棉属中抗微生物萜类化合物:半棉酚、6-甲氧基半棉酚和6-去氧半棉酚

作者从轮技孢菌(Verticillum)感染的海岛棉(Gossypium barbadense)的去皮组织中分离得具有抗微生物作用的三个倍半萜醛:半棉酚(Hemigo-ssypol),6-甲氧基半棉酚(6-Methoxyhemigossy-pol)和6-去氧半棉酚(6-Deoxyhemigossypol),根据光谱数据及化学转化证明它们的结构分别为J_a,I_b,I_c。收集生长了5个月的植物茎,切成10厘米一段,剥去外皮,立即浸入真菌孢子悬浮液中,在湿毛     

治疗胃癌和白血病的高三尖杉酯碱

US 20070166415 A1高三尖杉酯碱(homoharringtonine,HHT)可以用以下方法获得:将三尖杉属植物的茎、叶、根、果皮经细胞悬浮培养或组织培养和次级培养;也可以从含有HHT的植物材料或培养细胞或植物组织经溶媒提取、分离、精制得到;还可以从提取过的三尖杉属植物的残渣中经半合成方法获得。此外,HHT还可以与其他植物成分如:贯众素、麦冬素、苦参碱和靛玉红合并使用,能使癌细胞转化为正常细胞,诱导癌细胞凋亡,抑制癌细胞生长。     

从天然植物制取(一)棉酚

本文首次报道从天然植物——海岛棉籽中分离出(-)棉酚。同时发现了受试的各种棉籽所含棉酚的光学活性的规律。(1)棉籽中棉酚的两个对映体(-)棉酚和(+)棉酚一般是不等量的,故其成分应为(±)棉酚和过量的(-)棉酚或(+)棉酚;(2)同种属棉籽含有相同旋光性的过量对映体,如海岛棉籽均含有过量的(-)棉酚,多数品种所含棉酚的光学纯度为10～25%,陆地棉籽则均含有过量的(+)棉酚,其相应棉酚的光学纯度为10～20%。     

棉酚通过Akt/β-catenin通路抑制胃癌细胞迁移

目的探讨棉酚(gossypol)对胃癌细胞迁移能力的影响,并探讨相关机制。方法胃癌细胞经不同浓度棉酚处理后,MTT法检测细胞增殖能力,Transwell小室实验检测细胞迁移能力,Western blot法检测丝/苏氨酸激酶/β-链蛋白(Akt/β-catenin)信号通路活性及相关蛋白细胞周期蛋白D1(cyclin D1)、基质金属蛋白酶-2(MMP-2)、E-钙黏蛋白(Ecadherin)和波形蛋白(vimentin)的蛋白表达水平。结果MTT实验显示,棉酚对胃癌细胞具有增殖抑制作用,且随浓度增加而增大;Transwell小室实验显示棉酚对胃癌细胞迁移能力具有抑制作用;棉酚对胃癌细胞迁移能力的抑制率高于增殖抑制率;与对照组相比,棉酚可明显下调胃癌细胞的pAkt、β-catenin、cyclin D1、MMP-2和vimentin蛋白表达水平,明显上调E-cadherin蛋白表达水平。结论棉酚通过下调Akt/β-catenin通路活性抑制胃癌细胞迁移。     

棉酚的体外杀精子作用

棉酚(双倍半萜烯醛)是从棉花(Gossypium)中得到的一种天然雄性抗生育成分.曾报告,人或动物口服该成份可引起精小管内生殖细胞变性,而导致精子缺乏,收到避孕之效.本文主要报道了棉酚、醋酸棉酚和棉酚的吡咯烷酮(PVP)共沉物的体外杀精子作用的研究.     

泽兰属植物Eupatorium mikanio ides中含巯基酯侧链的倍半萜内酯

泽兰属植物的一些倍半萜内酯具有细胞上述含酯基的内酯(lb-f)水解后均生成相同的倍半萜la。在用MS、~1HNMR和~(13)CNMR初步确定了lb、ld和lf的酯侧链结构后,为了阐明酯侧链的绝对构型而用X-射线结晶分析时,意外地发现le为罕见的含巯基酯侧链的倍半萜。从8.5公斤该植物的地上部分分得800毫克的le,C_(20)H_(28)O_7S,mp     

白花曼陀罗悬浮培养细胞转化对羟基苯甲醛生成天麻素

目的研究天麻素在植物细胞的转化合成。方法利用白花曼陀罗细胞悬浮培养转化外源对羟基苯甲醛合成天麻素，并应用多种色谱技术进行分离纯化，根据转化产物的理化性质和光谱数据分析鉴定结构。结果利用白花曼陀罗细胞成功地将对羟基苯甲醛转化为天麻素(II)，并得到由对羟基苯甲醛生成天麻素的转化中间体对羟基苯甲醇(I)。另外，从细胞培养物中分离得到β-D-吡喃阿洛酮糖(III)和5-正丁氧基-β-D-吡喃阿洛酮糖(IV)两种化合物。结论白花曼陀罗细胞悬浮培养能转化对羟基苯甲醛合成天麻素。     

