乳香属中西松烷型二萜类化合物研究进展

乳香为传统中药,主要含有三萜类和二萜类化合物,其中三萜类化合物中含量最大的乳香酸类成分研究较多,近年来研究者发现乳香中含有的西松烷型二萜成分结构新颖且具有重要的生物活性,引起了广泛关注。西松烷型二萜类化合物是一类由4个异戊二烯基首尾相连构成的、生物活性多样的天然产物,药理研究表明这类化合物具有抗炎、保肝、抗肿瘤等方面的生物活性。该文综述了乳香属中西松烷型二萜类化合物的化学结构和生物活性,并推测了其可能的生物合成途径,为进一步研究该类化合物提供了依据。     

乳香中西松烷型二萜类化合物

目的:研究乳香三氯甲烷提取物中的化学成分及其抗肿瘤活性.方法:利用色谱方法进行分离纯化,通过波谱分析和单晶X射线衍射分析鉴定化合物结构;人白血病HL-60细胞生长抑制实验采用细胞计数法.结果:从乳香中分离得到4个西松烷型二萜,分别为incensole-oxide(1),acetyl incensole-oxide(2),incensole(3),acetyl incensole(4).结论:化合物2和4为首次从该属植物中分离得到;化合物4具有抑制HL-60细胞生长作用,IG_(50)值为(16.3±3.4)μmol·L~(-1).     

中国南海短指软珊瑚Sinularia sp.化学成分的研究

从短指软珊瑚Sinularia sp．中首次分离得到三个倍半萜类化合物，根据其理化性质及波谱学分析，分别鉴定为4β，10α-香兰木二醇(1)、6-愈创木烯-4α，10β-二醇(2)、(1′E，5′E)．5．(2′，6′-二甲辛烷基．1′，5′，7′-三烯基)-3-羧基呋喃(3)，这三个化合物均首次从该种珊瑚中分离得到。     

乳香中二萜类化学成分研究

采用硅胶、Sephadex LH-20和ODS柱色谱以及半制备HPLC等色谱技术对乳香进行化学成分研究。通过其理化性质及IR、UV、MS、NMR等波谱数据鉴定化合物结构。从乳香正己烷部位分离纯化了7个二萜类化合物,分别鉴定为(1S,3E,7E,11R,12R)-11-hydroxy-1-isopropyl-4,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-3,7-dien-5-one(1)、(1R,3S,4R,7E,11E)-4,8,12,15,15-pentamethyl-14-oxabicyclo[11.2.1]hexadeca-7,11-dien-4-ol(2)、incensole(3)、(-)-(R)-nephthenol(4)、euphraticanoid F(5)、dilospirane B(6)、dictyotin C(7)。其中化合物1和2为新化合物,通过比较计算和实验ECD确定了其绝对构型。化合物6和7为首次从该植物中分离得到。     

短指软珊瑚化学成分和生物活性的研究进展

短指软珊瑚（Sinularia）是分布最广的软珊瑚之一,是国际海洋天然产物的研究热点之一,许多结构新颖,有强烈生物活性的化合物均由这一属的软珊瑚中发现。本文综述了短指软珊瑚的化学成分和生物活性的研究进展,并在此基础上对海洋天然产物的发展进行了展望。     

乳白肉芝软珊瑚Sarcophyton glaucum的西松烷二萜及生物活性研究

综合运用各种色谱手段,分离纯化了乳白肉芝软珊瑚Sarcophyton glaucum的化学成分。结合波谱数据、文献数据对比和理化性质等,从中共分离鉴定了9个西松烷型二萜类化合物,分别是sefsarcophinolide (1)、(+)-isosarcophine (2)、sarco-militatin D (3)、sarcophytonolide J (4)、(1S,3E,7E,13S)-11,12-epoxycembra-3,7,15-triene-13-ol (5)、sarcophytonin B (6)、(-)-eunicenone (7)、lobophytin B (8)和arbolide C (9),其中化合物1为新化合物。生物活性测试结果表明,化合物2～6显示出微弱乙酰胆碱酯酶抑制活性,化合物5对肿瘤细胞K562具有微弱的细胞毒活性。     

