甲基橙皮素-7-烷基醚同系物的合成及其抗炎作用

为了研究甲基橙皮素-7-烷基醚同系物的结构与抗炎活性之间的相关性,本研究以甲基橙皮苷(1)为先导化合物,合成出甲基橙皮素(2)、甲基橙皮素-7-乙基醚(3)、7-正丁基醚(4)、7-正己基醚(5)、7-正辛基醚(6)、7-正癸基醚(7)、7-正十二烷基醚(8)、7-正十四烷基醚(9)和7-正十六烷基醚(10)9个新化合物,用UV、1H NMR、MS和HR-MS对化合物的结构进行了确证;同时采用氟氏完全佐剂(FCA)致小鼠关节炎实验、醋酸致小鼠毛细血管通透性实验,观察新合成化合物口服给药300 mg.kg·1.d·1时在体内的抗炎作用。结果表明随着烷基链的增长,醚化衍生物的抗炎作用先增强后降低。化合物6、7、8在给药25天时,对佐剂性关节炎(AA)小鼠的足肿胀抑制率分别为31.9%、38.5%和39.1%;对血清中的COX-2的浓度分别为79.3、75.4和73.9 ng.L·1;对血清中的PGE2的浓度分别为275.4、258.9和242.6 ng.L·1。化合物6、7在给药5天时,对醋酸致小鼠毛细血管通透性的抑制率分别为42.4%和41.5%。化合物6、7、8相比甲基橙皮苷先导化合物,抗炎活性得到了提高,对...

Synthesis and anti-inflammatory activities of methylhesperetin-7-alkyl ether analogues

To investigate the relationship between the structures of methylhesperetin-7-alkyl ether analogues and their anti-inflammatory activities,nine new compounds,methyl-hesperetin(2),methylhesperetin-7-ethyl ether(3),7-n-butyl ether(4),7-n-hexyl ether(5),7-n-octyl ether(6),7-n-decyl ether(7),7-n-dodecyl ether(8),7-n-tetradecyl ether(9) and 7-n-hexadecyl ether(10),were synthesized with the lead compound of methylhesperidin(1).Their structures were confirmed by UV,1H NMR,MS and HR-MS spectral data.The in vivo anti...