两色金鸡菊的化学成分和药理作用研究进展

两色金鸡菊Coreopsis tinctoria Nutt.为菊科金鸡属植物,原产于北美,在我国新疆昆仑山区被发现并在当地作为茶饮用,至今有十多年的历史。两色金鸡菊含有的化学成分主要为黄酮类、皂苷类、有机酸、鞣质、糖类、挥发油或油脂类和酚性成分。研究表明两色金鸡菊具有降血糖、抗氧化、降血压、降血脂等药理活性,有潜在的药用价值。综述近年来两色金鸡菊的化学成分和药理作用,为其进一步研究开发利用提供参考。     

两色金鸡菊头状花序中聚炔类化学成分的研究

目的研究两色金鸡菊Coreopsis tinctoria头状花序的聚炔类化学成分。方法利用AB-8大孔树脂、硅胶、Sephadex LH-20、ODS及制备液相等色谱方法进行分离纯化,根据理化性质、波谱及旋光数据鉴定化合物的结构;采用脂多糖(LPS)诱导的BV-2细胞NO生成模型对分离得到的新化合物进行抗炎活性筛选。结果从两色金鸡菊干燥头状花序的50%乙醇提取物中分离得到5个聚炔类化合物,分别鉴定为(3S)-(6E,12E)-二烯-8,10-二炔-1-十四烷醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(1)、(2S)-(3Z,11E)-二烯-5,7,9-三炔-1,2-十三碳二醇(2)、(2R)-(3E,5E,11E)-三烯-7,9-二炔-1,2-十三碳二醇(3)、(E)-7-苯基-2-烯-4,6-二炔-1-庚醇(4)、(Z)-7-苯基-2-烯-4,6-二炔-1-庚醇(5)。结论化合物1为新的炔苷类化合物,命名为金鸡菊炔苷E,显示微弱的抗炎活性;化合物3、5为首次从该植物中分离得到。     

两色金鸡菊总黄酮化学成分肠道吸收特性研究

考察两色金鸡菊总黄酮中化学成分在大鼠不同肠段的吸收情况,采用大鼠外翻肠囊模型,选择矢车菊素-3-O-β-D-葡萄糖苷、绿原酸、黄诺马苷、栎草亭-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、异奥卡宁、马里苷和3,5-O-二咖啡酰奎宁酸7种两色金鸡菊总黄酮主要化学成分作为考察对象,评价各成分在不同肠段的吸收特性.结果 显示,两色金鸡菊总...     

两色金鸡菊中1个新的没药烷型倍半萜类化合物

研究两色金鸡菊Coreopsis tinctoria头状花序的化学成分。采用柱色谱技术从采自新疆的两色金鸡菊中分离得到14个化合物,包括1个新的没药烷型倍半萜类化合物。通过理化性质和波谱数据鉴定其结构分别为coretinterpenoid A(1),coretinphenol(2),槲皮素(3),槲皮素-3-O-β-葡萄糖苷(4),木犀草素(5),花旗松素(6),7,3',5'-三羟基二氢黄酮(7),异奥卡宁(8),异奥卡宁-7-O-β-葡萄糖苷(9),5,7,3',5'-四羟基二氢黄酮-7-O-β-葡萄糖苷(10),紫铆因(11),奥卡宁(12),硫黄菊素(13),linocinnamarin(14)。其中化合物1为新化合物,化合物4,10,13首次从该植物中分离得到。     

