沉香的化学成分研究(Ⅰ)

目的研究沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分。方法沉香乙醇提取物的乙醚部位,用硅胶柱色谱,以石油醚、醋酸乙酯不同比例梯度洗脱,分得2个成分,通过理化常数和光谱分析鉴定化合物的结构。结果从沉香乙醇提取物中分得2个色酮类成分,分别鉴定为6,8-二羟基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羟基苯乙基)]色原酮{6,8-dihydroxy-2-[2-(3′-methoxy-4′-hydroxylphenylethyl)]chromone,}和6-甲氧基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羟基苯乙基)]色原酮{6-methoxy-2-[2-(3′-methoxy-4′-hydroxylphenylethyl)]-chromone,}。结论化合物为新化合物,化合物为已知化合物。     

国产沉香中1个新的2-(2-苯乙基)色酮

目的对国产沉香的小极性化学成分进行研究。方法运用硅胶、Sephadex LH-20、半制备高效液相等色谱方法进行分离纯化,并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果从国产沉香的石油醚提取物中分离得到4个2-(2-苯乙基)色酮衍生物,分别鉴定为6-甲氧基-7-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(1)、6,7-二甲氧基-2-(苯乙基)色酮(2)、6,7-二甲氧基-2-[2-(4′-甲氧基苯)乙基]色酮(3)、6-甲氧基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羟基苯)乙基]色酮(4)。结论化合物1为新化合物,命名为沉香酮J;化合物4为首次从国产沉香中分离得到。     

高效液相色谱法测定沉香药材中两种活性成分的含量

目的建立高效液相色谱法测定沉香药材中6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯乙基)]色酮(A),6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(B)2种活性成分的含量。方法采用HPLC法,色谱柱为D iamonsilTMRP-18色谱柱(250 mm×4.6 mm,5μm);流动相为乙腈-甲醇-水(27∶27∶46),流速0.8 ml.min-1;柱温35℃;检测波长226 nm。结果6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯乙基)]色酮(A)在0.070 8~0.354 mg范围内与峰面积呈良好的线性关系,平均回收率为97.75%,RSD为1.14%;6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(B)在0.232 mg~16 mg范围内与峰面积呈良好的线性关系,平均回收率为98.40%,RSD为1.29%。结论该方法简便、准确,可用于沉香药材中6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯乙基)]色酮(A)和6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(B)的含量测定。     

栽培奇楠沉香化学成分及其抗炎活性研究

目的 研究栽培奇楠沉香Aquilariae Lignum Resinatum的化学成分及其抗炎活性。方法 采用硅胶、Sephadex LH-20凝胶等多种柱色谱分离技术分离化合物,并通过质谱、核磁共振等现代波谱学方法鉴定其结构,采用Griess法测试化合物的抗炎活性。结果 从栽培奇楠沉香的乙醇提取物中分离得到17个化合物,分别为2-[(4-甲氧基苯甲酰氧基)甲基]色酮（1）、2-(2-苯乙基)色酮（2）、2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮（3）、2-[2-(3-甲氧基-4-羟基苯)乙基]色酮（4）、2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮（5）、2-[2-(2-羟基苯)乙基]色酮（6）、2-[2-(4-羟基苯)乙基]色酮（7）、6-羟基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮（8）、6-甲氧基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基)]色酮（9）、(R)-2-[2-羟基-2-(4-羟基苯)乙基]色酮（10）、(S)-2-[2-羟基-2-(4-羟基苯)乙基]色酮（11）、4-羟基苯甲酸甲酯（12）、4-丙烯基苯甲醚（13）、7β-H-9(10)-烯-11,12-环氧-8-氧艾里莫...     

柬埔寨柯拉斯那沉香中1个新的2-(2-苯乙基)色酮

目的研究柬埔寨柯拉斯那沉香Aquilaria crassna的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、半制备高效液相色谱等多种色谱技术分离纯化沉香的化学成分,通过波谱解析鉴定化合物结构,并采用MTT法测试化合物对2株人癌细胞株的细胞毒活性。结果从柯拉斯那沉香乙醇提取物中分离鉴定了4个2-(2-苯乙基)色酮类化合物,分别为6-甲氧基-8-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(1)、6-甲氧基-7-羟基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(2)、7β,8β-环氧-6α-羟基-5α-甲氧基-5,6,7,8-四氢-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(3)、rel-(1a R,2R,3R,7b S)-5,6-环氧-7,8-二羟基-5,6,7,8-四氢-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(4)。结论化合物1为新化合物,化合物2～4均为首次从柬埔寨柯拉斯那沉香中分离得到,其中化合物4对人胃癌细胞SGC-7901和人肺腺癌细胞A549有较弱的体外抑制活性。     

沉香色酮类化学成分研究

目的:研究沉香中的色酮类化学成分.方法:采用硅胶柱色谱等方法进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定.结果:从沉香中分离得到5个色酮类化合物,经鉴定为6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮(Ⅰ)、6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(Ⅱ)、6-羟基-7-甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(Ⅲ)、6-羟基-2-[2-(4'-羟基苯基)乙基]色酮(Ⅳ)、6,7-二甲氧基-2-[2-(4'-甲氧基苯)乙基]色酮(Ⅴ).结论:6-羟基-7-甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(Ⅲ)和6-羟基-2-[2-(4'-羟基苯基)乙基]色酮(Ⅳ)为首次从白木香巾分离得到.     

