Quinoline alkaloids and other constituents of Melicope semecarpifolia with antiplatelet aggregation activity

Three new quinoline alkaloids, 2-acetylevolitrine (1), 2-acetylpteleine (2), and semecarpifoline (3), along with 26 known compounds were isolated from the root bark of Melicope semecarpifolia. The structures of 1-3 were elucidated by means of spectral analysis. In addition, (2S)-(--)-7,8-dimethoxyplatydesmine (4), cis-(+)-7,8-dimethoxymyrtopsine (5), and (3R)-(--)-8,9-dimethoxygeibalansine (6) were isolated as new natural products. Several of these isolates were determined as exhibiting significant antiplatelet aggregation activities in vitro.     

Thymol, benzofuranoid, and phenylpropanoid derivatives: anti-inflammatory constituents from Eupatorium cannabinum

Five new compounds, 9-O-angeloyl-8,10-dehydrothymol (1), 9-(3-methylbutanoyl)-8,10-dehydrothymol (2), eupatobenzofuran (3), 2-hydroxy-2,6-dimethylbenzofuran-3(2H)-one (4), and 1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)propan-1,2-dione (5), have been isolated from the aerial part of Eupatorium cannabinum subsp. asiaticum, together with 16 known compounds (6-21). Compounds 6-8, 11, 13, and 15 exhibited inhibition (IC50 values≤18.4 μM) of superoxide anion generation by human neutrophils in response to formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalanine/cytochalasin B (fMLP/CB). Compounds 2, 3, 10, 13, and 15 inhibited fMLP/CB-induced elastase release with IC50 values≤18.3 μM.     

三桠苦的化学成分研究

目的研究三桠苦Melicope pteleifolia茎的化学成分。方法运用硅胶柱色谱、反相HPLC、重结晶等方法分离纯化,并通过UV、IR、MS和NMR光谱学方法进行结构鉴定。结果从三桠苦茎中分离得到了12个化合物,分别鉴定为异吴茱萸酮酚(isoevodionol,1)、3-乙酰基-β-谷甾醇(sitost-5-en-3β-ol acetate,2)、甲基异吴茱萸酮酚(methylevodinol,3)、4-豆甾烯-3-酮(stigmast-4-en-3-one,4)、三桠苦素C(leptin C,5)、三桠苦素A(leptin A,6)、3-异戊烯基伞形花内酯[3-(3-methylbut-2-enyl)umbelliferone,7]、7-去甲基软木花椒素(7-demethylsuberosin,8)、吴茱萸春(evolitrie,9)、5-羟基-6-乙酰基-7-甲氧基色原酮(5-hydroxy-6-acety-7-methoxychromnone,10)、7α-羟基甾醇(7α-hydroxysitosterol,11)和异紫花前胡内酯(nodakenetin,12)。结论化合物2、4、7、8、10～12为首次从该植物中分离得到,化合物10为一新天然产物。     

Benzoic acid derivatives from Piper species and their antiparasitic activity

Piper glabratum and P. acutifolium were analyzed for their content of main secondary constituents, affording nine new benzoic acid derivatives (1, 2, 4, 5, 7, and 10-13), in addition to four known compounds (3, 6, 8, and 9). Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic data. Riguera ester reactions and optical rotation measurements established the new compounds as racemates. In the search for antiparasitic agents, the compounds were evaluated in vitro against the promastigote forms of Leishmania spp., Trypanosoma cruzi, and Plasmodium falciparum. Among the evaluated compounds, methyl 3,4-dihydroxy-5-(3'-methyl-2'-butenyl)benzoate (7) exhibited leishmanicidal effect (IC50 13.8-18.5 microg/mL) against the three Leishmania strains used, and methyl 3,4-dihydroxy-5-(2-hydroxy-3-methylbutenyl)benzoate (1), methyl 4-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl)benzoate (3), and methyl 3,4-dihydroxy-5-(3-methyl-2-butenyl) benzoate (7) showed significant trypanocidal activity, with IC50 values of 16.4, 15.6, and 18.5 microg/mL, respectively.     