两色金鸡菊对糖尿病小鼠血糖、血脂的影响

目的:研究两色金鸡菊提取物对实验性糖尿病模型小鼠血糖血脂以及胰腺组织结构的影响。方法:采用60%乙醇提取、乙酸乙酯萃取的方法得到两色金鸡菊提取物;采用高糖高脂饲料喂养加STZ的方法建立实验性糖尿病小鼠模型;将建立的模型小鼠按血糖分为模型组、二甲双胍组(0.16g/kg)、两色金鸡菊提取物8.0g/kg、4.0g/kg、2.0g/kg剂量组,连续灌胃30d。每周测量各组小鼠空腹血糖(FBG),干预30后检测各组小鼠血清中C肽、TC、TG、LDL-C、HDL-C含量,计算胰岛素抵抗指数(IRI)和胰岛素分泌指数,HE染色观察各组小鼠胰腺组织结构的变化。结果:两色金鸡菊提取物8.0g/kg剂量组可明显降低糖尿病小鼠的FBG、TC、TG、IRI,增加血清中C肽的含量,明显改善胰岛β细胞功能;病理结果显示,两色金鸡菊提取物对损伤的胰岛具有一定的恢复作用。结论:两色金鸡菊提取物具有降低实验性糖尿病小鼠的血糖、改善血脂的作用,其作用机制可能与恢复胰岛β细胞功能,促进胰岛素分泌有关。     

两色金鸡菊黄酮类化学成分研究

目的研究两色金鸡菊Coreopsis tinctoria头状花序的水提取物化学成分。方法采用常规硅胶、反相ODS及半制备高效液相色谱等进行分离制备,利用各种谱学技术鉴定化合物结构。结果从两色金鸡菊头状花序的水提物中分离得到13个化合物。依据其波谱数据和理化性质,分别鉴定为8,3′,4′-trihydroxyflavone-7-O-β-D-glucopyranoside(1)、6-hydroxyluteolin-7-O-β-D-glucoside(2)、山柰酚(3)、槲皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷(4)、(2S)-3′,4′,5,8-tetrahydroxyflavanone-7-O-β-D-glucoside(5)、(2S)-eriodictyol-5-O-β-D-glucoside(6)、紫铆黄素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、plathymenin(8)、(Z)-6-O-β-Dglucopyranosyl-6,3′,4′-trihydroxyaurone(9)、5,6,3′,4′-tetrahydroxyaurone(10)、6,3′,4′-trihydroxyaurone(11)、奥卡宁-5′-O-β-D-葡萄糖苷(12)和4′-O-β-D-glucopyranosyl-3,4,2′,4′,5′-pentahydroxychalcon(13)。结论 13个化合物均为首次从该植物中分离得到。     

大孔吸附树脂纯化两色金鸡菊总黄酮的工艺研究

目的研究大孔树脂纯化两色金鸡菊总黄酮的工艺条件及参数。方法采用静态吸附解吸法优选适宜的大孔树脂,以树脂吸附量、总黄酮解吸率为考察指标,对筛选出的树脂进行工艺优化。结果 D-101树脂具有较好的吸附及解吸附性能,其最佳工艺为：上样液质量浓度3.4 mg/mL,树脂的上样量为15 mL/g,上样液pH值为5.0,上样流速1.0 mL/min,6 BV去离子水洗脱除杂后,用pH 5.0的70%乙醇以1.5 mL/min洗脱5 BV;所得两色金鸡菊总黄酮质量分数为73.5%,得率为8.8%。结论 D-101树脂综合性能好,适合于两色金鸡菊总黄酮的分离纯化。     

新疆两色金鸡菊自由基清除及醛糖还原酶抑制活性

目的 考察新疆两色金鸡菊乙酸乙酯和正丁醇提取物对自由基清除能力和醛糖还原酶的抑制活性. 方法 以叔丁基对羟基茴香醚(BHA)和Vitamin C为阳性对照,分别测定提取物对DPPH、ABTS、羟自由基（*OH）和超氧阴离子（*O2?）等自由基的清除能力;以槲皮素为阳性对照,DL-甘油醛为底物,醛糖还原酶（来源于大鼠眼晶状体）和辅酶NADPH组成的反应体系,测定提取物抑制醛糖还原酶的活性。结果 与阳性对照BHA和Vitamin C相比,两色金鸡菊提取物对DPPH、ABTS、*OH和*O2?等自由基有不同程度的清除作用;与阳性对照槲皮素相比,提取物对醛糖还原酶的抑制能力IC50值有显著性差异（P<0.05）,提取物对醛糖还原酶有一定的抑制作用但弱于槲皮素。结论 新疆两色金鸡菊乙酸乙酯和正丁醇提取物有清除自由基的能力,同时具有一定抑制醛糖还原酶的活性。     

