石松生物碱化学成分和生物活性研究进展

石松生物碱是指从石松科（Lycopodiaceae）、石杉科（Huperziaceae）及其近缘亲属植物中分离得到的一类具有生源相同、结构相似且骨架丰富多样的生物碱。目前已有600余个石松生物碱被报道,其根据化学结构特征可划分为4大基本骨架类型,分别为lycopodine、lycodine、fawcettidane和miseelaneous型。miseelaneous型骨架多变,主要以phlegmarine型为主,也有少量cernuane型。部分此类化合物在胆碱酯酶抑制、神经保护和细胞毒等方面表现出良好的活性。对2015年8月—2022年1月报道的161个石松生物碱的化学结构、植物来源和生物活性进行总结,以期为该类成分的后续研究提供参考。     

石松生物碱成分的研究

目的研究石松Lycopodium japonicum全草的生物碱成分。方法采用正、反相硅胶柱色谱及半制备型HPLC等技术进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定化合物的结构,并以脂多糖(LPS)诱导RAW264.7细胞建立细胞炎症模型,采用Griess法检测一氧化氮(NO)量以评价化合物的抗炎活性。结果从石松全草甲醇提取物中分离得到19个化合物,分别鉴定为lycoposerramine-M N-oxide(1)、acetyllycoposerramine-M(2)、石松碱(3)、lycoposerramine-M(4)、miyoshianine-C(5)、12-epilycodoline N-oxide(6)、gnidioidine(7)、lycoposerramine-K(8)、光泽石松灵碱(9)、4a-hydroxyanhydrolycodoline(10)、flabelline(11)、hydroxypropyllycodine(12)、石松定碱(13)、去-N-甲基-α-玉柏碱(14)、α-玉柏碱(15)、去-N-甲基-β-玉柏碱(16)、石松佛利星碱(17)、lycoflexine N-oxide(18)和法氏石松定碱(19)。化合物5和18可以抑制LPS诱导的RAW264.7细胞的NO释放,其IC_(50)分别为31.82、40.69μmol/L。结论化合物1为新化合物,命名为N-氧化石松碱M,化合物2、6、11、12、16、18、19为首次从该植物中分离得到;化合物5和18表现出潜在的抗炎活性。     

藤石松化学成分的研究

目的 研究藤石松Lycopodiastrum casuarinoides(Spring)Holub的化学成分.方法 藤石松75％乙醇提取物采用硅胶、半制备HPLC等进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构.结果 从中分离得到11个化合物,分别鉴定为月桂醇(1)、4-酮松脂酚(2)、穗花杉双黄酮7,4′,...     

伸筋草石松三萜化学成分

目的:研究伸筋草三萜类化学成分.方法:利用正相色谱技术结合薄层色谱法对伸筋草正丁醇层提取物进行分离纯化,并通过MS,1H-NMR,13C-NMR等现代波谱法对结构进行解析和鉴定.结果:从伸筋草中分离得到7个化合物,分别为serrat-1 4-en-3β,21α-diol(1),serrat-14-en-3β,21β-diol(2),lyeoclaninol(3),lycoclavanol(4),α-onocerin(5),16-oxo-3α-hydroxyserrat-1 4-en-21α-ol (6)β-胡萝卜苷(7).结论:其中16-oxo-3α-hydroxyserrat-14-en-21α-ol(6)、β-胡萝卜苷(7)为首次从该植物中分离得到.     

石松生物碱研究进展

本文综述了自1994年以来天然石松生物碱的研究进展和石衫碱甲的抗乙酰胆酯酶生物活性及它的构效关系研究。按照石松生物碱的分类方法，系统归纳了lycopodine,lycodine,fawcettimine和misceualleous四种类型生物碱的结构特点和内在的相互关系，以及各种类型的新天然化合物。石杉碱甲是由我国科学家首先发现的一个天然的石松生物碱，药理实验证明它是一个高选择性的乙酰胆碱酯酶抑制剂，具有口服生物利用度高、作用时间长、副反应小的特点，优于巳上市的第一代治疗老年痴呆药物E2020，Tacrine，Physostigmine和Galanthamine。已合成的大量的石杉碱甲类似物的药理实验表明，作为AChE抑制剂，石杉碱甲是一个紧凑的结构，现有的结构要素一个都不能少。不过。以天然石杉碱甲为原料合成的席夫碱衍生物和用石杉碱甲的结构片断与Tacrine相结合的类似物研究取得了可喜的进展。     

