升麻族植物中的三萜皂苷及其药理作用

介绍升麻族植物三萜皂苷类化学成分及其药理活性的研究进展。综述了该族植物中69个环菠萝蜜烷型三萜皂苷类化合物及其解毒、抗炎、抑制核苷转运、抗病毒及抗骨质疏松等方面的药理活性。     

升麻族植物三萜皂甙的研究进展

目的:介绍升麻族植物的三萜皂甙类成分及其药理活性的研究进展。方法:查阅国内外有关资料进行综述。结果:综述了该族植物中69个环菠萝蜜烷型三萜皂甙和该族植物及其三萜皂甙类成分的药理活性。结论:我国升麻族植物资源丰富,应结合现代药理研究成果,加以开发利用,发掘新药。     

兴安升麻的化学成分研究

目的：对兴安升麻（Cimicifuga dahurica根茎的化学成分进行分离、鉴定。方法：采用不同的层析技术进行分离，用IR，MS，^1HNMR,^13CNMR和2DNMR等波谱技术确定化合物的结构。结果：分离鉴定了10个化合物：升麻醇（1），24－表－7，8－去氢升麻醇3－O－β-D－吡喃木糖苷（Ⅱ），7，8－去氢升麻醇3－O－β-D－吡喃木糖苷（Ⅲ），25－O－乙酰基－7，8－去氢升麻醇3－O－β-D－吡喃木糖苷（Ⅳ），3－aradinosyl-24-O-acetylhydroshengmanol 15-glucoside (Ⅴ）；异阿魏酸（Ⅵ），（E）－3－（3‘-甲基－2‘－亚丁烯基）－2－吲哚酮（Ⅶ）、蔗糖（Ⅷ），β－谷甾醇（Ⅸ）和豆甾醇葡萄糖苷（Ⅹ）。结论：化合物Ⅱ，Ⅲ，Ⅳ和Ⅹ为首次从兴安升麻中分离得到。     

小升麻的化学成分研究

从毛莨科植物小升麻Ｃｉｍｉｃｉｆｕｇａ ａｃｅｒｉｎａ （Ｓｉｅｂ．ｅｔ Ｚｕｃｃ．）Ｔａｎａｋａ根茎乙醇提取物中分离鉴定了６个化合物。经理化和波谱分析，它们分别为β－谷甾醇（１），异阿魏酸（Ⅱ），ａｃｅｒｉｎｏｌ（Ⅲ），２５－Ｏ惭酰升麻醉（Ⅳ），２５－脱水升麻醇－３－Ｏ－β－Ｄ－吡喃木糖苷（Ⅴ），２２－羟基升麻醇木糖苷（Ⅵ）。     

升麻中的环菠萝蜜烷三萜成分

目的:研究升麻Cimicifuga foetida根茎的化学成分和所得化合物的抑制破骨细胞活性.方法:采用正、反相硅胶等色谱方法进行化学成分的分离纯化,根据谱学数据结合理化性质鉴定化合物结构.并进行了抑制破骨细胞活性研究.结果:从升麻根茎的石油醚和醋酸乙酯提取物中共分得13个环菠萝蜜烷三萜成分,其结构分别鉴定为25-O-乙酰基-升麻醇(1),升麻醇(2),升麻酮醇(3),26-去羟基阿科特素(4),类叶升麻苷A(5),23-表-26-去羟基阿科特素(6),阿科特素(7),12β-羟基升麻醇(8),升麻苷E(9),(23R,24S)25-O-乙酰基-升麻醇-3-O-β-D吡喃木糖苷(10),(23R,24S)升麻醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷(11),升麻苷H-1(12)和升麻苷H-2(13).结论:化合物5为首次从该属植物中分离得到,化合物7为首次从该植物中分离得到,化合物2,7,10,11具有抑制破骨细胞活性.     