两色金鸡菊黄酮提取物对高糖高脂诱导的大鼠肾小球系膜细胞纤维化的影响及相关机制研究

目的:探讨两色金鸡菊黄酮取物对高糖高脂诱导大鼠肾小球系膜纤维化的影响及其作用机制。方法:通过高糖高脂诱导大鼠肾小球系膜细胞建立体外糖尿病肾病细胞模型,使用不同浓度的两色金鸡菊黄酮提取物进行干预,采用CCK-8细胞增殖实验结合细胞形态学观察确定黄酮提取物的使用浓度后将细胞共分为5组,分别为正常对照组、模型组及两色金鸡菊黄酮提取物25、50、100μg/mL组,采用Western blot法检测纤维化因子纤维连接蛋白(FN)、α-平滑肌肌动蛋白(α-SMA)的表达,并通过检测转化生长因子-β_1(TGF-β_1)、信号分子Smad2、磷酸化Smad2(p-Smad2)、Smad4、NADPH氧化酶4(Nox4)蛋白研究两色金鸡菊黄酮提取物的抗纤维化机制。结果:两色金鸡菊黄酮提取物能显著抑制高糖高脂诱导大鼠肾小球系膜细胞中纤维化因子的表达。结论:两色金鸡菊黄酮提取物能抑制高糖高脂诱导的大鼠肾小球系膜的纤维化,其作用机制可能与调节TGF-β_1/Smads/Nox4信号通路有关。     

两色金鸡菊黄酮成分对高糖高脂诱导的细胞模型能量代谢紊乱的影响

目的观察两色金鸡菊黄酮成分对高糖高脂诱导大鼠肾小球系膜细胞HBZY-1能量代谢紊乱的影响,探讨其保护作用机制。方法采用高糖高脂诱导HBZY-1细胞建立体外糖尿病肾病代谢紊乱细胞模型,将HBZY-1细胞分为正常组、模型组和两色金鸡菊黄酮成分不同剂量组。采用MTS实验检测模型细胞增殖水平,倒置显微镜观察模型细胞形态变化,细胞划痕实验观察模型细胞细胞外基质分泌,Westernblot检测细胞能量代谢调控因子5’腺苷-磷酸活化蛋白激酶α(p-AMPKα)、乙酰辅酶a羧化酶1(ACC1)、甾醇调节元件结合蛋白1(SREBP1)及氧化应激因子一氧化氮合酶(e NOS)、尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶4(NOX4)的蛋白表达。结果两色金鸡菊黄酮成分能抑制高糖高脂诱导的HBZY-1细胞增殖,细胞间隙增大、密度显著降低;两色金鸡菊黄酮成分促进模型细胞p-AMPKα、p-ACC1、e NOS的蛋白表达,抑制模型细胞SREBP1、NOX4、ACC1的蛋白表达;划痕实验结果显示,两色金鸡菊黄酮成分对模型细胞细胞外基质分泌有显著抑制作用,同时α-平滑肌肌动蛋白的蛋白表达显著降低。结论两色金鸡菊黄酮成分可能通过调控AMPK/SREBP1/ACC1能量代谢通路,抑制模型细胞增殖、氧化应激,进而改善肾脏纤维化病变。     

