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L-脯氨酸催化的(+)-laburnine和(-)-isoretronecanol的不对称合成
引用本文:马世超,曹素芬,梅德盛,段文虎. L-脯氨酸催化的(+)-laburnine和(-)-isoretronecanol的不对称合成[J]. 华西药学杂志, 2015, 30(2): 167-171
作者姓名:马世超  曹素芬  梅德盛  段文虎
作者单位:1. 华东理工大学药学院,上海,200237
2. 中科院上海药物研究所,上海,201203
3. 华东理工大学药学院,上海200237;中科院上海药物研究所,上海201203
摘    要:目的探索高效、简洁的(+)-laburnine和(-)-isoretronecanol不对称合成新方法。方法以已知化合物为起始原料,用L-脯氨酸催化的aldol自缩合反应,构建所需的手性中心,经Na BH4还原、保护、对甲苯磺酰化、亲核取代、水解、甲磺酰化、还原关环、脱保护共八步反应得到(+)-laburnine和(-)-isoretronecanol。结果经过八步合成了(+)-laburnine和(-)-isoretronecanol。结论总收率分别为27%和8%。

关 键 词:Aldol自缩合反应  有机催化  脯氨酸  (+)laburnine  (-)-isoretronecanol  不对称合成

Enantioselective synthesis of (+)-laburnine and (-)-isoretronecanol by L-proline-catalyzed self-aldol reaction
MA Shi-chao,CAO Su-feng,MEI De-sheng,DUAN Wen-hu. Enantioselective synthesis of (+)-laburnine and (-)-isoretronecanol by L-proline-catalyzed self-aldol reaction[J]. West China Journal of Pharmaceutical Sciences, 2015, 30(2): 167-171
Authors:MA Shi-chao  CAO Su-feng  MEI De-sheng  DUAN Wen-hu
Affiliation:MA Shi-chao;CAO Su-feng;MEI De-sheng;DUAN Wen-hu;School of Pharmacy,East China University of Science and Technology;Shanghai Institute of Materia Medica,Chinese Academy of Sciences;
Abstract:
Keywords:Self-aldol reaction  Organocatalysis  Proline  (+) Laburnine  (-)-isoretronecanol  Enantioselective synthesis
本文献已被 CNKI 万方数据 等数据库收录!
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