构树黄酮类化合物及其PTP1B抑制活性研究

利用正相和反相硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和反相高效液相等分离和纯化方法,从构树Broussonetia papyrifera茎枝中分离得到11个黄酮类化合物。运用NMR,MS,UV,IR等波谱方法鉴定了它们的结构,分别为构树素A(1),5,7,3',4'-四羟基-3-甲氧基-8-香叶基黄酮(2),8-异戊烯基槲皮素-3-甲醚(3),构树醇D(4),构树黄酮醇B(5),新乌尔醇(6),构树醇E(7),8-(1,1-二甲基丙烯基)-5'-(3-甲基-2-丁烯基)-3',4',5,7-四羟基黄酮醇(8),构树黄酮醇E(9),4,2',4'-三羟基查尔酮(10),紫铆花素(11)。其中化合物1为新的异戊烯基取代的黄酮醇,化合物3,6,10,11为首次从构属植物中分离得到,化合物4和7为首次从构树中分离得到。化合物1～5和7～9具有显著的蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制活性,IC50为(0.83±0.30)～(4.66±0.83)μmol·L-1。     

阔叶黄檀黄酮类化学成分研究

目的:研究阔叶黄檀干燥心材的黄酮类成分。方法:采用硅胶、反相、凝胶等柱色谱及制备液相色谱法进行分离纯化,通过理化性质及波谱分析进行结构鉴定。采用DPPH法对分离得到的化合物进行抗氧化活性测试。结果:从阔叶黄檀中分离得到7个黄酮类成分,分别鉴定为甘草素(1)、5,7-二羟基-2',3',4'-三甲氧基二氢异黄酮(2)、7-羟基-6-甲氧基黄酮(3)、pterosonin E(4)、3,4,4',7-四羟基黄烷(5)、异甘草素(6)、2',4'-二羟基查尔酮(7)。结论:化合物5、7为首次从黄檀属植物中分离得到;化合物2、3为首次从阔叶黄檀植物中分离得到。化合物的抗氧化活性均弱于阳性药物抗坏血酸。     

苦豆子酚性成分的研究

目的:研究苦豆子的酚性成分.方法:采用溶剂萃取和各种色谱方法对苦豆子95%乙醇提取物的非生物碱部分进行分离纯化,利用波谱学方法鉴定化学成分的结构.结果:分离得到了7个化合物.分别为:阿魏酸(1),紫铆因(2),7,3',4'-三羟基黄酮(3),7.羟基-3',4'-二氧亚甲基异黄酮(4),紫铆因-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5),番石榴酸(6)和7,3',4'-三羟基黄烷-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7).结论:以上所有化合物均为首次从苦豆子中分离得到.     

白木香叶化学成分的研究

目的:研究白木香叶的化学成分,为白木香的综合利用提供依据.方法:采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、重结晶等方法进行分离纯化,运用NMR,Ms等波谱学方法进行结构鉴定.结果:从白木香叶中分离鉴定了13个化合物,分别为7-羟基-5,4'-二甲氧基.黄酮(1),洋芹素-7,4'-二甲醚(2),木犀草素-7,3',4'一三甲醚(3),异紫堇啡碱(4),对羟基苯甲酸(5),正三十二(烷)醇(6),正三十一烷(7),α-豆甾醇(8),表木栓醇(9),木栓烷(10),木栓酮(11),芫花素(12),5,4'-二羟基_7,3'-二甲氧基黄酮(13).结论:化合物4为首次从该属中分离得到,化合物1,6～11,13为首次从该植物中分离得到.     