金鸡菊提取物体外抗氧化活性

目的:探讨金鸡菊提取物体外抗氧化活性。方法:采用分光光度法,测定金鸡菊提取物对羟基(OH)自由基、超氧阴离子(O 2-.)自由基及1,1-二苯基-2-苦肼基自由基(DPPH)的清除能力,通过多元线性回归分析,考察金鸡菊提取物含量及其体外抗氧化活性的相关性,并同维生素(VC)进行了比较。结果:金鸡菊提取物对.OH自由基,O 2-.自由基,DPPH自由基均有较好的清除作用,在供试质量浓度范围内(0.2～1.0 g.L-1)对各自由基的清除效率与金鸡菊提取物浓度有一定量效关系,当质量浓度达1.0 g.L-1,其中50%乙醇洗脱物对OH自由基、O 2-.自由基和DPPH自由基的清除率可达86.19%,97.90%和71.85%,且清除能力与Vc相当。结论:金鸡菊提取物具有显著的体外抗氧化作用。     

The flavonoid-rich fraction of Coreopsis tinctoria promotes glucose tolerance regain through pancreatic function recovery in streptozotocin-induced glucose-intolerant rats

Aim of the study

Infusions of Coreopsis tinctoria Nutt. flowering tops have been used traditionally in Portugal to control hyperglycaemia and a previous study revealed that daily administration of the infusion during a 3-week period promoted the recovery of glucose tolerance by a mechanism different from inhibition of glucose absorption and direct promotion of insulin secretion.We know report the study of the ethyl acetate fraction of Coreopsis tinctoria flowers infusion aiming to confirm flavonoids as bioactive metabolites. To give one step forward into the antihyperglycaemic mechanism of action of this traditionally used plant we also studied the activity of Coreopsis tinctoria flavonoids on the pancreatic function of glucose-intolerant rats. A standard antioxidant, Trolox, was also studied for comparative purposes as the antioxidant mechanism has been frequently purposed as one of the mechanisms mediating antihyperglycaemic effects of flavonoid-rich extracts.

Material and methods

Thirteen compounds, mainly of flavanone and chalcone flavonoidal type, have been identified in this fraction by HPLC-DAD-ESI-MS/MS, and the major one (marein) quantified by HPLC-UV. The fraction (125 mg containing 20 mg of marein/kg b.w.) and Trolox (50 mg/kg b.w.) were administered daily by oral gavage to normal and STZ (40 mg/kg b.w.)-induced glucose-intolerant Wistar rats for 3 weeks. Blood glucose levels were measured weekly by Oral Glucose Tolerance Test. Pancreatic function was evaluated by plasma lipase of treated and non-treated glucose-tolerant and- intolerant rats after the 3-week treatment period.

Results

After 2 weeks oral treatment with Coreopsis tinctoria AcOEt fraction the animals were no longer glucose-intolerant, an effect maintained over the remaining experimental period. Additionally, plasma lipase values of glucose-intolerant animals treated with the AcOEt fraction (13.5 ± 0.84 U/L) showed a clear reduction when compared with the glucose-intolerant group (34.60 ± 1.76 U/L; P < 0.001) and normoglycaemic control (8.35 ± 0.69 U/L) demonstrating recovery of pancreatic function. On the other hand, treatment with standard antioxidant Trolox had no effect on glucose homeostasis of glucose-intolerant rats. The oral treatment with Coreopsis tinctoria fraction caused no hepatotoxicity, as determined by blood alanine and aspartate transaminases, and had also no effect on glucose homeostasis and pancreatic function of normal rats.

Conclusions

AcOEt fraction, containing the same amount of marein as the infusion, promoted glucose tolerance regain in the rats more quickly, which means that the bioactivity is probably due to the several flavonoids present in Coreopsis tinctoria extracts and not to marein alone. The results also strongly suggest that these compounds act by promoting pancreatic cell function recovery from STZ-induced injury, possibly through a mechanism of action other than merely antioxidant mediated.     

