国产沉香化学成分研究 Ⅳ.2-(2-苯乙基)色酮类化合物的分离与鉴定

自国产沉香(Lignum Aquilariae sinensis)[属瑞香科(Thymeleaceae)植物]的乙醇提取物的乙醚溶解部分中分离得到六个2-(2-苯乙基)色酮类化合物。经光谱(UV,IR,~1HNMR ~(13)CNMR和MS)分析及化学合成,确定其中一个为新化合物,即6-羟基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(Ⅴ)。其余五个为已知化合物,即2-(2-苯乙基)色酮,6-氧基-2-(2-苯乙基)色酮,6,7-二甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮,6-甲氧基-2-[2-(3′-甲氧基苯)乙基]色酮和6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮,这些化合物均是首次从该植物中分离得到。     

国产沉香化学成分的研究——Ⅴ.三个2-(2-苯乙基)色酮衍生物的分离和鉴定

自国产沉香(Lignum Aquiarilae sinensis)[瑞香料(Thymeleaceae)植物]乙醇提取物的醋酸乙酯溶解部分经硅胶层析,分寓得到三个2-(2-苯乙基)色酮衍生物。根据光谱(UV,IR,¹³C NMR,¹H NMR和MS)数据分析确定其中两个为新化合物;其结构分别为5,8-二羟基-2-(2-对甲氧基苯乙基)色酮(2)和6,7-二甲氧基-2-(2-对甲氧基苯乙基)色酮(3)。另外一个为已知化合物5,8-二羟基-2-(2-苯乙基)色酮,(1),是首次从该植物中得到。     

国产沉香化学成分的研究——Ⅴ.三个2-(2-苯乙基)色酮衍生物的分离和鉴定

自国产沉香(Lignum Aquiarilae sinensis)[瑞香料(Thymeleaceae)植物]乙醇提取物的醋酸乙酯溶解部分经硅胶层析,分寓得到三个2-(2-苯乙基)色酮衍生物。根据光谱(UV,IR,~(13)C NMR,~1H NMR和MS)数据分析确定其中两个为新化合物;其结构分别为5,8-二羟基-2-(2-对甲氧基苯乙基)色酮(2)和6,7-二甲氧基-2-(2-对甲氧基苯乙基)色酮(3)。另外一个为已知化合物5,8-二羟基-2-(2-苯乙基)色酮,(1),是首次从该植物中得到。     

黄花远志根化学成分的分离和结构鉴定

从黄花远志(Polygala arilata Buch-Ham.)根中分离得到7个化合物,根据光谱(UV,IR,MS,¹HNMR,DIFNOE和¹³CNMR)解析和理化性质,分别鉴定为1-甲氧基-2,3-亚甲二氧基口山酮(I)、1,7-二羟基-2,3-亚甲二氧基口山酮(II)、1,6,7-三羟基-2,3-二甲氧基口山酮(II)、对羟基苯甲酸(IV)、远志醇(V)、豆甾醇(VI)、豆甾醇β-D-吡喃葡萄糖甙(VII)。其中,I和II为新化合物,VI和VI为首次从该植物中分得。化合物I～II有抑制醛糖酶的作用。     

卷柏中化学成分的分离与结构鉴定

目的研究中药卷柏(Selaginella tamariscina (Beauv.) Spring)水提物中的化学成分。方法用Sephadex LH-20及硅胶等色谱技术进行分离纯化,根据理化性质、光谱数据进行结构鉴定。结果得到9个化合物,分别鉴定为(2r,3s)-二氢-2-(3′,5′-二甲氧基-4′-羟基苯基)-3-羟甲基-7-甲氧基-5-乙酰基苯骈呋喃(1),3-羟基-苯丙酸-(2′-甲氧基-4′-羧基苯酚)酯(卷柏酯A,2),丁香脂素(3),1-(4′-羟基-3′-甲氧基苯基)丙三醇(4),阿魏酸(5),咖啡酸(6),香荚兰酸(7),丁香酸(8),7-羟基香豆素(9)。结论化合物1,2为新化合物,其余化合物均为首次从卷柏属植物中分离得到。     

