| 4-甲基-香豆素及4-甲基喹啉-2(1H)-酮的7位羟基、巯基与炔丙基卤代物的不同反应性 |
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| 引用本文： | 陈瑛,张倩,夏鹏. 4-甲基-香豆素及4-甲基喹啉-2(1H)-酮的7位羟基、巯基与炔丙基卤代物的不同反应性[J]. 中国药物化学杂志, 2004, 14(5): 283-286,M004 |
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| 作者姓名： | 陈瑛 张倩 夏鹏 |
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| 作者单位： | 复旦大学药学院药物化学教研室,上海,200032 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金，高等学校博士学科点专项科研项目 |
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| 摘 要： | 目的合成具有抗HIV活性的三环杂环化合物的关键中间体.方法 7-羟基-4-甲基-香豆素、7-羟基-4-甲基喹啉-2(1H)-酮、7-巯基-4-甲基-香豆素分别与3-氯-3-甲基-1-丁炔、3-溴丙炔反应得到相应产物,其结构经波谱确证.结果 4-甲基-香豆素的7位羟基发生正常的双分子亲核取代反应(SN2),得到炔丙基醚产物4、7和10,进一步热环合得到三环杂环化合物5、8和11;7-巯基-4-甲基-香豆素、7-巯基-4-甲基喹啉-2(1H)-酮与3-氯-3-甲基-1-丁炔反应分别得丙二烯醚双分子亲核取代反应(SN2′)产物聚集双键硫醚化合物12和14,且不能进一步热环合成三环杂环.结论 4-甲基-香豆素及4-甲基喹啉-2(1H)-酮的7位羟基、巯基与炔丙基卤代物表现出不同的反应性.
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| 关 键 词： | 药物化学 制备 亲核取代 4-甲基-7-(炔丙基硫基)-2H-色烯-2-酮 4-甲基-7-(3-甲基丁-1,2-二烯基硫基)-2H-色烯-2-酮 4-甲基-7-(3-甲基丁-1,2-二烯基硫基)-氢化喹啉-2-酮 |
| 文章编号： | 1005-0108(2004)05-0283-04 |
Different reactivity of 7-hydroxy and 7-mercapto of 4-methyl-coumarin and 4-methylquinolin-2(1H)-one in the reaction with propargyl halides |
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| CHEN Ying,ZHANG Qian,XIA Peng. Different reactivity of 7-hydroxy and 7-mercapto of 4-methyl-coumarin and 4-methylquinolin-2(1H)-one in the reaction with propargyl halides[J]. Chinese Journal of Medicinal Chemistry, 2004, 14(5): 283-286,M004 |
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| Authors: | CHEN Ying ZHANG Qian XIA Peng |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | medicinal chemistry preparation nucleophilic subst itution 4-methyl-7-(propargylthio)-2H-chromen-2-one 7-(3-methylbuta -1 2-dienylthio)-4-methyl-2H-chromen-2-one 7-(3-methylbuta-1 2-d ienylthio)-4-methylquinolin-2(1H)-one |
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