玛咖化学成分的研究

对十字花科 Brassicaceae 植物马卡独行菜Lepidium meyenii的干燥根茎玛咖进行化学成分研究,马卡独行菜的干燥根茎用70% 提取,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,对各萃取部分采用各种柱色谱进行分离纯化,通过波谱数据分析(¹H-NMR, ¹³C-NMR,HRESIMS)进行结构鉴定。从各萃取部分共分离鉴定出18个化合物,包括7个生物碱,4个脂肪酸类化合物以及7个其他类化合物;分别鉴定为3-羟苄基氨基甲酸[(3-hydroxybenzyl) carbamic acid, 1)],phenylmethanamine(2),N-苄基甲醛(N-benzylformamide, 3),N-苄基甲酰胺(N-benzylacetamide, 4),pyridin-4-ylmethanamine(5),n-(4-methoxybenzyl) aniline(6),尿嘧啶(uracil, 7),琥珀酸(succininc acid, 8),癸二酸(decanedioic acid, 9),n-hexadecanoic acid methyl ester(10),庚酸(heptanoic acid, 11),solerole(12),糠酸甲酯(pyromucic acid methyl ester, 13),5-hydroxymethyl-2-furancarboxadehyde(14),5-(methoxymsethyl)-1H-pyrrole-2- carbaldehyde(15),1,7-二羟基-2,3,4-三甲氧基 酮(1,7-dihydroxy-2,3,4-trimethoxyxanthone, 16),1,7-二羟基-3,4-二甲氧基 酮(1,7-dihydroxy-3,4-dimethoxy-xanthone, 17),(+) - 松脂醇[(+)-pinoresinol, 18 ]。其中化合物 1~18 均为首次从玛咖中分离得到。     

骆驼蹄瓣中萜类成分研究

通过系统的植物化学分离分析方法,研究骆驼蹄瓣中的萜类化学成分。运用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱(Sephadex LH-20)对乙酸乙酯部位进行分离纯化,然后通过现代波谱学鉴定方法(¹H-NMR,¹³C-NMR,MS)和结合文献数据分析确定化合物的结构。从乙酸乙酯部位分离并鉴定13个化合物,结构分别为1-羟基茅苍术醇(1),茅苍术醇(2),白术内酰胺(3),β-桉叶醇(4),5α-氢过氧基-β-桉叶醇(5),12-羟基-2-酮基-1-瓦伦烯(6),毛脉五味子醇 A(7),(6S,7E)-6-羟基-4,7-大柱烯-3,9-二酮(8),3-羟基-5α,6α-环氧-β-紫罗兰酮(9),(3S,5R,6S,7E)-3,5,6-三羟基-7-大柱烯-9-酮(10),(6R,7E,9R)-9-羟基-4,7-大柱烯-3-酮(11),(S)-3-羟基-β-紫罗兰酮(12),布卢门醇 A(13)。其中化合物 1~7 为倍半萜, 8~13 为大柱烷类降倍半萜,以上化合物均为首次从骆驼蹄瓣中分离得到,化合物 1 为新的天然产物。     

白茅内生菌Chaetomium globosum的化学成分研究

采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和高效液相色谱等方法对白茅内生菌Chaetomium globosum固体发酵产物的化学成分进行分离纯化,获得9个化合物。利用高分辨质谱、核磁共振谱及文献比对的方法,将上述化合物分别鉴定为chaetoglobosin F(1),chaetoglobosin F_ex(2),chaetoglobosin E(3),cytoglobosin A(4),penochalasin C(5),isochaetoglobosin D(6),N-benzoylphenylalaninyl-N-benzoylphenylalaninate(7),尿嘧啶(8),5-甲基尿嘧啶(9),其中化合物 7 为首次从毛壳菌中分离得到。采用MTT法测定化合物的体外细胞毒活性,结果显示,化合物 1,3,4,5 对人宫颈癌细胞株HeLa具有明显的抑制活性,IC₅₀分别为99.43,23.77,97.92,86.25 μmol·L^-1,而阳性对照药顺铂的IC₅₀为24.33 μmol·L^-1。     

