美替诺龙醋酸酯的合成

目的　由 17β 乙酰氧基 5α雄甾 1 烯 3 酮 (1)经 5步反应合成蛋白同化激素美替诺龙醋酸酯 (17β 乙酰氧基 1 甲基 5α雄甾 1 烯 3 酮 ,6 )。方法　 17β 乙酰氧基 5α雄甾 1 烯 3 酮 (1)在酸的存在下与NBS反应 ,得2 β 溴 1α ,17β 二羟基 5α 雄甾烷 3 酮 17 醋酸酯 (2 ) ,化合物 (2 )用H2 /活性镍催化氢解 ,得 1α ,17β 二羟基 5α 雄甾烷 3 酮 17 醋酸酯 (3) ,然后在对甲苯磺酸的催化下化合物 (3)与甲醇作用 ,得 3,3 二甲氧基 5α 雄甾烷 1α ,17β 二醇 17 醋酸酯 (4 )。化合物 (4 )经铬酐 硫酸氧化 ,得 17β 乙酰氧基 3,3 二甲氧基 5α 雄甾烷 1 酮 (5 ) ,再经格氏反应和乙酰化反应 ,制得 17β 乙酰氧基 1 甲基 5α 雄甾 1 烯 3 酮 (美替诺龙醋酸酯 ,6 )。由化合物 1到 6的总收率为 48.7%。结果　此法以较高收率合成了美替诺龙醋酸酯。结论　该合成法有适用于工业化生产的前景

Synthesis of Methenolone Acetate