苦瓜化学成分的研究进展

系统回顾了近40年来苦瓜化学成分研究概况,着重介绍了国内外苦瓜中三萜、甾体及多肽等具显著生理活性的化学成分研究进展。苦瓜含有三萜、甾体类、生物碱、蛋白、有机酸及糖类等多种活性化学成分,具有降血糖、抗肿瘤、抗病毒及抗生育等多种药理活性。     

苦瓜中皂(甾)苷类化学成分的研究

依据国内外20年的文献报道,对苦瓜中皂(甾)苷类化学成分的来源、提取分离方法、结构类型以及13C-NMR光谱等研究进行了综述,对其进一步的开发利用提供参考。     

苦瓜皂苷提取工艺的比较研究

苦瓜（Momordica charantia L．），属于葫芦科苦瓜属植物，其果实和种子作为药用具有清热解毒和清心等功效。近年来研究证明具有明显的降血糖、抗肿瘤、抑制皮肤炎等。中国现代医学也认为苦瓜性味苦寒、具有清热解凉、滋阴强壮、抑菌、消炎和降血糖等功效。苦瓜皂苷是苦瓜中的有效成份之一，国内外研究表明，苦瓜皂苷具有降血糖、抑菌、消炎等作用。     

苦瓜降糖作用研究

近年国内外对苦瓜研究发现其含有三萜类、植物甾醇、苷类、甾体类和肽类等多种降血糖活性成分.苦瓜的果汁、水、醇及醚等多种提取物具有降糖作用.多项研究表明苦瓜的上述成分可通过抑制葡萄糖在小肠黏膜的吸收、促进葡萄糖的利用、促进胰岛素的分泌和类胰岛素作用、保护胰岛β细胞并促进β细胞的增殖抑制其凋亡,以及免疫调节作用来降低血糖达到治疗糖尿病的目的.     

苦瓜中降血糖活性成分的提取分离与鉴定

对苦瓜70%乙醇提取物氯仿萃取部分进行硅胶柱层析分离纯化,获得3个化合物.经理化常数测定和光谱数据分析及标准品对照,确定它们的结构分别为二十三烷酸,β-谷甾醇,苦瓜苷(β-谷甾醇-葡萄糖苷和5,25-豆甾二烯醇-3β-葡萄糖苷的等分子混合体),后者有显著降血糖活性;并对苦瓜苷13C-NMR光谱数据进行了归属.     

苦瓜化学成分的研究

目的研究苦瓜的化学成分。方法采用乙醇提取、氯仿萃取和硅胶柱色谱分离,通过理化常数和光谱分析鉴定化合物的结构。结果从苦瓜的氯仿萃取物中分离并鉴定了5个化合物,化学结构分别为苦瓜皂苷元F1(aglycone of momordicoside F1,Ⅰ)、5,25-豆甾二烯醇(5,25-stigmastadien-3-ol,Ⅱ)、苦瓜皂苷元Ⅰ(aglycone of momordicoside,Ⅰ,Ⅲ)、苦瓜苷(charantin,Ⅳ)、β-谷甾醇(β-sitosterol,Ⅴ)。结论化合物和为首次从苦瓜中分离得到。     

苦瓜提取物对链脲佐菌素诱导糖尿病小鼠的降糖作用研究

目的：研究苦瓜提取物（Momordica charantia extract，MCE）对实验性糖尿病小鼠血糖、糖耐量和血清胰岛素水平的影响，旨在建立一个分析和评价苦瓜提取物降血糖活性的动物模型。方法：采用腹腔注射链脲佐菌素（STZ）的方法建立小鼠糖尿病模型，通过灌胃给药比较不同样品作用效果。结果和讨论：苦瓜提取物有明显的降血糖效果，其降血糖效果与其放免分析数值的高低相一致。实验所使用的苦瓜提取物对实验小鼠血清胰岛素水平的影响均不显著。苦瓜提取物的降血糖作用可能是通过调节糖代谢、促进肝糖原合成引起的而非通过刺激胰岛素分泌引起的。     

293豆科植物胡芦巴的生物活性

胡芦巴是中国和印度的传统植物药，现代研究表明其含有甾体皂苷、黄酮醇苷、氨基酸等化学成分，具有降血糖、抗糖尿病并发症、抗肿瘤、降血脂、抗溃疡、抗炎、解乙醇中毒、杀虫等生物活性，是有开发前景的植物资源。     

