鱼腥草内生菌Aspergillus sp. GZWMJZ-636次级代谢产物研究

目的研究鱼腥草内生真菌Aspergillus sp. GZWMJZ-636的次级代谢产物和抗植物病原菌活性。方法采用硅胶柱色谱、高效液相色谱等方法对化合物进行分离纯化,采用核磁共振谱、质谱和Marfey水解等方法确定化合物的化学结构,采用平板法测试化合物的抗植物病原菌活性。结果从鱼腥草内生真菌Aspergillus sp. GZWMJZ-636的发酵产物中分离鉴定了6个化合物,分别为18-氧代曲普鲁斯太汀B(1)、1,2-裂环-杀锥曲菌素(2)、常现青霉素(3)、短密青霉菌胺F(4)、特来孢菌嗪D(5)、去甲氧基烟曲霉素C(6)。在50μg/mL质量浓度下,化合物2和3对小麦赤霉病菌的抑制率分别为21.4%和20.0%,对辣椒枯萎病菌抑制率分别为18.0%和20.9%。结论化合物1为新的吲哚二酮哌嗪生物碱,鱼腥草内生菌可代谢产生抗植物病原菌活性的化合物。     

一株毛壳属内生真菌次生代谢产物研究

目的研究一株毛壳属内生真菌Chaetomium sp.的次生代谢产物。方法采用硅胶、凝胶和半制备等多种色谱方法进行分离纯化,根据波谱学数据鉴定化合物结构。结果从发酵提取物中共分离得到10个化合物,分别鉴定为chetoseminudin B(1)、gonytolide C(2)、chaetone D(3)、1H-indole-3-carbaldehyde(4)、1H-吲哚-3-羧酸(5)、indole-3-methylethanoate(6)、3R*,4R*-二羟基-3-甲基戊烷-2-酮(7)、大黄素(8)、3β,5α,9α-trihydroxy-(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-6-one(9)、(3β,5α,6β,22E)-6-methoxyergosta-7,22-diene-3,5-diol(10)。结论化合物1~10均为首次从该菌种中分离得到。     

雷公藤内生真菌Rhinocladiella sp. lgt-3的化学成分研究

目的:研究从雷公藤中分离的喙枝孢属真菌Rhinocladiella sp.lgt-3的化学成分及其单胺氧化酶抑制活性。方法:采用各种色谱技术分离化合物,根据波谱数据鉴定化合物结构,采用酶标法测定化合物的单胺氧化酶抑制活性。结果:从Rhinocladiella sp.lgt-3中分离得到10个化合物,分别鉴定为:3,4-二氢-3,4,8-三羟基-1(2H)-四氢萘酮(1)、(3R,4R)-4-羟基蜂蜜曲菌素(2)、蜂蜜曲菌素甲醚(3)、4-(2-羟基丁炔氧基)苯甲酸(4)、2,4-二羟基-6-((R)-4-羟基-2-氧代戊基)-3-甲基苯甲醛(5)、(Z)-N-(4-羟基苯乙烯基)甲酰胺(6)、aspterric acid(7)、蟾毒色胺(8)、5-羟基-N,N-二甲基色胺-N-氧化物(9)、5-甲氧基-N,N-二甲基色胺(10)。化合物1、8~10显示了中等强度的单胺氧化酶抑制活性,其IC_(50)分别为32、36、50、56μmol/L。结论:其中,化合物3~10为首次从该属真菌中分离得到,化合物1的单胺氧化酶抑制活性为首次报道。     