三桠苦化学成分研究

目的:对三桠苦的化学成分进行研究。方法:采用多种柱层析方法进行分离纯化,通过波谱解析和理化性质进行化学结构鉴定。结果:从三桠苦的石油醚、氯仿和乙酸乙酯部位分离得到7个化合物,分别鉴定为:正十六酸十八烷基酯(Ⅰ)、β-谷甾醇(Ⅱ)、棕榈酸(Ⅲ)、3,5,3′-三羟基-8,4′-二甲氧基-7-异戊烯氧基黄酮(Ⅳ)、胡萝卜苷(Ⅴ)、水杨酸(VI)和山萘酚-3-O-α-D-阿拉伯吡喃糖苷(Ⅶ)。结论:化合物Ⅶ为首次从蜜茱萸属中分离得到,化合物Ⅴ和VI为首次从该植物中分离得到。     

Neolignans, a coumarinolignan, lignan derivatives, and a chromene: anti-inflammatory constituents from Zanthoxylum avicennae

Eight new compounds, including four new neolignans, (7' S,8' S)-bilagrewin ( 1), (7' S,8' S)-5-demethoxybilagrewin ( 2), (7' S,8' S)-5- O-demethyl-4'- O-methylbilagrewin ( 3), and (7' S,8' S)-nocomtal ( 4), a new coumarinolignan, (7' S,8' S)-4'- O-methylcleomiscosin D ( 5), two new lignan derivatives, (+)-9'- O-( Z)-feruloyl-5,5'-dimethoxylariciresinol ( 6) and (+)-9'- O-( E)-feruloyl-5,5'-dimethoxylariciresinol ( 7), and a new chromene, ( E)-3-(2,2-dimethyl-2 H-chromen-6-yl)prop-2-enal ( 8), have been isolated from the stem wood of Zanthoxylum avicennae, together with 18 known compounds ( 9- 26). The structures of these new compounds were determined through spectroscopic and MS analyses. (7' S,8' S)-4'- O-Methylcleomiscosin D ( 5), cleomiscosin D ( 9), skimmianine ( 18), robustine ( 19), and integrifoliolin ( 23) exhibited inhibition (IC 50 < or = 18.19 microM) of superoxide anion generation by human neutrophils in response to formyl- l-methionyl- l-leucyl- l-phenylalanine/cytochalasin B (FMLP/CB). In addition, skimmianine ( 18) inhibited FMLP/CB-induced elastase release with an IC 50 value of 19.15 +/- 0.66 microM.     

Benzoic acid derivatives from Piper species and their fungitoxic activity against Cladosporium cladosporioides and C. sphaerospermum

Piper crassinervium, P. aduncum, P. hostmannianum, and P. gaudichaudianum contain the new benzoic acid derivatives crassinervic acid (1), aduncumene (8), hostmaniane (18), and gaudichaudianic acid (20), respectively, as major secondary metabolites. Additionally, 19 known compounds such as benzoic acids, chromenes, and flavonoids were isolated and identified. The antifungal activity of these compounds was evaluated by bioautographic TLC assay against Cladosporium cladosporioides and C. sphaerospermum.     

野马追化学成分及其抗炎活性

目的研究野马追Eupatorium lindleyanum DC.化学成分及其抗炎活性。方法野马追水提物通过大孔吸附树脂精制后的乙酸乙酯萃取部位,采用硅胶、C18柱、重结晶进行分离纯化,根据波谱数据对所得化合物结构进行鉴定,再采用ELISA法评价其抗炎活性。结果从中分离出9个化合物,分别鉴定为浙贝素(1)、梣皮树脂醇(2)、salicifoliol(3)、5-羟基-3,4-二甲基-5-戊基-2(5H)-呋喃酮(4)、3-(2-羟基-4-甲基丁基)-4-甲氧基苯乙酮(5)、松柏醇(6)、对羟基苯甲醛(7)、3-(羟甲基)-1,14,15-三羟基-7,11,15-三甲基-2,6,10-十六碳共轭三烯-13-乙酸酯(8)、3-羟甲基-1,13,15-三羟基-7,11,15-三甲基-2,6,10-十六碳共轭三烯-14-乙酸酯(9)。化合物1~3在40μmol/L浓度时可抑制IL-6生成,抑制率分别为41.6%、74.7%、35.0%,其中化合物2的IC50值为1.17μmol/L。结论化合物1~7为首次从泽兰属植物中分离得到,而且化合物1~3具有抗炎活性,并以2最强。     