伏康树中生物碱化学成分研究

目的:研究伏康树中生物碱部分的化学成分。方法:采用正相硅胶、Sephadex LH-20等色谱方法进行分离纯化,并运用波谱分析的方法鉴定化合物结构。结果:分离并鉴定了8个生物碱类化合物,分别为:voacangine(1)、voacangine hydroxyindolenine(2)、19R-epi-voacristine(3)、epi-ibogaine(4)、vobasine(5)、19-epi-heyneanine(6)、vobtusine(7)和voacamine(8)。结论:其中,化合物2～4、6均为首次从该植物中分离得到。     

槐属植物生物碱化学成分及药理作用研究进展

从槐属植物中分离出的生物碱主要为喹诺里西啶类,少数为双哌啶类和其他类。槐属植物所含生物碱具有广泛的生理活性,如抗癌、抗微生物、抗心律失常、抗溃疡、抗辐射、抑制中枢神经系统和免疫功能等。现对近年来槐属植物生物碱的化学成分及药理作用的研究概况进行综述。     

湖北产石松千层塔烯(serratene)三萜化学成分的研究

目的 对产于湖北随州的石松Lycopodium japonicum的化学成分进行研究.方法 用硅胶、反相硅胶、Sephadex LH-20柱色谱和半制备HPLC多种方法分离纯化,通过理化性质和波谱数据解析化合物的结构.结果 从石松全草的甲醇提取物中分离得到8个化合物,分别鉴定为21-表千层塔烯二醇(1)、千层塔烯二醇(2)、α-芒柄花醇(3)、serrat-14-en-3β, 21β, 24-triol(4)、3β, 21α-dihydroxyserrat-14-en-16-one(5)、石松三醇(6)、石松四醇(7)、3α, 21β, 24-trihydroxyserrat-14-en-16-one(8).结论 化合物1～8均为千层塔烯(serratene)三萜,为石松属植物中的特征性化学成分.化合物5为该植物中首次分得.     

垂穗石松的化学成分研究

从垂穗石松Palhinheacernua中分得6个化合物，经理化常数测定和光谱分析鉴定Ⅰ为羟基垂石松碱，Ⅱ为千层塔萜烯二醇，Ⅱ为21－表千层塔萜二醇，Ⅳ为垂石松酸甲，Ⅴ为伸筋草萜三醇，Ⅵ为16－氧代伸筋草萜三醇。     

北豆根中微量生物碱类化学成分研究

目的:运用化学筛选的方法(LC-MSn)研究北豆根中微量生物碱类化合物。方法:采用经典的酸提碱沉法获得蝙蝠葛总生物碱,利用多种色谱法相结合分离生物碱类化合物,NMR鉴定化合物结构。结果:从北豆根中分离得到4个微量生物碱类化合物,化合物1-4经波谱鉴定分别为cissampentin,costaricine,cycleatjehenine,2-N-Methyltelobine。结论:化合物1-4为从该植物中首次分离得到。     

苦树化学成分研究

目的:对苦木科苦树属植物苦树Picrasma quassioides的化学成分进行研究.方法:采用各种柱色谱和重结晶等技术进行分离纯化,综合运用紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、质谱(MS)及核磁共振光谱(1H-NMR,13C-NMR)等现代波谱学方法和技术进行化合物的结构鉴定.结果:从苦树中鉴定得到了14个化合物,分别为高丽槐素-3-O-β-D-葡萄糖苷(1),maack-iain(2),3',7-二羟基4-甲氧基异黄酮(3),7-羟基香豆素(4),大黄素(5),nigakilactone F(6),picrasin B(7),picraquaGde B(8),4-甲氧基-5-羟基-铁屎米-6-酮(9),4,5-二甲氧基-铁屎米-6-酮(10),5-甲氧基-铁屎米-6-酮(11),11-羟基-铁屎米-6-酮(12),1-甲氧甲酰基-β-咔巴啉(13),1-羟甲基-β-咔巴啉(14).结论:化合物1-5在苦树属中为首次报道.     

