薯蓣属植物化学成分的研究Ⅴ——薯蓣属发霉植物中的甾体皂甙元

前文我们报道了从国产的某些低熔点薯蓣皂素(商品名,化学名称为薯蓣皂甙元Diosgenin)中分得了丝兰皂甙元酮(Smila-genone),并证明该成分的存在是造成薯蓣皂素熔点偏低的因素之一。1982年我们收集到另一批低熔点的薯蓣皂素,库仑滴定法测定着蓣皂甙元的含量为76％,薄层主要示有薯蓣皂甙元的斑点和另一比薯蓣皂甙元Rf     

皂甙元生产工艺研究——从番麻叶提取海柯皂甙元

1958年大跃进年代,广东东方红农场等首先从生产硬质纤维的番麻残渣中提取海柯皂甙元(Hecogenin)成功。这是继薯芋皂素投产后,为我国甾体激素药物生产提供的又一种甾体原料。在用海柯皂甙元合成△~ 去氢皮质酮的工作中,发现皂甙元的质量对中间体的收率和质量有很大影响,有必要进一步提高质量和降低成本。     

甾式皂甙的检测与分离

甙元为复杂脂环化合物的甙,其水溶液具有发泡、鱼毒和溶血等性质术,很早以前便称为皂甙。过去分为中性皂甙和酸性皂甙两类,弄清前者的甙元(皂甙元)为甾体或三萜,后者的甙元为三萜之后,又可分为甾式皂甙和三萜     

海柯皂甙元和替告皂甙元提取新工艺

目前,国内生产海柯皂甙元和替告皂甙元系先将番、剑麻叶汁沉浆干品,直接用酸水解,然后萃取。但采用此法生产杂质较多,后处理烦琐,产品得率低,成本高,产率仅6.9％;总甙元含量85％左右。因此,按我国生产情况,选用萃取新工艺是生产海柯皂甙元和替告皂甙元的关键问题。我们参照国内外文献报道,研究了提取海柯皂甙元和替告皂甙元的新工艺。选用65～70％乙醇作溶剂,先萃取溶解度较大的皂甙(或次级皂甙),后加酸水解,即得海柯皂甙元和替告皂甙元的     

败酱皂甙及其皂甙元的一般药理作用

本文对败酱皂甙及其甙元的一般药理作用进行了研究。败酱皂甙是败酱(Patrinia scabiosal-folid)中的主要成份,其他败酱属植物中同样含有败酱皂甙。败酱皂甙是十一位碳上的羟基结合葡萄糖的环烯醚萜甙类化合物。败酱皂甙不同给药途径的LD_(50)分别为595毫克/公斤(静注)、350毫克/公斤(皮下)、555毫克/公斤(腹腔)、2克/公斤(口服)。其皂甙元的LD_(50)分别为143毫克/公斤(静注)、234毫克/公斤(皮下)、182     

某些植物皂甙的溶血指数与杀精子活性的相互关系

本文作者研究了下述六种植物的皂甙:Ⅰ.石竹科丝石竹属植物满天星(Gypsophilapaniculata)皂甙(即Merck公司的白色皂素);Ⅱ.石竹科肥皂草属植物肥皂草(Sapo-naria officinalis)皂甙;Ⅲ.含羞草科象耳豆属植物象耳豆(Enterolobium cyclocar-pum)皂甙;Ⅳ.使君子科榄仁树属植物Terminalia horrida。皂甙;Ⅴ.蝶形花科草木犀植物Melilotus siculus皂甙;Ⅵ.百合科假叶树属植物Ruscus hypoglossum,采用Ghanem报道的方法用去纤维的水牛血测定     

发霉叉蕊薯蓣中的甾体皂甙元

前报报道了从国产野生叉蕊薯蓣(Dioscorea collettii Hook.f.)根茎的水解物中分得了10个甾体化合物,其中约莫皂甙元(yamogenin)和薯蓣皂甙元(diosgenin)为主要成分。从根茎中还分得4个约莫皂甙元的甾体皂甙。在研究国产野生薯蓣属植物化学成分的工作中,我们曾观察到一些薯蓣属植物的根茎长时间发霉后可生成表丝兰皂甙元(epi-smilagenin)和丝兰皂甙元酮(smilagenone)。这些皂甙元的存在造成薯蓣皂甙元产品的熔点降低,质     

皂甙元生产工艺研究——用溶剂汽油提取替告皂甙元

用工业酒精为溶剂提取替告皂甙元的生产方法,已鉴定投产。但酒精单耗较大,每生产1吨替告皂甙元约耗损酒精10吨以上。从长远出发,研究采用国内资源丰富的溶剂汽油代替工业酒精,将是今后扩大生产替告皂甙元需要解决的有实际意义的课题。为了上述目的,我们首先测定了替告皂甙元在120号溶剂汽油(以下简称汽油)中的溶解度,发现与工业酒精相近。汽油提取液用合适的吸附剂(如硅胶、活性炭、氢氧化钙等)处理时,     

