应用质谱、红外光谱及核磁共振解析验证合成物9,10-二羟基硬脂酸的纯化性

目的：为获得大量的9,10-二羟基硬脂酸（Dihydroxy Stearic Acid,DHSA）,应用质谱、红外光谱及核磁共振解析验证合成物为DHSA。 方法：实验于2007-01/05在解放军总医院营养科实验室完成。在烧瓶中加入油酸后,再加入甲酸、过氧化氢,并不断搅拌。在整个反应过程中维持反应温度在40℃,反应四五小时后,反复水洗油层并收集。在油层中加入3mol/L NaOH溶液25mL,于100℃水浴加热1h,趁热加入3mol/L HCl50mL,剧烈搅拌,析出白色沉淀。用水反复清洗使清洗液pH值为中性,收集沉淀物。在沉淀物中加入体积分数为0.95的乙醇10mL,加热溶解,抽滤,将滤液于0℃析出结晶,抽滤,将抽滤物用体积分数为0.95的乙醇10mL加热溶解,于0℃结晶,抽滤。同样方法再结晶2次,最后得到白色结晶物,晾干,收率68.8%。将结晶物分别上FTS-65A红外光谱仪、ISONS EA1108型元素分析仪,Varian INOVA 600型核磁共振仪,安捷伦XCR-trap液相质谱（LC-MS）联用仪进行分析和结构鉴定。 结果：①LC-MS分析提示合成的DHSA经过多次重结晶后,纯度较高,可达95%。MS分析提示DHSA相对分子质量为315.1,与理论值316.48相近。②DHSA元素分析实验值C68.78%,H11.53%,与理论值C68.77%,H11.58%接近。③红外光谱分析提示DHSA为含有两个羟基的十八碳长链脂肪酸。④核磁共振的氢谱和碳谱均证实合成的化合物为9,10-二羟基十八碳脂肪酸。 结论：合成的DHSA经过3次重结晶后,纯度可95%以上,质谱、红外光谱及核磁共振解析结果证实合成的化合物是9,10-二羟基硬脂酸。

Synthesis, purification and identification of 9,10-dihydroxystearic acid by mass spectrometry,infrared spectrum and nuclear magnetic resonance