走马胎化学成分研究

目的:对紫金牛科紫金牛属植物走马胎干燥根茎进行化学成分研究.方法:对走马胎根茎乙酸乙酯提取物进行 各种柱色谱分离,根据所得化合物的波谱数据鉴定结构.结果:分离鉴定了9个化合物,分别鉴定为11 -O-galloylbergenin(1),11 -O-syringylbergenin(2),11 -O-protocatechuoylbergenin (3),4-O-galloylbergenin (4),11-O-香草酰岩白菜素(5),表儿茶素-3-没食子酸酯(6),豆甾醇-3 -O-β-D-呲喃葡萄糖苷(7),(一)-4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl-β-D-[ 6-O-(4″-hydroxy-3”,5”-dimethoxy-benzoyl)] -glucopyranoside(8),β-谷甾醇(9).结论:化合物3,4,7为首次从该属植物中分离得到,化合物1,2,5,6为首次从该种植物中分离得到.     

白沙蒿化学成分研究

目的:研究白沙蒿全草的化学成分。方法:采用硅胶、Sephadex LH-20柱色谱等方法对其化学成分进行分离纯化,通过化合物的理化性质和波谱数据鉴定其结构。结果:从白沙蒿全草中分离鉴定了15个化合物,分别为5-羟基-7,4’-二甲氧基二氢黄酮(1),5-羟基-7,4’-二甲氧基黄酮(2),3,5-二羟基-7,4’-二甲氧基二氢黄酮(3),5,3’-二羟基-7,4’-二甲氧基二氢黄酮(4),5,7-二羟基-6,4’-二甲氧基黄酮(5),异野樱素(6),橙皮素(7),柑桔素(8),金合欢素(9),金圣草黄素(10),5,7-二羟基-4’-甲氧基-6,8-二-C-β-葡萄糖苷(11),香蜂草苷(12),金合欢素-7-O-芸香糖苷(13),云杉苷(14),茵陈素(15)。结论:化合物1～3,5,7～8,10～15均为首次从该植物中分离得到。     

胆木叶化学成分研究

目的:研究胆木叶的化学成分.方法:采用柱色谱法和半制备高效液相色谱法进行分离和纯化,通过波谱分析鉴定其化学结构.结果:分离得到5个已知化合物,分别为异长春花苷内酰胺(strictosamicle,1),10-羟基异长春花苷内酰胺(10-hydroxy strictosamide,2),山奈酚-3-O-芸香糖苷(kaempferol-3-O-rutinoside,3),芦丁(rutin,4),短小蛇根草苷(pumiloside,5).结论:化合物2,3,4是首次从胆木叶中分离得到.     

野八角的化学成分

目的:研究八角科Illiciaceae植物野八角Illicium simonsii茎叶的化学成分.方法:应用硅胶、Sephadex LH-20,Rp-C8,Rp-C18等各种色谱技术进行分离纯化,根据化合物的理化常数和波谱数据鉴定其结构.结果:从野八角茎叶的95%乙醇提取物中分离得到14个化合物,通过波谱数据和理化常数分别鉴定为ficusesquilignan A(1),醉鱼草醇C(2),醉鱼草醇D(3),leptolepisol A(4),acemikol(5),aviculin(6),山柰酚(7),槲皮素(8),槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(9),花旗松素-3-O-β-D-吡喃木糖苷(10),benzyl-2-O-β-D-glucopyranosyl-2,6-dihydroxybenzoate(11),2,4-dihydroxy-3,6-dimethyl-methyl-benzoate(12),biondinin C(13),莽草酸(14).结论:除化合物9,14外,其余化合物均为首次从该植物中分离得到.     

广藿香非挥发性化学成分的研究

目的:研究广藿香Pogostemon cablin的非挥发性化学成分。方法:采用硅胶、Sephadex LH-20等柱色谱方法进行分离纯化,并根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定其结构。结果:从广藿香醇提物中分离得到12个化合物,分别鉴定为田蓟苷(1),香叶木素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2),1,2-O-[2S-(3,4-二羟基苯基)-1,2-乙烷二基]-3-O-α-L-鼠李吡喃糖基-4-O-阿魏酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),尿嘧啶(4),大豆脑苷Ⅰ和Ⅱ(5),藿香苷(6),7-O-(3″,6″-二-反式-对-香豆酰基)-β-D-半乳糖-芹菜素苷(7),5-羟基-3,3′,4′,7-四甲氧基黄酮(8),4′,5-二羟基-3,3′,7-三甲氧基黄酮(9),金合欢素(10),1,2-O-[2S-(3,4-二羟基苯基)-1,2-乙烷二基]-3-O-α-L-鼠李吡喃糖基-4-O-咖啡酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(11),1,2-O-[2S-(3,4-二羟基苯基)-1,2-乙烷二基]-3-O-α-L-鼠李吡喃糖基-6-O-咖啡酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(12)。结论:化合物1,2,4~7,10为首次从该属植物中分离得到。     

