七叶树皂苷和熊果酸类化合物对HIV—1蛋白酶活性抑制作用的初步研究*

目的:探讨七叶树皂苷和熊果酸及其衍生物对HIV-1蛋白酶活性的抑制作用,探讨构效关系。方法:采用体外实验法,将待测化合物、HIV-1蛋白酶基质与HIV-1蛋白酶在37℃共温育,根据HIV-1蛋白酶对其基质的水解强度计算待测化合物对HIV-1蛋白酶活性的抑制作用。结果:七叶树总皂苷、七叶树皂苷-Ia和七叶树皂苷-Ib混合物、异七叶树皂苷-Ia和异七叶树皂苷-Ib混合物、七叶树皂苷-Ia、全乙酰化七叶树皂苷-Ia、七叶树皂苷-Ib、熊果酸和乙酰熊果酸在100μmol.L-1浓度对HIV-1蛋白酶活性的抑制率分别为86%,89.9%,50.8%,100%,74.6%,89.3%,100%和100%。七叶树皂苷-Ia、全乙酰化七叶树皂苷-Ia、七叶树皂苷-Ib、熊果酸和乙酰熊果酸对HIV-1蛋白酶活性抑制作用的IC50分别为35,35,50,8和13μmol.L-1。阳性对照药乙酰胃酶抑素在本实验条件下的IC50为0.30μmo.lL-1。在100μmol.L-1浓度,七叶树皂苷-IVc,-IVd,-IVe,-IVf,异七叶树皂苷-Ia,-Ib,-IIa,-IIb,原七叶树皂苷元,21β-O-巴豆酰基原七叶树皂苷元,21β-O-当归酰基原七叶树皂苷元,2α-羟基熊果酸和委陵菜酸对HIV-1蛋白酶活性的抑制率<50%。结论:七叶树总皂苷、七叶树皂苷-Ia和七叶树皂苷-Ib混合物、异七叶树皂苷-Ia和异七叶树皂苷-Ib混合物、七叶树皂苷-Ia、全乙酰化七叶树皂苷-Ia、七叶树皂苷-Ib、熊果酸和乙酰熊果酸对HIV-1蛋白酶活性有抑制作用,最强者为七叶树皂苷-Ia、熊果酸和乙酰熊果酸。     

日本七叶树化学成分的研究Ⅰ.七叶皂苷Ⅰa和Ⅰb的分离和鉴定

从日本七叶树 Ａｅｓｃｕｌｕｓ ｔｕｒｂｉｎａｔａ Ｂｌｕｍｅ．种子的 ７０％乙醇提取物中分得 ４个三萜皂苷化合物,经光谱学分析鉴定了其中 ２个化合物的结构,它们分别为：七叶皂苷Ⅰａ：２１β－巴豆酰基－２２ａ－乙酸基原七叶皂苷配基－３β－Ｏ－［β－Ｄ－吡喃葡萄糖基（１－２）］［β－Ｄ－吡喃葡萄糖基（１－４）］－β－Ｄ－吡喃葡萄糖醛酸（２１β－ｔｉｇｌｏｙｌ－２２α－ａｃｅｔｙｌｐｒｏｔｏａｅｓｃｉｇｅｎｉｎ－３β－Ｏ－［β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１－２）］［β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａ－ｎｏｓｙｌ（１－４）］－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａ－ｎｏｓｉｄｕｒｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）和七叶皂苷Ⅰｂ：２１β－当归酰基－２２α－乙酰基原七叶皂苷配基－３β－Ｏ－［β－Ｄ－吡喃葡萄糖基（１－２）］［β－Ｄ－吡喃葡萄糖基（１－４）］－β－Ｄ－吡喃葡萄糖醛酸（２１β－ａｎ－ｇｅｌｏｖｌ－２２ａ－ａｃｅｔｙｌｐｒｏｔｏａｅｓｃｉｇｅｎｉｎ－３β－Ｏ－［β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｎｙｒａｎｏｓｙｌ（１－２）］［β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（ｌ－４）］－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｕｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）,均为首次从日本七叶树     