新疆藁本化学成分的研究

采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、重结晶等方法从新疆藁本中分离得到16个化合物,根据化合物的理化性质和波谱学数据分别鉴定为:藁本内酯(1),1,3-二亚油酸甘油酯(2),松柏醛(3),肉豆蔻醚(4),豆甾醇(5),β-谷甾醇(6),香草醛(7),孕烯醇酮(8),佛手柑内酯(9),花椒毒素(10),吲哚-3-甲酸甲酯(11),阿魏酸(12),(E)-3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基肉桂醇(13),对羟基苯甲醛(14),3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基-乙酰苯(15),α-乙氧甲基-4-羟基-苄醇(16).化合物15为新的天然产物,化合物2,3,10,11,14,16为首次从该属植物中分离得到.     

中缅八角化学成分研究

通过采用正相硅胶色谱,葡聚糖凝胶LH-20,Rp-C₁₈色谱,制备薄层色谱和半制备HPLC等多种分离方法,运用波谱方法对所分离的化合物进行鉴定,从中缅八角Illicium burmanicum中分离得到14个化合物;经波谱解析鉴定为7S,8R-赤式-4,7,9,9’-四羟基-3,3’-二甲氧基-8-O-4’-新木脂素（1）,7R,8R-苏式-4,7,9,9’-四羟基-3,3’-二甲氧基-8-O-4’-新木脂素（2）,polystachyol（3）,（－）-马尾松树脂醇（4）,angustanoic acid F（5）,反式水合蒎醇（6）,（3S,6R）-6,7-二羟基-6,7-二氢芳樟醇（7）,（3S,6S）-6,7-二羟基-6,7-二氢芳樟醇（8）,2,6-二甲氧基-4-烯丙基苯酚（9）,3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛（10）,3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（11）,香草酸甲酯（12）,莽草酸乙酯（13）和β-谷甾醇（14）。除化合物 14 外,以上所有化合物均为首次从中缅八角中分离得到。     

白花地胆草的化学成分研究

目的:系统研究中国传统中药白花地胆草中的化学成分.方法:利用大孔吸附树脂、Sephadex LH-20,ODS及正相硅胶柱等色谱手段进行分离,通过多种波谱学手段对单体化合物进行结构鉴定.结果:从白花地胆草60％乙醇提取物中分离得到18个单体化合物,它们经结构鉴定分别为2-deethoxy-2β-hydroxyphantomolin(1),2β-hydroxy-2-deethoxy-8-O-deacylphantomolin-8-O-tiglinate(2),2β-methoxy-2-deethoxyphantomolin(3),2β-methoxy-2-deethoxy-8-O-deacylphantomolin-8-O-tiglinate (4),白花地胆草亭(5),柔毛地胆宁(6),苜蓿素(7),木犀草素(8),槲皮素(9),表无羁萜醇(10),3β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid (11),3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸(12),3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(13),丁香脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷(14),xylogranatinin (15),byzantionoside B (16),邻羟基肉桂醛(17),咖啡酸乙酯(18).结论:其中化合物9,11,14～18均为从该属植物中首次分离得到.     

草珊瑚醋酸乙酯部位化学成分研究

目的:对草珊瑚的化学成分进行分离与鉴定,为研究其活性成分提供参考。方法:利用聚酰胺、正相硅胶、Sepha-dex LH-20柱色谱和HPLC进行化合物的分离与纯化,根据化合物的理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果:从草珊瑚70%乙醇提取物中分离鉴定了9个化合物,分别为:异东莨菪素(1),syringaresinol monoside(2),styraxjaponoside B(3),5-O-caf-feoylshikimic acid(4),shizukanolide E(5),异落新妇苷(6),新异落新妇苷(7),落新妇苷(8),新落新妇苷(9)。结论:化合物1~7为首次从该属植物中分离得到。     

