Phakellia属海绵次生代谢产物研究进展

海绵是目前海洋天然产物研究中最吸引人的海洋生物之一,海绵中含有丰富的、结构新颖的次生代谢产物,大多数具有显著的生理活性。Phakellia属海绵属于寻常海绵纲软海绵目小轴海绵科,种类较多,分布广泛,在国内外得到了广泛的研究。对近几十年来从Phakellia属海绵中分离鉴定的次生代谢产物进行了系统的归纳整理,这些化学成分主要包括环肽、生物碱、聚醚、萜类、甾醇、炔酸等种类,并对其药理活性进行了简单总结,对Phakellia属海绵的进一步研究开发具有一定的借鉴和指导意义。     

多节孢属真菌次生代谢产物研究进展

多节孢属真菌属粪壳菌纲炭角菌目炭角菌科,种类较多。迄今已报道的次生代谢产物有70多个,包括生物碱、聚酮、萜及甾体等多个类别。多节孢属次生代谢产物多样、丰富,部分具有显著生物活性,如吲哚类生物碱球孢子酸衍生物对埃及伊蚊和丝光绿蝇幼虫有较好的抑制活性,为药物的研发提供了备选化合物,具有潜在开发价值。本文就多节孢属次生代谢产物化学结构及其生物活性的研究进展进行综述,为该真菌资源的开发利用提供参考和依据。     

海绵来源真菌Aspergillus flavus 次级代谢产物研究

摘 要：目的 对海绵来源真菌Aspergillus flavus次级代谢产物进行化学结构研究。方法 利用薄层色谱、硅胶柱层析、高效液相色谱和中压制备液相色谱等分离方法对真菌Aspergillus flavus 次级代谢产物进行分离、纯化;运用核磁共振、质谱等现代波谱学方法,通过与已报道数据进行对比,对化合物的化学结构进行鉴定。结果 从海绵来源真菌Aspergillus flavus 次级代谢产物中分离鉴定9个化合物,包括2个已知二酮哌嗪生物碱 Ditryptophenaline (1)、3-[(1H-Indol-3-yi)methyl]-6-benzylpiperazine- -2,5-dione (2),7个已知化合物 9,12-octadecadienoic acid methyl ester (3)、4-Hydroxy-3-methoxypropiophenone (4)、 Arboreumine (5)、 Asperfuran (6)、 p-Hydroxybenzoic acid (7)、 polybotrin (8)和Kojic acid dimethyl ether (9)。结论 从真菌Aspeigillus flavus 中分离得到9个化合物。     

海绵共附生真菌抗菌活性次级代谢产物研究进展

海绵共附生真菌次级代谢产物具有独特的化学结构和显著的生物学活性,是创新药物研发的重要来源.这些次级代谢产物对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、大肠杆菌(Escherichia coli)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)等多种致病菌株具有潜在的抗菌活性.本文综述了2002-...     

Phakellia属海绵次生代谢产物研究进展

海绵是目前海洋天然产物研究中最吸引人的海洋生物之一,海绵中含有丰富的、结构新颖的次生代谢产物,大多数具有显著的生理活性。Phakellia属海绵属于寻常海绵纲软海绵目小轴海绵科,种类较多,分布广泛,在国内外得到了广泛的研究。对近几十年来从Phakellia属海绵中分离鉴定的次生代谢产物进行了系统的归纳整理,这些化学成分主要包括环肽、生物碱、聚醚、萜类、甾醇、炔酸等种类,并对其药理活性进行了简单总结,对Phakellia属海绵的进一步研究开发具有一定的借鉴和指导意义。     

海绵共附生真菌Penicillium chrysogenum次级代谢产物的化学成分及生物活性研究

目的 对分离自西沙隋氏蒂壳海绵共附生真菌Penicilliumchrysogenum的次级代谢产物进行化学成分及其生物活性研究,以期发现结构特异并且活性良好的次级代谢产物。方法 对隋氏蒂壳海绵共附生真菌Penicilliumchrysogenum用真菌2号培养基发酵,发酵后的菌丝体采用溶剂提取、萃取和现代色谱分离纯化手段,再运用现代核磁波谱技术并结合高分辨质谱鉴定化合物结构。基于微阵列技术的表面等离子体共振成像（SPRi）系统,检测化合物与肿瘤相关蛋白的相互作用,并提供化合物与肿瘤相关蛋白的结合动力学数据。结果 通过分离隋氏蒂壳海绵共附生真Penicilliumchrysogenum的菌丝体提取物,从中分离鉴定了7个单体化合物,鉴定结果为conidiogenone（1）、2-acetylquinazolin-4(3H)-one（2）、15β-hydroxyl-(22E,24R)-ergosta-3,5,8,22-tetraen-on（3）、ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one（4）、 2-((2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl)-5,6-dihydroxy-4,6-dimethylcyclohex-4-ene-1,3-dione（5）、(22E)-5α,8α-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol（6）、2-(1-hydroxyethyl)quinazolin-4(3H)-one（7）。结论 化合物3和6是从Penicillium属内第一次分离得到,化合物4是从真菌Penicilliumchrysogenum中第一次分离得到,化合物5与肿瘤蛋白VEGFR-1、FGFR有亲和作用,KD的数值分别为7.78×10-3和1.44×10-1 μmol/L。     