丰城鸡血藤的化学成分分析

目的:研究丰城鸡血藤70%乙醇提取物中中等极性部位化学成分的分离。方法:利用硅胶柱、葡聚糖凝胶柱、反相硅胶柱、制备色谱等色谱技术分离纯化,根据核磁共振波谱鉴定化合物结构。结果:从70%乙醇提取物中分离得到15个化合物,并鉴定为刺芒柄花素(1),8-甲雷杜辛(2),黄芪醌(3),水杨酸(4),毛蕊异黄酮(5),染料木素(6),wistin(7),3',4',7-三羟基黄酮(8),紫铆花素(9),印度黄檀苷(10),mncodianin F(11),芒柄花苷(12),牡荆苷(13),4',8-dimethoxyl-7-O-β-Dglucopyranosyl isoflavone(14),(2S)-1-O-heptatriacontanoyl glycerol(15)。结论:化合物2,11为首次从本植物中分离得到;3,8,9,13,14为首次从本属植物中分离得到。     

阔叶黄檀心材黄酮类化学成分研究

目的:研究阔叶黄檀干燥心材的黄酮类成分。方法:采用硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱及制备液相色谱等色谱法进行分离纯化,通过理化性质及波谱数据进行结构鉴定。结果:从阔叶黄檀中分离得到7个黄酮类成分,分别鉴定为:甘草素(1)、5,7-二羟基-2′,3′,4′-三甲氧基二氢异黄酮(2)、7-羟基-6-甲氧基黄酮(3)、pterosonin E(4)、3,4,4′,7-四羟基黄烷(5)、异甘草素(6)、2′,4′-二羟基查尔酮(7)。结论:其中,化合物5、7为首次从黄檀属植物中分离得到,化合物2、3为首次从该植物中分离得到。     

毛梗豨莶草黄酮类化学成分分离鉴定

目的:本课题组前期对自建的江西100种中草药提取物组分库样品进行活性筛选时,发现毛梗豨莶草Siegesbeckia glabresce的乙酸乙酯萃取部位具有显著的抑制细胞程序性坏死的生理活性。为明确毛梗豨莶草的活性组分,本课题组对毛梗豨莶草乙酸乙酯萃取部位进行系统化学成分分离,以其寻找具有抑制细胞程序性坏死的目标化合物。方法:采用正相硅胶柱色谱(二氯甲烷-甲醇,20∶1~0∶1),反相ODS柱色谱(30%~100%甲醇),Sephadex LH-20柱色谱、重结晶等方法对毛梗豨莶草乙酸乙酯萃取部位进行分离和纯化,根据理化性质及~1H-NMR,~(13)C-NMR波谱数据进行化合物结构鉴定。结果:此次报道从毛梗豨莶草中分离并纯化的9个黄酮类化合物,分别鉴定为:3,4-二甲氧基-2',4'-二羟基查尔酮(1);7-O-(β-Dglucopyranosyl)-galactin(2);7,3',4'-三羟基黄酮(3);5,6,7,3',4',5'-六甲氧基黄酮(4);8,3',4'-三羟基-7-甲氧基二氢黄酮(5);5,4'-二羟基-7,3'-二甲氧基二氢黄酮醇(6);7,4'-二羟基-3'-甲氧基二氢黄酮(7);木犀草素(8);槲皮素(9)。结论:化合物1~7为首次从该植物中分离得到。     

傣药狐尾葛藤茎化学成分研究

目的:研究狐尾葛藤茎的化学成分。方法:运用正反相柱色谱、Sephadex LH-20等分离技术分离纯化化合物,并根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果:从狐尾葛藤茎乙醇提取物中分离纯化了5个黄酮类化合物,分别鉴定为:(3R)-2',3'-二羟基-6,7,4'-三甲氧基异黄烷(1)、(3R)-8,2'-二羟基-7,4'-二甲氧基异黄烷(2)、(3S)-vestitol(3)、(3R)-(-)-7,2'-二羟基-3',4'-二甲氧基异黄烷(4)、5,7,4'-三羟基-2',3'-二甲氧基异黄酮(5)。结论:其中,化合物1为新化合物,化合物2~5为首次从狐尾葛中分离得到。     

