金银花炮制前后咖啡酰奎宁酸类成分变化

目的 建立炒金银花和金银花炭中咖啡酰奎宁酸类成分的含量测定方法,研究金银花炮制前后咖啡酰奎宁酸类成分的含量变化。方法 确定提取方法、检测波长、流动相组成等色谱条件,并且考察了所建立分析方法专属性、线性、耐用性、重复性、回收率和精密度。结果 采用提取溶剂为体积分数50%甲醇,料液比为1∶200,超声提取30 min。含量测定采用高效液相色谱法,色谱柱为十八烷基硅烷键合硅胶(柱长为250 mm,内径为4.6 mm,粒径为5 μm)为填充剂;以乙腈为流动相A,以0.4％磷酸溶液为流动相B,梯度洗脱;柱温为30 ℃;流速为1.0 mL·min^-1;检测波长为327 nm。新绿原酸、绿原酸、隐绿原酸、3,4-O-二咖啡酰奎宁酸、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸、4,5-O-二咖啡酰奎宁酸的专属性、线性、耐用性、重复性、回收率和精密度均符合要求。结论 该方法操作简单,可用于炒金银花、金银花炭中6种酚酸类成分含量的同时测定。6种咖啡酰奎宁酸在金银花炮制前后含量、比例变化显著,为其炮制工艺、质量控制和活性研究等提供了依据。     

咖啡酰奎宁酸类化合物的合成进展

咖啡酰奎宁酸类化合物具有多种生物活性,有望在治疗病毒性肝炎及宫颈癌疾病中发挥重要作用,因此该类化合物引起人们的广泛重视。本文就近年来咖啡酰奎宁酸类化合物的合成研究进展做一综述。     

药用植物中咖啡酰奎宁酸类化合物的研究进展

咖啡酰奎宁酸是一类常见的由奎宁酸与数目不等的咖啡酸通过酯键连接而成的酚酸类化合物,广泛存在于金银花、苍耳、雪莲细胞培养物等大多药用植物及其培养物中,其具有抗氧化、抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤、神经保护、调节血糖血脂等药理活性。文章对咖啡酰奎宁酸类化合物在药用植物中的分布情况、常用检测方法、药理活性研究等多个方面进行整理,为咖啡酰奎宁酸类化合物的发展方向提供理论依据及思路,为传统中药的应用及新药的开发提供参考。     

忍冬叶中咖啡酰奎宁酸类化学成分

目的:研究忍冬Lonicera japanonica叶的化学成分.方法:采用反复硅胶柱色谱法、sephadex LH-20柱色谱法等进行分离纯化,并通过理化常数测定和波谱分析鉴定其化学结构.结果:从忍冬叶中分离得到了5个咖啡酰基奎宁酸类化合物,分别鉴定为3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(1),5-O-咖啡酰基奎宁酸甲酯(2),3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸(3),1,3-O-二咖啡酰基奎宁酸(4),绿原酸(5).结论:化合物2,4为首次从该属植物中分离得到,化合物1,3为首次从该植物中分离得到.     

咖啡酰奎尼酸类化合物研究进展

综述了近年来咖啡酰奎尼酸类化合物在植物化学和药理活性方面的研究进展。对较为全面的双咖啡酰、三咖啡酰和多咖啡酰基奎尼酸的来源、分布及化学结构做了总结。对该类化合物的药理试验证明其具有抗氧化活性、治疗炎症、抑制微生物和病毒活性、酶抑制作用、保肝活性、抗凝血活性等多种生物活性。在植物中的广泛存在以及显著的治疗效果将会使咖啡酰奎尼酸类化合物成为新药开发的一个热点。     

黄褐毛忍冬花蕾咖啡酰奎宁酸类成分研究

 目的研究黄褐毛忍冬(Lonicera fulvotomentosa Hsuet S.C.Cheng)花蕾的化学成分,为金银花类药材综合质量评价提供科学依据。方法采用各种色谱技术进行分离纯化,通过化合物理化性质及波谱数据鉴定结构。结果分离鉴定了5个化合物:灰毡毛素F(Ⅰ),4,5-O-双咖啡酰奎宁酸甲酯(Ⅱ),3,4-O-双咖啡酰奎宁酸(Ⅲ),4,5-O-双咖啡酰奎宁酸(Ⅳ),绿原酸(Ⅴ)。结论以上5种咖啡酰奎宁酸类成分均为首次从该种植物中分离得到。     

不同纯化方法对金银花提取物中咖啡酰奎宁酸类成分含量的影响

目的:考察不同纯化方法对金银花提取物中咖啡酰奎宁酸类成分的影响.方法:应用醇沉法、石硫法、石硫醇法、大孔树脂吸附法及萃取法等对金银花进行提取纯化,并采用高效液相色谱法测定其中6种咖啡酰奎宁酸类成分的含量.结果:萃取法所得金银花提取物中咖啡酰奎宁酸类成分的含量最高,总咖啡酰奎宁酸含量达83.91％.结论:萃取法是制备金银花提取物的理想方法.     

