马尾松松针中木脂素类化学成分的研究

目的研究松科(Pinaceae)植物马尾松(P.massoniana Lamb.)松针(pine needles)水煎液中的化学成分。方法利用Diaion HP-20,Toyopearl HW-40和硅胶等柱色谱技术进行分离纯化,根据化合物的理化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果从马尾松针水煎液镇痛作用较强的正丁醇萃取部位分离得到3个木脂素类化合物,其化学结构分别确定为化合物7(massonianoside D): (7S,8r)-4,9′-二羟基-3,3′-二甲氧基-7,8-二氢苯骈呋喃-1′-丙醇基新木脂素-9-O-α-L-鼠李糖苷;化合物8(异落叶松脂素):4,4′,9,9′-四羟基-3,3′-二甲氧基-7-苯基四氢萘木脂素;化合物9(异落叶松脂素-9-O-木糖苷):4,4′,9′-三羟基-3,3′-二甲氧基-7-苯基四氢萘木脂素-9-O-β-D-木糖苷。结论化合物7为新化合物,化合物8,9为首次从本植物中分离得到。     

Synthesis of [2H8]‐enterolactone and [2H10]‐enterodiol

Enterolactone and enterodiol are the main mammalian metabolites of dietary butyrolactone type lignans. The study of biological properties and potential health effects of these compounds requires isotopically labelled compounds as standards for quantitative measurements. An expedient deutero‐labelling method for enterolactone is to use the D₃PO₄·BF₃/D₂O complex at room temperature which will exchange all eight aromatic hydrogens, even from inactivated meta positions, to form [2,4,5,6,2′,4′,5′,6′‐²H₈]‐enterolactone in 74% yield and 99% isotopic purity. [2,4,5,6,9,9,2′,4′,5′,6′‐²H₁₀]‐Enterodiol was prepared from [2,4,5,6,2′,4′,5′,6′‐²H₈]‐enterolactone by reduction with LiAlD₄ which introduces two more deuterium atoms into the molecule. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.     

无花果果实中化学成分研究

目的研究桑科榕属植物无花果Ficus carica果实的化学成分。方法综合运用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱以及制备型高效液相色谱等技术进行系统分离,根据化合物的理化性质及波谱数据鉴定化合物的化学结构。结果从无花果果实的90%乙醇提取物中分离得到了16个化合物,分别鉴定为怀特酮(1)、甘草宁G(2)、4′-羟基-5,7-二甲氧基-6-(3-甲基-丁烯基)-异黄酮(3)、猫尾草异黄酮(4)、indicanine C(5)、木豆素(6)、美迪紫檀素(7)、高丽槐素(8)、4-羟基-3-甲氧基-8,9-亚甲二氧基紫檀烷(9)、3-羟基-9,10-二甲氧基紫檀烷(10)、松脂素(11)、杜仲树脂酚(12)、丁香树脂醇(13)、8-羟基松脂醇(14)、3-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯)-1-丙酮(15)和4-羟基-3-甲氧基苯乙醇(16)。结论所有化合物均为首次从无花果中分离得到。     

白木乌桕中1个新的木脂素葡萄糖苷

目的研究白木乌桕Neoshirakiajaponica醋酸乙酯提取物中木脂素类化学成分及其抗神经炎症和DPPH自由基清除活性。方法利用多种色谱手段(硅胶、SephadexLH-20、ODS和制备型HPLC等)对醋酸乙酯提取物的化学成分进行分离纯化,再借助现代波谱手段(紫外、红外、核磁、质谱、圆二色谱)和化学方法对其进行结构鉴定,采用脂多糖(LPS)刺激的BV-2小胶质细胞释放NO模型分析化合物对NO产生的抑制作用,评价其潜在的抗神经炎症活性;另外以维生素C(Vc)作为阳性对照分析化合物对DPPH自由基的清除能力。结果首次从白木乌桕醋酸乙酯提取物中分离得到2个木脂素葡萄糖苷类化合物,分别鉴定为(-)-松脂醇4-O-[6-O-(E)-咖啡酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)和(+)-松脂醇4-O-[6-O-(E)-咖啡酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷(2);DPPH自由基清除活性实验结果显示,化合物2对DPPH自由基清除的半数抑制浓度(IC_(50))为38.1μmol/L。结论化合物1为新化合物,命名为白木乌桕糖苷A。与阳性对照Vc相比,化合物2对DPPH自由基有一定的清除能力。     