兴安升麻根茎的化学成分研究

目的研究兴安升麻Cimicifuga dahurica根茎的化学成分。方法利用正、反相硅胶柱色谱、制备薄层色谱、Sephadex LH-20凝胶色谱等方法对兴安升麻乙醇提取物进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据对化合物的结构进行鉴定。结果共分离得到12个化合物,分别鉴定为升麻醇(1)、异阿魏酸(2)、升麻槭素B(3)、阿魏酸(4)、升麻醇-3-O-β-D-木糖苷(5)、25-O-乙酰基升麻醇-3-O-β-D-木糖苷(6)、24-O-乙酰基-异北升麻醇-3-O-β-D-木糖苷(7)、E-3-(3″-甲基-2″-亚丁烯基)-2-吲哚酮(8)、甲基阿魏酸(9)、升麻醇-3-酮(10)、25-O-乙酰基升麻醇(11)、β-谷甾醇(12)。结论化合物9为首次从该属植物中分离得到,化合物3、7、10为首次在该植物中分离得到。     

绿升麻中1个新环阿屯烷型三萜皂苷

目的：研究绿升麻中对肿瘤细胞有细胞毒活性的化学成分。方法：以硅胶柱、凝胶等多种柱色谱分离，制备高效液相色谱纯化，以各种波谱鉴定化合物结构。结果：分离得到1个环阿屯烷型三萜类化合物，鉴定其结构为(23R)-16β,23∶23α,26∶24α∶25-triepoxy-9,19-cyclolanost-7-en-3-O-β-D-xylopyranoside。结论：化合物1是新化合物，命名为(23R)-26-deoxycimicifugoside。化合物1对宫颈癌细胞(Hela)和小鼠成纤维细胞(L929)具有一定的细胞毒作用，IC₅₀分别为72.24，55.97 mg·L^-1。     

绿升麻中菠萝蜜烷型三萜类成分研究

目的研究绿升麻中菠萝蜜烷型三萜皂苷类化学成分。方法以硅胶柱层析、凝胶层析等多种柱层析分离,制备高效液相色谱纯化,得到单体化合物,以各种有机波谱鉴定化合物结构。结果分离得到t5个菠萝蜜烷型三萜类皂苷化合物,鉴定为asiaticosideA（1）;asiaticosideB（2）;26-deoxyeimicifugoside（3）;cimicifugoside（23S,4）;25-甲氧基升麻醇-3—0-b—D-木糖苷（25—0-methyl—cimigenol-3—0-b—D—xylopyranoside,5）;25,2’-二乙酰升麻醇-3-O—B—D-木糖苷（25,2’-O—diacetylcimigenol-3-O—β——xylopyranoside,6）;24-乙酰升麻醇-3-O—β—-木糖苷（24-O—acetylshengmanol-3—0-β—D—xylopyranoside（23R,24R,7）;24—0-aeetyldahurinol-3-O—β——xylopyr-anoside（8）;23-乙酰升麻醇-3-O-8-D-木糖苷（23-O—aeetylshengmanol-3—0—β-D—xylopyranoside,9）;CimiracemosideM（10）;1213-acetoxy-313-hydroxy-24,25,26,27-tetranor—cycloart-7-ell-23,1613-olide-3-O-β-D—xylopyranoide（11）;1213-acetoxy-3β—hydroxy-24,25,26,27-tetranor—cycloartan-23,1613-olide-3—0-β—D—xylopyranoide（12）;CimiracemosideH（13）;Neocimic培enosidesB（14）;2’-O-乙酰基-25-脱水升麻醇-3-O—β—D-木糖苷（2’-O—acetyl-25-anhydrocimigenol-3—0～β-D—xylopyranoside,15）。结论菠萝蜜烷型三萜类皂苷化合物3～15均为首次从绿升麻中分离得到。     