三七内生真菌Cladosporium sp.化学成分的研究

目的研究三七Panax notoginseng Burk. F.H.Chen内生真菌Cladosporium sp.的化学成分。方法内生真菌固体发酵物甲醇-二氯甲烷提取物乙酸乙酯萃取部位采用硅胶、Sephadex LH-20、HPLC进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。结果从中分离得到10个化合物,分别鉴定为3β-羟基-麦角甾-5, 7, 22-三烯(1)、3β-羟基-5α, 8α-过氧化麦角甾-6, 22-二烯(2)、亚油酸(3)、麦角甾-4, 6, 8 (14), 22-四烯-3-酮(4)、肉桂酸(5)、3, 10-二羟基-4, 8-二甲氧基-6-甲基苯甲香豆素(6)、p-香豆酸(7)、R-甲瓦龙酸内酯(8)、(1H-indol-3-yl)-oxoacetamide(9)、7, 8-dihydroxy-9,12 (Z,Z)-octadecadienoic acid (10)。结论化合物5～9均为首次从该内生真菌中分离得到。     

烟叶中1个新的开环西松烷二萜类化合物

目的研究烟草Nicotiana tabacum叶中的西松烷类化学成分。方法采用硅胶柱色谱及高效液相色谱等方法进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据对化合物的结构进行鉴定。结果从烟叶95%乙醇提取物中分离得到5个西松烷二萜类成分,分别鉴定为(1S,2E,4R,6R,7E)-4,6,11-trihydroxy-1-isopropyl-4,8-dimethylpentadeca-2,7-dien-12-one(1)、(1S,2E,4R,6R,7E,11E)-2,7,11-cembradiene-4,6-diol(2)、(1S,2E,4S,6R,7E,11E)-2,7,11-cembradiene-4,6-diol(3)、(1S,2E,4R,6R,7E,11S)-2,7,12(20)-cembratriene-4,6,11-triol(4)、(1S,2E,4S,6R,7E,11S)-2,7,12(20)-cembratriene-4,6,11-triol(5)。结论化合物1为新化合物,命名为烟叶二萜A。     

中国南海软珊瑚Spongodes sp.化学成分的研究

目的：对采自中国南海的软珊瑚Spongodes sp．的化学成分进行研究，从中寻找有生物活性的次生代谢产物。方法：用硅胶柱层析和Sephadex LH-20柱层析对软珊瑚Spongodes sp．的乙醚提取物进行分离纯化，并利用现代波谱技术对其进行结构鉴定.结果与结论：分离得到4个孕甾烷类化合物和3个新松烷二萜，其结构分别为1，20二烯-3-酮孕甾烷(1)、1．4．20-三烯-3-酮孕甾烷(2)、4，20二烯-3-酮孕甾烷(3)、1-烯-3-酮-20β-羟基孕甾烷乙酸酯(4)、(1R，2E，4R，7E，11E)-cerebra-2，7，11-triene-4-ol(5)，(1R，3S，4S，7E，11E)-3，4-epoxyeembra-7，11，15-triene(6)，epoxynephthenol acetate(7)，在活性筛选中，化合物4对BEL-704，HELA和Ⅷ，60显示抑制活性，IC50分别为3．1，6．3，0．26／anol／L，化合物6对COX-2有抑制活性，IC50为0．455μmol／L。     

西松烷型大环二萜类化合物研究进展

西松烷型二萜类化合物是一大类结构新颖、特殊且具有重要生物活性的天然产物,目前分离得到的西松烷型二萜在结构上可分为异丙基型,五元、六元、七元、八元内酯环型,开环型,降碳型等类型,具有较好的细胞毒性和抗肿瘤活性。综述了2007年以来发现的193个新的西松烷类化合物的结构及生物活性,为进一步研究开发该类化合物提供依据。     

中国南海短指软珊瑚Sinularia sp.化学成分研究

目的研究采自中国南海的短指软珊瑚Sinularia sp.的化学成分。方法利用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱等方法进行分离纯化,并根据MS、NMR等波谱数据对化合物的结构进行鉴定。结果从短指软珊瑚的乙醚提取物中分离得到11个化合物,分别鉴定为胆固醇(1)、3β-羟基胆甾-5-烯-7-酮(2)、3β-羟基麦角甾-5,24(28)-二烯-7-酮(3)、菜油甾醇(4)、24-亚甲基胆固醇(5)、过氧化麦角甾醇(6)、axinysterol(7)、麦角甾醇(8)、(3β,4α,5α,8β)-4-甲基麦角甾-24(28)-烯-3,8-二醇(9)、花生四烯酸(10)、花生四烯酸甲酯(11)。结论化合物1~9属于3种不同类型的甾醇,而化合物10和11属于不饱和脂类。其中,化合物7和11为首次从该属中分离得到。     