夜香牛全草的生物活性成分研究

目的：研究广西产夜香牛生物活性化学成分。方法：用鼠性肾上腺髓质嗜铬细胞瘤PC-12细胞活性跟踪筛选，柱色谱方法分离化合物，谱学方法鉴定化合物结构。结果：分离得到4个化合物，根据谱学数据分析鉴定其结构分别为木脂素类化合物(+)-lirioresinol树脂醇B(1)，甾醇类化合物豆甾醇(2)和豆甾醇3-O-β-D-葡萄糖苷(3)，以及4-sulfo-benzocyclobutene(4)；用神经细胞体外模型试验，检测了分离得到化合物的NGF诱导活性。结论：化合物1，3,4为首次从该属植物中分离得到，化合物4为新的天然产物。     

藏药波棱瓜子中一个新的倍半降木脂素

目的研究藏药波棱瓜子治疗肝病有效部位乙酸乙酯提取物的化学成分。方法采用反复常压硅胶柱色谱及高效液相制备色谱进行分离纯化，根据化合物的理化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果从该部位分离鉴定了2个木脂素类化合物，分别鉴定为波棱酮(I)，去氢双松柏醇(II)。结论化合物I为新化合物，且为少见的倍半降木脂素类型。化合物II为首次从该属植物中得到。     

开环异落叶松树脂酚对乳腺癌MCF-7细胞增殖的影响

目的研究开环异落叶松树脂酚(SECO)及其代谢产物肠内酯(ENL)、肠二醇(END)对人乳腺癌MCF-7细胞株增殖的影响,揭示其可能的作用机制。方法采用四甲基偶氮唑盐(MTT)比色法测定SECO、END与ENL对MCF-7细胞增殖的影响,并与染料木黄酮(GEN)进行对比。采用光学显微镜与流式细胞仪(FCM)检测了MCF-7细胞生长过程中受到的影响,分析了SECO抗乳腺癌的作用机制。结果低浓度SECO对MCF-7细胞增殖起促进作用,高浓度SECO对MCF-7细胞增殖起明显的抑制作用;呈现G2/M期阻滞。光学显微镜观察到细胞凋亡的形态。ENL与END则在不同浓度下均表现出抑制作用。结论SECO对MCF-7细胞的增殖具有浓度依赖效应,其抑制MCF-7细胞增殖作用可能与其代谢产物有关。     

苯并呋喃类木脂素衍生物通过抑制细胞周期蛋白质活性诱导MCF-7细胞G2/M期阻滞及凋亡

研究全新合成的苯并呋喃类木脂素化合物2-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-4-甲酰基-5-(2-甲氧基羰基乙基)-7-甲氧基苯并［b］呋喃(ERJT-12)的体外抗肿瘤细胞增殖作用及其分子机制。MTT法测定ERJT-12对人肿瘤细胞的抗增殖活性，流式细胞术检测细胞周期分布的改变及细胞凋亡，琼脂糖凝胶电泳检测DNA梯状条带，比色法测定Caspase-3/7和Caspase-6的活性，Western blotting检测细胞周期蛋白质Cdc25c(cell divide cycle 25c)、CDK1(cyclin dependent kinase 1)和CyclinB1的改变以及凋亡相关蛋白Bax和Bcl-2的变化。结果显示，ERJT-12对包括多药耐药细胞在内的多种人肿瘤细胞呈现出明显的细胞毒作用。ERJT-12可诱导MCF-7细胞出现明显的G₂/M期阻滞及细胞凋亡，细胞中Caspase-3/7和Caspase-6的活性显著升高； CyclinB1蛋白表达下调，Cdc25c和CDK1的活性下降，Bcl-2蛋白被磷酸化。ERJT-12具有显著的抗肿瘤细胞增殖活性，通过抑制细胞周期相关蛋白活性诱导细胞周期阻滞从而触发凋亡，可能成为新的抗肿瘤药物。     

石刁柏的木脂素类成分研究

 目的研究石刁柏(Asparagus officinalis)根茎的化学成分,为阐明其有效成分提供依据。方法利用硅胶、SephadexLH-20柱色谱进行分离,根据化合物的光谱数据(IR,UV,MS,¹H-NMR,¹³C-NMR)鉴定其结构。结果从其乙醇提取物中分离得到4个化合物,分别鉴定为:(+)-nyasol(1),3′-methoxynyasin(2),syringaresinol-4′,4″-O-bis-β-D-glucoside(3),syringares-inol-4-O-β-D-glucopyranoside(4)。结论木脂素类化合物1～4均为首次从该植物中分离得到。     

A new lignan glycoside from Trigonostemon heterophyllus

Phytochemical investigation on the stems of Trigonostemonheterophyllus led to the isolation of a new lariciresinol-based lignan glycoside, trigonoheteran (1), together with a known lignan glycoside, aviculin (2). Their structures were elucidated by spectroscopic methods including 1D and 2D NMR (HMQC, ¹H–¹H COSY, HMBC, and NOESY).