6-取代芳基-3(2H)哒嗪酮的合成与抗惊活性的研究

由芳香醛与吗啡啉、氰化钾反应形成的α-芳基-α-(4-吗啡啉)乙腈,可对α,β-不饱合腈或酯进行加成,形成γ-氰基-γ-芳基-γ-(4-吗啡啉)丁酸乙脂。此物与肼缩合得6-取代芳基-4,5-二氢-3(2 H)哒嗪酮,其经芳构化可得6-取代芳基-3(2 H)哒嗪酮。本文报道了7个6-取代芳基-4,5-二氢-3(2 H)哒嗪酮及7个6-取代芳基-3(2 H)哒嗪酮的合成。药理实验表明,其中以2,4-二氯苯基-3(2 H)哒嗪酮的抗惊作用最强,芳环上的取代基对其生物活性具有一定影响。     

γ,δ-不饱和β-酮酯和羟基酸衍生的酰氯酰化反应

叙述了由γ,δ-不饱和β-酮酯与羟基酸衍生的酰氯,经酰化生成了6-酰氧基取代的5-乙酯基-2,3-二氢-4H-4-吡喃酮的衍生物,其中有些化合物可以转变为7-烷基或羟基取代的2,3-二氢-4,5-二氧(7H)呋喃并[3,4-b]吡喃衍生物。     

黄酮类化合物研究——ⅩⅤⅠⅠⅠ.2,8-取代芳基苯并(1,2-b:5,4-b′)-二吡喃-4,6-二酮类化合物的合成

我们曾报道采用I_2-DMSO-H_2SO_4系统由2′,4′-二羟基双查尔酮类化合物一步合成2,8-取代芳基苯并二吡喃-4,6-二酮类化合物(又称双黄酮)。本文报道使用该系统分别由6-取代桂皮酰基二氢黄酮Ⅱ_(a～s)和双查尔酮Ⅱ_(d～e)直接合成双黄酮类似物Ⅲ_(a～e),收率达71～90％。     

3-芳基-2,2-二取代二氢苯并呋喃的合成

目的 简化3-芳基-2,2-二取代二氢苯并呋喃的合成方法.方法 以2-羟基苯基芳基甲酮与酮为起始原料,经交叉型麦克默里(McMurry)偶联反应生成邻羟基二苯乙烯衍生物,再经酸催化环化得到目标产物.结果 采用本路线合成的3-芳基-2,2-二取代二氢苯并呋喃收率在89%～98%之间,结构经IR、1H-NMR、13C-NM...     

4-烷基-1-[2-(2-吡啶乙氧基)乙基]哌嗪的合成及对小鼠记忆力的影响

[目的]合成4-烷基-1-[2-(2-吡啶乙氧基)乙基]哌嗪,探讨减少了酯结构的合成物对小鼠记忆力的影响.[方法]以2-乙基吡啶(1)为原料,经Whol-Ziegler反应及Williamson反应等得到4-烷基-1-[2-(2-吡啶乙氧基)乙基]哌嗪(6 a~6 d).采用水迷宫及避暗法检测化合物6 b对小鼠记忆力的影响.[结果]化合物6 b不具有促进小鼠记忆力的作用.[结论]在芳基(代)甲氧基乙酸2-二烷氨基乙酯的促进小鼠记忆力的作用中酯结构为必需结构.     

微波辐射合成1,4-二酮化合物

目的：研究在微波辐射下经Stetter反应合成1，4-二酮化合物的新方法。方法：以β-酮酸酯为原料，经胺解、与芳基甲醛缩合得α-芳基亚甲基-β-酮酰胺，在微波辐射下，对氟苯甲醛与α-芳基亚甲基-β-酮酰胺经Stetter反应加成得2-异丁酰基（或环丙甲酰基）-3，4-二芳基-4-氧代丁酰胺类1，4-酮化合物。结果：设计并合成了10个1，4-二酮化合物，其结构经IR、^1H NMR和MS确证。结论：微波合成技术应用于Stetter反应合成1，4-二酮化合物方法可行，比传统合成方法反应时间短且收率更高。     

脱氢醋酸治疗浅在真菌病初步小结

脱氢醋酸(Dehydroacetic acid,简称DHA,武汉大学九·一二化工厂产品)的系统命名是3—乙酰基—6甲基—二氢吡喃—2、4—(3H)二酮。     

强力选择性抗HIV-1试剂1-(2-羟乙氧甲基)-6-苯硫基胸腺嘧啶的6-苯基类似物的合成及抗病毒活性

<正>本文合成了几个1-(2-乙氧甲基)-6-苯硫基胸腺嘧啶的6-苯基类似物并评价了其抗HIV-1病毒活性.5-乙基尿嘧啶衍生物用二异丙胺基锂(LDA)锂化后后再与芳香醛反应可得6-(芳基羟甲基)-5-乙基尿嘧啶衍生物.6-(芳基羟甲基)-5-异丙基尿嘧啶是由5-异丙基-2-硫尿嘧啶衍生物经上述步骤后再进行硫酮的     