海绵共生真菌Chaetomium globosum HXL-1次级代谢产物及其体外抗肿瘤活性研究

目的研究海绵共生真菌Chaetomium globosum HXL-1的次级代谢产物及其抗肿瘤活性。方法利用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、高效液相色谱等方法对其次级代谢产物进行分离纯化,运用NMR、MS等多种波谱方法鉴定化合物结构;采用MTT方法评价化合物的体外抗肿瘤活性。结果从该菌株发酵液的醋酸乙酯萃取物中分离得到16个化合物,分别鉴定为4-甲氧基-3,5-二甲基-6-(2-甲基丁酰基)-2氢-2-吡喃酮(1)、吡啶并戊二烯(2)、1-脱乙酰基-吡啶并戊二烯(3)、7-脱乙酰基-吡啶并戊二烯(4)、大黄素-8-甲醚(5)、8-羟基-1,3-二甲氧基-6-甲基蒽醌(6)、cytoglobosins D(7)、isochaetoglobosin D(8)、球毛壳菌素E(9)、球毛壳菌素Vb(10)、monohydroxyisoaflavinine(11)、aflavazole(12)、烟曲酶毒素C(13)、chaetoviridin B(14)、杀锥曲菌素(15)、oxidized-nodulisporic acid B(16)。结论化合物1是吡喃酮类新化合物;化合物7～13为吲哚生物碱类化合物;化合物1、11、12为首次从球毛壳菌中分离得到;化合物2、8、15对选定的人肿瘤细胞具有一定的体外抗增殖活性。     

马钱内生真菌Exserohilum rostratum次生代谢产物研究

目的 对有毒植物马钱内生真菌Exserohilumrostratum的次生代谢产物进行研究。方法 通过硅胶柱色谱及反相HPLC等多种色谱分离方法进行分离纯化,运用高分辨质谱、核磁共振波谱、红外、紫外及圆二色谱等分析方法对所分离的化合物进行结构鉴定。采用Griess法对化合物进行抗炎活性测试。结果 从有毒植物马钱内生真菌Exserohilum rostratum的发酵产物中分离得到6个化合物,分别鉴定为exserone A(1)、(3R,4R)-4,8-二羟基-3-[(R)-2-羟基戊基]-6,7-二甲氧基异色满-1-酮（2）、(+)-monocerin(3)、11-hydroxymonocerin(4)、5-丁基-6-(羟甲基)-4-甲氧基-2H-吡喃酮（5）和setophapyrone B(6)。结论 化合物1为新的聚酮类化合物,命名为突蠕孢酮。化合物3具有潜在的抗炎活性。     

土牛膝中1种新异黄酮的分离与鉴定

目的研究湘产特色药材土牛膝Achyranthes aspera化学成分。方法采用硅胶、反相硅胶柱色谱与溶剂重结晶等方法分离纯化,采用波谱方法进行单体结构鉴定。结果从土牛膝醋酸乙酯提取物中得到9个单体化合物,分别鉴定为5,2′-二甲氧基-6-甲氧甲基-7-羟基-异黄酮(1)、齐墩果酸(2)、竹节参皂苷-1(3)、党参内酯(4)、3-吲哚甲醛(5)、3-吲哚甲酸(6)、4-(2-甲酰基-5-甲氧基甲基-1-氢-吡咯-1-基)丁酸(7)、3-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮(8)、2-(2-苯氧乙氧基)乙醇(9)。结论化合物1为1个新化合物,命名为土牛膝酮A;化合物4~9均为首次从该植物中分得。     