咖啡酸衍生物的氧化反应及其有效的促性腺抑制剂的形成

已知紫草属(Lithospermum)和地笋属(Lycopus)植物提取物中的酚性成分能被高活化的儿茶酚氧化酶所催化氧化。其氧化产物具有抗促性腺活性。此氧化过程也可由高锰酸钾或溶解空气中氧(自动氧化)来完成。作为这些植物的主要酚性成分咖啡酸经氧化后仅有弱的抗促性腺活性,但其天然存在的衍生物如迷迭香酸(rosmarinicacid)及其合成的酯经氧化后均为有效的促性腺抑制剂。本文研究了咖啡酸及其衍生物的氧化反应、氧化产物的生成和它们的抗促     

四甲氧基棉酚对小鼠精母细胞的毒性作用

目的采用小鼠精母细胞的毒性实验初步研究棉籽油中游离棉酚降解产物四甲氧基棉酚的毒性。方法(1)采用半制备型高效液相色谱仪制备四甲氧基棉酚;(2)采用浓度为2.5、5.0、7.5、10和15μg/ml的四甲氧基棉酚处理小鼠GC-2精母细胞,通过MTT法与显微镜观察四甲基棉酚对小鼠GC-2细胞的毒性作用。结果 (1)根据面积归一化法,四甲氧基棉酚的面积比为87.5%,得四甲氧基棉酚16 mg;(2)MTT法:四甲氧基棉酚组均出现不同程度的增殖抑制,四甲氧基棉酚对小鼠GC-2精母细胞的半数抑制浓度IC50为6.554μg/ml;显微镜观察法:四甲氧基棉酚随浓度增加,对细胞的毒性越大。结论四甲氧基棉酚在浓度2.5~15μg/ml对小鼠GC-2精母细胞均有增殖抑制作用,且细胞形态均有不同程度改变,实验结果表明四甲氧基棉酚对小鼠GC-2精母细胞具有毒性作用。     

醋酸棉酚对离体大鼠黄体和人蜕膜、滋养层细胞的影响

以细胞分泌功能和存活率为指标,观察了醋酸棉酚对无血清培养的大鼠黄体和人蜕膜、滋养层细胞的直接损伤作用和可能的作用途径。结果表明:醋酸棉酚对黄体细胞有直接杀伤作用,LD₅₀为:1.6(0.4～2.9)μg·mL^-1。在非致死剂量(0.5μg·mL^-1)下,醋酸棉酚显著抑制黄体细胞基础孕酮分泌,但不能显著抑制hCG,Forskolin的促孕酮作用和3β-HSD的活性。此外,醋酸棉酚对蜕膜细胞和滋养层细胞也有直接杀伤作用,其LD₅₀分别为:3.5(0.4～6.6)μg·mL^-1,4.1(0.6～7.6)μg·mL^-1。本文结果提示,直接杀伤黄体,蜕膜和滋养层细胞并影响孕酮合成是醋酸棉酚抗生育的重要作用环节。     

(-)和(+)棉酚对雄大鼠生育力的影响

棉酚有明显的抗雄性生育作用,但在理论上尚不清楚消旋棉酚的抗生育作用和毒性来自那一种光学异构体。已有报告指出(+)棉酚无毒无效。但对(-)棉酚的研究迄今尚未有报道。本文应用本所合成室制备之(+)和(-)棉酚,观察了他们的抗生育作用。实验用Wistar雄大鼠(190～220g)25只,分为对照,(+)棉酚30mg/kg,(-)棉酚15和30 mg/kg以及消旋棉酚30 mg/kg等5组。每天喂药1次,(+)棉酚和(-)棉酚     

氚标记( )与(-)棉酚在大鼠主要脏器的亚细胞分布及共价结合

给大鼠腹腔及睾内注射氚标记的( )与(-)棉酚后第7、18天,对主要脏器中各亚细胞组分的总放射活性及共价结合的放射活性进行了动态观察。结果表明,(-)棉酚在心肌线粒体共价结合放射活性较明显高于( )棉酚;( )及(-)棉酚在睾丸细胞膜、微粒体共价结合的放射活性随时间增高,且(-)棉酚较为明显。     