升麻三萜皂苷对破骨细胞形成分化的影响及机制研究

目的 探究升麻三萜皂苷（Cimicifuga triterpene saponins）对破骨细胞形成分化和骨吸收功能的影响,并基于网络药理学探讨其作用机制。方法 采用CCK-8法测定升麻三萜皂苷阿克特素、升麻环氧醇苷、升麻醇对骨髓巨噬细胞（bone marrow macrophages,BMMs）增殖活性的影响;抗酒石酸酸性磷酸酶（tartrateresistant acid phosphatase,TRAP）染色测定破骨细胞数目;磷酸苯二钠法测定破骨细胞的TRAP活性;鬼笔环肽染色观察破骨细胞F-actin环的形成;甲苯胺蓝染色检测破骨细胞在牛皮质骨骨片上形成的骨吸收陷窝;Western blotting分析破骨细胞标志基因和蛋白的表达。采用GeneCards和DisGeNET数据库获取破骨细胞功能的靶点,应用Cytoscape 3.7.1软件,采用蛋白互作的方式,筛选升麻三萜皂苷调控破骨细胞功能的核心靶点,并采用DAVID 6.8对核心靶点进行基因本体（gene ontology,GO）功能及京都基因与基因组百科全书（Kyoto encyclopedia of genes and genomes,KEGG）通路富集分析。结果 升麻三萜皂苷对BMMs增殖无显著影响,升麻三萜皂苷阿克特素、升麻环氧醇苷、升麻醇均可减少破骨细胞的数目,抑制破骨细胞TRAP活性和F-actin环的形成,显著抑制破骨细胞活化T细胞核因子1（nuclear factor of activated T cells 1,NFATc1）、原癌蛋白Fos（oncogene Fos,c-Fos）、基质金属蛋白酶9（matrix metalloproteinase 9,MMP9）和组织蛋白酶（cathepsin K,CTSK）的表达（P＜0.05、0.01）,减少破骨细胞在骨片上形成的骨吸收陷窝的面积（P＜0.01）。网络药理学分析表明升麻三萜皂苷主要通过丝裂原活化蛋白激酶（mitogen-activated protein kinase,MAPK）通路调控破骨细胞的骨吸收功能。结论 升麻三萜皂苷通过MAPK通路抑制BMMs诱导的破骨细胞的形成分化和骨吸收,可为抗骨质疏松新药的研发提供先导化合物。     

升麻中新三萜皂苷类成分研究

目的:开发利用升麻Cimicifuga foetida资源,从中寻找新的天然活性成分。方法:利用各种色谱技术进行分离纯化,根据理化性质和各种波谱技术辅以化学方法进行结构鉴定。结果:从升麻根茎80％的乙醇浸膏的EtOAc提取部分中分得4个升麻三萜皂苷类成分,分别鉴定为:7,8-二脱氢-27-脱氧升麻亭(7,8-didehydro-27-de-oxyactein,1),24-氧-乙酰升麻醇-3-O-β-D-木糖苷(23R,24R)[24-O-acetylshengmanol-3-O-β-D-xyl(23R,24R),2],升麻醇(cimigenol,3),升麻醇-3-O-β-D-木糖苷(cimigenol-3-O-β-D-xyl,4)。结论:化合物1为新化合物,2-4为首次从该植物中分得的化合物。体外抗骨质疏松药理活性筛选(以SRB法检测)结果表明,化合物1,2和4在浓度为10-9kg·L^-1时,对大鼠成骨肉瘤细胞株(URM106)有明显的增殖作用。     

升麻属植物化学成分、生物活性及临床应用研究进展

升麻属植物含有三萜及其苷类、酚酸类、色酮类等化学成分,具有抗肿瘤、抗炎、抗病毒、抗核苷转运、抗骨质疏松、抗氧化、抗抑郁等诸多生物活性,临床主要用于围绝经期综合征等疾病的治疗。对升麻属植物的化学成分、生物活性以及临床应用情况的研究进展进行综述,为该属植物的深度开发提供参考。     

天然环菠萝蜜烷三萜化合物生物活性研究进展

环菠萝蜜烷三萜广泛存在于自然界,主要分布在豆科的紫云英属、毛茛科的升麻族和唐松草属等,具有多种生物学活性。随着植化分离手段的提高,越来越多的该类化合物被分离鉴定出来。然而,对于该类化合物生物活性的研究相对滞后,大多处于初筛阶段,缺乏作用机制的研究、体内实验的佐证以及它们构效关系的分析总结。作者从抗肿瘤、抗病毒、抗菌抗炎、免疫调节、心血管系统以及肝损伤保护等方面对该类化合物的生物活性进行总结,有利于对该类化合物更好的研究和开发。     