山苦瓜的抗癌活性成分

对葫芦科植物山苦瓜Ｍｏｍｏｒｉｄｉｃａ ｄｉｏｉｃａ干燥块根的浸膏进行了分离、提纯,用Ｌ１２１０、ＣＣＥＲ－ＣＥＭ、ＬＳ１７４５癌细胞对其成分进行了体外筛选,５个化合物具有抗癌活性,经光谱鉴定,它们是拜俄尼酸（Ⅷ）、雪胆甲素（Ⅸ）、α－菠甾醇－３Ｏ－β－Ｄ－吡喃葡萄糖苷、线石竹皂元（Ⅴ）及常春藤皂苷元（Ⅶ）。     

苦瓜总皂苷降血糖作用的研究

苦瓜Momordica charantia L．为葫芦科植物苦瓜的果实，性苦味寒、无毒。具有清热解毒、补肾阳、祛寒湿等功效。苦瓜在许多国家和地区都有入药记载。研究证明，苦瓜中含有葫芦素烷型、齐墩果烷型皂苷，以及甾醇类、生物碱类等多种化合物。近年来药理研究表明苦瓜中的多种成分共同作用，显示出明显的降血糖作用，因此，一直备受国内外研究者的关注。为明确苦瓜的活性部位和开发利用这一丰富的药材资源，本实验采用葡萄糖性小鼠高血糖模型和链脲霉素及四氧嘧啶所致糖尿病小鼠高血糖模型，研究了苦瓜总皂苷的降血糖作用。结果显示，大、小剂量苦瓜总皂苷对葡萄糖性小鼠的降糖率分别为30．2％、28．3％；对链脲霉素所致糖尿病小鼠的降糖率分别为46．5％、41．4％，作用与降糖灵（44．1％）相当；对四氧嘧啶所致糖尿病小鼠的降糖率分别为59．4％、49．3％，作用与降糖灵（56．7％）相当。本研究结果可为苦瓜总皂苷用于糖尿病的防治提供理论依据。     

华重楼皂苷类成分的动态分布规律对药材质量的影响

目的研究华重楼皂苷类成分及药材生物量积累速度的时间、空间分布规律(随植株生长年限、采挖季节的变化规律及在不同部位的积累特征),明确最佳种植年限、采收季节、入药部位。方法建立了基于高效液相色谱法-蒸发光散射检测器(HPLC-ELSD)同时测定华重楼6种皂苷(重楼皂苷I、II、VI、VII、V、H)量的方法以检测皂苷量的变化;采用烘干法测定药材折干率以指示生物量积累速度。结果华重楼根茎折干率同生长年限呈正相关,8年生最高;随着采收月份呈波浪式,6月和1月为波峰;总皂苷构成以重楼皂苷VII、H为主,总皂苷量随着生长年限呈"V"字型,2年和8年为顶点;随着采收季节呈波浪式,3月和11月为波峰;植株不同部位的总皂苷分布差异明显,茎叶总皂苷量根茎尖段总皂苷量根茎中段总皂苷量≈根茎尾段总皂苷量,其中重楼皂苷VII的分布从茎叶向根茎尾端呈明显下降趋势,而重楼皂苷H则呈显著上升趋势。结论生长年限、采收季节、植株部位对华重楼皂苷的累积有明显影响,人工栽培华重楼最佳种植年限为8年、最佳采收季节为11月;仅采用根茎尾段入药会降低商品药材质量;重楼皂苷VII可能同华重楼的萌芽和茎叶生长有关;茎叶可作为获取重楼皂苷的重要资源,对于扩大药源,提高资源利用效率有重要意义。     

HPLC-ELSD测定吉祥草中皂苷A的含量

目的:建立HPLC-ELSD法测定吉祥草中皂苷A含量的方法.方法:采用Aglient Eclipse-XDB-C18色谱柱(4.6 mm ×150mm,5μm),甲醇-水(46:54)为流动相,流速1.0 mL· min-1,柱温40℃,ELSD漂移管温度40℃,雾化空气压力0.30 MPa.结果:皂苷A进样量在0.618 ～9.888 μg呈良好线性关系(r=0.999 8),平均回收率为99.11％,RSD 2.47％.结论:该方法简便、快速、准确、灵敏度高,可用于吉祥草中皂苷A含量测定.     