6-取代乙酰哌嗪苯基二氢哒嗪酮类化合物的合成及其抑制血小板聚集的作用

目的：设计合成6-[4-(4-取代乙酰胺基哌嗪基)苯基]-4，5-二氢-3(2H)-哒嗪酮和6-[4-(4-取代酰胺基哌嗪基)苯基]-5-甲基-4，5-二氢-3(2H)-哒嗪酮两类化合物，寻找作用更强的血小板聚集抑制剂。方法：以乙酰苯胺为原料，经傅克反应、满尼希反应、环合反应、酰化反应合成两类中间体(M)和(N)，再经缩合和取代反应得到两类目标化合物，参考Bonn方法进行体外抑制血小板聚集实验。结果：共合成目标化合物12个，其中10个属首次报道，通过元素分析，^1H-NMR确证结构。其中化合物(9)抑制血小板聚集作用的活性最强，为对照物CCI-17810的60多倍；化合物(6)、(7)、(10)、(11)、(12)的活性也优于CCI-17810．结论：目标化合物具有较强的抑制血小板聚集活性。     

氨基磺酸催化绿色合成3，4-二氢嘧啶-2-酮

目的使用氨基磺酸（H2NSO3H,SA）为催化剂,在水相中绿色合成一系列新的Biginelli反应产物——3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物。方法以醛、酮酯和尿素为原料,SA为催化剂,微波辐射,水相中合成目标化合物。结果反应8～17min完成,产率81％-92％,所有产物均通过熔点、红外光谱和氢核磁共振谱等表征检测确认结构。结论提供了一种氨基磺酸催化,水相中清洁合成二氢嘧啶酮的方法。催化剂使用方便、经济,环境友好。     

黄酮类化合物研究——Ⅺ.3-芳基-1-氧-1H吡喃酮[3,2-f]喹啉的合成

含氮的杂环黄酮类化合物具有抗癌、抗菌和扩张冠状动脉等作用。本文报道用I_2-DMSO-H_2SO_4体系合成3-芳基-1-氧-1H吡喃酮[3,2-f]喹啉(V_(?))。收率81～92％。     

刺桐化学成分的研究

目的研究刺桐E ry thrina varieg a ta茎皮的化学成分。方法采用硅胶、Sephadex LH-20柱色谱分离化合物,运用波谱技术分析确定化学结构。结果从刺桐茎皮65%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取层中分离得到9个化合物,利用理化性质及波谱分析确定其结构分别为:5,4′-二羟基-8-(3,3-二甲基烯丙基)-2,″2″-二甲基吡喃[5,6∶6,7]异黄酮(Ⅰ)、豆甾醇(Ⅱ)、erythrinas inate B(Ⅲ)、3-羟基-2,′2′-二甲基吡喃[5,6∶9,10]紫檀烷(Ⅳ)、5,7-二羟基-8-(3,3-二甲基烯丙基)-二氢黄酮(Ⅴ)、5,4′-二羟基-2,″2″-二甲基吡喃[5,6∶6,7]异黄酮(Ⅵ)、5,7,4′-三羟基-6,8-二(3,3-二甲基烯丙基)异黄酮(Ⅶ)、5,2,′4′-三羟基-8-(3,3-二甲基烯丙基)-2,″2″-二甲基吡喃[5,6∶6,7]异黄酮(Ⅷ)、5,4′-二羟基-6-(3,3-二甲基烯丙基)-2,″2″-二甲基吡喃[5,6∶7,8]异黄酮(Ⅸ)。结论化合物Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅶ、Ⅸ为首次从该植物中分离得到,化合物Ⅴ为首次从该属植物中分离得到。     

3-取代哌嗪-6-取代苯基哒嗪的合成及抗惊活性的研究

由芳香醛与吗啡啉、氰化钾反应形成的α-芳基-α-(4-吗啉)乙腈,可对α、β不饱和腈或酯进行1,4-加成,生成1,4-酮酸型化合物。此物与肼缩合,再经芳构化即得6-劳基-3(2H)哒嗪酮。后者再经氯化及氨解可得3-氨基-6-芳基哒嗪。本文应用此法合成了15个3-取代哌嗪-6-取代苯基哒嗪类化合物,并初步测定了它们的抗惊(MES)活性。     

1-芳基-3-烷基-1,4-二氢-4-取代-5H-1,2,4-三唑啉酮-5衍生物的合成及生物活性

为寻找新的高效非肽类血管紧张素Ⅱ（AⅡ）受体括抗剂,以SC-51316为先导,运用生物电子等排和拼合原理,设计并合成了9个1-芳基-3-烷基-1,4-二氢-4-取代-5H-1,2,4-三唑啉酮-5衍生物。所有目的化合物均未见文献报道,其结构经IR、1HNMR和MS鉴定。初步体外药理实验表明：在抑制AⅡ诱发的兔主动脉收缩反应模型中,化合物17h具有较好的活性。     