海绵共附生真菌Nigrospora sp.的次级代谢产物及PD-1/PD-L1抑制活性研究

目的 研究海绵Callyspongia sp.共附生真菌Nigrospora sp.中化学成分以及生物活性。 方法 利用正相硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析和半制备型反相高效液相色谱(RPLC)等方法对该菌株乙酸乙酯提取物进行分离纯化;通过核磁共振谱(NMR)、质谱(MS)等技术并结合文献报道数据分析鉴定化合物结构;采用均相时间分辨荧光(HTRF)法检测化合物的PD-1/PD-L1结合抑制活性。结果 分离得到7个已知化合物,分别为punctaporonin D (1),punctaporonin E (2),punctaporonin F (3),desuccinoylpunctaporonin C (4),(20S, 22E, 24R)-麦角甾-7, 22-二烯-3β, 5α, 6β-三醇 (5),(22E, 24R)-麦角甾-3β-羟基-5α, 9α-环氧-7, 22-二烯-6-酮 (6),麦角甾-7, 22-二烯-6β-甲氧基-3β, 5α-二醇 (7)。在体外生物活性检测中,化合物6显示出PD-1/PD-L1结合抑制活性,其IC50值为22.5 μmol/L。结论 化合物4为新天然产物,化合物1-3和化合物6为首次从该属真菌中分离得到。化合物6显示PD-1/PD-L1结合抑制活性。     

碧江乌头内生真菌Alternaria solani次生代谢产物研究

摘 要 目的：对碧江乌头内生真菌Alternaria solani 次生代谢产物进行研究。方法: 将内生真菌Alternaria solani发酵产物用甲醇提取,回收甲醇至浸膏状,浸膏用乙酸乙酯萃取,得粗提物。粗提物用各种柱色谱进行分离纯化,经光谱数据 ( ¹H NMR, ¹3C NMR,MS) 进行结构鉴定。结果: 分离得到12个化合物,分别鉴定为：(22E, 24R) Ergosta 4, 6, 8 (14), 22 tetraen 3 one(1),1, 3 二油酸甘油酯(2),5 (3'', 3'' Dimethylallyloxy) 3 methoxy 4 methylphthalide（3）,拟盘多毛孢H2 倍半萜内酯（4）,过氧麦角甾醇（5）,7 dehydroxyl zinniol（6）,麦角甾 7, 22 二烯 3β, 5, 6 三醇（7）,9 octadecenoic acid 2'', 3'' dihydroxy propyl ester（8）,8 甲基塔拉胺（9）,查斯曼宁（10）,滇乌碱（11）,crassicauline A（12）。结论: 从内生真菌Alternaria solani中分离得到12个化合物,其中化合物9~12均为首次分离得到。     

海绵共附生真菌Alternaria sp.F49抗氧化次级代谢产物研究

利用硅胶柱色谱、凝胶柱、反向柱色谱和高效液相等手段对海绵共附生真菌Alternaria sp. F49在PDB培养基中的代谢产物进行分离纯化,从中分离得到了7个化合物。通过理化性质、波谱分析方法结合文献对照,鉴定了化合物的结构分别为:(8R)-5-O-methyl-orcinotriol (1)、orcinotriol (2)、α-acetylorcinol (3)、3’-hydroxyalternariol 5-O-methyl ether (4)、altenusiol (5)、altenusin (6)和5’-methoxy-6-methyl-biphenyl-3, 4, 3’-triol (7),其中(8R)-5-O-methyl-orcinotriol (1)是一个未见报道的新苯酚类化合物。体外抗氧化活性测定结果表明,化合物4～7具有强的DPPH自由基清除活性;化合物1～7具有强的ABTS自由基清除活性。     

海洋来源真菌Penicillium sp. wqh-572的次级代谢产物研究?

