HPLC-DAD-MS法测定泮托拉唑钠原料及其制剂中的3种已知杂质

 目的 建立高效液相色谱-二极管阵列检测器-质谱法（HPLC-DAD-MS）同时测定泮托拉唑钠及其3种微量杂质。方法 采用RP-HPLC,色谱柱：Alltima C₁₈柱（4.6 mm×250 mm,5 μm）;流动相：乙腈-0.02 mol·L^-1醋酸铵梯度洗脱,梯度条件如下：0 min,30∶70;5 min,40∶60;20 min,40∶60;20.01 min,30∶70;30 min,30∶70;流速：0.8 mL·min^-1;柱温：25 ℃;进样量：10 μL;检测波长：288 nm;离子源：ESI,扫描模式：正离子扫描。结果 泮托拉唑钠及其3种杂质分离良好。泮托拉唑钠、5-二氟甲氧基-2-{[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)-甲基]硫}-1H-苯并咪唑（中间体Ⅰ）、泮托拉唑砜、5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基-1-氧代-2-吡啶基)-甲磺酰基]-1H-苯并咪唑（副产物Ⅲ）分别在0.002～2.50,0.002～2.51,0.002～2.51,0.002～2.47 μg内线性关系良好（r=0.999 9）;最低检测限分别为0.6,0.25,0.4,0.2 ng。结论 该方法简便准确,可靠,重现性好,方法可行,可作为泮托拉唑钠及其3种可能微量杂质的质量控制方法。     

蒙药玉簪花中的甾体化合物

 目的 研究玉簪［Hosta plantaginea （Lam.）Aschers］花的化学成分。方法 利用溶剂法进行提取和萃取分部,采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱进行分离,利用理化鉴别及现代波谱分析技术鉴定化合物的结构。结果 从中分离鉴定了6个甾体化合物,分别为(25R)-5α-螺旋甾烷-2α,3β-二醇（支脱皂苷元）（1）, (25R)- 2α,3β-二醇-5α-螺旋甾烷-12-酮（曼诺皂苷元）（2）,胡萝卜苷（3）,支脱皂苷元-3-O-{O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷}（4）,支脱皂苷元-3-O-{O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-O-［β-D-吡喃木糖基(1→3)］-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷}（5）和支脱皂苷元-3-O-{O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-O-［O-α-L-呋喃鼠李糖基-(1→4)-β-D-吡喃木糖基(1→3)］-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖苷}（6）。结论 6个化合物均为首次从该植物中得到。
     

藏药甘青乌头化学成分研究(Ⅲ)

对藏药甘青乌头全草的化学成分进行研究。采用多种色谱技术进行分离纯化,并通过光谱分析（1D,2D-NMR和MS）及与文献比对的方法鉴定了19个化合物,分别是5-羟甲基糠醛（1）,5-乙酰氧基甲基糠醛（2）,pyrrolezanthine{5-hydroxymethyl-1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde}（3）,lichiol B（4）,邻苯二甲酸二丁酯（5）,3,4-二羟基苯乙醇（6）,3,4-二羟基苯乙醇-β-D-葡萄糖苷（7）,红景天苷（8）,对羟基苯乙醇（9）,对羟基苯甲酸葡萄糖酯苷（10）,对羟基苯甲酸（11）,天麻苷（12）,1-（3,4二甲氧基苯基）-1,2-乙二醇（13）,对羟基苯甲醛（14）,对羟基苯乙酮（15）,3,4-二羟基苯乙醇乙酸酯（16）,丁香醛（17）,乙基-β-D-吡喃果糖苷（18）,对羟基苯甲酸甲酯（19）。化合物 3和4 为首次从该科植物中分离得到,化合物 2,6,9~19 为首次从该属植物中分离得到,化合物 1 和 5 为首次从该植物中分离得到。     