大通筋化学成分研究

目的:对中药大通筋的化学成分进行研究。方法:利用硅胶柱色谱、薄层色谱等多种色谱分离技术进行分离纯化,根据理化常数和波谱数据鉴定化合物结构。结果:从大通筋根茎中共分离得到9个单体化合物,分别鉴定为β-谷甾醇(1),表木栓醇(2),木栓酮(3),5,3',5'-三甲氧基-7-甲基黄酮(4),大黄素甲醚(5),大黄素(6),5,6,4'-三羟基-7,8-二甲氧基黄酮(7),β-胡萝卜苷(8),蒙花苷(9)。结论:所有化合物均为首次从该植物中分离得到。     

山沉香化学成分研究

目的 研究山沉香Syringa pinnatifolia干燥茎的化学成分.方法 采用硅胶、ODS、Sephadex LH-20及RP-HPLC等色谱技术对山沉香干燥茎的化学成分进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定化合物结构.结果 从山沉香干燥茎95％乙醇提取物的醋酸乙酯部位分离得到11个化合物,分别鉴定为开环异落叶松脂醇(1)、(8R,8'R,9R)-3,3',9-三甲氧基-4,4'-二羟基-9,9'-环氧木脂素(2)、(8R,8'R,9S)-3,3',9-三甲氧基-4,4'-二羟基-9,9'-环氧木脂素(3)、左旋松脂醇(4)、(8R,8'R,9'S)-3,3',9 '-三甲氧基-4,4 '-二羟基-9,9'-环氧木脂素(5)、(8R,8'R,9'R)-3,3',9'-三甲氧基-4,4'-二羟基-9,9'-环氧木脂素(6)、(9S)-9-O-methylcubebin (7)、邻苯二甲酸二丁酯(8)、菲律宾胡椒素Ⅵ (9)、蛇菰宁(10)、落叶松萘酮(11).结论 化合物2～11均为首次从该植物中分离得到.     

九龙藤化学成分研究(Ⅰ)

目的 :对九龙藤Bauhiniachampionii的化学成分进行研究。方法 :利用硅胶柱分离纯化 ,光谱分析鉴定其结构。结果 :分离并鉴定了 5个化合物 ,分别为 2 ,4 ,6- trimethoxyphenol-1-O-β-D-(6′-O-galloyl)-glucopyranoside(1) ,(± )- lyoniresinol(2 ) ,daucosterol(3) ,β sitosterol(4) ,gallicacid(5 )。 结论 :化合物 1～ 4为首次从该植物中分离得到。     

Inhibition of hepatic neoglucogenesis and glucose-6-phosphatase by aqueous extract of Bauhinia megalandra leaves

An aqueons extract of Bauhinia megalandra leaves causes a decrease of nearly 50% in the glucose production, from lactate or fructose, of rat liver slices incubated in Krebs-Ringer bicarbonate buffer supplemented with oleate-saturated albumin. In intact microsomes, the B. megalandra extract acts as a mixed non-competitive inhibitor of glucose-6-phosphatase. In the histone-disrupted microsomes the extract has no effect on glucose-6-phosphate hydrolysis. However in the presence of the extract, glucose-6-phosphatase activity was linear with time, as in the control, but at a lower level, reaching a plateau after 20 min. This suggests an inhibition of the catalytic subunit by accumulation of orthophosphate and/or glucose, as a consequence of the inhibition of its translocases (T2 and/or T3 respectively). Neither the intact nor the disrupted microsomal pyrophosphatase kinetics parameters were affected by the inclusion of the leaf extract. The above results strongly suggest that the main effect of the B. megalandra extract is the inhibition of the glucose-6-phosphate transporter (T1) of the microsomal glucose-6-phosphatase system; however, an inhibition of T3 was not ruled out. The glucose-6-phosphatase inhibition might explain the decrease in the liver slices neoglucogenic capacity and in turn could reduce glucose levels in diabetic patients. © 1998 John Wiley & Sons, Ltd.     