皂甙元生产工艺研究——番麻叶生物水解提取海柯皂甙元

甾体激素原料海柯皂甙元(Hecogenin)在植物体内与糖结合成皂甙而存在,因此需将皂甙水解后再行提取。从龙舌兰屈植物提取海柯皂甙元的水解方法有矿酸水解法和生物水解法两类。后法系将植物中的酶与皂甙分别提出,然后合并两者,在适宜的pH值、温度下使皂甙水解为皂甙元和糖。另有报道用微生物水解皂甙的方法。但这类方法至今还未广泛用于生产。     

常春藤皂甙元和无患子粗皂甙的抗炎活性

无患子(Sapindus mukorossi Gaertin)的果荚常用作肥皂。已证实自无患子中分离得到的常春藤皂甙无(Hedergenin)是A环第4位上有羟甲基的天然三萜。已有人报告,三萜类的粗桔梗皂甙(Platycodin)和柴胡皂甙元A(Saikogenin A)具有抗炎活性。本文用角叉菜胶引起大鼠后肢足跖水肿,大鼠肉芽肿囊(Granuloma pouch)和大鼠佐剂性关节炎等方法研究常春藤皂甙元和无患子粗皂甙的抗炎活性。也研究了这些化合物对小鼠毛细血管通透性和醋酸所致     

云南甘草次皂甙和云南甘草皂甙元的结构鉴定

本文报告从云南甘草(Glycyrrhiza yunnanensis)中分离得到的另二个新三萜类成分,云南甘草次皂甙D(glyyunnanprosapogenin D)(Ⅴ)和云南甘草皂甙元F(glyyunnansapogenin F)(Ⅸ)的结构。经光谱分析和化学反应证明,云南甘草次皂甙D(Ⅴ)的结构为oleana-11,13(18)-dien-29-oic acid,3β,21α-di-(O-β-D-glucuronic acid)pyranoside;云南甘草皂甙元F(Ⅸ)的结构为3β,24-dihydroxy-16-oxo-oleana-11,13(18)-dien-30-oic acid。此外,本文还对云南甘草皂甙元C,E,F和马其顿酸等具齐墩果烷-11,13(18)-二烯类化合物的质谱裂解途径进行了探讨和分析。     

薯蓣属植物化学成分的研究Ⅳ——从低熔点薯蓣皂甙元中分离丝兰皂甙元酮

利用国产野生薯蓣属植物生产的薯蓣皂甙元(Diosgenin),有时熔点偏低,达不到现行熔点标准。为了查明其原因,以及阐明以熔点判断薯蓣皂甙元的质量优劣是否合理,国内正在从事这方面的研究工作。我们前曾报道由野生叉蕊薯蓣(Dioscorea collettii Hook.f.)的根茎中得到的甾体皂甙,经酸解获得约莫皂甙元及其C_(25)-异构化物薯蓣皂甙元。此混合甙元的熔点为186～188℃,低于薯蓣皂甙元的熔点。我们对一些低熔点的薯蓣皂甙元作了化学分离     

原皂甙元分离的新方法

皂甙是一类广布于植物中的重要化学成分,结构比较复杂,不少皂甙具有很强的生物活性。皂甙的研究是植物化学的一个重要课题。测定皂甙元的结构须要先将皂甙元从皂甙中水解出来。长期以来是采用酸水解法。但由于酸水解法的条件不易控制,常使不稳定的皂甙元发生异构化,使得分离得的皂甙元已不是存在于植物中的原皂甙元(Protosapogenin),而是转化产物。原皂甙元的异构化,可导致研究工作复杂化,有时并得出错误的结论。例如具有强烈活性的人参皂甙,其     

三七叶皂甙成分的研究

从三七叶中分得五种皂甙,分别命名为三七叶皂甙a_1,a_2,g,h_1和j。三七叶皂甙a_1量太小,未作鉴定。经~(13)C核磁共振,乙酰化衍生物质谱测定及矿酸水解后皂甙元及糖的鉴定,分别确认三七叶皂甙-a_2为20(S)人参皂甙-Rg_3,系首次从三七叶中分得;三七叶皂甙-g为人参皂甙-Rc;三七叶皂甙-h_1为人参皂甙-Rb_3;三七叶皂甙j为三七皂甙-Fc。     