人工打洞沉香的化学成分及生物活性研究

目的:研究人工打洞沉香的化学成分及其生物活性。方法:采用ODS、硅胶柱层析、Sephadex LH-20等柱色谱技术对人工打洞沉香的化学成分进行分离纯化,并根据理化性质和波谱数据对分离的化合物进行鉴定;分别采用Ellman法和PNPG法测定单体化合物的体外乙酰胆碱酯酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性,采用DPPH法测定单体化合物的抗氧化活性。结果:从人工打洞沉香中分离得到8个化合物,分别鉴定为:5α,6β,7α,8β-四羟基-5,6,7,8-四氢-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(1)、8α-氯-5α,6β,7β-三羟基-5,6,7,8-四氢-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮(2)、6-羟基-2-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯)乙烯基]色酮(3)、6,7-二羟基-2-(2-苯乙基)色酮(4)、2-(2-苯乙基)色酮(5)、epi-guaidiol A(6)、2-oxo-12-hydroxy-hinesol(7)、cyclodebneyol(8)。结论:其中,化合物6~8为首次从沉香属植物中分到,化合物1、2为首次从该植物中分离得到。化合物1、2和7对乙酰胆碱酯酶具有一定的抑制活性,化合物3具有一定的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性,化合物2、3和7具有一定的抗氧化活性。     

LC-IT-TOF-MS~n快速鉴别沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分

目的:基于LC-MS技术对沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分进行快速鉴别与分析。方法:通过LC-IT-TOF-MS~n对31个对照品进行多级质谱采集,确定2-(2-苯乙基)色酮类成分的裂解规律,利用其裂解规律对沉香中的色酮类成分进行分析。结果:在沉香药材中发现了4个三元氧环四氢色酮,18个四羟基四氢色酮,4个氯代四氢色酮和51个简单2-(2-苯乙基)色酮。结论:本研究采用的方法快速高效,可为沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的分析和鉴定提供基础。     

沉香色酮类化学成分研究

目的：研究沉香中的色酮类化学成分。方法：采用硅胶柱色谱等方法进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果：从沉香中分离得到5个色酮类化合物,经鉴定为6．羟基-2－[2－（4’－甲氧基苯基）乙基]色酮（Ⅰ）、6-羟基-2-（2－苯乙基）色酮（Ⅱ）、6－羟基－7－甲氧基-2-（2－苯乙基）色酮（Ⅲ）、6－羟基-2-[2－（4’-羟基苯基）乙基]色酮（Ⅳ）、6,7-二甲氧基-2-[2－（4’－甲氧基苯）乙基]色酮（V）。结论：6－羟基－7－甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮（Ⅲ）和6－羟基-2-[2－（4’－羟基苯基）乙基]色酮（Ⅳ）为首次从白木香中分离得到。     

柯拉斯那沉香中的1个新倍半萜

目的研究柯拉斯那沉香Aquilaria crassna的化学成分。方法采用多种柱色谱对柯拉斯那沉香的化学成分进行分离纯化;通过波谱数据结合理化性质进行化合物结构鉴定;采用p NPG法对所得化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性进行测试。结果从柯拉斯那沉香的醋酸乙酯提取物中分离得到1个新的倍半萜类化合物和2个已知色原酮类化合物,分别鉴定为柯拉斯那酸甲酯(1)、8-氯-6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(2)、8-氯-6-羟基-2[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮(3)。结论化合物1为新化合物,命名为柯拉斯那酸甲酯。活性测试结果表明化合物1具有α-糖苷酶抑制活性,半数抑制浓度(IC50)值为121.8μg/mL。     

印度白茅中具神经保护作用的2-(2-苯乙基)色原酮类化合物

作者以生物活性为导向,从印度白茅Imperata cylindrica Beauv.根茎甲醇提取物中分得1新的2-(2-苯乙基)色原酮类化合物5-羟基-2-(2-苯乙基)色原酮(1)和3个已知化合物,即5-羟基-2-[2-(2-羟苯基)乙基]色原酮(2)、巨盘木色原酮(3)和5-羟基-2-苯乙烯基色原酮(4)。初步研究了4个化合物的神经保护作用。干燥的印度白茅根茎用甲醇超声提取3次,减压回收溶剂,所得甲醇提取物悬浮于水中,用正己烷多次萃取。正己烷部位显示明显的神经保护作用,其经硅胶柱色谱分离,用正己烷-醋酸乙酯-甲醇梯度洗脱,得到12个部位F1~F12。F3经反相柱色谱分离,50%→100%甲…     