羊蹄甲属植物化学成分和药理活性的研究进展

根据近30年的文献报道,羊蹄甲属植物含有多种化学成分,主要有黄酮类、甾体类、萜类等,有些为首次从该属植物中得到的全新化合物。此属中的多种植物作为传统中药广泛被用来治疗糖尿病、抗菌消炎、镇痛、止血和利尿等。作者综述了羊蹄甲属植物化学成分和药理活性的研究概况,并按化学结构类型进行分类,为进一步开发应用此属资源提供资料参考。     

红绒毛羊蹄甲的化学成分研究

目的：研究红绒毛羊蹄甲Bauhinia aurea的化学成分。方法：应用各种色谱技术进行分离纯化,用MS和NMR分析鉴定化合物结构。结果：从90%乙醇提取物中分离得到12个化合物,分别为：3,4-二羟基苯甲酸(1),4-羟基苯甲酸(2),3-羟基-4-甲氧基苯甲酸(3),4-羟基-3-甲氧基苯甲酸(4),没食子酸(5),没食子酸甲酯(6),没食子酸乙酯(7),羽扇豆-3-醇(8),羽扇豆-3-酮(9),豆甾-4-烯-3-酮(10),β-谷甾醇(11)和胡萝卜苷(12)。结论：除化合物5,8,11和12外,其余化合物均属首次从该属植物中发现。     

红绒毛羊蹄甲中的二氢黄酮醇苷和黄烷醇类成分

目的：研究红绒毛羊蹄甲Bauhinia aurea的化学成分。方法：应用各种色谱技术进行分离纯化,用MS和NMR分析确定化合物结构。结果：从红绒毛羊蹄甲90%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部位中分离得到8个化合物,分别鉴定为异黄杞苷(1)、落新妇苷(2)、新落新妇苷(3)、异落新妇苷(4)、新异落新妇苷(5)、(2R,3S)-儿茶精 6)、(2R,3R)-表儿茶精(7)和(2R,3R)-3-O-没食子酰表儿茶精(8)。结论：除化合物2,6和8外,其余5个化合物均属首次从该属植物中发现。     

湖北羊蹄甲化学成分的研究

从湖北羊蹄甲的根中分离出3种化合物,根据其理化常数和光谱分析,分别鉴定为5,7-二羟基色原酮,香橙素和二氢槲皮素。     

Evaluation of flavonoids from Bauhinia megalandra leaves as inhibitors of glucose-6-phosphatase system

From the methanol extract of Bauhinia megalandra fresh leaves, eight flavonoids were isolated and evaluated by rat liver microsomal glucose-6-phosphatase (G-6-Pase) bioassay, which might be a useful methodology for screening antihyperglycaemic substances. All the flavonoids assayed showed an inhibitory effect on the intact microsomal G-6-Pase: quercetin and kaempferol exhibited the lowest effect; astilbin, quercetin 3-O-alpha-rhamnoside, kaempferol 3-O-alpha-rhamnoside and quercetin 3-O-alpha-arabinoside an intermediate effect. The highest inhibitory activity was shown by quercetin 3-O-alpha-(2'-galloyl)rhamnoside and kaempferol 3-O-alpha-(2'galloyl)rhamnoside. None of the flavonoids mentioned above showed an inhibitory effect on the disrupted microsomal G-6-Pase. Quercetin 3-O-alpha-(2'-galloyl)rhamnoside and kaempferol 3-O-alpha-(2'-galloyl)rhamnoside exhibited the lowest IC50 of all the flavonoids assayed. Also, the phlorizin IC50 is reported.     

Anti-cancer activity of compounds from Bauhinia strychnifolia stem

Ethnopharmacological relevance

The stem and root of Bauhinia strychnifolia Craib (Fabaceae family) have been traditionally used in Thailand to treat fever, alcoholic toxication, allergy and cancer. An EtOH extract of Bauhinia strychnifolia showed good inhibitory activity against several cancer cell lines including HT-29, HeLa, MCF-7 and KB. As there has been no previous reports on chemical constituents of Bauhinia strychnifolia, this study is aimed to isolate the pure compounds with anti-cancer activity.

