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In a previous paper(1) we reported a stereocontrolled synthesis of recemic form of PGF2α. In this note we outline the synthesis of PGF2α following essentially the same approach but via a resolution of the intermediate dl-lactone (Ⅰ) and using the l-form (Ⅰa) for the subsequent steps resulting in the naturally occurring PGF2α. While from the d-lactone (Ⅰb)ent-13-dehydro-15-epi-PGF2α was obtained as the parallel end product. 相似文献
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自然界中存在的许多具有生物活性的化合物,大多具有苯并-1,3-二嘌茂基团,而此基团又为已保护的1,2-二羟基芳香族化合物。所以关于邻苯二酚类化合物的亚甲化方法研究得亦比较多。据报道,可由邻苯二酚与二卤甲烷、碱金属的氢氧化物在乙醇中100℃左右反 相似文献
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本文报告dl-PGF_(2α)的定向合成。从环戊二烯出发,经四步反应先合成得环戊烯二醇(Ⅸ),然后用40%过醋酸立体选择性地引入一个环氧而得双羟环氧物(Ⅹ),此物用辛炔-1-叔丁醚-3的二乙基铝(Ⅺ_c)开裂氧环,即可一步引入前列腺素分子中所需的一个C_(12)-八碳醇侧链,得开环物(Ⅻ),侧链在五元环上的位置通过与Corey合成路线中的中问体(ⅩⅩⅤ)相联系得到证明。 开环物(Ⅻ)用MnO_2氧化时,主要得内酯(ⅩⅢ),然后经(i-Bu)_2AlH还原、Wittig反应引入羧酸侧链、再用三氟乙酸水解15-叔丁醚基,即得13-去氢PGF_(2α),后者用Na-NH_3-t-BuOH进行炔键的选择性还原,用硅胶柱进行分离,可得dl-PGF_(2α)和dl-15-epi-PGF_(2α)。 相似文献
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被誉为“七十年代妙药”的前列腺素,至今仍为国内外重要的研究课题之一。在计划生育工作和畜牧业方面已经证明具有杰出的效果。据文献报导,天然前列脲素的β-脱氢衍生物,不仅能增强天然前列腺素的抗生育作用,而且能使该作用与前列腺素所固有的平滑肌收缩活性达到一定程度的分离,从而使临床副作用(如腹痛)缓和。在β-脱氢前列腺素的合 相似文献
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王斐云 《中国医药工业杂志》1985,(5)
3-甲氧基-4,5-次甲二氧基苯甲酸甲酯(Ⅰ)为我国独创的治疗肝炎新药联苯双酯(Ⅱ,4,4′-二甲氧基-5,6,5′,6′-二次甲二氧基-2,2′-二甲氧羰基联苯)的主要中间体。可由如下反应制成: 相似文献
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Ⅰ型或Ⅱ型前列腺素分子中,在五元环的 C_(12)位均连有一烯丙醇型的八碳侧链,建造此种侧链的方法,已有不少报道,其中较为简便的方法是利用辛炔醇-3(1a)为合成源,制成1b 或2,再与双羟基环氧物3或取代的α,β-不饱和环戊酮4反应,即可在五元环中直接引入一个八碳醇侧链,经过一些化学修饰,甚易制得 F 型或 E 型前列腺素。 相似文献
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本文报告dl-PGF2α的定向合成。从环戊二烯出发,经四步反应先合成得环戊烯二醇(Ⅸ),然后用40%过醋酸立体选择性地引入一个环氧而得双羟环氧物(Ⅹ),此物用辛炔-1-叔丁醚-3的二乙基铝(Ⅺc)开裂氧环,即可一步引入前列腺素分子中所需的一个C12-八碳醇侧链,得开环物(Ⅻ),侧链在五元环上的位置通过与Corey合成路线中的中问体(ⅩⅩⅤ)相联系得到证明。开环物(Ⅻ)用MnO2氧化时,主要得内酯(ⅩⅢ),然后经(i-Bu)2AlH还原、Wittig反应引入羧酸侧链、再用三氟乙酸水解15-叔丁醚基,即得13-去氢PGF2α,后者用Na-NH3-t-BuOH进行炔键的选择性还原,用硅胶柱进行分离,可得dl-PGF2α和dl-15-epi-PGF2α。 相似文献
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