4-硝基-1-萘基-β-D-半乳糖苷的合成研究

目的 设计合成4-硝基-1-萘基-β-D-半乳糖苷的方法。方法 D-半乳糖与乙酸钠反应，酯化后得到β-D-半乳糖五乙酸酯。β-D-半乳糖五乙酸酯经过溴化氢的乙酸溶液溴代得到溴代糖、再用显色团4-硝基-1-萘酚取代端基溴、最终水解除去乙酰基，再重结晶得到目标化合物。对该目标化合物进行核磁共振(¹H-NMR、¹³C-NMR)和高分辨质谱(ESI-HRMS)表征确定结构。对溴代试剂选择、羟基乙酰化反应条件及重结晶条件进行优化筛选。结果 表征结果显示，终产物即为化合物4-硝基-1-萘基-β-D-半乳糖苷。制备过程中溴代试剂应选择溴化氢的乙酸溶液，乙酰化反应条件应选择反应温度130℃，反应时间3 h，重结晶甲醇/水比例为3∶1。结论 应用本法合成目标化合物4-硝基-1-萘基-β-D-半乳糖苷，建立的反应条件温和，操作简便可行。