黄花白及中1个新的苄酯苷类化合物及促凝血活性

目的 对黄花白及Bletilla ochracea块茎的化学成分进行研究。方法 利用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、ODS反相柱色谱及HPLC等色谱方法进行分离和纯化，并通过理化性质和波谱数据分析鉴定其结构。采用体外凝血活性评价高含量化合物2和7对活化部分凝血酶时间（activated partial thromboplastin time，APTT）和凝血酶原时间（prothrombin time，PT）的影响。结果 从黄花白及干燥块茎的85%乙醇提取物正丁醇萃取部位中共分离得到了8个苄酯苷类化合物，分别鉴定为1-[4''-β-D-（葡萄糖氧）苄基]-4-{4''-[β-D-葡萄糖氧-（1-2）-β-D-葡萄糖氧）]苄基}-2-异丁基苹果酸酯（1）、1，4-二-[4-（葡萄糖氧）苄基]-2-异丁基苹果酸酯（2）、2-O-葡萄糖基白及苷（3）、手参苷III（4）、4-葡萄糖氧基-肉桂酸葡萄糖氧基苄酯（5）、bleformin J（6）、天麻素（7）、4-羟基苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）。化合物2能显著缩短APTT和PT值。结论 其中化合物1为新化合物，命名为黄花白及苷A；化合物3～6和8为首次从该植物分离得到。化合物2具有促凝血活性。     

海洋真菌Penicillium sp.HD-1-1次级代谢产物研究

目的 研究涠洲岛来源的海洋真菌Penicillium sp. HD-1-1产生的次级代谢产物及其生物活性。方法 利用硅胶柱色谱和半制备液相等技术进行化合物的分离纯化,运用HRESIMS、NMR等方法对化合物的结构进行鉴定,使用CCK-8法评估化合物的细胞毒活性。结果 从涠洲岛海洋真菌Penicilliumsp. HD-1-1次级代谢产物中分离鉴定了1个新的霉酚酸类化合物以及16个已知化合物,分别为6-(5-甲氧羰基-3-甲基戊-2-烯)-7-羟基-3,5-双甲氧基-4-甲基苯酚-1-酮（1）、霉酚酸（2）、甲基麦考酚酸（3）、6-(5-甲氧羰基-3-甲基戊-2-烯)-3,7-二羟基-5-甲氧基-4-甲基苯酚-1-酮（4）、6-(5-羧基-3-甲基戊-2-烯)-3,7-二羟基-5-甲氧基-4-甲基苯酚-1-酮（5）、7-羟基-5-甲氧基-4-甲基-6-(3-甲基-4-氧代戊基)-二氢异苯并呋喃-l-酮（6）、6-(3-羧基丁酯)-7-羟基-5-甲氧基-4-甲基苯酞-1-酮（7）、breynivosamide A（8）、伞形香青酰胺（9）、N-(N''-苯甲酰基-S^*-苯丙氨酰基)-S^*-苯丙氨醇苯甲酸酯（10）、(3S,6R)-6-(对-羟苯基)-1,4-二甲基-3,6-二甲硫基哌嗪-2,5-二酮（11）、(3R,6R)-6-(对-羟苯基)-1,4-二甲基-3,6-二甲硫基哌嗪-2,5-二酮（12）、(+)-新海胆灵A（13）、(3R,8S)-5,7-二羟基-3-(1-羟乙基)苯酚（14）、5,7-二甲氧基-4-甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮（15）、saccharonol A（16）、6,8-二羟基-3-羟甲基异香豆素（17）。细胞毒活性结果表明化合物2和3对人胃癌AGS细胞显示出强细胞毒活性,半数抑制浓度（median inhibition concentration,IC₅₀）值分别是0.69、1.12 μmol/L,此外化合物2对人非小细胞肺癌NCI-H1581细胞表现出中等程度的抑制活性,IC₅₀值为17.95 μmol/L,化合物3对人结肠癌HT29细胞也显示出中等抑制活性,IC₅₀值为19.30 μmol/L。结论 化合物1为新的霉酚酸类化合物,命名为甲氧基霉酸酯。化合物2和3具有肿瘤细胞毒活性。     