哌吡酮中间体—环合物的薄层-紫外分光光度法

5,6-二氢-6-氧代-11H-吡啶骈[2,3b][1,4]苯骈二氮杂(简称环合物)为抗消化性溃疡药盐酸哌吡酮的中间体,其含量测定方法未见报道。为了协助药品生产选取最佳合成反应条件,降低成本提高收率,本文对其定理分析方法进行了研究。     

多甲基α-吡喃酮的简捷合成方法

以α-甲基丙酰乙酸乙酯为原料，经动力学去质子化后，与乙酸乙酯发生γ-酰基化反应，然后环合生成3，5，6-三甲基-4-羟基-2-吡喃酮，在回流丁酮中甲基化主要得到3，5，6-三甲基-4-甲氧基-2-吡喃酮。两步反应总收率15．2％，经IR，^1H—NMR，MS分析确定了目标化合物的分子结构。     

新型四氢异喹啉类化合物的合成及其抗真菌和抗生育活性研究?

目的:设计合成新型四氢异喹啉类化合物,寻找具有抗真菌和抗生育双重作用的化合物,为研究具有抗真菌作用的避孕药物提供先导结构.方法:以3,4-二甲氧基苯乙胺为原料,经Pictet-Spengler 反应、碱中和、取代反应、HBr裂解反应制得目标化合物并进行体外抑菌实验和杀精实验. 结果:共合成14个目标化合物,它们是2-正辛烷基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐(1)、2-正壬烷基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐(2)、2-正癸烷基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐(3)、2-正十二烷基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐(4)、2-正十二烷基-6,7-二乙酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐(5)、2-正戊烷基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉氢溴酸盐(6)、2-正己烷基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉氢溴酸盐(7)、2-正庚烷基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉氢溴酸盐(8)、2-正辛烷基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉氢溴酸盐(9)、2-正壬烷基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉氢溴酸盐(10)、2-正癸烷基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉氢溴酸盐(11)、2-正十二烷基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉氢溴酸盐(12)、2-正十四烷基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉氢溴酸盐(13)、2-十六烷基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉氢溴酸盐(14),其中化合物5～14均未见文献报道.实验结果显示,所有目标化合物均有抗真菌活性, 6个目标化合物具有抗真菌和抗生育双重作用,其中化合物11、12的活性最强.结论:发现一类具有抗真菌和抗生育双重作用的新型四氢异喹啉类化合物,为研究开发具有抗真菌活性的避孕药提供了先导结构.     

1-(6-取代萘基-2)-1,2-二氢-2,2-二甲基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪的合成及抗癌作用(Ⅱ)

报道了5个1-(取代萘基-2)-1,2-二氢-2,2-二甲基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪(V_(1～5))和1-(萘基-1)-1,2-二氢-2,2-二甲基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪(V_6)的合成及抗癌活性。(V_(1～5))对HL-60的抑制作用随6-取代基的增大而降低,对MGC-803的抑制作用也有类似的趋势。可能是6位带取代基的萘环体积过大,不适于二氢叶酸还原酶的活性部位的原故。(V_6)对HL-60及MGC细胞均有中等强度的抑制作用。     

胡椒属植物脚Piper rusbyi叶中杀利什曼原虫的成分

以生物活性为导向,从胡椒属植物Piper rusbyi C.DC.分离到具抗利什曼原虫活性最强的成分(+)-(7R,8S)-环氧-5,6-二脱氢醉椒素(1)和黄醉椒素(2),还分得1个新的卡瓦吡喃酮(7R,8R)-或(7S,8s)-二羟基-5,6-二脱氢醉椒素(3)和4个已知化合物。检测了它们抗利什曼原虫的活性。     

3—取代1—2,3,9—四氢—4H咔唑—4—酮衍生物的合成

为寻找新的5－HT3受体拮抗剂，以奥丹西隆（Ondansetron）为先导物，设计合成了6个未见报道的3－（2－烷基1H－苯并咪唑－1－基）甲基、3－（1H－苯并三唑－1－基）甲基和3－（1H－吲哚－3－基）甲基取代的1，2，3，9－四氢－4H－咔唑－4－酮衍生物（Ⅷa～d，Ⅸ和Ⅹ）。起始原料为间苯二酚，经过氢化、形成单苯腙、环合、甲基化得9－甲基－1，2，3，9－四氢－4H－咔唑－4酮（Ⅴ），再经过Mannich反应．形成盐酸盐，缩合反应制得目的物，对其中的甲基化反应，Man－nich反应等进行了条件优化。目的物均经红外光谱、核磁共振氢谱和质谱等确证。