剑叶龙血树氯仿部位化学成分的研究

从剑叶龙血树[Dracaena cochinchinensis (Lour.)S.C.Chen]树皮的氯仿提取物分离得到6个化合物,根据光谱解析和理化性质,分别鉴定为2,3,5,6-四氯-1,4-二甲氧基苯(I),7-羟基-4′-甲氧基黄烷(II),4′-羟基-3,5-二甲氧基二苯代乙烯(II),4′-羟基-2,6-二甲氧基双氢查耳酮(IV),4′-羟基-2,4,6-三甲氧基双氢查耳酮(V),6-羟基-7-甲氧基-3-(4′-羟苄基)色原烷(VI)。其中IV、VI为新化合物。     

中药苦参主要黄酮类成分的研究

中药苦参为豆科槐属植物苦参Sophora flavescenes Ait.的干燥根，具有清热燥湿、杀虫利尿的功能，主治热痢便血、阴肿阴痒、湿疹、皮肤搔痒，外用治疗滴虫性阴道炎等。黄酮是苦参中一类重要的活性成分，为建立苦参黄酮质量控制方法提供对照品，研究苦参黄酮抗滴虫和抗菌等作用机制和构效关系，首先对其主要黄酮类成分进行了研究，从中分离鉴定了6个主要化合物，分别为5-甲氧基-7，2′,4′-三羟基-8-异戊烯基二氢黄酮(1)、 异黄腐醇(2)、 3β，7，4′-三羟基-5-甲氧基-8-异戊烯基二氢黄酮(3)、 降苦参酮(4)、 苦参酮(5)和苦参醇I(6)。化合物1为新化合物，化合物3为首次从本植物得到，并首次报道了化合物3和5的¹³C NMR数据。     

四倍体板蓝根中的一个新生物碱四倍体板蓝根中的一个新生物碱

目的研究四倍体菘蓝Isatis indigotica Fort.根的化学成分。方法用大孔树脂和硅胶柱色谱对正丁醇萃取部分的化学成分进行分离纯化,应用理化常数测定和光谱(IR,MS,¹HNMR,¹³CNMR,2D-NMR)分析技术鉴定结构。结果从正丁醇萃取部位分离得到1个生物碱和2个木脂素类化合物,分别鉴定为：(E)-2-［(3′-吲哚)腈基亚甲基］-3-吲哚酮(I),2-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-4-［(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-甲基］-3-羟甲基-四氢呋喃(II),2-甲氧基-4-{四氢-4-［(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-甲基］-3-羟甲基-2-呋喃基}苯基-1-O-β-D-葡糖苷(III)。结论I为新化合物,II,III为首次从该种植物中分离得到。     

蝉翼藤根中的一个新二苯酮

目的对蝉翼藤(Securidaca inappendiculata Hassk.)根的二苯酮成分进行分离和结构鉴定。方法通过硅胶和凝胶反复柱色谱分离得到二苯酮类化合物；利用多种波谱技术鉴定其化学结构。结果分离鉴定了2个二苯酮化合物，其结构分别为2-甲氧基-3,4-亚甲二氧基-二苯酮(I)，4-羟基-2,6-二甲氧基-二苯酮(II)。结论化合物I为新化合物，命名为蝉翼藤二苯酮B；化合物II为首次自该属植物中分离得到。     

毛叶假鹰爪根化学成分的研究

目的：寻找番荔枝科假鹰爪属植物毛叶假鹰爪［Desmos dumosus (Roxb.) Saff］根抗肿瘤活性成分。方法：用硅胶柱色谱分离化学成分;UV,IR,EI-MS,¹HNMR,¹³CNMR,¹H-¹H COSY,HMQC,HMBC,NOESY等方法鉴定结构。结果：从氯仿萃取物中分离鉴定了6个化合物,分别为2-甲氧基-3-甲基-4,6-二羟基-5-(3′-羟基)肉桂酰基苯甲醛(I),5-羟基-7-甲氧基-8-甲酰基-3-苯甲酰基-2,6-二甲基-2S,3R-二氢色原酮(II),豆甾-4-烯-3,6-二酮(III),豆甾烷-3,6-二酮(IV),荠宁黄酮(V),黄芩素-7-甲醚(VI)。结论：化合物II为新化合物,命名为毛叶假鹰爪素A。I,III和IV为首次从本种植物中得到。III有细胞毒活性。     