黑龙骨化学成分研究

该文对有毒药用植物黑龙骨的化学成分进行了研究.利用大孔吸附树脂、正相和反相硅胶柱和制备型HPLC等色谱技术从中分离得到9个化合物,分别为:东莨菪内酯(1),trans-3,4-methylenedioxycinnamyl alcohol(2),syringaresinol (3),syringaresinol 4-O-β-D-glucopyranoside(4),6 '-O-(E)-feruloylsucrose(5),loliolide(6),4-hydroxy-3-methoxyl-benzaidehyde (7),Δ5-pregnene-3β,17α,20α-triol(8),Δ5-pregnene-3β,17α,20α-triol-20-O-β-D-canaropyranoside (9).并运用质谱、核磁等波谱技术对分离得到的化合物进行了结构鉴定.化合物1,2,5～7为首次从该属植物中分离得到已知化合物.     

南烛化学成分研究

对药食两用植物南烛的化学成分进行了研究。利用大孔吸附树脂、反相硅胶柱色谱和制备型HPLC等色谱技术从南烛枝叶中分离得到11个糖苷类化合物,运用质谱、核磁等波谱技术鉴定其结构分别为10-O-反式对羟基桂皮酰-6α-羟基-二氢水晶兰苷（10-O-trans-p-coumaroyl-6α-hydroxyl-dihydromonotropein,1）,10-O-顺式对羟基桂皮酰-6α-羟基-二氢水晶兰苷（10-O-cis-p-coumaroyl-6α-hydroxyl-dihydromonotropein,2）,乌饭树苷（vaccinoside,3）,10-O-顺式对羟基桂皮酰-水晶兰苷（10-O-cis-p-coumaroyl monotropein,4）,异落叶松脂素-9-O-木糖苷（isolariciresinol-9-O-β-D-xyloside,5）,鸢尾苷（tectoridin,6）,vicenin-3（7）,槲皮素-3-O-鼠李糖苷（quercetin-3-O-α-L-rhamnoside,8）,槲皮素-3-O-阿拉伯糖苷（quercetin-3-O-α-L-arabinopyranoside,9）,槲皮素-3-O-半乳糖苷（quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside,10）,槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸苷（quercetin-3-O-β-D-glucuronide,11）。其中化合物 1和2为新化合物 ,4,6,7为首次从该属植物中分离得到的已知化合物。     

雷公藤叶化学成分研究

目的:对雷公藤叶水提取物进行化学成分研究.方法:利用各种色谱方法进行化学成分分离,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构.结果:分离得到9个化合物,分别鉴定为(+)-lyoniresinol(1),(+)-isolarieiresinol(2),burselignan(3),dibutyl phthalate(4),cyclo-(S-Pro-R-Phe)(5),cyclo-(S-Pro-R-Leu)(6),cyclo-(S-Pro-S-Ile)(7),3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3.5-dimethoxyphenyl)-1-propanone(8),胡萝卜苷(9).结论:1-3为4-苯基四氢萘类木脂素,5-7为二酮哌嗪类化合物(环二肽),化合物1-3,5-8为首次从该植物中分离得到.     

茅膏菜化学成分的研究

采用各种色谱技术对茅膏菜的化学成分进行了研究,从乙醇提取物的乙酸乙酯和水部位分离得到11个化合物,并利用理化常数和波谱数据分别鉴定为:异柿萘醇酮-4-O-β-D-葡萄糖苷(1)、异柿萘醇酮(2)、表异柿萘醇酮(3)、矶松素(4)、茅膏醌(5)、茅膏醌-5-O-葡萄糖苷(6)、槲皮素(7)、山柰酚(8)、棉花皮素-8-O-葡萄糖苷(9)、3,3’-二甲氧基鞣花酸(10)、鞣花酸(11)。其中,化合物1为新化合物,化合物3,8,10,11为首次从该植物中分离得到。