怀山药茎叶化学成分及抗癌活性筛选研究

目的研究怀山药Dioscoreaopposita地上茎叶的化学成分。方法利用大孔树脂、硅胶柱色谱、SephadexLH-20以及制备液相色谱分离纯化,并根据波谱数据以及化合物理化性质鉴定化合物结构,探讨得到的化合物对人乳腺癌MCF-7细胞和人肝癌HepG2细胞增殖的影响。结果从怀山药茎叶50%丙酮提取物中分离得到20个化合物,分别鉴定为1H-吲唑(1)、3-吲哚甲醛(2)、3-吲哚甲酸(3)、3-(2-羰基-丙基)-3-羟基-吲哚啉-2-酮(4)、胸腺嘧啶核苷(5)、尿嘧啶核苷(6)、3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-2,4-(1H,3H)-quinolinedione(7)、hematinic acid(8)、尿囊素(9)、2-乙基-3-甲基-马来酰亚胺-N-β-D-葡萄糖苷(10)、泡桐素(11)、(+)-8-羟基松脂素(12)、(+)-丁香树脂醇(13)、(-)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol(14)、(7R,8S)-二氢去氢二愈创木基醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(15)、(2E,6S)-6,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯酸(16)、(2E,4S)-4-羟基-2-壬烯酸(17)、(2E,6S)-6-hydroxy-2,6-dimethyl-2,7-dienoicacid (18)、 amarantholidosideIV (19)、(9Z,11E)-13-methoxy-9,11-octadecadienoicacidmethylester(20)。化合物1、4、8、11～15、18、20在25μmol/L显著性抑制MCF-7细胞增殖,化合物1、4、8、12～14、18、20在25μmol/L显著性抑制HepG2细胞增殖。结论化合物1、3～5、10～12、15～20是首次从该植物中分离得到;化合物1、4、8、11～15、18、20在一定浓度显著抑制MCF-7和Hep G2细胞增殖,具有潜在抗癌活性。     

大头兔儿风内生真菌温特曲霉Aspergillus wentti Y1的化学成分及其生物活性研究

目的研究大头兔儿风Ainsliaea macrocephala内生真菌温特曲霉Aspergillus wentti Y1次生代谢产物的化学结构及其生物活性。方法运用硅胶、Sephadex LH-20凝胶、薄层色谱(TLC)和半制备高效液相色谱等方法对菌株发酵液的醋酸乙酯萃取物及菌丝甲醇提取物进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据分析鉴定化学结构;采用CCK-8法测定化合物的细胞毒活性。结果从发酵液的醋酸乙酯萃取物及菌丝甲醇提取物中分离到10个化合物,分别鉴定为2-羟基异硫赭曲菌素脱水合物(1)、yicathin A(2)、isosulochrin dehydrate(3)、1,6-二羟基-3-甲基-8-甲氧羰基呫吨酮(4)、yicathin C(5)、wentiquinone B(6)、大黄素甲醚(7)、曲霉内酯B(8)、8-羟基-1,3-二甲氧基-6-甲基蒽醌(9)、藤黄绿脓菌素(10)。化合物10对人食管癌细胞株OE19的增殖显示出较强的抑制作用,其半数抑制浓度(IC50)值为5.8μmol/L。结论化合物1为新的呫吨酮类化合物,命名为2-羟基异硫赭曲菌素脱水合物;化合物10为首次从曲霉属真菌中分离得到。化合物10对人食管癌细胞株OE19具有明显的细胞毒性。     

铁轴草化学成分及其对HT-22细胞铁死亡抑制活性研究

目的 研究铁轴草Teucrium quadrifarium化学成分及其生物活性。方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、半制备高效液相色谱以及重结晶等方法对铁轴草乙醇提取物的石油醚部位进行了系统分离纯化,并利用现代波谱技术对分离得到的单体化合物进行结构鉴定;采用MTT法评估单体化合物对RSL3诱导的HT-22细胞铁死亡抑制活性。结果 从铁轴草石油醚部位共分离得到16个化合物,分别鉴定为(4R,5S,7R)-木萝烷-1(6),10(14)-二烯-4,5-二醇（1）、对甲磺酰甲基苯酚（2）、合欢金素（3）、6,4′-二甲氧基-野黄芩苷（4）、香叶木素（5）、去甲氧基矢车菊黄酮素（6）、5-羟基-3,3′,4′,5′,7-五甲氧基黄酮（7）、蓟黄素（8）、吲哚-3-甲酸乙酯（9）、13-酮-9,11-十八碳二烯酸（10）、9-酮-10,12-十八碳二烯酸（11）、α-托可醌（12）、N-苯甲酰-L-苯丙氨酰-N-苯甲酰-L-苯丙氨酸酯（13）、金色酰胺醇酯（14）、2″,3″-乙酰马蒂罗苷（15）、香草醛（16）。活性筛选结果显示化合物7、9可以抑制铁死亡诱导剂RSL3诱导...     