苦笋化学成分及其抗炎活性

目的研究苦笋Pleioblastus amarus(Keng) keng的化学成分及其抗炎活性。方法苦笋水提液采用硅胶、Sephadex LH-20、HPLC进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。采用LPS诱导小鼠巨噬细胞RAW264.7炎症模型评价其抗炎活性。结果从中分离得到11个化合物,分别鉴定为5,6,7,8-四甲氧基香豆素(1)、环(脯氨酸-酪氨酸(2)、胸苷(3)、胸腺嘧啶(4)、对羟基苯乙醇(5)、对羟基苯乙酸(6)、对羟基苯丙酸(7)、4-羟基-3-甲氧基苯丙酸(8)、1-苯基-1,2-乙二醇(9)、bis(4-methoxyphenenyl)ether(10)、3-(3′-hydroxybutyl)-2,4,4-trimethylcyclohexa-2,5-dienone(11)。化合物2、8在30.0μg/mL表现出较弱的NO抑制作用。结论化合物1～4、6～11为首次从该植物中分离得到,其中化合物2、8具有较弱的抗炎活性。     

短柱八角化学成分及其抗炎活性的研究

目的研究短柱八角Illicium brevistylum A.C.Smith的化学成分,并评价其抗炎活性。方法短柱八角80%乙醇提取物的正丁醇部位采用硅胶、ODS、Sephadex LH-20进行分离纯化,经波谱数据鉴定所得化合物的结构,再对其抗炎活性进行筛选。结果从中分离出9个化合物,分别鉴定为(7S,8R)-3,3',5-trimethoxy-4',7-epoxy-8,5'-neolignan-4,9,9'-triol(1)、methylabieta-8,11,13,15-tetraen-18-oate(2)、majusanin A(3)、豨莶丙苷(4)、(+)-lyoniresinol-3a-O-α-L-rhamnopyranoside(5)、junipercomnoside D(6)、南烛木糖苷(7)、nudiposide(8)、尖瓣海莲苷A(9)。化合物2、6、9对NF-κB的抑制率分别为47.81%、37.33%、33.37%。结论化合物1、5、7~9为首次从八角属植物中分离得到,化合物2、6、9具有较好的抗炎活性。     

潞党参甾体类成分及其抗炎活性

目的 研究潞党参Codonopsis pilosula(Franch.)Nannf.甾体类成分及其抗炎活性.方法 潞党参甲醇提取物的分析采用硅胶、TLC进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构.采用脂多糖(LPS)诱导的RAW264.7细胞炎症模型进行体外抗炎活性评价.Griess法测定NO水平,酶联免...     

东京银背藤化学成分及其抗炎活性研究

目的 研究东京银背藤Argyreia pierreana的化学成分及其抗炎活性。方法 运用硅胶、SephadexLH-20、C₁₈等柱色谱和半制备高效液相色谱对其化学成分进行分离纯化,根据MS、1D/2D NMR等波谱技术确定化合物结构。采用Griess试剂法测试化合物抗炎活性。结果 从东京银背藤中分离得到13个化合物,分别鉴定为8-羟基-1,9-二甲氧基-[2′,2′-二甲基吡喃(5′,6′:2,3)]香豆酮并色酮（1）、derrusin（2）、东莨菪内酯（3）、caesalpiniaphenol D（4）、(−)-gynuraone（5）、咖啡酸甲酯（6）、咖啡酸乙酯（7）、阿魏酸乙酯（8）、反式对羟基肉桂酸乙酯（9）、对羟基苯甲酸（10）、香草酸（11）、咖啡酸（12）、阿魏酸（13）。结论 化合物1为新的苯并呋喃[3,2-c]香豆素类化合物,命名为银背藤内酯（argypierstan）,化合物2、4～6、8～13为首次从东京银背藤分离得到。化合物4、6、8和9具有较好的抗炎活性,半数抑制浓度（half maximal inhibitory concentration,IC₅₀）分别为（43.38±0.44）、（4.95±0.10）、（35.96±0.31）、（42.77±1.80）μmol/L。     