天然咖啡酰基奎宁酸类化合物抗RSV活性及其构效关系研究

目的:研究天然来源的咖啡酰基奎宁酸类化合物体外抗呼吸道合胞病毒(Respiratory Syncytial Virus,RSV)的活性及其构效关系。方法:采用细胞病变(cytopathic effect,CPE)法对咖啡酰基奎宁酸类化合物抗RSV体外活性进行筛选,MTT法检测化合物对HEp-2细胞的细胞毒性,通过3D-QSAR(three-dimensional quantitative structureactivity relationship)模型分析其构效关系。结果:CPE结果显示咖啡酰基奎宁酸类化合物均表现出较好的抗RSV作用,其中活性最好的4,5-双咖啡酰基奎宁酸甲酯(CQA-4)的IC_(50)=2.5μmol/L,选择性指数SI153.8,远远优于阳性对照药物利巴韦林(IC_(50)=8.3μmol/L,SI20);3D-QSAR分析结果显示,咖啡酰基为咖啡酰基奎宁酸衍生物抗RSV的活性基团。结论:天然来源的咖啡酰基奎宁酸类衍生物均具有抗RSV活性,其中双咖啡酰基奎宁酸类化合物活性最好。构效关系研究表明,该类化合物抗RSV活性受其构型和取代基的影响很大。     

小花鬼针草中咖啡酰奎宁酸类成分及其抑制组胺释放活性

目的研究小花鬼针草B id ens p arv if lora全株的化学成分,并通过抑制组胺释放活性方法寻找生物活性化合物。方法采用硅胶、Sephadex LH-20和ODS柱色谱分离化合物,运用1D NM R,2D NM R等波谱法鉴定了化学结构,通过组胺抑制实验探讨抗炎活性。结果分离鉴定6种咖啡酰奎宁酸类化合物及其甲酯,分别是3,5-二氧咖啡酰奎宁酸(3,5-d i-O-caffeoy lqu in ic ac id,Ⅰ)、3,4-二氧咖啡酰奎宁酸(3,4-d i-O-caffeoy lqu in ic ac id,Ⅱ)、4,5-二氧咖啡酰奎宁酸(4,5-d i-O-caffeoy lqu in ic ac id,Ⅲ)、4-氧-咖啡酰奎宁酸(4-O-caffeoy lqu in ic ac id,Ⅳ)、5-氧-咖啡酰奎宁酸(5-O-caffeoy lqu in ic ac id,Ⅴ)、4-[3-(3,4-二羟基苯基)-丙烯酰氧基]-2,3-二羟基-2-甲基-丁酸{4-[3-(3,4-d ihydroxy-pheny l)-acry loy loxy]-2,3-d ihydroxy-2-m ethy l-bu tyric ac id,Ⅵ}。结论所有化合物均为首次从该植物中分得,化合物Ⅵ为新化合物。这些化合物显示一定的抑制组织胺释放活性。     

驱虫斑鸠菊中咖啡酰基奎宁酸类化学成分

目的:采用大孔吸附树脂、Sephadex LH-20以及制备HPLC等色谱方法对驱虫斑鸠菊Vernonia anthelmintica成熟种子进行分离纯化,分离得到6个化合物。通过1H,13C-NMR及MS等波谱技术鉴定化合物的结构,分别为咖啡酸(1),3-O-咖啡酰基奎宁酸(2),4-O-咖啡酰基奎宁酸(3),5-O-咖啡酰基奎宁酸(4),表-3,4-O-双咖啡酰基奎宁酸(5),3,4-O-双咖啡酰基奎宁酸(6)。其中,化合物1～6均为首次从该植物中分离得到,其中3～5为首次从该属植物中分离得到。     