薏苡内生真菌Phoma sp. GZR19的次级代谢产物研究

目的:研究分离自薏苡中的内生真菌茎点霉菌Phoma sp.GZR19的次级代谢产物。方法:采用硅胶柱层析及重结晶技术对菌株Phoma sp.GZR19的发酵液提取物进行分离纯化,通过波谱分析进行结构鉴定。结果:从薏苡内生菌Phorna sp.GZR19发酵液提取物中分离鉴定了8个化合物,分别为:nectriapyrone(1)、pestalotin(2)、piliformic acid(3)、4-羟基柱孢酮(4)、3-苯基乳酸(5)、间羟基苯甲酸(6)、6-甲基水杨酸(7)、尿嘧啶(8)。结论:其中,化合物1~7为首次从该属真菌中分离得到。     

一株拟茎点霉属中新的色原烯及其肿瘤细胞抑制活性研究

为了研究拟茎点霉属真菌HCCB03519的大米发酵产物的肿瘤细胞抑制活性成分,对其进行了化学研究和肿瘤细胞抑制活性分析。从其乙酸乙酯浸提部分分离得到7个化合物,经波谱数据分析,鉴定为phomochromene(1),6-羟基蜂蜜曲霉素(2),6-羟基-5-甲基蜂蜜曲霉素(3),nectriapyrone(4),chermesinone A(5),chermesinone B(6),pomopxanthone A(7),其中化合物1为一个新的色原烯,化合物5和6为首次在拟茎点霉属中发现。肿瘤抑制活性分析表明,化合物1~6对各个肿瘤细胞的抑制活性较低,化合物7具有较强的抑制活性,比阳性对照5-Fu的抑制活性高。     

恒山黄芪内生真菌Rhizopus sp.次生代谢产物的分离和鉴定

目的:研究恒山黄芪内生真菌Rhizopus sp.的次生代谢产物的类别。方法:通过组织学的方法从恒山黄芪中分离到AR02,真菌的鉴定采用形态学法结合分子生物学法,内生真菌大量发酵采用固体培养的方法,次生代谢产物的分离采用硅胶柱色谱法,Sephadex LH-20凝胶色谱法结合HPLC进行分离纯化,分离到的代谢产物的化学结构通过理化分析测定结合光谱分析进行鉴定。结果:从黄芪根部分离到的内生真菌AR02被鉴定为根霉属Rhizopus sp.,从该菌株的固体发酵产物中分离得到7个化合物,经结构鉴定,分别为色胺酮(1),lawsaritol A(2),曲菌酸(3),trypacidin(4),monomethylsulochrin(5),emodin 8-Omethylether(6)和cannabifolactone A(7)。结论:化合物1~3,6和7均为首次从恒山黄芪内生真菌中分离得到,且黄芪内生真菌Rhizopus sp.的次生代谢产物呈现出多个类别,可以作为活性物质的新来源。     

铁皮石斛内生真菌Verticillium sp. KY-18的化学成分研究

目的研究铁皮石斛Dendrobium officinale内生真菌Verticillium sp.KY-18中氧杂环类化合物。方法采用色谱分离技术进行分离和纯化,并根据谱学数据鉴定化合物的结构。结果从Verticillium sp.KY-18的发酵产物中分离得到13个氧杂环类化合物,分别鉴定为2,6-dihydroxy-2-methyl-7-(prop-1E-enyl)-1-benzofuran-3(2H)-one(1)、nigrosporapyrone D(2)、oosponol(3)、2-甲基-4-吡喃酮(4)、6-甲基-5-[(1E)-丁烯基]-2-吡喃酮(5)、penicisochroman D(6)、verrucosapyrone B(7)、(1S,3S)-1,8-dimethoxy-3,5-dimethyl-6-hydroxyisochroman(8)、phomopsinone A(9)、pseudohalonectrin A(10)、dictafolin-A(11)、2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2,6,8-trimethyl-4H-1-benzopyran-4-one(12)、2-pyrone-4,6-dicarboxylic acid(13)。结论化合物2~10为首次从该属真菌中分离得到;化合物11~13为首次从该真菌中分离得到。     