东紫苏化学成分及其抗炎活性研究

目的 对东紫苏Elsholtziabodinieri全株的化学成分及其抗炎活性进行研究。方法 采用正相硅胶色谱、Sephadex LH-20凝胶色谱、ODS柱色谱、高效液相色谱等技术进行分离纯化,根据核磁共振、质谱等波谱数据结合文献数据鉴定化合物结构。通过检测脂多糖（lipopolysaccharide,LPS）诱导的RAW 264.7巨噬细胞中炎症因子白细胞介素-6(interleukin-6,IL-6)、白细胞介素1β(interleukin-1β,IL-1β)、肿瘤坏死因子-α(tumor necrosis factor-α,TNF-α)的表达和一氧化氮（NO）的抑制能力,评价所分离化合物的抗炎活性。结果 从东紫苏全株的醋酸乙酯部位分离得到19个单体化合物,包括7个黄酮、5个倍半萜、3个三萜、3个甾体及1个苯丙素类化合物,结构分别鉴定为芹菜素（1）、木犀草素（2）、白杨素（3）、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷（4）、圣草酚（5）、乔松素（6）、semecarpanone(7)、咖啡酸乙烯酯（8）、oplodiol(9)、lβ,4β,6β-trihydroxyeudesmane...     

枇杷叶紫珠化学成分及其细胞毒活性和抗炎活性

目的研究枇杷叶紫珠Callicarpa kochiana的化学成分及其细胞毒活性和抗炎活性。方法枇杷叶紫珠90%丙酮提取物采用硅胶、Sephadex LH-20、MCI、ODS、重结晶、半制备HPLC进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。采用CCK8法、Griess法、ELISA法测定化合物4~5的细胞毒活性和抗炎活性。结果从中分离得到5个化合物,分别鉴定为3,7,3’,4’-tetramethyl-quercetin (1)、pachypodol (2)、14α-hydroxyisopimaric acid(3)、14α-hydroxy-7,15-isopimaradien-18-oic acid (4)、(16R)-16,17-dihydroxyphyllolladan-3-one (5)。化合物4在一定浓度范围内对7种肿瘤细胞具有不同程度的抑制作用,并可以减少RAW264. 7细胞NO、IL-10、MCP-1、TNF-α的释放量。结论化合物1~5均为首次从该植物中分离得到,化合物4具有细胞毒活性和抗炎活性。     

热毒宁注射液解热抗炎活性成分研究(V)

