-硝基-2-呋喃)-乙烯]-1,3,4-(口恶)二唑-2-酮(F-30809),均有显著抗日     

3-甲基-5-硝基呋喃类衍生物的合成及其生物活性

本文报道了3-甲基硝基呋喃类化合物的合成及其生物活性的研究。抗菌杀虫活性较强的呋喃类化合物,其重要结构特征为呋喃环上5-位有一个硝基,2-位具有双键。构型的任何改变足以削弱或完全丧失其活性。硝基的作用可能是由于体内起生化还原。其还原的难易程度与抗菌杀     

3(4)溴代和3,4-二烷氧基-5-硝基呋喃衍生物的合成及其抗菌活性

为了探索呋吨类药物的构效关系,本文在已知硝基呋哺类有效药物的3-位或4-位分别引入溴原子和3,4-位引入二烷氧基,进行结构修饰,合成了32个化合物,其中28个为新化合物。经药理试验,发现Ⅰ_2～3,Ⅰ_6～7,Ⅱ_2～8和Ⅲ_1～8有抑菌作用,4-溴代化合物的抑菌活性明显高于3-溴代异构体。