升麻药材化学成分及药理作用研究进展

升麻在我国有着悠久的药用历史，具有发表透疹、清热解毒、升举阳气功效，中医临床常用于治疗风热感冒、发热头痛、麻疹不透、齿痛、口疮、咽喉肿痛、阳毒发斑、气虚下陷、胃下垂、久泻脱肛、子宫脱垂、肾下垂、崩漏下血。是一味既具有升浮药性，又具有沉降药性的代表药物。由于升麻属植物资源分布广且品种繁多，为深入开展升麻升降浮沉药性物质基础及作用机制研究，根据中医临床用药传统，以《中国药典》收载的升麻基原品种为研究对象，分别以“升麻”“Cimicifuga heracleifolia”“Cimicifuga dahurica”“Cimicifuga foetida”为检索词，检索1990—2021年在中国知网、PubMed数据库中的相关研究文献，共检索到国内外文献1075篇，筛除非药典基原品种研究文献后，纳入有效文献156篇，对近30年来《中国药典》基原品种升麻的化学成分及药理作用研究进展进行总结和归纳，提出传统中药升麻的升降浮沉药性研究应在中医药理论指导下，选用《中国药典》2020年版收载的升麻基原品种，紧密结合升麻的传统中医功效主治进行药性物质基础及作用机制研究，对于弘扬中医药特色，进一步揭示升麻升降...     

绿升麻中具有抗肿瘤活性的三萜类化合物

目的研究绿升麻中具有抗肿瘤活性的化学成分。方法以硅胶柱色谱、凝胶色谱等多种柱色谱分离,制备高效液相色谱纯化,得到单体化合物,以各有机波谱鉴定化合物结构。结果分离得到7个环菠萝蜜烷型三萜类化合物,鉴定为25-脱水升麻醇-3-O-β-D-木糖苷(25-anhydrocimigenol-3-O-β-D-xylopyranoside,Ⅰ)、25-乙酰升麻醇-3-O-β-D-木糖苷(25-O-acetylcimicigenol-3-O-β-D-xylopyranoside,Ⅱ)、升麻醇-3-O-α-L-阿拉伯糖苷(cimigenol-3-O-α-L-arabinopyranoside,Ⅲ)、升麻醇-3-O-β-D-木糖苷(cimigenol-3-O-β-D-xylopyranoside,Ⅳ)、3′-乙酰升麻醇-3-O-β-D-木糖苷(3′-O-acetylcimigenol-3-O-β-D-xylopyranoside,Ⅴ)、24-乙酰升麻醇-3-O-β-D-木糖苷[24-O-acetyl-shengmanol-3-O-β-D-xylopyranoside(23R,24R),Ⅵ]、24-O-acetylisodahurinol-3-O-β-D-xylopyranoside(Ⅶ)。结论化合物Ⅰ~Ⅶ首次从绿升麻中分离得到,抗肿瘤药理实验显示化合物Ⅰ、Ⅱ在质量浓度30μg/mL时对宫颈癌细胞(HeLa)和小鼠成纤维细胞(L929)具有较强细胞毒作用。     

沙蓬地上部分三萜皂苷类化学成分的研究

目的：对沙蓬地上部分三萜皂苷类化学成分进行研究。方法：采用D-101大孔吸附树脂柱色谱、反复硅胶柱色谱、半微量制备型高效液相色谱和制备薄层色谱分离、纯化,根据^1H-和^13C—NMR波谱数据进行结构鉴定。结果：从沙蓬地上部分乙醇提取物的正丁醇萃取物中分离得到4个齐墩果烷型三萜皂苷类化合物,分别鉴定为木鳖子苷Ⅱc（1）、伪人参皂苷RT1（2）、齐墩果酸-3-O-[α—L-吡喃阿拉伯糖基-（1—3）-β-D．吡喃葡萄糖醛酸基]-28—O-β-D-吡喃葡萄糖基酯苷（3）、齐墩果酸-3—O-[β—D-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O／-L-吡喃阿拉伯糖基]-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯苷（4）。结论：化合物2和3从藜科植物中首次分离得到,4从沙蓬属植物中首次分离得到。     