少年红皂甙的化学研究

少年红(Ardisia alyxiacfolia Tsiang)系紫金牛科(Myrsinaceae),紫金牛属(Ardisia)植物,其总皂甙部分具有一定的平喘作用。经用硅胶干柱层析法从总皂甙部分分离出一个纯皂甙——皂甙Ⅱ。兔子被动皮肤过敏试验证明皂甙Ⅱ有抑制免疫球蛋白E(IgE)形成的作用,作用强度与总皂甙相仿。 皂甙Ⅱ用4.5％硫酸在100℃封管条件下水解,甙元部分分离得到二个三萜类化合物,     

从闭鞘薑(Costus speciosus)的种子中提取薯芋皂甙元

近几年来,随着甾体药物需要量的增加,对非薯芋属的薯芋皂甙元的来源进行了世界性的广泛的寻找。已发现,在印度野生的一种直立的多年生草药——閉鞘薑(Costus speciosus(Koen)Sims)的种子中含有相当数量(2.4％dwb)的薯芋皂甙元。可作为薯芋皂甙元的一种代用来源。本文报道了成熟的种子中存在的薯芋皂甙元以及用此种子作为薯芋皂甙元商品来源的可能性。分离提取方法有两种分述如下: 干粉状种子(2.37kg)用正己烷(5升、16小时)脱脂。蒸去溶剂后离心除去蜡状物,冷却后得粗品薯芋皂甙元,以己烷结晶得純薯芋皂甙元(15.1g)。脫脂后种子继以酒精(5升、16小时)提取,浓缩、酸化。酸液迴流(3小时)得皂甙元,以正己烷重结晶得純薯芋皂甙元(50.5g)m.p202～204°。     

威氏剑麻(Agave wightii)组织培养物中甾体皂甙元的研究

甾体皂甙元已在许多种植物的组织培养物中发现。在某些植物的悬浮培养的液体培养基中添加胆甾醇,可使薯蓣皂甙元、提果皂甙元(Tigogenin)和吉托皂甙元(Gitogenin)的含量明显增加,但未能得到海可皂甙元(Hecogenin)。本文研究不同浓度的胆甾醇对威氏剑麻深层培养中形成皂甙元,特别是海可皂甙元的影响。在含有1ppm2,4-D的RT固体培养基上,将威氏剑麻苗诱导的愈伤组织,转移到含有0.1ppm2,4-D的RT液体培养基中进行培养。静置培养物于2,4,6,8     

橙黄茄中的薯蓣皂甙元

近年来,有些学者报道了许多茄属植物中含有甾体生物碱与皂甙,如某些植物的果实中澳洲茄胺(Solasodine)的含量可达2～5％。由于它们可作为合成甾体激素的薯蓣皂甙元的代用品,这就引起更大的重视。本文作者采用气相层析和质谱分析法测定橙黄茄(Solanum aurantiacobaccatum)中薯蓣皂甙元的含量。     

商陆皂甙E的药理研究

商陆皂甙E(以下简称PS-E)的化学名是商陆皂甙元-3-0-β-葡吡(1→4)-β-D-吡喃本糖甙[phytolaccagenin-3-0-β-D-gLuco-pyranostl(1→4)-β-D-xylopyranoside],它是美洲商陆(P.americana L.)中所含的主要皂甙。作者用体内试验法,观察PS-E的药理作用,结果表明:PS-E系一种溶血性较弱的皂甙,具有弱的镇静作用,并有降温、镇痛、抗炎与兴奋胆碱能神经的活性。给小鼠灌胃、腹腔注射或静注的LD_(50)分别为1,200、486,与43.6毫克/公斤。PS-E对小鼠腹腔注射环已巴比妥钠的睡眠时间有明显的协同作用,表明有一定的镇静作用,且对小鼠有降温作用。PS-E在较少剂量(100毫克/公斤)     

滇产植物的皂素成分研究Ⅱ.薯蓣科和龙舌兰科植物的甾体皂甙元

本文报告找到了六种含薯蓣皂甙元(diosgenin)很高的薯蓣属植物,一般得量为2-3%,个别高达5.4%.另外,从老氏薯蓣(Diosocrea collettii Hook.f.)中除主要获得薯蓣皂甙元外,还分离得约茂皂甙元(yamogenin).从龙舌兰科的晚香玉(Polianthus tuberosa L.)中除前人已报告的海柯皂甙元(hecogenin)外,又分离得替告皂甙元(tigogenin)及9-去氢海柯皂甙元(9-dehydrohecogenin).从龙舌兰(Agave americana L.)的种子中分离出新替告皂甙元(neotigogenin)、海柯皂甙元及卡茂皂甙元(kamogenin).从金边龙舌兰(Agaveamericana L.var.marginata Trel)叶中分离出海柯皂甙元及9-去氢海柯皂甙元.