目的 研究中药复方热毒宁注射液解热抗炎活性部位的化学成分。方法 采用脂多糖（LPS）诱导小鼠内毒素休克模型对热毒宁注射液解热抗炎活性部位进行筛选,综合应用HP-20大孔树脂、硅胶、MCI、ODS柱色谱以及反相MPLC、HPLC等各种现代色谱技术对解热抗炎活性部位进行系统的分离纯化,根据化合物的光谱数据和理化性质进行结构鉴定。采用LPS诱导小鼠巨噬细胞RAW264.7模型,以抑制炎性细胞因子前列腺素E₂（PGE₂）的分泌为评价指标对分离得到的化合物进行体外抗炎活性评价。结果 热毒宁注射液经大孔吸附树脂95%乙醇洗脱部位为解热抗炎活性部位,从中分离得到了24个化合物,分别鉴定为 （4aS,7aS,7bS）-4,4a,7a,7b-tetrahydro-2H-1,7-dioxacyclopent[cd] indene-5-carboxylic acid methyl ester（1）、（4aS,7aS）-1,4a,5,7a-tetrahydro-7-（hydroxymethyl）-cyclopenta[c] pyran-4-carboxylic acid methyl ester（2）、3α,5α-tetrahydrodeoxycordifoline lactam（3）、R-（Z）-4-甲基-5-[（2'',6'',6''-三甲基-4''-氧代-2''-环己烯-1''-基） 亚甲基]-2（5H）-呋喃酮（4）、（1α,2α,3β,4β）-2,4-双 （4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,3-环丁烷二甲酸（5）、4-[（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基） 氧基]-3-甲氧基苯甲酸（6）、丁香脂素（7）、E-3-（3,4-二羟基苯亚甲基）-5-（3,4-二羟基苯基） 二氢呋喃-2-酮（8）、6,7-二甲氧基香豆素（9）、7-羟基-6-甲氧基香豆素（10）、水杨酸（11）、丁香醛（12）、苯乙酸（13）、香草醛（14）、咖啡酸（15）香草乙酮（16）、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸（17）、4,5-O-二咖啡酰奎宁酸（18）、3,4-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯（19）、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯（20）、4,5-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯（21）、5-O-咖啡酰奎宁酸乙酯（22）、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸乙酯（23）、4,5-O-二咖啡酰奎宁酸乙酯（24）。其中化合物1、10、14~24 对LPS诱导的RAW264.7细胞中PGE₂的分泌具有显著的抑制作用。结论 化合物1~9、11~13、22~24 均为首次从热毒宁注射液中分离得到,有机酸类化合物可能为热毒宁注射液解热抗炎的主要药效物质基础之一。     

糙叶五加花化学成分及其抗炎活性

目的研究糙叶五加Acanthopanax henryi(Oliv.) Harms花的化学成分及其粗提物抗炎活性。方法糙叶五加花70%甲醇提取物乙酸乙酯部位采用正相硅胶、反相C_(18)柱、Sephadex LH-20、HPLC、制备薄层和重结晶等进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。采用脂多糖(LPS)诱导的巨噬细胞RAW264.7和小胶质细胞BV2为筛选模型评价提取物抗炎活性。结果从中分离得到17个化合物,分别鉴定为槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2)、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(3)、山柰酚-3-芸香糖苷(4)、1,5-双咖啡酰奎宁酸(5)、1,4-双咖啡酰奎宁酸(6)、1,3-双咖啡酰奎宁酸(7)、4,5-双咖啡酰奎宁酸(8)、3,4-双咖啡酰奎宁酸(9)、3,5-双咖啡酰奎宁酸(10)、山柰酚(11)、芦丁(12)、二氢芝麻素-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(13)、丁香酚苷(14)、3,5-双咖啡酰奎宁酸甲酯(15)、3,4-双咖啡酰奎宁酸甲酯(16)、1,3-双咖啡酰奎宁酸甲酯(17)。乙酸乙酯部位具有较强的抗炎活性。结论所有化合物均为首次从该植物中分离得到。     

New phenylpropenoids, bis(1-phenylethyl)phenols, bisquinolinone alkaloid, and anti-inflammatory constituents from Zanthoxylum integrifoliolum

Five new compounds, including two new phenylpropenoids, (R,E)-1-[4-(3-hydroxyprop-1-enyl)phenoxy]-3-methylbutane-2,3-diol (1) and 4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)cinnamyl alcohol (2), two new bis(1-phenylethyl)phenols, 2,6-bis(1-phenylethyl)phenol (3) and 2,4-bis(1-phenylethyl)phenol (4), and a new bisquinolinone alkaloid, 18-demethylparaensidimerin C (5), together with 17 known compounds have been isolated from the stem wood of Zanthoxylum integrifoliolum. The structures of these new compounds were determined through spectral analyses including extensive 2D nuclear magnetic resonance data. Among the isolates, N-methylflindersine (7), (-)-simulanol (10), and evofolin-C (16) exhibited potent inhibition against N-formylmethionylleucylphenylalanine-induced superoxide production with IC(50) values less than 12 microM.     