短指软珊瑚Sinulariasp.的多骨架类型萜类成分和生物活性研究

目的 对采自中国南海的短指软珊瑚Sinulariasp.萜类化学成分和生物活性进行研究。方法 综合利用薄层色谱、硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、半制备HPLC等分离手段进行纯化,结合NMR和MS等波谱数据分析及比对文献数据,开展化合物的结构鉴定。结果 从短指软珊瑚Sinulariasp.中共分离鉴定了15个化合物,包括5个倍半萜：1β-hydroxy-4(15),5E,10(14)-germacratriene(1)、(7R*)-opposit-4(15)-ene-1β,7-diol(2)、15-hydroxy-α-cadinol(3)、nephalbidol(4)和isodauc-6-ene-10β,14-diol(5);1个单萜：pubinernoid A(6);8个降二萜：norcembrene 5(7)、norcembrenolide 2(8)、sinularcasbane O(9)、scabrolide D(10)、5-epi-sinuleptolide(11)、sinuleptolide(12)、ineleganolide(13)和yonarolide(14);1个二萜：dihyd...     

白木香内生真菌多节孢 Nodulisporium sp. A4的化学成分研究

目的:研究来源于药用植物白木香、具有抗肿瘤活性的内生真菌多节孢Nodulisporium sp.A4的化学成分.方法:采用马铃薯葡萄糖(PD)液体培养基培养、乙酸乙酯萃取得到内生真菌A4的发酵液和菌丝体粗提物,采用正相硅胶柱色谱、反相硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱、制备薄层色谱和重结晶等方法对粗提物进行分离纯化,运用现代波谱技术(NMR,MS)结合文献对照鉴定化合物结构.采用MTT法测定化合物的体外抗肿瘤活性.结果:从内生真菌A4的发酵液中分离获得7个化合物,分别为5-methyl-2-vinyltetrahydrofuran-3-ol(1),6-methyl-2-(5-methyl-5 -vinyltetrahydrofuran-2 -yl)hept-5-en-2-ol (2),6α-hydroxycyclonerolidol(3),rel-( 1S,4S,5R,7R,10R) -10-desmethyl-1 -methyl-11 -eudesmene(4),酪醇(5),8-甲氧基-1-萘酚(6),1,8-二甲氧基萘(7).从内生真菌A4的菌丝体中分离获得3个化合物,分别为麦角甾醇(8),过氧化麦角甾醇(9),啤酒甾醇(10).药理活性评价结果表明在作用浓度为100 mg·L-1时,化合物3和4对肿瘤细胞SF-268和NCI-H460的抑制率分别为89.1％,44.2％和82.3％,79.8％.结论:化合物1为新的天然产物,化合物2,3,7,10为首次从该属真菌中分离得到,化合物3和4对肿瘤细胞SF-268和NCI-H460的增殖具有一定的抑制作用.     

毛霉对柚皮素的硫酸酯化

利用一株毛霉属真菌Mucor sp.对柚皮素（1）进行生物转化,通过各种色谱技术得到3个O-硫酸酯化产物（2~4）,经LC-MSⁿ-IT-TOF和NMR等波谱手段鉴定出化合物2为柚皮素7-O-硫酸酯,化合物3为柚皮素4’-O-硫酸酯,化合物4为柚皮素5-O-硫酸酯。这些结果可为哺乳动物/人体对柚皮素的代谢研究提供参考。     

恒山黄芪内生真菌Aspergillus sp.代谢产物的分离和生物活性的测定

目的:研究恒山黄芪内生真菌的代谢产物.方法:采用反复硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20凝胶色谱法等进行分离纯化,并通过理化常数测定和光谱分析鉴定其化学结构.结果:从恒山黄芪一株内生真菌Aspergillus sp.的发酵液中分离得到6个代谢产物,经波谱解析,分别为cerevisterol(1),ergosterol peroxide(2),fumitremorgin B(3),verruculogen(4),fumitremorgin C(5)和cyclotryprostatins B(6).抗菌活性显示,6个化合物对大部分测试菌均具有明显的抑制活性,特别是化合物6显示出很强的抑制真菌的活性.结论:所有化合物均首次从恒山黄芪内生真菌中分离得到.     