高速逆流色谱法分离制备沉香中的沉香四醇和4'-甲氧基沉香四醇

目的:研究高速逆流色谱分离制备沉香中2-(2-苯乙基)色酮类活性成分的方法。方法:采用氯仿-甲醇-水(4∶2.6∶2.4)为两相溶剂体系,上相为固定相,流速1.2 mL/min,正向转速900 rpm。结果:利用高速逆流色谱法从沉香95%乙醇粗提物中一次性分离得到两个2-(2-苯乙基)色酮衍生物——沉香四醇(agarotetrol,AH1)和4′-甲氧基沉香四醇。所得两分离峰经EI-MS、1H-NMR和13C-NMR鉴定确认。HPLC检测纯度可达99.0%以上。结论:高速逆流色谱法对于沉香中结构相近的2-(2-苯乙基)色酮衍生物具有理想的分离效果,产物纯度高。     

奇楠沉香超临界提取物的化学成分研究

目的：研究奇楠沉香超临界提取物的化学成分。方法：采用硅胶柱色谱、薄层色谱及半制备液相色谱等技术对奇楠沉香超临界提取物进行分离纯化,结合谱学手段和文献数据鉴定化合物的结构。体外测定化合物对皮质酮（CORT）诱导的PC12细胞损伤的保护作用。结果：从奇楠沉香超临界提取物中分离得到17个化合物,分别鉴定为12,15-二酮基-α-芹子烯（1）、15-酮基-桉叶烷-4,11(13)-二烯-12-甲酯（2）、petafolia A (3)、12-羟基-4(5),11(13)-桉叶二烯-15-醛（4）、12,15-二酮基-芹子-4,11-二烯（5）、(7S,8R,10S)-(+)-8,12-二羟基-芹子-4,11-二烯-14-醛（6）、白木香酸（7）、1α-羟基-7βH-荒漠木-9,11-二烯-8-酮（8）、7α-H-9(10)-烯-11,12-环氧-8-氧代荒漠木烷（9）、petafolia B (10)、11-羟基-瓦伦-1(10)-烯-2-酮（11）、白木香醇（12）、2-(2-苯乙基)色酮（13）、奇楠沉香酮A (14)、4′-甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮（15）、6-甲氧基-2-[2-(...     

沉香挥发性成分与其抗肿瘤活性的灰色关联度分析

目的对沉香挥发性成分与其体外抗肿瘤活性进行灰色关联度分析。方法 GC-MS法分析4种沉香三氯甲烷提取物的挥发性成分,磺酰罗丹明B(SRB)比色法测定其对Hep G-2、SF-268、MCF-7、NCI-H460细胞株的IC50,再通过灰色关联度分析成分峰面积相对含有量与相应IC50的相关性。结果沉香挥发性成分主要有倍半萜、色酮、甾体,对4种肿瘤细胞株的IC50在11.11~58.55μg/m L之间。与抗肿瘤活性关联度大于0.70的18个挥发性成分中,有6个2-(2-苯乙基)色酮、3个甾体、8个倍半萜。保留时间202.3 min的2-(2-苯乙基)色酮和豆固酮表现出较强的抗肿瘤活性,与4种肿瘤细胞株的IC50关联度均在0.8以上。结论沉香挥发性成分中的2-(2-苯乙基)色酮化合物在其抗肿瘤活性方面具有重要的作用。     

沉香中6个新的2-(2-苯乙基)苯并-γ-吡喃酮类化合物

已从沉香中分离得到多个倍半萜类成分和苯并-γ-吡喃酮衍生物。本次从其乙醚提取物中分离得到6个新的苯并-γ-吡喃酮类化合物(2～7)和1个已知化合物flidersiachromone(1),为2-(2-苯乙基)-苯并-γ-吡喃酮。     

超临界和亚临界提取的沉香精油的气相色谱-质谱联用分析

目的研究比较超临界提取法和亚临界提取法得到沉香精油的差异。方法采用超临界和亚临界提取沉香精油,采用GC-MS分析测定两种精油的成分及相对含量。结果从超临界和亚临界沉香精油中分别鉴定出35和20个成分,其中倍半萜类和2-(2-苯乙基)色酮类化合物相对含量分别为7.39%,0.28%和22.67%,14.53%;超临界和亚临界沉香精油含量较高的5个成分均为γ-谷甾酮,2-(2-苯乙基)色酮,γ-谷甾醇,6-甲氧基-2-苯乙基色酮,6,7-二甲氧基-2-苯乙基色酮。结论不同提取方法的沉香精油主要成分基本相同,但相对含量存在差异,同时超临界提取沉香精油中倍半萜类含量较亚临界精油含量更高,成分更丰富。     

