三氯乙酰亚胺酯法合成紫草素-1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 |
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引用本文: | 李龙珠,张玉心,吴成柱,李红梅,马涛.三氯乙酰亚胺酯法合成紫草素-1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[J].蚌埠医学院学报,2021,46(3):391-395. |
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作者姓名: | 李龙珠 张玉心 吴成柱 李红梅 马涛 |
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作者单位: | 1.蚌埠医学院 药学院, 安徽 蚌埠 2330302.蚌埠医学院 检验医学院, 安徽 蚌埠 233030 |
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基金项目: | 安徽省高校自然科学研究重点项目 |
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摘 要: | 目的采用三氯乙酰亚胺酯法合成紫草素-1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。方法以β-D-吡喃葡萄糖为起始原料制得糖基供体2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖酰基2,2,2-三氯乙酰亚胺酯,然后与紫草素反应得1-(1-(5,8-二羟基-1,4-萘醌-2-基)-4-甲基-3-戊烯氧基)-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖苷,最后在甲醇钠/甲醇体系下醇解脱去乙酰基得到目标化合物,采用核磁共振波谱(NMR)和电喷雾-质谱(ESI-MS)表征其结构。结果NMR和ESI-MS鉴定目标化合物为紫草素-1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。三氯乙酰亚胺酯法合成紫草素-1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷总收率为38.9%,HPLC测定纯度为96.7%。结论本方法合成紫草素-1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷具有高立体选择性和高收率的优点,为紫草素糖基化修饰产物的化学合成提供了参考。
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关 键 词: | 糖苷化反应 紫草素 化学合成 |
收稿时间: | 2020-10-27 |
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