| 一锅煮合成2′,4″-O-双(三甲基硅) 红霉素A9-O-(1-异丙氧环己基)肟及其副产物 |
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| 引用本文： | 梁建华,姚国伟.一锅煮合成2′,4″-O-双(三甲基硅) 红霉素A9-O-(1-异丙氧环己基)肟及其副产物[J].中国药物化学杂志,2006,16(1). |
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| 作者姓名： | 梁建华 姚国伟 |
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| 作者单位： | 北京理工大学,生命科学与技术学院,北京,100081 |
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| 基金项目： | 国家经贸委技术创新项目;北京理工大学校科研和教改项目 |
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| 摘 要： | 目的改进克拉霉素合成工艺。方法分离、鉴定红霉素A肟的醚化、硅烷化的一锅煮副产物。结果主产物为E-2′,4-″O-双(三甲基硅)红霉素A 9-O-(1-异丙氧基环己基)肟;4个副产物按含量从高到低依次为Z-2′,4-″O-双(三甲基硅)红霉素A 9-O-(1-异丙氧基环己基)肟、E-4-″O-三甲基硅-红霉素A 9-O-(1-异丙氧基环己基)肟、Z-4-″O-三甲基硅-红霉素A 9-O-(1-异丙氧基环己基)肟和E-2-′O-三甲基硅-红霉素A 9-O-(1-异丙氧基环己基)肟。结论六甲基二硅氨烷在酸性下生成三甲基硅正离子和NH3,由于3′-叔胺基在酸性下带正电,有排斥作用,硅烷化容易先发生在4-″OH上,该反应为SN1机制,相应的4-″OH比2-′OH表现出较高的活性。但由于NH3等碱性物质的干扰,提高了2-′OH的活性,硅烷化的区域选择性不高,却有助于得到2′-、4″-OH的双硅烷化产物。
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| 关 键 词： | 药物化学 药物制备 化学合成 克拉霉素 肟 硅烷化 反应机制 |
One-pot synthesis of 2′,4″-O-bis(trimethylsilyl) erythromycin A 9-O-(1-isopropoxycyclohexyl) oxime and its by-products |
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| LIANG Jian-hua,YAO Guo-wei.One-pot synthesis of 2′,4″-O-bis(trimethylsilyl) erythromycin A 9-O-(1-isopropoxycyclohexyl) oxime and its by-products[J].Chinese Journal of Medicinal Chemistry,2006,16(1). |
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| Authors: | LIANG Jian-hua YAO Guo-wei |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | medicinal chemistry drug preparation chemical synthesis clarithromycin oxime silylation reaction mechanism |
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