牛耳枫的化学成分及抗胆碱酯酶活性分析

目的:研究牛耳枫水提物的化学成分及其抗胆碱脂酶活性。方法:采用硅胶柱色谱,Sephadex LH-20柱色谱,MCI柱色谱和制备液相色谱等方法对牛耳枫的化学成分进行分离纯化,并根据理化性质、核磁共振谱法、质谱法以及参考相关文献鉴定化合物结构;采用UPLC-MS/MS方法测定化合物的抗乙酰胆碱酯酶(ACh E)及丁酰胆碱酯酶(BCh E)活性。结果:从牛耳枫乙酸乙酯部位和正丁醇部位分离得到7个化合物,分别鉴定为5-oxymaltol(1),secodaphniphylline(2),2,6-dimethyl-3-hydroxychromone(3),deoxycalyciphylline B(4),calyciphylline A(5),daphnezzomine M(6),deoxyisocalyciphylline B(7)。其中化合物4和7具有抗ACh E活性,半数抑制浓度(IC50)分别为(128.83±21.41)μmol·L~(-1)和(56.15±11.02)μmol·L~(-1);化合物2,4,5和7具有抗BCh E酶活性,IC50分别为(0.31±0.15),(54.53±3.33),(811.17±22.49)μmol·L~(-1)和(8.13±0.78)μmol·L~(-1)。结论:化合物1和3为首次从该植物中分离获得,化合物2和化合物7具有较强的抗BCh E活性,具有开发为胆碱酯酶抑制剂的潜力。     

赛北紫堇化学成分及其对肝癌细胞的增殖抑制作用

目的:对赛北紫堇90%乙醇提取物化学成分进行系统研究,并对分离得到的化合物进行体外细胞增殖抑制作用评价。方法:采用正相硅胶,LH-20型羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20),ODS柱色谱以及半制备高效液相色谱等分离技术进行分离纯化,运用NMR,MS等波谱方法以及理化性质结合文献数据对分离得到的化合物进行结构鉴定,并采用四甲基唑蓝(MTT)法测定了分离得到的13个化合物对人肝癌HepG2,SMMC-7721细胞的体外抑制活性。结果:从赛北紫堇90%乙醇提取物中分离并鉴定了13个化合物,其结构分别为5-羟基吡啶-2-甲酸乙酯(1),元胡内酯(2),3,4-顺-3,4-二羟基-β-紫罗兰酮(3),megastigmane(4),9-hydroxy-4,7-megastigmadien-3-one(5),blumenol A(6),吲哚-3-羧酸(7),1-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazin-7-one(8),腺嘌呤(9),烟酰胺(10),2-羟甲基-5-羟基吡啶(11),腺嘌呤核苷(12),β-胡萝卜苷(13)。细胞增殖抑制作用显示化合物3对人肝癌HepG2细胞的半数抑制浓度(IC50)为24. 7μmol·L~(-1)(阳性药顺铂IC50为4. 8μmol·L~(-1)),化合物4对人肝癌SMMC-7721细胞的IC50为13. 8μmol·L~(-1)(阳性药顺铂IC50为5. 4μmol·L~(-1))。结论:其中化合物1为一新的天然产物,3～8为首次从紫堇属中分离得到,化合物2,9～12为首次从赛北紫堇中分离得到。化合物3对人肝癌HepG2具有较弱的抑制活性,化合物4对人肝癌SMMC-7721具有中等的抑制活性,其他化合物对上述两种肝癌细胞均没有明显的抑制活性。     

喜热灵芝子实体的化学成分研究

采用多种柱色谱技术方法对喜热灵芝子实体乙醇提取物中化合物进行分离纯化,通过波谱数据鉴定其结构,并检测化合物抗肿瘤活性。结果分离得到11个化合物,分别鉴定为(24E)-lanosta-8,24-dien-3, 11-dione-26-al(1)、ganoderone A(2)、3-oxo-15α-乙酰氧基-羊毛甾-7,9(11),24-三烯-26-油酸(3)、(23E)-27-nor-羊毛甾-8,23-二烯-3,7,25-三酮(4)、ganodecalone B(5)、ganoderic aldehyde A(6)、11β-hydroxy-lucidadiol(7)、3,4-二羟基苯乙酮(8)、龙胆酸甲酯(9)、ganoleucin C(10)和ganot-heaecolumol H(11),其中化合物1为1个新的三萜类化合物。抗肿瘤活性测定结果表明化合物1,3,4和6对肝癌BEL-7402细胞株具有细胞毒活性,其IC_(50)分别为26.55, 11.35, 23.23, 18.66μmol·L~(-1);化合物1和3～6对白血病K562具有细胞毒活性,其IC_(50)分别为5.79, 22.16, 12.16, 35.32和5.59μmol·L~(-1);化合物4对肺癌A549具有细胞毒活性,其IC_(50)为42.50μmol·L~(-1)。     