New 2-(2-Phenylethyl) Chromones from Bothriochloa Ischaemum

Two new 2-(2-Phenylethyl) chromones were isolated from Bothriochloa ischaemum (Gramineae). They were characterized as 5-hydroxy-6-methoxy-2-[2-(2-hydroxyphenyl)-ethyl]-chromone(1) and 5-hydroxy-2-[2-(2-hydroxyphenyl)-ethyl]-chromone(2) by means of spectroscopic analysis, especially 2D-NMR experiments.     

A new 2-(2-phenylethyl)chromone glycoside in Chinese agarwood “Qi-Nan” from Aquilaria sinensis

A new 2-(2-phenylethyl)chromone glycoside, 2-[2-(4-glucosyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]chromone (1), was isolated from the high-quality Chinese agarwood “Qi-Nan” originating from Aquilaria sinensis (Lour.) Glig. The structure including the absolute configuration of the sugar moiety was elucidated by spectroscopic techniques (UV, IR, 1D and 2D NMR), MS analysis, PMP-labeling HPLC analysis methods, as well as comparison with literature data. To the best of our knowledge, it is the first time that chromone glycoside was discovered in agarwood, or even in the whole Aquilaria plants.     

1-［1-(6-甲氧基-2-萘基)乙基］-2-(4-硝基苄基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉氢溴酸盐的光降解产物研究

研究1-［1-(6-甲氧基-2-萘基)乙基］-2-(4-硝基苄基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉氢溴酸盐(编号P91024)遇光后颜色变暗的光降解产物。采用HPLC-MS及波谱分析鉴定光降解产物的化学结构，并经有机反应合成对照验证。P91024光降解的3个主要产物分别为溴化N-(4-硝基苄基)-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉、1-［1-(6-甲氧基-2-萘基)乙基］-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉和2-异丙基-6-甲氧基萘。     

Synthesis and calcium antagonistic activities of fecal metabolites of a new calcium antagonist (+)-(R)-3,4-dihydro-2-[5-methoxy-2-[3-[N-methyl-N- [2-[(3,4-methylenedioxy)phenoxy]ethyl]amino]propoxy]phenyl]-4- methyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine (SD-3211) in rats

In order to confirm the structure of three fecal metabolites, M-I, M-II and M-III, of a new calcium antagonist, (+)-3,4-dihydro-2-[5-methoxy-2-[3-[N-methyl-N-[2-[(3,4-methylenedioxy) phenoxy]ethyl]amino]propoxy]phenyl]-4-methyl-3-oxo-2H-1,4- benzothiazine (SD-3211), in rats, (+)-3,4-dihydro-2-[5-hydroxy-2-[3-[N-methyl-N-[2- [(3,4-methylenedioxy)-phenoxy]ethyl]amino]propoxy]phenyl]-4-methyl- 3-oxo-2H-1,4-benzothiazine((+)-I), (+)-3,4-dihydro-2-[5-hydroxy-2-[3-[N- [2-[(3,4-methylenedioxy) phenoxy]ethyl]amino] propoxy]-phenyl]-4-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine((+)-II) and (+)-3,4-dihydro-2-[5-methoxy-2-[3-[N-[2-[(3,4-methylenedioxy) phenoxy]ethyl]amino]propoxy]phenyl]-4-methyl-3-oxo-2H-1,4- benzothiazine((+)-III) were synthesized. Compounds (+)-I, (+)-II and (+)-III were identified with the fecal metabolites M-I, M-II and M-III, respectively. The calcium antagonistic activities of (+)-I, (+)-II and (+)-III were examined.     