恒山黄芪内生真菌Aspergillus sp.中环二肽的分离和鉴定

目的:研究黄芪内生真菌AR-15-1的环二肽类次生代谢产物的成分。方法:内生真菌AR-15-1是采用组织学方法分离自恒山黄芪的根部,真菌的鉴定采用形态学法结合分子生物学法,内生真菌大量发酵采用固体培养的方法,环二肽成分的分离使用柱色谱法,HPLC法结合LH-20羟丙基葡聚糖凝胶色谱进行分离纯化,化合物结构鉴定采用波谱表征分析。结果:从黄芪根部分离到的内生真菌AR-15-1被鉴定为曲霉属Aspergillus sp.,从AR-15-1的固体发酵物中分离到8个环二肽化合物,分别为环(脯-甘)二肽(1),环(脯-亮)二肽(2),环(脯-异亮)二肽(3),环(脯-缬)二肽(4),环(苯丙-甘)二肽(5),环(苯丙-丙)二肽(6),环(苯丙-络)二肽(7)和环(苯丙-脯)二肽(8)。结论:环二肽类化合物1~8均为首次从黄芪内生真菌中分离得到,其中大部分环二肽化合物已被发现是具有很好的生物活性。     

恒山黄芪内生真菌Penicillium sp.中gliotoxin类代谢产物的分离和生物活性

目的:研究恒山黄芪内生真菌Penicillium sp.的gliotoxin类代谢产物和其对黄芪白粉病原菌Erysiphe pisi.的抑制作用。方法:次生代谢产物的分离纯化采用反复硅胶柱色谱法,Sephadex LH-20凝胶色谱法和HPLC方法,并通过化学方法结合核磁共振分析和质谱鉴定其化学结构,抑菌活性测试方法采用最小抑制浓度法。结果:从恒山黄芪内生真菌Penicillium sp.的固体发酵萃取物中分离得到7个gliotoxin类代谢产物,经波谱分析分别鉴定为gliotoxin(1),bisdethiobis(methylthio)gliotoxin(2),dehydroxybisdethiobis(methylthio)gliotoxin(3),dehydrogliotoxin(4),6-deoxy-5a,6-didehydrogliotoxin(5),didehydrobisdethiobis(methylthio)gliotoxin(6),bis-N-norgliovietin(7),抑菌活性测试结果显示,化合物1,4和5对黄芪白粉病原菌显示出强抑制作用,最小抑菌浓度(MIC)分别达到1.56,0.78,6.25 mg·L-1。结论:所有化合物都是首次从黄芪内生真菌发酵产物中分离得到,黄芪内生真菌Penicillium sp.可以作为潜在的产生gliotoxin类代谢产物的菌种资源。     

肉桂的化学成分研究

采用硅胶柱色谱、ODS反相柱色谱、Sephadex LH-20及制备HPLC等多种色谱分离技术对肉桂乙醇提取物中的化学成分进行分离纯化,运用NMR、MS等波谱方法并结合已有文献对分离得到的化合物进行结构鉴定。结果从肉桂的乙醇提取物中分离得到12个化合物,分别鉴定为(2R, 3R)-5,7,3',4'-四甲氧基黄烷醇(1),(2R, 3R)-5,7-二甲氧基-3',4'-亚甲二氧基黄烷醇(2),香豆素(3),肉桂酸(4),(E)-2-羟基苯丙酸桂酯(5),3, 3', 4, 4'-四羟基联苯(6),methylstictic acid(7),epi-boscialin(8),(1R,2S,3S,4S)2,3-环氧-1,4-二羟基-5-甲基-5-环己烯(9),4,5-二羟基-3-甲基-2-环己烯酮(10),顺式-4-羟基-蜂蜜曲菌素(11),2-羟基-4-甲氧基肉桂醛(12),其中化合物 5~11 为首次从该属植物中分离得到。     