Materials and methods

Five pure compounds were isolated from EtOH extract of Bauhinia strychnifolia stem using silica gel, dianion HP-20 and sephadex LH-20 column chromatography and were tested for their cytotoxic effects against HT-29, HeLa, MCF-7 and KB cell lines using the Sulforhodamine B (SRB) assay.

Results

Among five compounds, 3,5,7,3′,5′-pentahydroxyflavanonol-3-O-α-l-rhamnopyranoside (2) possessed very potent activity against KB (IC₅₀=0.00054 μg/mL), HT-29 (IC₅₀=0.00217 μg/mL), MCF-7 (IC₅₀=0.0585 μg/mL) and HeLa cells (IC₅₀=0.0692 μg/mL). 3,5,7-Trihydroxychromone-3-O-α-l-rhamnopyranoside (3) also showed good activity against HT-29 (IC₅₀=0.02366 μg/mL), KB (IC₅₀=0.0412 μg/mL) and MCF-7 (IC₅₀=0.297 μg/mL), respectively. The activity of 2 (IC₅₀=0.00054 μg/mL) against KB cell was ten times higher than that of the positive control, Camptothecin (anti-cancer drug, IC₅₀=0.0057 μg/mL). All compounds did not show any cytotoxicity with normal cells at the concentration of 1 μg/mL.

Conclusion

This is the first report of compounds 2 and 3 on anti-cancer activity and based on the anti-cancer activity of extracts and pure compounds isolated from Bauhinia strychnifolia stem, it might be suggested that this plant could be useful for treatment of cancer.     

九龙藤总黄酮对缺氧/复氧心肌损伤的作用

目的研究九龙藤总黄酮对缺氧/复氧乳鼠心肌细胞的影响及作用机制。方法建立心肌细胞缺氧/复氧损伤模型,给予不同剂量九龙藤总黄酮(终质量浓度分别50、100、200 mg·L-1)预处理,倒置显微镜下观察心肌细胞形态学变化;酶联免疫法测定肿瘤坏死因子活性;免疫组化方法观察Bcl-2、Bax、NF-κB蛋白的表达;Annex v-FITC/PI双染法测定心肌细胞凋亡率。结果与模型组相比,九龙藤总黄酮预处理能减轻心肌细胞损伤,降低肿瘤坏死因子-α、诱导型一氧化氮合酶、维持内皮型一氧化氮合酶水平,上调Bcl-2、下调Bax、NF-κβ蛋白表达,抑制心肌细胞凋亡(P<0.01或P<0.05)。结论九龙藤总黄酮对缺氧/复氧心肌损伤具有保护作用,其机制可能与调节诱导型一氧化氮合酶、核转录因子-κβ信号通路,上调Bcl-2、下调Bax和核转录因子-κB蛋白表达,抑制心肌细胞凋亡有关。     

龙须藤化学成分及其抗类风湿性关节炎活性研究

目的:研究龙须藤的化学成分及其对滑膜细胞的抑制作用。方法:运用硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱色谱等方法,对龙须藤乙酸乙酯部位化学成分进行分离纯化,利用现代波谱学技术鉴定化合物结构,采用MTT法对分离得到的单体化合物进行体外抑制滑膜细胞增殖的活性筛选。结果:从龙须藤乙酸乙酯部位分离得到9个化合物,分别鉴定为:豆甾醇-4-烯-3-酮(1)、β-谷甾醇棕榈酸酯(2)、1-(2,4-二羟基苯基)-3-(3,4-二羟基苯基)-3-羟丙基-1-酮(3)、7-羟基香豆素(4)、没食子酸(5)、松柏醛(6)、1-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丙醇(7)、丁香酸(8)、没食子酸乙酯(9)。结论:其中,化合物1～4、6、7、9为首次从龙须藤中分离得到,化合物1、3、6、7、9为首次从该属植物中分离得到。MTT法结果显示化合物1～9均对滑膜细胞具有一定的抑制作用,其中化合物5抑制作用最强。