忍冬藤中咖啡酰奎宁酸葡萄糖苷的分离及含量测定

目的:忍冬藤中5-O-[4'-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)咖啡酰基]奎宁酸的分离鉴定及HPLC含量测定方法的建立。方法:采用色谱分离方法从忍冬藤50%甲醇提取物中分离得到5-O-[4'-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)咖啡酰基]奎宁酸,并通过核磁共振波谱和质谱数据确定其结构。含量测定色谱条件:Dikma Technologies PLATISILTMODS C18色谱柱(4.6 mm×250 mm,5μm);流动相乙腈(A)-0.4%冰乙酸溶液(B)梯度洗脱(0~20 min,8%~15%A);流速1.0 m L·min-1;检测波长327 nm;柱温35℃。结果:5-O-[4'-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)咖啡酰基]奎宁酸在0.15~3.07μg与峰面积呈良好的线性关系,其线性回归方程为Y=1.521 3X-3.777 7(r=1.000 0)。供试品溶液在24 h内稳定性良好,平均加样回收率(n=6)为95.95%,RSD1.5%。对收集的8批忍冬藤药材进行测定,5-O-[4'-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)咖啡酰基]奎宁酸质量分数1.737~7.390 mg·g-1。结论:首次从忍冬藤中分离鉴定了5-O-[4'-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)咖啡酰基]奎宁酸,报道了其完整核磁数据,建立了忍冬藤中该成分的含量测定方法,并设立了合理的含量限度值。建立的含量测定方法准确、可靠,可用于忍冬藤药材的质量控制。     

二咖啡酰奎宁酸类天然产物植物来源、药动学及生物活性的研究进展

随着生活水平的不断提高,高脂、高蛋白饮食导致癌症、心脑血管疾病、过敏性疾病已成为威胁人类健康的主要病因,其中抗氧化、清除自由基是重要的预防和治疗方式之一。二咖啡酰奎宁酸类化合物在自然界分布广泛,具有多酚羟基结构,生理活性多样,包括抗氧化、抗炎、降血糖、调血脂、抑制血小板、抗微生物、抗肿瘤等,引起国内外众多学者的广泛关注。由于理化性质及药动学影响,其药物开发并不完善。通过对二咖啡酰奎宁酸类化合物的植物来源、药动学以及生物活性研究进展进行综述,以期为其开发利用提供依据。     

HPLC法测定贡菊中1，5-二咖啡酰奎宁酸含量

目的:建立贡菊中1,5-二咖啡酰奎宁酸(IBE-5)的HPLC测定方法.方法:采用高效液相色谱法,色谱条件为Scienhome C18(250 mm×4.6 mm,5 μm),流动相为甲醇-乙腈-5%醋酸(5∶ 20∶ 75),流速1.0 mL/min,柱温25℃,检测波长327 nm.结果:IBE-5在6.25～200 μg/mL之间浓度与峰面积呈现良好的线性关系,回归方程为Y=3 784.5X-35.21,r=0.9996,平均加样回收率为103.71%,RSD为2.13%(n＝5),测定结果贡菊中IBE-5的平均含量为0.54%.结论:该测定方法简便、准确、可靠,可用于测定贡菊中IBE-5的含量.     

6种忍冬叶中绿原酸及总咖啡酰奎宁酸含量测定

目的以绿原酸和总咖啡酰奎宁酸的含量为指标,测定评价川渝忍冬叶的质量.方法高效液相色谱法和分光光度法.结果测定了川渝6种忍冬叶中绿原酸和总咖啡酰奎宁酸的含量.结论该方法简便、准确、重现性好.其结果可对川渝产忍冬叶的合理用药、质量控制及进一步开发提供参考.     

HPLC测定灯盏花不同部位绿原酸、灯盏乙素、3,5-二咖啡酰奎宁酸和4,5-二咖啡酰奎宁酸含量

目的: 建立同时测定灯盏花不同部位中绿原酸、灯盏乙素、3,5-二咖啡酰奎宁酸及4,5-二咖啡酰奎宁酸4种有效成分含量的高效液相色谱方法。 方法: 采用Agilent Zorbax SB-C₁₈ (4.6 mm×250 mm, 5 μm) 色谱柱,流动相为乙腈(A)-0.3% 磷酸水溶液(B),梯度洗脱(0~10 min,12%~15% A,10~32 min,15% ~15% A,32~33 min,15%~20% A,33~ 50 min,20%~22% A),流速1 mL·min^-1,检测波长335 nm与327 nm,柱温30℃。 结果: 绿原酸(1)、灯盏乙素(2)、3,5-二咖啡酰奎宁酸(3)及4,5-二咖啡酰奎宁酸(4)分别在0.050 1~1.002,0.165 9~3.318,0.049 7~ 0.994,0.048 7~0.974 μg呈良好线性关系(r>0.999 6);灯盏花药材中4种有效成分的平均回收率(n=6)分别为98.53%,99.68%,98.78%,99.06%,RSD 分别为0.94%,0.49%,1.1%,0.81%。 结论: 该方法简便、准确,分离效果好,可用于灯盏花药材的质量评价。     

分光光度法测定不同产地灰毡毛忍冬中咖啡酰奎宁酸的含量

目的 以咖啡酰奎宁酸的含量为指标,测定评价国内各主产区灰毡毛忍冬干燥花蕾的质量.方法 以绿原酸做对照,用分光光度法测定.结果 测定了国内主产区四省市灰毡毛忍冬干燥花蕾中咖啡酰奎宁酸的含量,结果显示咖啡酰奎宁酸含量为10.06%～12.24%,远比正品金银花中的高.结论 为灰毡毛忍冬干燥花蕾的开发和利用提供参考.     