人参根培养物使酚类化合物糖基化

用细胞悬浮培养进行生物转化是对有治疗活性的化合物结构改造的一种重要手段。已经完成了大量的用植物细胞培养进行生物转化的研究。植物培养细胞具有能使酚类化合物转化为其葡萄糖甙或龙胆二糖甙的能力。植物培养细胞对于小分子量的和少数取代基(如羟基)的化合物具有转葡萄糖作用的     

(-)棉酚和(+)棉酚对蛋白激酶C及蛋白激酶A活力影响的比较

部分纯化的大鼠肝脏蛋白激酶C和蛋白激酶A,在体外与棉酚的旋光异构体分别温育,结果(--)棉酚和(+)棉酚对蛋白激酶C活力均有剂量依赖性的抑制作用;(-)棉酚对Ⅰ型蛋白激酶A活力的抑制作用明显比(+)棉酚强,而(-)棉酚和(+)棉酚在高浓度时对Ⅱ型蛋白激酶A才显示抑制作用。结果提示棉酚在体内可能干扰细胞信息的传递过程。     

氚标记(+)与(-)棉酚在大鼠主要脏器的亚细胞分布及共价结合

给大鼠腹腔及睾内注射氚标记的(+)与(-)棉酚后第7、18天,对主要脏器中各亚细胞组分的总放射活性及共价结合的放射活性进行了动态观察。结果表明,(-)棉酚在心肌线粒体共价结合放射活性较明显高于(+)棉酚;(+)及(-)棉酚在睾丸细胞膜、微粒体共价结合的放射活性随时间增高,且(-)棉酚较为明显。     

棉酚的制备及其制剂与配伍

棉酚(Gossypol)是锦葵科植物棉花的种子、根和茎中含有的一种黄色多酚类化合物。我国科学工作者通过棉区的社会调查,发现食用生棉油可引起男性不育之后,首先发现棉酚是一种较好的抗生育药物.其作用为抑制攀丸精子的生成.经13省市1200。多人临床观察,避孕有效率为9奋.98肠。引起了国内外的注意. 棉酚为微黄色结晶。不溶于水,难溶于石油醚、苯、环己烷、     

固定化大肠杆菌和悬浮大肠杆菌的代谢和氧供给的关系

已经证明,完整细胞的固定化在发酵系统中能提高产物合成量,促进产品的回收.例如Galazzo和Bailey报道固定化啤酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)在包埋床反应器中生长时,乙醇产量比悬浮细胞高45%,葡萄糖吸收是悬浮细胞的2倍,但固定化细胞的比生长率低.Zhang等报道在包埋床反应器中,大肠肝菌在藻酸钙包被的玻璃珠内生长时,经诱导后,每个细胞合成的β-半乳糖苷酶是悬浮细胞的1.6倍(需氧生长时)和4.9倍(微氧生长时).以甘油为碳源时,固定化细胞的细胞产量是悬浮细胞的一半,甘油消耗加倍,乙酸、丙酮酸和乳酸的产量增加.     

圆锥远志提取物对甲基汞诱导的小鼠神经毒性的抑制作用

丁香罗勒Ocimum gratissimum L.精油(EOOG)主要成分为单萜和倍半萜烯。先前的研究表明EOOG及其主要单体成分丁子香酚具血管舒张作用,因此作者进一步研究了EOOG和丁子香酚对醋酸去氧皮质酮(DOCA)引起的大鼠高血压的降压作用。对EOOG和丁子香酚的实验均分为2组,即DOCA诱导的雄性W     

棉酚类似物合成研究Ⅰ.两种结构简化类似物的合成

作为棉酚构效关系研究的一个部分,本文报道两种半棉酚类似物3-甲基-1,6,7-三羟基-8-甲酰基萘和3-甲基-1,7-二羟基-8-甲酰基萘的合成。初步生物试验表明,它们具有和棉酚相当的杀精和抗癌活性。     

醋酸棉酚对肝脏、睾丸和小肠等组织H~3-胸腺嘧啶核苷参入的影响

本文用H~3-胸腺嘧啶核苷参入法,观测了醋酸棉酚对肝脏、睾丸和小肠等组织DNA合成的影响,并与抗肿瘤药5Fu作了比较。结果表明棉酚没有类似5Fu的抑制DNA合成的作用。 醋酸棉酚(简称棉酚)为男用节育药,已在临床试用多年。但是少数服药者在服起效量期间,有胃肠道症状和一时性的转氨酶升高,是否和棉酚对肝脏和胃肠的损害有关,且有报道棉酚对某些肿瘤有疗效,其作用是否与烷化剂类似,棉酚抗生育作用在于抑制生精过程。是否通过抑制核酸合成代谢而起作用,如果干扰DNA合成是否可能影响遗传因子,研究棉酚对肝脏和睾丸组织的DNA合成代谢,有助于上述问题的阐明。