五环三萜皂苷的药理作用研究进展

五环三萜皂苷是天然产物中重要的成分之一,大多具有广泛的药理活性,临床应用前景十分诱人。随着五环三萜皂苷研究的不断深入,对其药理学作用机制的阐明和新药研发已成为此类化合物研究的热点之一。就国内外学者对五环三萜皂苷抗肿瘤、护肝、抗炎、以及机体免疫调节等药理学作用的研究进展做一综述。     

升麻族植物药理活性研究进展

升麻族(tribeCimicifugeae)隶属毛茛科,包括铁破锣、黄三七、升麻、类叶升麻和垂果升麻5个属。升麻族植物的特征化学成分是环阿尔廷烷型三萜和肉桂酸衍生物。近年来由于其多样而显著的生物活性备受关注。我国升麻族植物资源丰富,应结合现代药理研究成果,加以开发利用,发掘新药。综述了该族植物总提物及单体药理活性研究新进展。     

比色法测定升麻药材总皂苷

目的：从升麻中分离得到升麻苷H-1,并以此为对照建立比色法测定升麻中升麻总皂苷含量方法。方法：以5%香草醛-高氯酸（1∶4）为显色体系,于60℃水浴中加热15min,置冰水中冷却2～3min,于537nm处测定吸光度。结果：样品在0.10mg～6.98mg（r=0.9995）范围内呈良好的线性关系,精密度、稳定性、重现性及加样回收率试验RSD均小于3%,平均加样回收率为100.27%。结论：该方法简便易行,稳定性、重现性好,可用于升麻中总皂苷的含量测定。     

升麻地上部分新的三萜皂苷类成分

目的 :从升麻Cimicifugafoetida地上部分寻找新的天然活性成分。 方法 :利用多种色谱技术进行分离纯化 ,根据理化性质和现代波谱技术并辅以化学方法进行结构鉴定。结果 :从升麻地上部分 80%乙醇提取物的乙酸乙酯部分分得 4个9,19 环菠萝蜜烷型三萜皂苷 ,分别鉴定为 :西麻苷Ⅲ (1) ;25-O-乙酰升麻醇木糖苷 (2 ) ;25-O-乙酰升麻醇半乳糖苷 (3) ;7β-羟基升麻醇木糖苷 (4)。 结论 :1为新化合物 ,4是首次从该植物中分得。     

藏柴胡中三萜皂苷类成分的研究

该研究主要探究藏柴胡中的三萜皂苷类成分。采用大孔吸附树脂,MCI,硅胶,ODS,MDS柱色谱以及半制备高效液相色谱等分离纯化方法,从藏柴胡70%乙醇(含0.5%氨水)提取物中得到12个化合物。利用高分辨质谱、核磁共振等波谱手段鉴定其结构分别为柴胡皂苷b2(1),柴胡皂苷a(2),柴胡皂苷b1(3),柴胡皂苷d(4),hydroxysaikosaponin a(5),柴胡皂苷b3(6),柴胡皂苷c(7),柴胡皂苷i(8),柴胡皂苷f(9),chikusaikosidesⅡ(10),柴胡皂苷s(11),柴胡皂苷I(12)。12个化合物均属齐墩果烷型三萜皂苷类化合物,其中化合物1,3,5,8~9,11~12均为首次从该植物中分离得到。体外抗流感病毒实验表明在20μmol·L-1下,化合物2,4,6,8,11~12对流感病毒WSN33具有较明显抑制作用,其抑制率分别为91.3%,88.6%,53.4%,61.3%,77.3%,57.4%。