条叶龙胆根和根茎中酮类化学成分研究

目的:对条叶龙胆根和根茎化学成分进行研究。方法:采用色谱技术针对性地获得酮类化合物,采用ESI-MS和NMR对化合物结构进行鉴定。结果:从该植物中获得9个化合物,分别被鉴定为acremoxanthone D(1),sporormielloside(2),artomandin(3),oliganthaxanthone A(4),oliganthaxanthone B(5),pinetoxanthone(6),polyhongkongenoside A(7),1,5-dihydroxy-2,3,4-trimethoxyxanthone(8)和bannaxanthone I(9)。活性筛选表明化合物1,2,5和9能抑制脂多糖所致巨噬细胞一氧化氮生成,IC_(50)值分别为10.8、5.7、12.5、6.8μmol·L~(-1)。结论:化合物1~9首次从龙胆属植物中分离得到。     

多花蒿中愈创木内酯类成分研究

采用多种色谱技术对多花蒿干燥地上部分95%乙醇提取物进行化学成分研究,得到10个愈创木内酯类化合物,通过理化数据和波谱分析鉴定其结构分别为多花蒿内酯E(1),tanaphillin(2),1β,10β-epoxydehydroleucodin(3),5-hydroxyleucodin(4),dehydrocostuslactone(5),3-O-methyl-iso-secotanapartholide(6),roxbughianin A(7),dehydroleucodin(8),arglabin(9),8α-acetoxyarglabin(10)。化合物1为新化合物,2~7为首次从该植物中分离得到。化合物3对人肝癌细胞Bel-7402较强的细胞毒活性,IC50为5.35μmol·L~(-1),化合物6对人胃癌细胞(BGC-823)有较强的细胞毒活性,IC50为2.68μmol·L~(-1)。     

长穗桑茎皮中的酚类成分及其抗炎和细胞毒活性

目的:研究长穗桑茎皮中具有抗炎和细胞毒活性的化学成分。方法:采用各种柱色谱对长穗桑茎皮95%乙醇提取物的醋酸乙酯部位进行分离纯化,通过NMR,MS等波谱分析手段鉴定化合物结构。结果:从醋酸乙酯部位中分离得到9个酚类化合物,其中6个黄酮类化合物,3个二苯乙烯类化合物。分别鉴定为槲皮素(1),5,7,3,′4′-四羟基-3-甲氧基黄酮(2),norartocarpanone(3),二氢山柰酚(4),euchrenone a7(5),morachalcone A(6),白藜芦醇(7),高白藜芦醇(8),4′-异戊烯基高白藜芦醇(9)。化合物1~8分别进行了抗炎和细胞毒活性筛选。结论:化合物1~9均为首次从该植物中分离得到。其中化合物6和8浓度在1.0×10-5mol.L-1时对血小板活化因子刺激的多形核白细胞β-葡萄糖苷酸酶释放的抑制率分别为76.8%,94.2%;化合物2和8分别对人卵巢癌细胞(A2780)和人胃癌细胞(BGC-823)有选择性细胞毒活性,IC50分别为0.66,1.31μmol.L-1。     

香椿中萜类化学成分研究

采用硅胶、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20、小孔树脂凝胶柱MCI及反相色谱柱等多种色谱技术对香椿Toona sinensis进行化学成分研究,利用~1H-NMR,~(13)C-NMR和MS等波谱学方法并结合文献对分离得到的化合物进行结构鉴定。从该植物叶子的80%乙醇提取液的乙酸乙酯萃取部分中分离得到8个萜类成分,分别鉴定为1个海松二烯型(pimaradiene)二萜:8β-hydroxypimar-15-en-19-oic acid methyl ester(1)和7个三萜类成分:cedrodorol B(2),11β-acetoxyobacunol(3),toonayunnanin D(4),toonaciliatone D(5),toonaciliatone A(6),cedrelone(7)和11β-hydroxygedunin(8)。其中,化合物1为新化合物,化合物2～7为首次从该植物中分离得到。采用MTT(噻唑蓝)比色法和DPPH(1,1-二苯基-2-三硝基苯肼)自由基清除实验对化合物1进行体外抗肿瘤和抗氧化活性测试。实验结果表明,化合物1对人类肿瘤细胞系SMMC-7721,A549和MCF-7具有一定细胞毒活性(IC_(50)小于40μmol·L~(-1))和DPPH自由基清除活性(IC_(50)为74.3μmol·L~(-1))。     