盐酸昂丹司琼7种微量杂质的鉴定及定量分析

 目的 建立HPLC/DAD/MS法同时测定盐酸昂丹司琼合成中可能存在的主要7种微量杂质。方法 采用高效液相色谱法,色谱柱：Allsphere Cyano (CN)柱,4.6 mm×250 mm,5 μm;流动相：乙腈-0.02 mol·L-1醋酸铵水溶液梯度洗脱,梯度洗脱条件如下：0 min, 18∶82;10 min,19∶81;12 min,60∶40;32 min,60∶40;32.1 min,18∶82;40 min,18∶82;柱温：30 ℃;流速：0.8 mL·min-1;进样量：10 μL;检测波长：266 nm。HPLC/DAD/MS条件 离子源：APCI;扫描模式：正离子。结果 盐酸昂丹司琼及其7种杂质9-甲基-3-(二甲胺基)甲基-1,2,3,9-四氢-4H-咔唑-4-酮(4H-carbazol-4-one,3-[(dimethylamino) methyl]-1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-,A1)、9-甲基-3-(二甲胺基)甲基-1,2,3,9-四氢-4H-咔唑-4-酮(4H-carbazol-4-one,3-[(dimethylamino)methyl]-1,2,3,9-tetrahydro-,A2)、1,2,3,9-四氢-9-甲基-4H-咔唑酮(4H-carbazol-4-one,1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-,A3)、1,2,3,9-四氢-4H-咔唑酮(4H-carbazol-4-one,1,2,3,9-tetrahydro-,A4)、1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-亚甲咔唑酮(4H-carbazol-4-one,1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-methylene-,A5)、1,2,3,9-四氢-3-(1H-咪唑基-1-甲基)-9-甲基-4H-咔唑酮(4H-carbazol-4-one,1,2,3,9-tetrahydro-3-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-9-methyl-,Z1),1,2,3,9-四氢-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-)-4H-咔唑酮(4H-carbazol-4-one,1,2,3,9-tetrahydro-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-,Z2)的线性范围分别为：0.009 7～1.94 μg（r=0.999 7）,0.010 4～2.08 μg（r=0.999 7）,0.009 8～1.96 μg（r=0.999 9）,0.009 5～1.90 μg（r=0.999 8）,0.010 5～2.10 μg（r=0.999 8）,0.009 6～1.92 μg（r=0.999 8）,0.010 4～2.08 μg（r=0.999 8）,0.010 5～2.10 μg（r=0.999 7）;最低检测限分别为0.29,0.31,0.49,0.10,0.10,0.29,0.31,0.16 ng;定量限分别为0.97,1.04,1.47,0.29,0.32,0.96,1.04,0.52 ng。结论 盐酸昂丹司琼及其7种微量杂质分离良好;对其两批制剂及一批原料药进行检测,其中原料药中检出杂质A1,A3,A5含量超过0.11%。该方法简单、准确、可靠、具有较广泛的适用性,可以作为盐酸昂丹司琼及其7种可能的微量杂质的质量控制方法。     

苓桂术甘汤联合常规药物延缓心衰病程有效性和安全性的系统评价和Meta分析

目的 对苓桂术甘汤联合常规药物延缓心衰病程的有效性和安全性进行系统评价。方法 系统检索中国知网、万方医学、维普、中国生物医学文献数据库、PubMed、ClinicalKey、Cochrane Library、Web of Science、Medline、Embase数据库,筛选出苓桂术甘汤治疗心衰的随机对照试验,并用RevMan 5.3软件对最终纳入的研究进行Meta分析。结果 纳入27项研究,总样本量3 569例,其中试验组1 816例,对照组1 753例。Meta分析结果显示,与单用常规药物相比,联用苓桂术甘汤能够提高显效率（相对危险度（RR）=1.41,95%置信区间（CI）［1.29,1.54］,P<0.000 01）和总有效率（RR=1.21,95%CI［1.17,1.25］,P<0.000 01）,降低血清B型脑钠肽（BNP）水平［均属差（MD）=-390.08,95%CI［-538.84,-241.52］,P<0.000 01］和血清N末端脑钠肽水平（NT-proBNP）（MD=-713.83,95%CI［-828.41,-599.25］,P<0.000 01）,升高左心室射血分数（LVEF）（MD=5.73,95%CI［3.33,8.14］,P<0.000 01）,降低左心室舒张末期内径（LVDD）（MD=-5.23,95%CI［-7.18,-3.29］,P<0.000 01）和左心室收缩末期内径（LVSD）（MD=-4.54,95%CI［-6.75,-2.33］,P<0.000 01）,增加心搏出量（SV）（MD=5.90,95%CI［4.56,7.25］,P<0.000 01）,减少肿瘤坏死因子-α（TNF-α）（MD=-37.53,95%CI［-50.72,-24.34］,P<0.000 01）和白细胞介素6（IL-6）（MD=-23.64,95%CI［-47.40,0.11］,P=0.05）,延长6 min步行试验距离（MD=51.08,95%CI［33.01,69.16］,P<0.000 01）,降低中医证候积分（MD=-3.50,95%CI［-4.92,-2.07］,P<0.000 01）,提高患者生活质量（MD=-7.26,95%CI［-10.43,-4.09］,P<0.000 01）,且安全性更高（RR=0.36,95%CI［0.17,0.79］,P=0.01）。结论 结果表明,苓桂术甘汤联合常规药物治疗可以提高心功能,减轻心纤维化,改善预后,且安全性高。     

