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一种岩藻糖基化硫酸软骨素三糖的合成
引用本文:吕昌仑,苏凯强,李尧,陈海鹪,李春霞. 一种岩藻糖基化硫酸软骨素三糖的合成[J]. 中国海洋药物, 2020, 39(6): 1-11
作者姓名:吕昌仑  苏凯强  李尧  陈海鹪  李春霞
作者单位:中国海洋大学 医药学院 海洋药物教育部重点实验室 山东省糖科学与糖工程重点实验室,中国海洋大学 医药学院 海洋药物教育部重点实验室 山东省糖科学与糖工程重点实验室,中国海洋大学 医药学院 海洋药物教育部重点实验室 山东省糖科学与糖工程重点实验室,中国海洋大学 医药学院 海洋药物教育部重点实验室 山东省糖科学与糖工程重点实验室,中国海洋大学 医药学院 海洋药物教育部重点实验室 山东省糖科学与糖工程重点实验室
基金项目:国家重大新药创制专项(2018ZX09305004);山东省重大科技创新工程专项(2018SDKJ0404-2)资助;NSFC-山东省联合基金(U1606403-1);山东省自然科学基金(ZR2017MH096)
摘    要:目的 通过化学合成的方法制备结构确证的FCS寡糖以研究其作用机制及构效关系。方法 基于天然海参中FCS结构,从单糖砌块开始,通过线性合成策略进行FCS三糖化合物的合成。结果 从功能化的单糖砌块开始,以12步反应23%的总收率制备了岩藻糖3,4位硫酸化的FCS三糖重复单元β-D-GalNAc(4,6-diS)(1-4)[α-L-Fuc(3,4-diS)(1-3)]-β-D-GlcA-OMP。结论 在合成中,建立了选择性O-硫酸化以及立体选择性糖基化的保护基策略,同时以高产率实现了各砌块间的偶联,为FCS类寡糖的合成研究提供了参考。化合物结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。

关 键 词:岩藻糖基化硫酸软骨素;三糖;硫酸化
收稿时间:2020-04-29
修稿时间:2020-05-20

Synthesis of Fucosylated Chondroitin Sulfate Trisaccharide
LV Chang-lun,SU Kang-qiang,LI Yao,CHEN Hai-jiao and LI Chun-xia. Synthesis of Fucosylated Chondroitin Sulfate Trisaccharide[J]. Chinese Journal of Marine Drugs, 2020, 39(6): 1-11
Authors:LV Chang-lun  SU Kang-qiang  LI Yao  CHEN Hai-jiao  LI Chun-xia
Affiliation:Key Laboratory of Marine Drugs,Ministry of Education,Shandong Provincial Key Laboratory of Glycoscience and Glycotechnology,School of Medicine and Pharmacy,Ocean University of China
Abstract:
Keywords:Fucosylated chondroitin sulfate   Trisaccharide   sulfation
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