圆齿野鸦椿中1个新的内酯类化合物

目的研究圆齿野鸦椿Euscaphis konishii的化学成分。方法采用硅胶柱色谱,凝胶柱色谱、制备高效液相色谱等分离技术进行分离纯化,利用现代波谱学手段进行化合物结构鉴定。结果从圆齿野鸦椿95%乙醇提取物的醋酸乙酯部位中分离得到8个化合物,分别鉴定为4(R)-(4′-羟基苯甲酰)二氢呋喃-2(3H)-酮(1)、6-hydroxymellein(2)、euscapholide(3)、去氢催吐萝芙木醇(4)、没食子酸乙酯(5)、tetraketide(6)、对羟基苯甲酸(7)、烟碱酸(8)。结论化合物1为新化合物,命名为圆齿野鸦椿内酯;除化合物3和6外,其余均为首次从该属植物中分离得到。     

石柑子的化学成分研究

目的研究瑶药石柑子Pothos chinensis全草的化学成分。方法应用各种柱色谱及制备液相色谱等分离方法进行分离纯化,根据化合物的理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果从石柑子全草甲醇提取物中共分离得到17个化合物,分别鉴定为N-反式桂皮酸酰对羟基苯乙胺(1)、N-反式香豆酰酪胺(2)、N-顺式香豆酰酪胺(3)、N-反式阿魏酸酰对羟基苯乙胺(4)、N-顺式阿魏酸酰对羟基苯乙胺(5)、黑麦草内酯(6)、去氢催吐萝芙木醇(7)、(3S,5R,8R,9R)-5,8-epoxy-6-megastigmene-3,9-diol(8)、(3R,6R,7E)-3-hydroxy-4,7-megastigmadien-9-one(9)、(3R)-4-[(2R,4S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexylidene]-3-buten-2-oneiol(10)、7-甲氧基香豆素(11)、欧前胡素(12)、7-羟基-8-甲氧基香豆素(13)、6-羟基-7-甲氧基香豆素(14)、吲哚-3-醛(15)、(-)-杜仲树脂酚(16)和大豆苷元(17)。结论所有化合物均为首次从该属植物中分离得到。     

水母雪莲内生真菌Alterraria sp.的次级代谢产物鉴定

目的:研究藏族药水母雪莲内生真菌Alterraria sp.的次级代谢产物。方法:从植物水母雪莲中分离得到内生菌Alterraria sp.,在考察培养条件后,对该菌种进行了扩大培养。运用反复硅胶柱色谱,LH-20凝胶柱色谱、开放ODS柱色谱、高效液相色谱等方法,并结合液质联用分析技术,对菌液的总萃取物进行分离纯化;并根据化合物的理化常数测定及光谱学(1D和2D NMR,MS等)数据分析鉴定所得化合物结构。结果:对水母雪莲中分离得到的内生真菌交链孢菌属Alterraria sp.进行次级代谢产物的研究,共得到9个化合物,分别鉴定为spirotryprostatin A(1),对羟基苯甲醛(2),4-羟基苯基-2’-羟基丙酯(3),二氢对甲氧基肉桂酸(4),4-甲氧基苯甲酸(5),对羟基苯乙酸甲酯(6),4-羟基苯乙醇(7),对羟基苯甲酸(8),3-苯基丙酸(9)。细胞毒测试结果表明,从TPXa中分离得到的化合物1对肺癌细胞株A549具有较强的增殖抑制活性,其IC50为2.0 mg·L-1。结论:以上化合物均为首次从交链孢菌属真菌中分离得到。     

植物内生真菌Periconia sp. F-31中的一个新内酯类化合物

对一株番荔枝内生真菌Periconia sp. F-31中的次生代谢产物进行研究。通过硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、半制备HPLC等方法分离纯化得到了2个化合物,根据波谱学方法分别鉴定为5-(1-羟己基)-6-甲基-2H-吡喃-2-酮(1)、2-(3-羟基-4-甲基苯)-丙酸(2)。化合物 1 为新化合物,化合物 2 为新的天然产物,首次对化合物 2 的NMR数据进行了报道。