腺梗豨莶中2个新的氧化脂类成分

目的 研究腺梗豨莶Siegesbeckia pubescens地上部分的化学成分.方法 利用正相硅胶柱色谱、薄层色谱等方法进行了化学成分的分离和纯化,根据理化性质和波谱数据进行了结构鉴定.结果 从腺梗豨莶地上部分乙醇提取物中分离得到了3个氧化脂类成分,分别鉴定为3-豆蔻酰氧基-2-异丁酰氧基-4-甲基戊酸(1)、3-豆蔻酰氧基-2-羟基-4-甲基戊酸(2)和γ-十二烷基-α-羟基-γ-内酯(3).结论 化合物1和2为首次报道的氧化脂类新化合物,分别命名为豨莶脂A和豨莶脂B,化合物3为首次从该植物中分离得到.     

茶条槭叶化学成分的分离鉴定及其α-葡萄糖苷酶抑制活性研究

目的 研究茶条槭Acer tataricumsubsp. ginnala树叶80%乙醇提取物中的化学成分及其α-葡萄糖苷酶抑制活性。方法 实验采用硅胶,Toyopearl HW-40c、Sephadex LH-20凝胶和制备液相色谱等手段进行分离纯化,并应用¹H-NMR、¹³C-NMR、MS等波谱技术鉴定了化合物结构,并对部分单体化合物进行α-葡萄糖苷酶抑制活性测试。结果 从茶条槭叶的乙酸乙酯和正丁醇部位中分离得到23个化合物,分别鉴定为maplexin B（1）、3″-O-galloyl-benzyl-O-α-L- rhamnopyranosyl-(1®6)-β-D-glucopyranoside（2）、没食子酸甲酯（3）、没食子酸（4）、槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷（5）、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷（6）、槲皮素-3-O-β-D-来苏糖苷（7）、槲皮素-3-O-(2″-没食子酰基)-α-L-鼠李糖苷（8）、槲皮素- 3-O-(2″-O-没食子酰基)-β-D-葡萄糖苷（9）、槲皮素-3-O-(6″-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷（10）、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷（11）、槲皮素-3-O-(2″,6″-二-O-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷（12）、3,6-di-O-没食子酰基-1,5脱水葡萄糖醇（13）、槲皮素-3-O-(2″-O-没食子酰基)-α-L-阿拉伯糖苷（14）、山柰酚-3-O-(2″-没食子酰基)-α-L-鼠李糖苷（15）、山柰酚-3-O-(6″-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷（16）、槲皮素（17）、山柰酚（18）、1-p-香豆酰基-β-D-葡萄糖苷（19）、茶条槭素B（20）、茶条槭素C（21）、茶条槭素A（22）、槲皮素-3-O-(2″-O-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷（23）。结论 化合物1、2、10、12、16、19为首次从本植物分离得到,化合物2、10、12、16、19同时为本科植物中首次分离得到。化合物8、12、14～16具有较好的α-葡萄糖苷酶抑制活性。     

竹叶椒化学成分的研究

目的 研究竹叶椒Zanthoxylum planispinum树皮的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱及制备液相等技术分离纯化竹叶椒树皮的化学成分,并利用波谱技术鉴定其结构。结果 从竹叶椒树皮中分离得到11个化合物,分别鉴定为降白屈菜红碱（1）、得卡瑞花椒碱（2）、6-丙酮基-N-甲基-二氢得卡瑞花椒碱（3）、arnottianamide（4）、platydesmine（5）、4-甲氧基-1-甲基-2-喹诺酮（6）、β-[(3-甲氧基-1, 3-二氧正丙基)胺基]苯丙酸甲酯（7）、3-O-阿魏酰基奎尼酸甲酯（8）、去-4′, 4″-O-二甲基表望春花素（9）、柄果花椒素A（10）、竹叶椒素B（11）。结论 化合物11为新化合物,命名为竹叶椒素B,化合物7为新的天然产物,其余化合物为首次从该植物中分离得到。     

Grahamines A-E, cyclobutane-centered tropane alkaloids from the aerial parts of Schizanthus grahamii