Synthesis and SAR of 1-alkyl-2-phenylethylamine derivatives designed from N,N-dipropyl-4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenylethylamine to discover sigma(1) ligands.

The synthesis and structure-activity relationships (SAR) of 1-alkyl-2-phenylethylamine derivatives 5-8 designed from N, N-dipropyl-2-[4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl]ethylamine hydrochloride (1, NE-100) are presented. The SAR between compound 1 and 1-alkyl-2-phenylethylamine derivatives suggested that the alkyl group on the 1-position carbon of 2-[4-methoxy-3-(2-phenylethyl)phenyl]ethylamine derivatives played the role of one of the propyl groups on the aminic nitrogen of compound 1. (-)-N-Propyl-1-butyl-2-[4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl]ethylam ine hydrochloride ((-)-6d, NE-537) and (-)-N-propyl-1-(3-methybutyl)-2-[4-methoxy-3-(2-phenylethoxy )phenyl]e thylamine hydrochloride ((-)-6i, NE-535), typical compounds in this series, have potent and selective sigma(1) affinity.     

Synthesis and pharmacological activities of some new 2-[1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl]-6-(substituted)benzylidene thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5(6H)-one derivatives

In this study, thirteen new compounds having a 2-[1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl]-6-(substituted)benzylidenethiazolo[3,2-b]- 1,2,4-triazole-5(6H)-one structure were synthesised using N-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoyloxysuccinimide, N-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoyl]thiosemicarbazide and 3-[1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl]-5-mercapto-1,2,4-triazole. The structures and physical properties of the compounds were elucidated by IR, 1H NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The antiinflammatory activity and gastric ulceration potential of the compounds were tested using naproxen as a reference compound.     

雷斯青霉菌中的一个新萘醌类化合物

目的 基于OSMAC策略指导下研究雷斯青霉菌Penicillium raistrickii次级代谢产物的多样性及抗肿瘤活性研究。方法 采用大米作为培养基,静置发酵获得粗提物。对粗提物采用硅胶柱层析、LH20凝胶色谱、半制备高效液相色谱(PHPLC)和半制备薄层色谱法(PTLC)等方法,对总浸膏进行分离纯化;利用波谱技术包括核磁共振(NMR)和质谱(MS)等技术结合文献报道数据,确定所得化合物结构;利用CCK8法评价所得化合物对HepG2肿瘤细胞增殖抑制活性。结果 从雷斯青霉菌中共分离鉴定了10个化合物,包括2个萘醌类化合物(1~2),4个色原酮类化合物(3~6)和4个??酮类化合物(7~10),其结构分别鉴定为7-carbomethoxy-2,8-dimethoxy-5-hydroxy-l,4-naphthoquinone (1),2,7-dimethoxy-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone (2),5-甲基-2-乙基-7-羟基色原酮 (3)、2,5-二甲基-7-羟基色原酮(4),2-甲基-5-羧甲基-7-羟基色原酮(5),lamellicolic anhydride (6),1,3,6-trihydroxy-8-methyl xanthone (7),1,6-dihydroxy-3-methoxy-8-methyl xanthone (8),1,5,6-trihydroxy-3-methoxy-8-methyl xanthone (9)和1,3,5,6-tetrhydroxy-8-methyl xanthone (10)。结论 从雷斯青霉菌大米静置发酵物中分离得到了10个聚酮类化合物化合物,其中化合物1为新萘醌衍生物,化合物3为新色原酮类天然产物。所得化合物对HepG2细胞无增殖抑制活性。     

A new chromone and a new aliphatic ester isolated from Daldinia eschscholtzii

Abstract

A new chromone and a new aliphatic ester were isolated from the EtOAc extract of myceliums of Daldinia eschscholtzii. Their structures were elucidated as (R)-5-hydroxy-8-methoxy-2-methylchroman-4-one (1) and (E)-6-(non-3-en-1-yl) -2H-pyran-2-one (2) by interpretation of the spectroscopic evidence.