日本七叶树化学成分的研究Ⅰ.七叶皂苷Ⅰa和Ⅰb的分离和鉴定

从日本七叶树 Ａｅｓｃｕｌｕｓ ｔｕｒｂｉｎａｔａ Ｂｌｕｍｅ．种子的 ７０％乙醇提取物中分得 ４个三萜皂苷化合物,经光谱学分析鉴定了其中 ２个化合物的结构,它们分别为：七叶皂苷Ⅰａ：２１β－巴豆酰基－２２ａ－乙酸基原七叶皂苷配基－３β－Ｏ－［β－Ｄ－吡喃葡萄糖基（１－２）］［β－Ｄ－吡喃葡萄糖基（１－４）］－β－Ｄ－吡喃葡萄糖醛酸（２１β－ｔｉｇｌｏｙｌ－２２α－ａｃｅｔｙｌｐｒｏｔｏａｅｓｃｉｇｅｎｉｎ－３β－Ｏ－［β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（１－２）］［β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａ－ｎｏｓｙｌ（１－４）］－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａ－ｎｏｓｉｄｕｒｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）和七叶皂苷Ⅰｂ：２１β－当归酰基－２２α－乙酰基原七叶皂苷配基－３β－Ｏ－［β－Ｄ－吡喃葡萄糖基（１－２）］［β－Ｄ－吡喃葡萄糖基（１－４）］－β－Ｄ－吡喃葡萄糖醛酸（２１β－ａｎ－ｇｅｌｏｖｌ－２２ａ－ａｃｅｔｙｌｐｒｏｔｏａｅｓｃｉｇｅｎｉｎ－３β－Ｏ－［β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｎｙｒａｎｏｓｙｌ（１－２）］［β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ（ｌ－４）］－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｕｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）,均为首次从日本七叶树     

娑罗子中三萜皂苷成分的HPLC定量分析

目的建立娑罗子中三萜皂苷成分的高效液相色谱测定方法,同时分析中华七叶树、天师栗和浙江七叶树等的种子及商品娑罗子药材中5种三萜皂苷成分(七叶树皂苷Ia、Ib和异七叶树皂苷Ia、Ib及七叶树皂苷A)的量。方法采用反相DiamonsilTM C18硅胶色谱柱(250mm×4.6mm,5μm),以乙腈-水-磷酸(123∶277∶7)为流动相,检测波长为220nm。结果建立了同时测定娑罗子中5种皂苷七叶树皂苷Ia、Ib和异七叶树皂苷Ia、Ib及七叶树皂苷A的HPLC分析方法,线性范围内5个皂苷化合物的标准曲线呈良好的线性关系。结论该法简单、灵敏,可同时定量分析娑罗子中七叶树皂苷Ia、Ib和异七叶树皂苷Ia、Ib及七叶树皂苷A。     

天师栗三萜皂苷成分的研究

目的 研究传统中药天师栗Aesculus wilsonii种子的皂苷类成分。方法 利用大孔树脂柱色谱、高效兴相色普等方法进行分离和纯化，根据化合物的波谱数据、酸和／或水解产物鉴定其结构。结果 从天师栗种了的70％乙醇提取物中分得8个化合物，分别鉴定为七叶树皂苷（escins）Ⅰa、Ⅰb、Ⅱa和异七叶树皂苷（isoescins）Ⅰa,Ⅱa,Ⅰb,Ⅱb,Ⅲa。结论 8个化合物均为首次从天师栗种子中分得。     

娑罗子中三萜皂苷成分的HPLC定量分析

目的建立娑罗子中三萜皂苷成分的高效液相色谱测定方法,同时分析中华七叶树、天师栗和浙江七叶树等的种子及商品娑罗子药材中5种三萜皂苷成分(七叶树皂苷Ia、Ib和异七叶树皂苷Ia、Ib及七叶树皂苷A)的量。方法采用反相DiamonsilTM C18硅胶色谱柱(250mm×4.6mm,5μm),以乙腈-水-磷酸(123∶277∶7)为流动相,检测波长为220nm。结果建立了同时测定娑罗子中5种皂苷七叶树皂苷Ia、Ib和异七叶树皂苷Ia、Ib及七叶树皂苷A的HPLC分析方法,线性范围内5个皂苷化合物的标准曲线呈良好的线性关系。结论该法简单、灵敏,可同时定量分析娑罗子中七叶树皂苷Ia、Ib和异七叶树皂苷Ia、Ib及七叶树皂苷A。     

日本七叶树化学成分的研究Ⅰ.七叶皂苷Ⅰa和Ⅰb的分离和鉴定

从日本七叶树Ａｅｓｃｕｌｕｓ ｔｕｒｂｉｎａｔａ Ｂｌｕｍｅ。种子的７０％乙醇提取物中分得４个三萜皂苷化合物,经光谱分析鉴定了其中２个化合物的结构,它们分别为：七叶皂甙Ｉａ：２１β－巴豆酰基－２２α－乙酰基原七叶皂苷配基－３β－Ｏ－［β－Ｄ－吡喃葡萄糖基（１－２）］［β－Ｄ－吡喃葡萄糖基（１－４）］－β－Ｄ－吡喃葡萄糖醛酸（２１β－ｔｉｇｌｏｙｌ－２２α－ａｃｅｔｙｌｐｒｏｔｏａｅｓｃｉｇｅｎｉｎ