Schizanthus grahamii is an endemic Chilean plant that is known to contain tropane alkaloids. Five new alkaloids, grahamines A-E (1-5), were isolated and characterized by extensive spectroscopic analysis. Their structures were determined to be 2-{[(3α-hydroxytropo-6β-yl)oxy]carbonyl}-2-methyl-3-{[((6β-angeloyloxy)-3α-yl)oxy]carbonyl}-4-phenylcyclobutanecarboxylic acid (1), 2-{[(3α-hydroxytropo-6β-yl)oxy]carbonyl}-2-methyl-3-{[((6β-tigloyloxy)-3α-yl)oxy]carbonyl}-4-phenylcyclobutanecarboxylic acid (2), 1-methyl-2-{[(3α-hydroxytropo-6β-yl)oxy]carbonyl}-4-{[((6β-angeloyloxy)-3α-yl)oxy]carbonyl}-3-phenylcyclobutanecarboxylic acid (3), 1,2-bis{[(3α-hydroxytropo-6β-yl)oxy]carbonyl}-2-methyl-3-{[((6β-angeloyloxy)-3α-yl)oxy]carbonyl}-4-phenylcyclobutanecarboxylate (4), and 1-{[(3α-mesaconyloxytropo-6β-yl)oxy]carbonyl}-2-{[(3α-hydroxytropo-6β-yl)oxy]carbonyl}-2-methyl-3-{[((6β-angeloyloxy)-3α-yl)oxy]carbonyl}-4-phenylcyclobutanecarboxylate (5).     

Alkaloids from the roots of Aconitum pseudo-laeve var. erectum

One new quinazoline (1) and two new norditerpenoid (2 and 3) alkaloids along with 10 known compounds were isolated from the roots of Aconitum pseudo-laeve var. erectum. The new alkaloids were assigned as 2-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazoline-3-yl)benzoic acid methyl ester (1), 18-O-2-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazoline-3-yl)benzoyllycoctonine (2), and 14-O-acetyl-8-O-methyl-18-O-2-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazoline-3-yl)benzoylcammaconine (3). The structures of the new alkaloids were established by spectroscopic methods. This is the first report of the 2-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazoline-3-yl)benzoyl ester group being found as an acyl substituent in norditerpenoid alkaloids (compounds 2 and 3).     

土贝母中一个新的三萜皂苷

目的对土贝母Bolbostemma paniculatum的三萜皂苷成分进行分离和结构鉴定。方法采用反复柱色谱方法进行分离,通过理化性质和波谱分析鉴定结构。结果从土贝母中分离并鉴定了1个新的三萜皂苷脱木糖土贝母苷丙(dexylosyltubeimoside Ⅲ)。结论化合物为新化合物。     

番荔枝子中4个新的邻双四氢呋喃型番荔枝内酯

目的 研究番荔枝Annona squamosa种子的化学成分。方法 通过多种现代色谱技术对番荔枝子超临界CO₂提取物的化学成分进行分离纯化,并根据理化性质和谱学数据确定其结构。结果 从番荔枝子中分离得到7个化合物,分别鉴定为3-[12-[5-[5-(1-羟基十二烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-9,12-二羟基十二烷基]-5-甲基-2(5H)-呋喃酮（1）、3-[11-[5-[5-(1-羟基癸烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-8,11-二羟基十一烷基]-5-甲基-2(5H)-呋喃酮（2）、3-[9-[5-[5-(1,3-二羟基十四烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-9-羟基壬烷基]-5-甲基-2(5H)-呋喃酮（3）、3-[8-[5-[5-(1-羟基十四烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-2,8-二羟基辛烷基]-5-甲基-2(5H)-呋喃酮（4）、阿诺西林甲（5）、annosquacin A（6）和乙酰紫玉盘素（7）。结论 化合物1～4为4个未见报道的新邻双四氢呋喃型番荔枝内酯类化合物,分别命名为顺式-11-羟基鳞状辛素丙（1）、10-羟基鳞状辛素（2）、鳞状亭素戊（3）和鳞状亭素己（4）。     

Isoprenylated flavonoid and adipogenesis-promoting constituents of Dodonaea viscosa

Ten new isoprenylated flavonol derivatives, dodoviscins A-J (1-10), and seven known compounds (11-17) were isolated from the aerial parts of Dodonaea viscosa. Compounds 1, 2, 4, 5, 7-9, 5,7,4'-trihydroxy-3',5'-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-3-methoxyflavone (11), 5,7,4'-trihydroxy-3',5'-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-3,6-dimethoxyflavone (12), 5,7,4'-trihydroxy-3'-(4-hydroxy-3-methylbutyl)-5'-(3-methyl-2-buten-1-yl)-3,6-dimethyoxyflavone (13), sakuranetin (14), and blumeatin (15) promoted adipocyte differentiation as characterized by increased triglyceride levels in 3T3L1 cells. Compounds 1, 13, and 15 also enhanced the accumulation of lipid droplets and induced upregulation of the expression of the adipocyte-specific genes aP2 and GLUT4.     