山豆根中具有生物活性的喹诺里西啶类生物碱研究

采用硅胶柱色谱、制备型MPLC以及制备型HPLC等多种色谱技术,从山豆根中分离得到12个化合物,根据化合物的理化性质及波谱数据(1H,13C-NMR)分析,分别鉴定为3-(4-hydroxyphenyl)-4-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3,4-dehydroquinolizidine(1),lanatine A(2),cermizine C(3),senepodine G(4),senepodine H(5),jussiaeiine A(6),jussiaeiine B(7),(+)-5α-hydroxyoxysophocarpine(8),(-)-12β-hydroxyoxysophocarpine(9),(-)-clathrotropine(10),(-)-cytisine(11)和(-)-N-methylcytisine(12),化合物1~7首次从槐属植物中分离得到。通过抗病毒活性筛选发现化合物1,3,6~10具有抗柯萨奇病毒B3型(CVB3)活性,IC_(50)介于0.12~6.40,SI(SI=TC_(50)/IC_(50))介于5.6~50.1。抗菌活性筛选发现化合物1,3,7具有抑制金黄色葡萄球菌(ATCC 29213)的活性,MIC分别为8.0,3.5,6.0 g·L~(-1);化合物1,3,7,12具有抑制金黄色葡萄球菌(ATCC33591)的活性,MIC分别为18.0,7.5,8.0,12.0 g·L~(-1)。化合物2,6,7具有抑制大肠埃希菌(ATCC 25922)的活性,MIC分别为1.0,3.2,0.8 g·L~(-1)。     

苏木心材中一个新黄酮类化合物

目的:从苏木Caesalpinia sappan中寻找新的活性成分。方法:用溶剂萃取及硅胶正相色谱进行活性成分的分离纯化,根据理化性质、光谱数据进行结构鉴定。结果:从苏木95%乙醇提取物中分离得到了9个化合物:3,8-dihydroxy-4,10-dimethoxy-7-oxo-[2]benzopyrano[4,3-b][1]benzopyran-7-(5H)-one(1),3-deoxysappanchal-cone(2),sappanchalcone(3),3-deoxysappanone B(4),鼠李素(rhamnetin,5),原苏木素C(protosappanin C,6),3,7-di-hydroxy-chroman-4-one(7),己二酸二甲酯(8),胡萝卜苷(daucosterin,9)。结论:化合物1为新化合物,化合物7,8为首次从该植物中分离得到。药理筛选结果表明,化合物3对多种癌细胞株具有一定的抑制活性。     

水飞蓟中木脂素的发现及其生物活性研究

以蒸馏水为溶剂回流提取水飞蓟种子,提取物依次过D101大孔树脂、MCI树脂、MPLC色谱、HPLC色谱等色谱分离纯化得到7个化合物。经NMR解析确定化合物1~7分别为tricin 4'-O-[threo-β-guaiacyl-(7″-O-methyl)-glyceryl]ether(1),tricin 4'-O-[erythro-β-guaiacyl-(7″-O-methyl)-glyceryl]ether(2),5'-methoxyhydnocarpin-D(3),palstatin(4),(8R,7'S,8'R)-5,5'-dimethoxy-7-oxolariciresinol 9'-O-D-xylopyranoside(5),9-O-D-glucopyranoside(6),(-)-haplomyrtoside(7)。化合物1,3~5具有较强的抗流感病毒(H5N1)活性,IC_(50)分别为0.65,0.21,0.32和0.56μmol·L~(-1),SI(SI=TC50/IC_(50))分别为12.5,3.5,10.6,7.8。化合物1,2,6,7具有较好的抗人肝癌细胞(Hep G-2)活性,IC_(50)分别为0.35,0.25,0.53,0.66μmol·L~(-1)。化合物1~7为从该植物中首次分离得到。