目的 研究浙江普陀岛海泥来源真菌Penicillium sp. wqh-572的次级代谢产物及其抑菌活性。方法 将菌株进行大规模发酵,乙酸乙酯萃取,采用小孔树脂MCI柱和半制备型高效液相色谱等分离纯化方法,通过核磁(₁H NMR和₁₃C NMR)和质谱(MS)等波谱分析方法,并与相关文献比较,鉴定化合物结构。结果 从该真菌发酵液的乙酸乙酯萃取相中分离得到6个化合物,鉴定结果分别为physcion (1)、emodin (2)、7-hydroxy-2-(2-hydroxypropyl)-5-methylchromone (3)、isorhodoptilometrin (4)、2-(2’, 4’, 6’-trihydroxyphenyc)-(7-hydroxy-5-methyc) chromone (5)及(Z)-N-(4-hydroxy styryl) formamide (6)。其中,其中化合物5为首次从青霉属真菌中分离得到。化合物1对3种植物病原菌均具有抑制作用。     

中国南海海绵Spheciospongia sp.中的甾体化合物

目的研究中国南海海绵Spheciospongia sp.的化学成分。方法采用多种色谱方法分离纯化,依据理化性质、波谱数据和文献对照的方法鉴定结构。结果从中国南海海绵Spheciospongia sp.石油醚提取物中分离鉴定了6个甾体类化合物:胆甾醇(cholesterol,1),胆甾-4-稀-3-酮(cho-lest-4-en-3-one,2),胆甾-3,6-二酮(cholest-3,6-dione,3),3β-羟基-胆甾-5-稀-7-酮(3β-hydroxy-cholest-5-en-7-one,4),6β-羟基-胆甾-4-稀-3-酮(6β-hydroxy-cholest-4-en-3-one,5),胆甾-3β,5α,6β-三醇(cholest-3β,5α,6β-triol,6)。结论化合物2-6为首次从该属海绵中分离得到。     

深海真菌Aspergillus sp. 20220129的次级代谢产物及抑菌活性研究

摘要：目的 研究西太平洋海域深海沉积物来源真菌Aspergillus sp. 20220129的次级代谢产物及抗菌活性。方法 采用 柱层析及高效液相色谱等方法对菌株Aspergillus sp. 20220129的大米发酵产物进行分离纯化。通过质谱和核磁共振等方法确定 化合物的结构。采用微量梯度稀释法对化合物开展抑菌活性评价。结果 共分离到9个化合物,分别为terretonin(1)、terretonin A(2)、methyl dichloroasterrate(3)、methyl asterrate(4)、methyl 6-acetyl-5,7,8-trihydroxy-4-methoxy-2-naphthalenecarboxylate(5)、 territrem B(6)、alantrypinone(7)、butyrolactone I(8)和versicolactone B(9)。化合物5、8和9对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)具有一定的抑菌效果,化合物5和8的最低抑菌浓度为100 μg/mL,化合物9为50 μg/mL。     

北极海洋来源真菌Aspergillus sp. HDN19-401次级代谢产物的研究

摘要：目的 研究北极海洋来源真菌Aspergillus sp. HDN19-401的次级代谢产物及其生物活性。方法 采用反相硅胶柱色 谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20、半制备HPLC等方法分离纯化该菌株的发酵粗提物,通过ESI-MS、NMR等波谱数据分析并与 文献对比确定化合物的结构,最低抑菌浓度(minimal inhibitory concentration, MIC)采用微量肉汤稀释法测定,抗肿瘤活性采用 MTT法测定。结果与讨论 从Aspergillus sp. HDN19-401中分离得到9个化合物,通过对比核磁数据确定为：6-O-methylaverufin (1)、6,8-di-O-methylaverufin (2)、6,8-di-O-methylnidurufin (3)、aversin (4)、oxisterigmatocystin A (5)、oxisterigmatocystin B (6)、 fellutamide C (7)、notoamides B (8)、notoamides C (9),除化合物2外,其余均为首次从极地来源真菌中分离得到,化合物7对 K562细胞系具有中等的抑制活性,IC50值为7.78 μmol/L。     

红树植物角果木内生真菌Cladosporium sp. JS1-2的次级代谢产物研究

从红树植物角果木内生真菌枝孢霉属Cladosporium sp. JS1-2的发酵产物中共分离得到5个异香豆素类化合物(1~5),1个苯并呋喃衍生物(6),1个异色满衍生物(7),以及5个其他类化合物(8~12),通过理化性质和波谱数据对化合物的结构进行了鉴定。通过微量稀释法测定所有化合物的抗菌活性,其中化合物6~8和11对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus     