黑籽重楼化学成分及其抗肿瘤活性研究

目的研究黑籽重楼Paris thibetica根状茎的化学成分及其抗肿瘤活性。方法综合运用正相硅胶、Sephadex LH-20、ODS-C18等柱色谱以及半制备高效液相色谱等方法进行分离纯化,并通过MS、1H-NMR、13C-NMR等波谱学方法进行结构鉴定。采用MTT法研究化合物的体外抗肿瘤活性。结果从黑籽重楼根状茎的乙醇提取物中分离得到14个化合物,分别鉴定为重楼皂苷V(1)、重楼皂苷I(2)、重楼皂苷II(3)、重楼皂苷VI(4)、偏诺皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)、重楼皂苷H(6)、偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、重楼皂苷VII(8)、parisyunnanoside G(9)、trikamsteroside E(10)、豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖(11)、β-谷甾醇棕榈酸酯(12)、β-香树脂醇(13)、4-羟基-5-甲基呋喃-3-羧酸(14)。结论所有化合物均为首次从黑籽重楼中分离得到,化合物10、12~14为首次从重楼属植物中分离得到。化合物1~8对人肝癌细胞BEL-7402有细胞毒活性,其中化合物3活性最好,IC50为0.48μmol/L。     

HPLC-QqQ-MS测定珠子参中5种皂苷类成分的含量

该文采用HPLC-Qq Q-MS技术对不同产地珠子参中的5种成分建立含量测定方法。色谱条件为Zorbax XDB-C18(4.6mm×100 mm,1.8μm),流动相乙腈(含0.1%甲酸)-0.1%甲酸水梯度洗脱,流速0.5 m L·min-1,柱温30℃。质谱条件为正离子检测模式,采用电喷雾电离源(ESI),扫描方式为多反应离子监测模式(MRM),定量分析离子分别为人参皂苷Re m/z 203.2,人参皂苷Rg1m/z 202.9,人参皂苷Rf m/z 365.0,人参皂苷Rd m/z 789.1,人参皂苷Ro m/z 360.9,干燥气流速10L·min-1,干燥气温度300℃,雾化气压力45 psi(1 psi=6.895 k Pa),毛细管电压4 000 V。结果显示5种人参皂苷的含量在一定范围内线性关系良好(r0.9991)。人参皂苷Re、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rf、人参皂苷Rd、人参皂苷Ro线性范围分别在3.33~66.60μg(r=0.999 1),2.83~56.54μg(r=0.999 2),0.32~6.51μg(r=0.999 2),12.55~251.00μg(r=0.999 3),0.85~16.90μg(r=0.999 5),范围与色谱峰面积呈良好的线性关系,加样回收率(n=6)均在100.8%~104.6%,RSD均3.0%。该方法简单、准确,重复性好,可用于人参皂苷类成分的含量测定。     

三七总皂苷注射液的超滤工艺考察

目的:探索三七总皂苷注射液的超滤工艺。方法:采用HPLC测定人参皂苷Rg1,Rb1及三七皂苷R1的含量,通过单因素试验考察不同相对分子量超滤膜、药液质量浓度、温度、洗液体积对三七总皂苷注射液超滤工艺的影响。结果:确定的超滤工艺为三七总皂苷水溶液质量浓度100 g.L-1,选用10 kDa超滤膜,超滤温度70℃,洗液体积1 200 mL,人参皂苷Rg1,Rb1及三七皂苷R1各组份透过率均>90%。结论:优选的超滤工艺用于三七总皂苷注射液的纯化是可行的。     

东北铁线莲中皂苷类化学成分研究

目的研究东北铁线莲Clematis manshurica的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、凝胶色谱及高压制备色谱等方法对东北铁线莲的三萜皂苷类成分进行分离纯化,并通过其理化性质及波谱数据对分离得到的化合物进行结构表征。结果从东北铁线莲中共分离得到10个齐墩果烷型三萜皂苷类化合物,分别鉴定为威灵仙皂苷L(1)、clematichinenosideA(2)、clematochinenoside F(3)、clematernoside A(4)、clematichinenoside B(5)、clematichinenoside C(6)、clematomandshurica saponin B(7)、clematomandshurica saponin D(8)、clematomandshurica saponin C(9)、huzhangoside B(10)。结论化合物1为新的三萜皂苷类化合物,2～6为首次从该植物中分离得到。     