达比加群酯的合成工艺研究

目的对达比加群酯的合成工艺进行研究。方法以3-[[[2-[[（4-氰基苯基）氨基]甲基]-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-基]羰基]（吡啶-2-基）氨基]丙酸乙酯为起始原料,经改进后的Pinner反应得到脒,再与氯甲酸正己酯反应得到达比加群酯。结果合成了目标化合物,并利用MS和1H-NMR确证了结构;收率为38.8%,质量分数为99.6%。结论该合成工艺简化了操作,设计合理,终产物达比加群酯收率及纯度较高,具备工业化可行性。     

甲磺酸伊马替尼的合成

 目的研究和改进甲磺酸伊马替尼的合成工艺。方法以3-乙酰吡啶、2-甲基-5-硝基苯胺等为原料,经缩合、成环、氢化、酰化,进而与甲磺酸成盐得到甲磺酸伊马替尼。结果中间体及目标化合物经质谱、核磁共振氢谱、红外光谱等确证,总收率27.0%。结论本路线操作简单,成本较低,适合工业化生产。     

Allergy-preventive phenolic glycosides from Populus sieboldii

Allergy-preventive activity was demonstrated for an extract of the bark of Populus sieboldii in a continuing search for allergy-preventive substances from natural sources. By bioassay-directed fractionation of this plant bark, two new phenolic glycosides, siebolside A {2-hydroxy-5-[(benzoyloxy)methyl]phenyl (6'-O-acetyl) beta-D-glucopyranoside} (1) and siebolside B {2-hydroxy-5-[(benzoyloxy)methyl]phenyl beta-D-glucopyranoside} (2), were isolated, together with three known compounds, salicin (3), sakuranin (4), and neosakuranin (5). The structures of 1 and 2 were elucidated by spectroscopic methods. Compounds 1-5 all showed allergy-preventive effects.     

小黄皮茎的化学成分及生物活性研究

目的研究小黄皮Clausenaemarginata茎的化学成分及其保肝活性。方法采用硅藻土、硅胶等多种柱色谱、中压制备液相色谱(MPLC)及制备型HPLC等方法对小黄皮茎的化学成分进行分离纯化,根据化合物理化性质结合现代波谱学方法鉴定化合物结构;并测试其对DL-半乳糖胺诱导肝细胞损伤的保护活性及其对脂多糖(LPS)诱导小鼠小胶质BV2细胞产生一氧化氮(NO)的抑制活性。结果从小黄皮茎的95%乙醇提取物的氯仿部位分离得到11个化合物,分别鉴定为nordentatin(1)、oxanordentatin(2)、5′-羟基葡萄内酯(3)、7-[(E)-7′-羟基-3′,7′-二甲基-2′,5′-二烯]-香豆素(4)、7-羟基香豆素(5)、claulamine A(6)、γ-崖椒碱(7)、开环异落叶松脂素(8)、2-{4-[(1E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]-2,6-dimethoxyphenoxy}propane-1,3-diol(9)、2-[4-(3-hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenoxy]-1,3-propanediol(10)、甲基-2-O-β-D-吡喃葡萄糖基苯甲酸(11)。其中,化合物1~5为香豆素类化合物,6为咔唑生物碱,7为呋喃喹啉类生物碱,8为木脂素类化合物,9、10为苯丙素类化合物,11为酚酸类化合物。结论化合物2~4、7~11为首次从该植物中分离得到,化合物5和7对DL-半乳糖胺诱导的肝细胞损伤具有一定的保护活性,化合物11对LPS诱导BV2细胞产生NO具有一定的抑制作用。     

Three new hyperforin analogues from Hypericum perforatum

Three new analogues of hyperforin (1), pyrano[7,28-b]hyperforin (2), (2R,3R,4S,6R)-6-methoxycarbonyl-3-methyl-4,6-di(3-methyl-2-butenyl)-2-(2-methyl-1-oxopropyl)-3-(4-methyl-3-pentenyl)cyclohexanone (3), and (2R,3R,4S,6S)-3-methyl-4,6-di(3-methyl-2-butenyl)-2-(2-methyl-1-oxopropyl)-3-(4-methyl-3-pentenyl)cyclohexanone (4), were isolated from the aerial parts of Hypericum perforatum (St. John's wort). The structures of 2-4 were elucidated by spectroscopic methods.