北极真菌Penicillium sp.MYA5次级代谢产物研究

目的 对来源于北极斯瓦尔巴德群岛的真菌Penicillium sp. MYA5的次级代谢产物进行研究。方法 对菌株进行规模发酵,采用正相硅胶、反相ODS、高效液相等色谱方法对发酵液的乙酸乙酯萃取部位进行系统分离纯化,通过核磁共振谱（NMR）、质谱（MS）旋光、ECD等波谱分析方法,并与相关文献比较,鉴定化合物结构。结果 分离得到7个化合物,经鉴定化合物1~7分别为penicophenone C (1),communol G (2),1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)ethan-1-one (3),penicophenone A (4), conidiogenones C (5), cis-3,4-dihydro-3, 4, 8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one (6),(-) - (S)-3-hydroxy-3-methyloxindole (7)。结论 化合物1是为新化合物,是已知化合物 (Z)-6-acetyl-3-(1,2-dihydroxypropylidene)-5-hydroxy-8-methylchroman-2-one的同分异构体,我们也首次确定了该已知化合物的绝对构型;化合物3、7为首次从Penicillium 属中获得;其中,化合物5对HL-60以及BEL-7402有着很强的细胞毒活性,IC50值分别为0.04 μM和1.16 μM。     

红树植物角果木内生真菌Cladosporium sp.JS1-2的次级代谢产物研究

从红树植物角果木内生真菌枝孢霉属Cladosporium sp. JS1-2的发酵产物中共分离得到5个异香豆素类化合物(1～5),1个苯并呋喃衍生物(6),1个异色满衍生物(7),以及5个其他类化合物(8～12),通过理化性质和波谱数据对化合物的结构进行了鉴定。通过微量稀释法测定所有化合物的抗菌活性,其中化合物6～8和11对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)的MIC值均为12.5μg/mL,阳性对照环丙沙星(ciprofloxacin)的MIC值为3.12μg/mL。同时对所有化合物进行棉铃虫幼虫生长抑制活性测试,结果表明化合物4、5、8、9和11对棉铃虫幼虫的IC50值均为100μg/mL,阳性对照印楝素(azadirachtin)的IC50值为50μg/mL。     

荚果蕨植物内生真菌Penicillium sp. SYP-F-7610的抑菌活性次级代谢产物研究

摘要：目的 研究荚果蕨根茎内生真菌Penicillium sp. SYP-F-7610发酵液中抑菌活性次级代谢产物。方法 采用硅胶柱 色谱、ODS柱色谱、反相半制备HPLC等分离菌株发酵液中的次级代谢产物,根据比旋光度和波谱学数据(MS、1H NMR、13C NMR)进行结构鉴定。采用比浊法测试次级代谢产物的抑菌活性。结果 从荚果蕨根茎内生真菌Penicillium sp. SYP-F-7610发 酵液中分离鉴定了7个化合物,分别为青霉酸(1)、3,5,6-三甲基-2,4-二羟基苯甲酸甲酯(2)、苔黑酚(3)、4-羟基苯乙酸甲酯(4)、 6-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-carboxylic acid (5)、chermesinone A (6)和(R)-甲羟戊酸内酯(7)。化合物1 对大肠埃希菌(Escherichia coli CMCC44103)、乙型副伤寒沙门菌(Salmonela paratyphi B CMCC50094)、蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus ATCC14579)和肺炎克雷伯菌(Klebsiella pneumoniae CMCC46117)表现出抑制作用,IC50值为3.19~6.79 μg/mL。结论 本文 首次对荚果蕨属植物的内生真菌进行研究,发现荚果蕨根茎内生真菌Penicillium sp. SYP-F-7610的次级代谢产物结构类型丰富、 生物活性多样,值得深入研究。化合物5为首次报道从青霉属真菌次级代谢产物中分离得到。化合物1为首次报道对乙型副伤寒 沙门菌具有抑制活性。     

中国南海海绵Iotrochota sp.的化学成分研究D*

目的 研究中国南海海绵Iotrochota sp.的化学成分。方法 应用正、反相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、半制备反相高效液相色谱(RP-HPLC)等多种色谱手段,对海绵Iotrochota sp.的二氯甲烷提取物进行分离纯化,从中得到6个单体化合物,运用现代波谱技术结合文献报道对其进行结构鉴定,采用MTT法对分离得到的6个化合物进行人高转移肝癌细胞(LM3)和人肝癌细胞(HepG2)的体外抗肿瘤活性测试。结果 分离得到6个化合物,包括4个吲哚生物碱类化合物(1-4)及2个酚类化合物(5、6),分别鉴定为：1H-indole-3-carbaldehyde(1)、5-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde(2)、1H-indole-3-hydroxyacetyl(3)、5-bromo-3-(hydroxylacetyl)-indole(4)、4-hydroxy-benzeneethanol(5)、3-hydroxy- benzeneethanol(6)。这些化合物均为首次从海绵Iotrochota sp.中分离得到,化合物2和4为C-5溴代吲哚生物碱,本文首次对其NMR数据进行了报道。体外抗肿瘤活性测试显示,化合物3对LM3及HepG2细胞株显示不同程度的抑制活性,IC₅₀值分别为29.3及46.3 μM;其他化合物不显示抑制作用(IC₅₀>50 μM)。