氯化钠诱导白木香悬浮细胞合成苯乙基色酮类成分的LC-MS分析

采用超高效液相色谱-串联四极杆静电场轨道阱质谱(UPLC-Q-Exactive-MS)结合超高效液相色谱-串联三重四极杆质谱(UPLC-QQQ-MS/MS)对氯化钠诱导的白木香悬浮细胞中苯乙基色酮类成分进行定性和定量分析。UPLC-Q-Exactive-MS和UPLC-QQQ-MS/MS均采用Waters T3色谱柱(2.1 mm×50 mm, 1.8μm),以0.1%甲酸水溶液(A)-乙腈(B)为流动相分别进行梯度洗脱色谱分离,质谱分析均采用电喷雾正离子模式采集。利用UPLC-Q-Exactive-MS从氯化钠诱导的白木香悬浮细胞样品中鉴定出苯乙基色酮类化合物47个,其中简单苯乙基色酮及其苷22个、四羟基四氢苯乙基色酮10个、三元氧环四氢苯乙基色酮15个。通过UPLC-QQQ-MS/MS技术对氯化钠诱导处理后白木香悬浮细胞中25个苯乙基色酮进行了定量。通过2种液质联用技术快速、高效地对氯化钠诱导白木香悬浮细胞中苯乙基色酮类成分进行定性、定量分析,为利用体外培养等生物技术制备沉香中主要的药效和香味物质苯乙基色酮提供重要参考。     

基于GC-MS技术的不同结香方法沉香聚类及灰色关联度分析

目的:探索不同结香方法所得沉香的鉴别与质量评价方法。方法:利用GC-MS法检测不同结香方法的沉香样品中挥发性成分,运用相似度评价、聚类分析及灰色关联度分析法进行区分,并初步评价其质量。结果:GC-MS分析结果表明不同结香方法的沉香样品中挥发性成分存在一定的差异,图谱相似度为0.275～1.000,从15批沉香样品中检测出622个化合物,包括4个共有成分,分别为苄基丙酮、2-(2-苯基乙基)色酮、6-甲氧基-2-苯乙基色酮及6,7-二甲氧基-2-(苯基乙基)色酮;聚类分析法难以区分不同结香方法所产的沉香样品;灰色关联度分析结果表明各结香方法得到的沉香样品的质量排序为物理伤害法沉香接菌法沉香天然虫漏法沉香火烫法沉香。结论:灰色关联分析能较好地区分不同结香方法的沉香,并能通过排序反映出样品质量。     

古城玫瑰树中非生物碱类化学成分研究(Ⅱ)

目的研究玫瑰树属植物古城玫瑰树Ochrosia elliptica枝叶中的非生物碱类化学成分。方法综合运用硅胶柱色谱、反相硅胶柱色谱和Sephadex LH-20凝胶柱色谱以及制备型高效液相色谱等方法进行系统分离,根据理化性质及波谱学数据鉴定化合物结构。结果从古城玫瑰树90%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部位中分离鉴定了15个非生物碱类化合物,分别鉴定为hedyotisol A(1)、(-)-(7R,7′R,7″S,8S,8′S,8″S)-4′,4″-dihydroxy-3,3′,3″,5-tetramethoxy-7,9′,7′,9-diepoxy-4,8″-oxy-8,8′-sesquineolignan-7″,9″-diol(2)、8-羟基松脂素(3)、lyoniresinol(4)、蛇菰脂醛素(5)、刺芒柄花素(6)、vestisol(7)、3′,7-二羟基-2′,4,-二甲氧基异黄烷(8)、(3R)-violanone(9)、6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(10)、6-羟基-2-[2-(4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(11)、对羟基苯乙酮(12)、去氢催吐萝芙木醇(13)、黑麦草内酯(14)和4,5-dihydroblumenol A(15)。其中化合物1~5为木脂素类化合物,化合物6~9为异黄酮类化合物,化合物10和11为色原酮类化合物,化合物12为酚酸类化合物,化合物13~15为倍半萜类化合物。结论所有化合物均为首次从玫瑰树属植物中分离得到。     

红土沉香中5,6,7,8-四羟基-2-(2-苯乙基)色酮类化合物的研究

目的 研究红土沉香Aquilaria crassna中的化学成分.方法 采用硅胶、凝胶、高效液相色谱等多种色谱技术分离纯化得到单体化合物,通过质谱、核磁共振等现代波谱学方法鉴定其结构.结果 从红土沉香乙醇提取物得到11个化合物,分别是(5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-四羟基-2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色...