棉酚的极谱研究

本文介绍了棉酚的极谱测定方法。棉酚在柠檬酸—磷酸氢二钠缓冲液中可产生一还原波,在pH值为2.60时,其E_(1/2)为-1.14 V(SCE)。实验证明该波为受扩散控制的单电子可逆波,推测为棉酚芳醛基之一的单电子还原。所建立的方法较简便、快速、灵敏。     

棉酚及其衍生物药理作用研究概述

棉酚（gossyp01）又称棉籽醇，是一种天然存在于锦葵科的黄色酚类化合物，化学名为2，2＇-双-8-甲酸基1，6，7-三羟基-5-异丙基-3-甲基萘，相对分子质量518（分子式：C30H30），它是以1，1’，3，3’取代的2，2’联萘为骨架的化合物，棉酚结构中连接两个萘环的化学键不能自由旋转^[1]，具有旋光性。人口服棉酚后胃肠道吸收缓慢，主要经小肠与胃上皮吸收，大部份分泌至胆汁，有明显的肝肠循环。     

消旋棉酚拆分的研究——Ⅲ.胺缩棉酚理化性质的研究

本文报道消旋棉酚与15种不同结构的光学活性胺缩合产物的薄层色谱性质和核磁共振氢谱数据,以及8个光学活性胺与光学活性棉酚缩合物的光学稳定性,并探讨了结构与这些性质的关系。     

消旋棉酚拆分的研究——Ⅲ.胺缩棉酚理化性质的研究

本文报道消旋棉酚与15种不同结构的光学活性胺缩合产物的薄层色谱性质和核磁共振氢谱数据,以及8个光学活性胺与光学活性棉酚缩合物的光学稳定性,并探讨了结构与这些性质的关系。     

单醛棉酚及其类似物的合成

为了对具有较好抗男性生育作用的棉酚进行结构改造、简化分子、降低毒性。以醋酸棉酚或苯胺棉酚为原料合成了单醛棉酚等5个单醛型棉酚类似物,并进行了初步的体外杀精子试验,发现其中单醛棉酚的20秒杀精子活性高于棉酚5倍。     

棉酚单侧衍生物的合成及其口服抗生育活性研究

本文报道单醛棉酚和单苯胺棉酚合成工艺的改进,即采用新的有效的分离方法,提高收率,从而首次完成了这两个化合物的雄性大鼠口服抗生育实验。文中还首次报道了单醛棉酚的mp,UV,IR,MS及完整的~1H-NMR数据并阐明了单醛棉酚在DMSO-d_6溶剂中同时共存着醛式与内醚式两种互变异构体。     

一苯胺棉酚—棉酚中的一种杂质

本文介绍了棉酚中的一种杂质(苯胺法精制)一苯胺棉酚的研究。该化合物文献中未见报道。实验数据符合组成式C₃₈H₃₅O₇N;质谱分子离子峰593,紫外光谱于439～440 nm有最大吸收(E_1com^1% 329±6 CHCl₃);红外光谱在1610 cm^-1有醛基和1590 cm^-1碳氮吸收峰;核磁共振谱表明有—CHO和—HC=N质子峰,其峰面积比为1:1;熔点272～275℃(分解);硅胶薄层上Rf值界于二苯胺棉酚和棉酚之间。一苯胺棉酚的存在,干扰分光光度法测定棉酚含量的准确性。利用薄层层析法可检查棉酚中一苯胺棉酚的存在与否。本文还介绍了一苯胺棉酚的合成方法。     

氯仿重结晶棉酚的质量研究

报道了氯仿重结晶的棉酚的化学性质,样品在不同温度下干燥恒重后,经熔点、薄层层析、紫外光谱、红外光谱、X-射线衍射、热重量分析、元素(C,H,Cl)分析及棉酚合量测定等一系列的分析,确证了在60℃以下棉酚与氯仿成溶剂化物(solvate)。随着干燥温度的升高或在室温长时间的贮存,此现象逐渐消失,100℃真空干燥恒重后成为纯棉酚。     

红外光谱法和X-射线粉末衍射法研究棉酚的多晶型

棉酚是棉子中的一种色素,具有广泛生理活性。棉酚、醋酸棉酚、甲酸棉酚曾初步试用于男性节育,但有一定毒副作用,影响了临床进一步试用。目前国内外学者仍在进一步研究。棉酚的结构式如下:     