一种豆荚软珊瑚Lobophytum sp.中二萜类成分研究

目的研究采自中国西沙群岛海域的一种豆荚软珊瑚Lobophytum sp.的化学成分。方法采用硅胶柱色谱和高效液相色谱等方法进行分离纯化,根据理化性质和波谱分析方法鉴定化合物的结构。结果从豆荚软珊瑚Lobophytum sp.的95%乙醇提取物中分离得到6个二萜类化合物,分别鉴定为豆荚内酯B(1)、(1S*,3S*,4S*,7E,11E)-3,4-epoxy-13-oxo-7,11,15-cembratriene(2)、(2E,4E,7R,8S,12Z)-1-isopropylcyclotetradeca-4,8-dimethyl-7-hydroxy-1,3,11-triene-8,12-carbolactone(3)、(2E,4E,8S,12Z)-1-isopropyl-4,8-dimethyl-7-oxocyclotetradeca-1,3,11-triene-8,12-carbolactone(4)、sarcrassin D(5)、laevigatol B(6)。结论化合物1为新化合物,化合物2~4为首次从该属软珊瑚中分离得到。     

短舌紫菀化学成分及生物活性的研究

目的:对短舌紫菀Aster sampsonii全草的化学成分进行研究。方法:以甲醇-石油醚-乙醚1∶1∶1提取,用氯仿进行萃取,对氯仿部位采用各种柱色谱进行分离纯化,通过波谱数据分析(MS,NMR,HMBC等)进行结构鉴定,并对部分化合物进行生物活性实验。结果:分离鉴定了10个化合物,分别为(4αR,4′αR,5S,5′S,9αR,9′αR)-4,4′,4α,4′α,5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-dodecahydro-3,3′,4α,4′α,5,5′-hexamethyl-2H,2′H-9α,9′α-binaphtho[2,3-b]furan-2,2′-dione(1),furanoligularenone(2),(4αR,5S,8αR)-4α,5,6,7,8,8α-hexahydro-8α-hydroxy-3,4α,5-trimethylnaphtho[2,3-b]furan-2(4H)-one(3),(4αR,5S,8αS)-4α,5,6,7,8,8α-hexahydro-8α-hydroxy-3,4α,5-trimethylnaphtho[2,3-b]furan-2(4H)-one(4),methyl 1′-hydroxy-2′,6′-dimethoxy-4′-oxocyclohexanacetate(5),1′-hydroxy-2′-methoxy-4′-oxocyclohexanacetate methyl(6),loliolide(7),jacaranone(8),β-谷甾醇(9),木栓酮(10),生物活性筛选结果表明化合物3对金黄色葡萄球菌有弱的抑制作用。结论:其中化合物1~8为首次从该属植物中分离得到。     

刮筋板乙酸乙酯部位化学成分

目的:研究刮筋板Excoecaria acerifclia的化学成分和生物活性.方法:采用色谱技术分离纯化,根据化学成分理化性质和波谱数据确定化学结构;MTT法测定化合物对人肝癌细胞系(human hepatocarcinoma cell line)HepG2的体外抑制作用,用半数抑制浓度(IC50)评价其抗肿瘤活性.结果:分离鉴定了8个化合物,分别为6-甲氧基-7-羟基香豆素(1),6,7-二甲氧基-8-羟基香豆素(2),山柰酚(3),山柰酚3-O-吡喃葡萄糖苷(4),槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖糖苷(5),山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖糖苷-2"-没食子酸酯(6),β-谷甾醇(7),胡萝卜苷(8).生物活性研究显示化合物5和6对人肝癌细胞系HepG 2的IC50分别为7.13,65.42μmol·L-1.结论:所有化合物均为首次从该植物中分得.化合物5具有较好的体外抑制HepG2作用.     

红药根的化学成分研究

采用硅胶、Sephadex LH-20、高效制备液相等方法,对红药根的甲醇提取物进行分离纯化,通过质谱（MS）、波谱数据分析（¹H,¹³C-NMR）进行结构鉴定。从红药根的甲醇提取物中分离7个化合物,分别鉴定为plantainoside A（1）,plantainoside B（2）,calcedarioside C（3）,calcedarioside D（4）,platyphylloside（5）,hirsutanonol（6）和hirsutanonol-5-O-β-D-glucopyranoside（7）。化合物均5~7为首次从该科物中分离得到。     

凝毛杜鹃中的酚类化合物

利用各种色谱技术和波谱手段,从凝毛杜鹃茎枝乙醇提取物中分离鉴定了8个酚类化合物,分别为凝毛杜鹃素(1),(2R)-4-(3’,4’-二羟基苯基)-2-丁醇(2),(-)-杜鹃醇(3),白色杜鹃素(4),(+)-异落叶松脂素(5),(-)-南烛木树脂酚(6),南烛木树脂酚-9’-O-β-D-吡喃木糖苷(7),二氢脱氢松柏醇-3a-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(8)。化合物1为新化合物,化合物2,5~8为首次从该植物中分离得到。