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用猪去氧胆酸立体选择性合成脑甾醇的新方法
引用本文:白晓杰,吴四维,周向东.用猪去氧胆酸立体选择性合成脑甾醇的新方法[J].第三军医大学学报,2016(11):1313-1318.
作者姓名:白晓杰  吴四维  周向东
作者单位:1. 第三军医大学药学院药物化学教研室,重庆,400038;2. 重庆工商大学环境与生物工程学院应用化学系,重庆,400067
基金项目:国家自然科学基金面上项目(20072047)Supported by the General Program of National Natural Science Foundation of China (20072047).
摘    要:目的 探讨立体选择性合成脑甾醇的新方法.方法 以猪去氧胆酸为原料,经甲酯化、还原、Wittig反应、Sharpless不对称双羟化等9步反应合成脑甾醇,其中以乙酰链甾醇为关键中间体,以Sharpless不对称双羟化反应为关键步骤.结果 以52%的总收率、97% de的立体选择性合成脑甾醇,其结构用质谱(MS)、核磁共振氢谱(1HNMR)、核磁共振碳谱(13CNMR)、红外光谱(IR)和元素分析等证实.结论 新的合成方法立体选择性高、收率高、每个中间体均为晶体易于重结晶纯化,可用于大量合成脑甾醇.

关 键 词:脑甾醇  猪去氧胆酸  乙酰链甾醇  Sharpless不对称羟化反应  立体选择性

Stereoselective synthesis of cerebrosterol from porcine hyodeoxycholic acid
Abstract:
Keywords:cerebrosterol  hyodeoxycholic acid  desmosterol acetate  Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation  stereoselectivity
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