黄花倒水莲的化学成分

目的 研究远志科远志属植物黄花倒水莲Polygala fallax根的化学成分.方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱以及重结晶等方法 ,分离纯化黄花倒水莲的化学成分,通过波谱方法 对结构进行解析和鉴定.结果 确定了6个化合物的结构·分别为3-O-β-glucopyranosyl senegenic acid(Ⅰ)、远志皂苷(tenuifolinⅡ)、细叶远志皂苷元(presenegenin,Ⅲ)、1,7-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基(山)酮(1,7-dimethoxy-2,3-methylenedioxy xanthone,Ⅳ)、芥子酸(sinapinic acid,Ⅴ)、阿魏酸(ferulic acid,Ⅵ).结论 化合物Ⅲ～Ⅵ为首次从该种植物中分离得到,化合物Ⅰ为首次从该植物中发现的远志酸型皂苷,且为新化合物,命名为黄花倒水莲皂苷A(fallaxsaponin A).     

珍稀药用植物珠子参的转录组测序及分析

药用植物珠子参的根茎在中国西南区域已有上千年的药用历史,三萜皂苷为珠子参最主要的活性成分。为了探索珠子参根茎中皂苷物质生物合成的分子基础,该文采用Illumina HiSeq 2000高通量测序获得珠子参根茎的转录组数据;使用Trinity和TGICL软件实现Unigene的de novo拼接;基于BLAST完成Unigene的蛋白功能注释、KOG功能注释、GO分类和KEGG代谢通路分析。最终获得了短读序15.6 Gb,通过de novo拼接注释得到Unigene 62 240个。研究发现,珠子参根茎部表达的19个Unigene与三萜碳环骨架合成相关;69个Unigene与介导三萜碳环骨架的氧化和羟基化等修饰的CYP450相关,18个Unigene与负责三萜碳环骨架的糖基化的糖基化转移酶相关。该研究发现的三萜皂苷合成相关候选基因对于阐明珠子参三萜皂苷合成方式研究提供了重要的基础。     

蝉翼藤根中的皂苷类成分及其肿瘤细胞毒活性

采用硅胶柱色谱、MPLC、制备与半制备HPLC等分离技术从蝉翼藤根的95%乙醇提取物中分离得到7个乙酰化的三萜皂苷类化合物。通过理化性质和MS,NMR等波谱数据鉴定其结构分别为蝉翼藤皂苷A(1),蝉翼藤皂苷B(2),3-O-β-D-glucopyranosyl presenegenin 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-4-O- [(E)-3,4-dimethoxycinnamoyl]-β-D-fucopyranosyl ester (3), 3-O-β-D-glucopyranosyl presenegenin 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D- glucopyranosyl-(1→3)]-4-O- [(E/Z)-3,4-dimethoxycinnamoyl]-β-D-fucopyranosyl ester(3/4),3-O-β-D-glucopyranosyl presenegenin 28-O-α-L-arabinopyranosyl-(1→3)-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-4-O-[(E)-3,4-dimethoxycinnamoyl]-β-D-fucopyranosyl ester(5),远志皂苷XLV(6),远志皂苷XLVI(7)。其中化合物 5~7 为首次从该属植物中分离得到,化合物 3,3/4 为首次从该种植物中分离获得。采用MTT法对所得化合物进行抗肿瘤活性评价,结果表明化合物 2,3/4,5 对肺癌细胞株LLC具有中等抑制作用,其IC₅₀分别为41.10, 38.17, 48.92 μmol·L^-1;化合物 2对乳腺癌细胞株MCF-7有中等抑制作用,其IC₅₀为47.93 μmol·L^-1。     

黄水茄的化学成分研究

采用多种色谱技术,从黄水茄的全草中分离得到10个化合物,通过MS,NMR等波谱学方法鉴定了化合物的结构,包括 5个皂苷类化合物和5个黄酮苷类化合物,分别为anguiviosides XV(1),smilaxchinoside A(2),methylprotodioscin(3),protodioscin(4),solamargine(5),3'4',5-三羟基-7-甲氧-6-C-β-D-葡萄糖黄酮苷(6),brainoside B(7),camsibriside A(8),kampferol-3-O-(2"-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside(9),quercetin-3-O-(2"-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside(10).化合物 1~10 为首次从黄水茄中分离得到.运用MTT法进行体外抗肿瘤实验,结果表明化合物 4和5 均显示一定程度的细胞增殖抑制活性.