灯盏细辛中咖啡酰奎宁酸防治缺血性脑卒中的研究进展

灯盏花制剂广泛地应用于脑卒中的治疗,以灯盏细辛提取物制备的药物中,咖啡酰奎宁酸类成分的数目、量都不容忽视。因此,对灯盏细辛中咖啡酰奎宁酸类成分的结构、含量、治疗缺血性脑卒中的临床报道以及对相关靶点的药理作用及其机制进行综述。灯盏细辛中已发现22个咖啡酰奎宁酸类化合物,占所有报道的灯盏细辛中化合物的29%;总多酚平均量为36.93%,灯盏细辛注射液中该类成分约占95%以上,高于灯盏乙素;临床研究证实灯盏细辛注射液能提高缺血性脑卒中急性期治疗的有效率,改善神经功能缺损,安全性好;药理研究显示咖啡酰奎宁酸类化合物具有抗氧化、抗自由基、抗凝血、抗炎和抗纤维化等作用,可以保护神经细胞、血管内皮细胞、神经胶质细胞、星形细胞等,抑制炎症因子白细胞介素-1(IL-1)、肿瘤坏死因子-α(TNF-α)等,提升超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)水平,可以在缺血性脑卒中的不同治疗阶段发挥作用,是灯盏细辛中一类值得重视的化学成分。     

HPLC法测定灯盏生脉胶囊中4,5-二-O-咖啡酰奎宁酸的含量

目的:建立HPLC法测定灯盏生脉胶囊中4,5-二-O-咖啡酰奎宁酸的含量测定方法。方法:用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;以乙腈—0.1%三氟乙酸(20∶80)为流动相;检测波长为327nm。理论塔板数按4,5-二-O-咖啡酰奎宁酸峰计算应不低于8000。结果:4,5-二-O-咖啡酰奎宁酸进样量在0.02~0.24μg范围内呈良好线性关系(r=0.9999)。样品平均回收率为99.45%,RSD=2.7%。结论:该法操作简便,结果准确,重现性好,可用于控制灯盏生脉胶囊的质量。     

鲜地黄加工炮制后新成分含量变化研究

目的：分析鲜地黄加工炮制成生地黄和熟地黄后新产生成分含量变化。方法：采用HPLC 法,研究鲜地黄加工成生地黄及炮制成熟地黄中,新产生的2 个化学成分：5-羟甲基麦芽酚（DDMP）和5-羟甲基糠醛（5-HMF）含量变化,并测定市售生地黄和熟地黄中两者的含量。色谱条件：Zorbax SB-C18 色谱柱（250 mmx4.6 mm,5 μm）;流动相：甲醇-水（5：95）;流速1.0 mL·min-1;检测波长280 nm。结果：鲜地黄中未检测到DDMP 和5-HMF,加工炮制成生地黄和熟地黄后均检测到,其在熟地黄中的含量高于生地黄,在熟地黄中两者的含量均随炮制时间的延长而逐渐升高,分别炮制至24 h 和32 h 达到最高,随后降低。在市售3 批生地黄和10 批熟地黄中均检测到这2 个成分,5-HMF 的含量熟地黄高于生地黄,DDMP 含量生地黄和熟地黄没有明显差异。结论：鲜地黄加工成生地黄及炮制成熟地黄后产生DDMP 和5-HMF,含量随炮制时间延长逐渐升高。熟地黄中5-HMF 含量与生地黄中有明显差异。     

二咖啡酰奎宁酸与人血浆阿司匹林酯酶的分子对接

目的考察二咖啡酰奎宁酸类化合物对人血浆阿司匹林酯酶活性的影响。方法 HPLC法测定华法林与人源白蛋白的复合物(PDB ID:1H9Z)表征的阿司匹林酯酶活性。在药物设计平台Maestro(version 8.5)上选用虚拟筛选模块Glide比较二咖啡酰奎宁酸与靶点蛋白活性的差异。运用同源建模和分子对接技术探究药物相互作用模式。结果实验组与对照组酶活性间没有统计学差异。分子对接结果显示1,3-二咖啡酰奎宁酸与阿司匹林酯酶间存在较好的结合抑制效应。结论 1,3-二咖啡酰奎宁酸对阿司匹林酯酶有微弱的抑制作用,3,4-二咖啡酰奎宁酸和3,5-二咖啡酰奎宁酸对阿司匹林酯酶影响不明显。