高效液相色谱法分析棉酚

本文制定了棉酚的高效液相色谱分析法,选用ODS柱及流动相THF—H₂O—H₃PO₄(60:40:0.08),紫外检测λ_254nmo此法分离能力强且结果稳定。与目前常用于棉酚分析的方法作了比较。本方法适用于棉酚(包括甲酸棉酚和乙酸棉酚)的质量控制,并有可能用于棉酚的药代动力学研究。     

(-)和(+)棉酚对雄大鼠生育力的影响

Racemic, (-) and (+) gossypol, provided by the Department of Organic Chemistry of our institute, was suspended in 2.5% tween 80 solution. Adult male Wistar rats 190～220 g in weight were allotted to 5 groups. Animals in group 1 received 2.5% tween 80 solution as control. Rats in group 2 were treated with racemic gossypol at the dosage of 30 mg/kg for 2 weeks. Animals in group 3 and 4 were given 15 mg/kg of (-) gossypol for 2 weeks and 30 mg/kg of (-) gossypol for 1 week respectively. Rats in group 5 were treated with (+) gossypol at the dosage of 30 mg/kg for 2 weeks.Four weeks from the beginning of gossypol treatment the rats were cohabited with adult females for 7 days. Then the motility of the sperms in the cauda epididymides was estimated The female rats were examined for pregnancy 7 days later.Treatment with (-) gossypol at 30 mg/kg caused significant decreases in body weight of the rats (P<0.05). One of the five rats died 7 days after the last administration, while (+) gossypol and racemic gossypol at the dosage employed had no effect on the body weight. (+) Gossypol at 30 mg/kg for 2 weeks had no effect on the motility of the sperms in the cauda epididymides and no effect on the fertility of the animals: nor was there any effect on the weights of the testis, epididymis, prostate and seminal vesicle. The sperms of the cauda epididymides were found to be dead in the groups treated with 15 and 30 mg/kg of (-)gossypol. Raccmic gossypol given for 2 weeks at 30 mg/kg caused loss of fertility of the male rats which confirmed our previous findings.(?)t may be postulated that (+) gossypol has no antifertility effect nor toxicity at the dosage employed. (-) Gossypol is the active stereoisomer of racemic gossypol.     

(-)和(+)棉酚对雄大鼠生育力的影响

棉酚有明显的抗雄性生育作用,但在理论上尚不清楚消旋棉酚的抗生育作用和毒性来自那一种光学异构体。已有报告指出(+)棉酚无毒无效。但对(-)棉酚的研究迄今尚未有报道。本文应用本所合成室制备之(+)和(-)棉酚,观察了他们的抗生育作用。实验用Wistar雄大鼠(190～220g)25只,分为对照,(+)棉酚30mg/kg,(-)棉酚15和30 mg/kg以及消旋棉酚30 mg/kg等5组。每天喂药1次,(+)棉酚和(-)棉酚     

棉酚衍生物和酚醛类化合物的合成及抗生育作用

合成了一批三羟基萘醛、多羟基联苯醛、多羟基联萘醛和一些棉酚衍生物,提供抗生育研究。     

醋酸棉酚长期给药的进一步观察

给成年雄性大鼠每日服醋酸棉酚10 mg/kg,每周服6天。服6个月后进行病理和组织化学观察。结果说明给醋酸棉酚大鼠各主要脏器(心、肝、脾、肺、肾、肾上腺)的形态都没有明显变化。组织化学观察说明,给棉酚大鼠的肝脏油红“O”染色、G-6-P酶、ATP酶、ALP酶、ACP酶、糖原、RNA和DNA肾脏G-6-PDH、油红“O”染色、ATP酶、ACP酶、ALP酶;肾上腺3β-甾体脱氢酶、油红“O”染色、苏丹黑染色等与对照组比较都没有明显差别。     

醋酸棉酚对子宫和卵巢的影响

本文用组织学和组织化学的方法,观察了经醋酸棉酚治疗后雌性大鼠子宫内膜和卵巢的变化,同时也研究了某些妇科病人棉酚治疗后子宫内膜的改变。