石菖蒲根茎化学成分及抗炎活性研究

目的 对石菖蒲Acorus tatarinowii干燥根茎的化学成分及其抗炎活性进行研究。方法 采用硅胶、YMC、Sephadex LH-20等多种柱色谱填料进行分离纯化,根据理化性质结合波谱数据鉴定化合物结构。通过检测脂多糖（lipopolysaccharide,LPS）诱导的RAW 264.7巨噬细胞中白细胞介素6(interleukin 6,IL-6)、IL-1β、肿瘤坏死因子α(tumor necrosis factor-α,TNF-α)炎症因子的表达和一氧化氮（NO）的抑制能力,来评估所分离化合物的抗炎作用。结果 从石菖蒲中分离得到18个单体化合物,包括9个苯丙素类、4个酚类、2个木脂素类、1个倍半萜、1个甾体及1个其他类型化合物,分别鉴定为原儿茶醛（1）、3,5-二甲氧基-4-羟基苯丙酮（2）、4-(乙氧基甲基)苯酚（3）、(2E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯酸戊酯（4）、反式-阿魏酸二十二烷基酯（5）、反式-阿魏酸二十烷基酯（6）、4-羟基-3-甲氧基肉桂酸乙酯（7）、3-(2-甲氧基乙基)苯酚（8）、反式松柏醛（9）、对甲氧基苯酚（10）、β-细辛醚（1...     

筒鞘蛇菰中木脂素类成分及其抗炎活性研究

目的研究筒鞘蛇菰Balanophora involucrate全植株的化学成分。方法利用聚酰胺,正、反相硅胶柱,MCI及半制备型HPLC等进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定化合物的结构,并以脂多糖(LPS)诱导小鼠单核-巨噬细胞(RAW264.7)建立细胞炎症模型,分别采用Griess法和酶联法检测一氧化氮(NO)和白细胞介素-6(IL-6)以评价化合物的抗炎活性。结果从筒鞘蛇菰全植株75%乙醇提取物分离得到11个木脂素类化合物,分别鉴定为(+)-松脂素(1)、(+)-5′-hydroxypinoresinol(2)、异落叶松脂醇4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)、(+)-异落叶松脂素(4)、burselignan(5)、(+)-9-acetoxyisolariciresinol(6)、yunnanensin A(7)、(-)-开环异落叶松脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、(-)-开环异落叶松脂素(9)、二氢荜澄茄素(10)、secoisolariciresinol-9′-acetate(11)。结论化合物11为新的天然产物,化合物2、5、7、8、10首次从该属植物中分离得到。所有化合物均表现出较强的抗炎活性。     

鹅不食草中三萜类化学成分及其抗炎活性研究

目的研究鹅不食草Centipeda minima乙醇提取物中的三萜类化学成分及其抗炎活性。方法运用反复硅胶柱色谱、SephadexLH-20柱色谱、ODS、MCI柱色谱及制备HPLC等多种色谱方法对其化学成分进行系统的分离,利用NMR、MS等现代波谱技术对化合物结构进行鉴定;采用Griess法测定化合物对脂多糖(LPS)诱导小鼠巨噬细胞(RAW264.7)释放炎症介质NO的抑制活性,进而评价化合物的抗炎活性。结果从鹅不食草乙醇提取物中分离得到三萜类化合物17个,结构分别鉴定为20-oxo-30-nortaraxastan-3β-yl acetate(1)、3β-acetoxytaraxaster-20-en-30-al(2)、3β-hydroxytaraxaster-20-en-30-al(3)、蒲公英甾醇(4)、阿里二醇(5)、3β,21β-dihydroxy-20(30)-en-taraxastane(6)、款冬二醇(7)、伪蒲公英甾醇乙酸酯(8)、taraxast-20-ene-3β,30-diol(9)、18α-齐墩果-12-烯-3,11-二酮(10)、马尼拉二醇(11)、3β...