毛重楼的化学成分研究

采用硅胶柱色谱,Sephadex LH-20和ODS等色谱技术对毛重楼根茎进行化学成分研究,得到12个化合物。通过理化数据和波谱分析鉴定其结构分别为羽扇豆醇（1）,羽扇豆醇二十八烷酸酯（2）,棕榈酸（3）,α-棕搁酸单甘油酯（4）,α-菠甾醇（5）,薯蓣皂苷元（6）,（25R）diosgenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl（1→4）-α-L-rhamnopyranosyl（1→4）-[α-L-rhamnopyranosyl（1→2）]-β-D-glucopyranoside（7）,偏诺皂苷元（8）,（25R）pennogenin-3-O-β-D-glucopyranosyl（1→3）-[α-L-rhamnopyranosyl（1→2）]-β-D-glucopyranoside（9）,flazin（10）,calonysterone（11）,异鼠李素-3-O-β-龙胆二糖苷（12）。其中化合物 1~5,10~11 为首次从该属植物中分离得到,所有化合物为首次从该植物中分离得到。     

石见穿化学成分研究

该实验针对石见穿醋酸乙酯部位化学成分进行研究.采用硅胶、ODS、Sephadex LH-20柱色谱和高效液相制备色谱进行分离纯化,运用NMR和MS等波谱学方法,并结合文献对照确定了化合物的结构.从石见穿醋酸乙酯部位中分离鉴定了11个化合物,分别为:oresbiusin A(1),ethyl dihydrocaffeate (2),迷迭香酸乙酯(3),迷迭香酸(4),迷迭香酸甲酯(5),bis(2-ethylhexyl) phthalate(6),丹酚酸C(7),丹酚酸C甲酯(8),丹酚酸A甲酯(9),紫草酸B二甲酯(10),丹酚酸A(11).除迷迭香酸外,其他化合物均为首次从该植物中分离得到.     

铁皮石斛化学成分的研究

目的:研究铁皮石斛的化学成分。方法:利用硅胶、凝胶柱色谱及制备高效液相色谱等方法进行分离,根据波谱数据和理化性质鉴定其结构。结果:从铁皮石斛中分离得到了20个化合物,分别鉴定为3,4′-二羟基-5-甲氧基联苄(1),二氢白藜芦醇(2),dendromoniliside E(3),denbinobin(4),2,4,7-三羟基-9,10-二氢菲(5),钩状石斛素(6),(-)-loliolide(7),腺苷(8),尿苷(9),鸟苷(10),蔗糖(11),5-羟甲基糠醛(12),反式阿魏酸二十八烷基酯(13),对羟基反式肉桂酸三十烷基酯(14),对羟基顺式肉桂酸三十烷基酯(15),胡萝卜苷(16),β-谷甾醇(17),十六烷酸(18),三十一烷醇(19)及十七烷酸(20)。结论:化合物1～20均为首次在铁皮石斛中分离得到。     

白射干的化学成分研究

目的:研究白射干根茎的化学成分。方法:采用各种柱色谱法分离,通过理化鉴别及波谱分析技术鉴定化合物的结构。结果:从白射干根茎中分离得到了11个化合物,分别鉴定为粗毛豚草素(hispidulin,1),鼠李柠檬素素(rhamnocitrin,2),鸢尾甲黄素A(iristectorigenin A,3),4′,5,7,8-四羟基-6-甲氧基异黄酮(4′,5,7,8-tetrahydroxy-6-methoxy isoflavone,4),6-羟基鹰嘴豆素A(6-hydroxybiochanin A,5),鸢尾甲苷B(Iristectorin B,6),鸢尾甲黄素A(Iristectorigenin A,7),山柰酚-7-甲醚(Kaempferol-7-methyl ether,8),怪柳黄素-7-葡萄糖苷(Tamarixetin-7-glucoside,9),鸢尾甲苷A(Iristectorin A,10),3′,3,5-三羟基-4′,7-二甲氧基黄酮-3-O-β-D-半乳糖苷(3′,3,5-trihydroxy-4′,7-dimethoxy-flavone-3-O-β-D-galacto pyranoside,11)。结论:化合物1~11均是首次从该植物中分离得到。