柔毛鸦胆子茎的化学成分及其肿瘤细胞毒活性研究

运用各种柱色谱方法和制备型HPLC技术对柔毛鸦胆子茎的化学成分进行分离纯化,共从其茎的95%乙醇提取物中分离得到10个化合物,采用NMR等波谱技术鉴定其结构分别为deacetylated isobrucein B(1),indaquassin X(2), cleomiscosin A(3),cleomiscosin B(4),(+)-lyoniresinol(5),(+)-表松脂醇(6),(+)-松脂醇(7),(+)-丁香脂素(8),4,5-dihydroblumenol A(9),腺苷(10)。采用MTT法对以上化合物进行了体外细胞毒活性测试,化合物2对人源肿瘤细胞HT-29,HepG2,BGC-823和SKOV3具有显著的细胞毒活性(IC₅₀ 0.84~3.97 μmol·L^-1)。所有化合物均为首次从该植物中分离得到,其中化合物1是1个新天然产物。化合物2对人源肿瘤细胞HT-29,HepG2,BGC-823和SKOV3具有显著的细胞毒活性。     

小鱼眼草三萜类化学成分研究

采用硅胶,Sephadex LH-20和半制备HPLC等色谱方法对小鱼眼草Dichrocephala benthamii全草的三萜类化学成分进行了研究,并运用质谱、核磁等波谱技术对分离得到的化合物进行了结构鉴定,结果从小鱼眼草中分离得到9个三萜类化合物,分别鉴定为β-香树脂醇甲酸酯(1),β-香树脂醇乙酸酯(2),β-香树脂醇(3),β-香树脂酮(4),3β-羟基, Δ^11,13(18)-齐墩果二烯(5),Δ¹²-齐墩果烯(6),木栓酮(7),达玛烷二烯醇乙酸酯(8)和表木栓醇(9)。化合物 1~8 为首次从鱼眼草属植物中分离得到,化合物 9 为首次从该种植物中分离得到,其中化合物 1 为新的天然产物。     

大株红景天的化学成分及体外抗肿瘤转移活性研究

采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和制备HPLC色谱分离方法分离纯化大株红景天中的化学成分,采用有机波谱方法鉴定化合物结构,并以Transwell 趋化实验方法测定化合物抗肿瘤转移作用.从大株红景天乙醇提取物中分离得到10个化合物,分别为丁香酸(1),红景天苷(2),酪醇(3),scaphopetalone(4),berchemol(5),2,6-二甲氧基苯乙酮-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6),柴胡红景天氰苷素A(7),对苯乙烯基-O-β-D-木糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8),对苯乙烯基-4-O-β-D-呋喃芹菜糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(9),丁子香基-4-O-β-呋喃芹菜糖基-(1→6)-O-β-吡喃葡萄糖苷(10).化合物 4~6和8~10 均为首次从本属植物中分离得到,化合物7为首次从大株红景天中分离得到.抗肿瘤转移实验结果表明化合物 2, 6~8 均有明确的抗肿瘤转移活性, 其中化合物 2 和 8 的抗肿瘤转移活性较强.     

鬼箭羽的化学成分研究

利用各种色谱技术对鬼箭羽的化学成分进行研究,根据理化常数和波谱数据对分离得到的化合物进行结构鉴定。从鬼箭羽95%乙醇提取物中分离得到9个化合物,分别为(+)-Δ^2,11-enaminousnic acid(1),11-羰基-β-乳香酸(2),乙酰11-羰基-β-乳香酸(3),camaldulenic acid(4),桦木酸(5),6β-羟基-豆甾-4-烯-3-酮(6),5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮(7),苔黑酚羧酸乙酯(8),4, 4'-二甲氧基联苯(9)。其中,化合物1为新天然产物,化合物2~4,7~9均为首次从卫矛属植物中分离得到。采用MTT法对分离得到的化合物进行体外抗肿瘤实验,结果表明在10 mg·L^-1的浓度下,化合物2对BEL-7402和HCT-8的细胞抑制率分别为61.78%,68.29%,化合物3对BEL-7402和HCT-8的细胞抑制率分别为70.91%,84.07%。     

毛果一枝黄花化学成分研究

目的: 对毛果一枝黄花Solidago virgaurea的化学成分进行研究。 方法: 采用硅胶柱色谱,凝胶柱色谱,ODS反相柱色谱以及重结晶等方法分离纯化,并通过理化常数和波谱分析鉴定化合物结构。 结果: 分离并鉴定出了12个化合物,分别为2'-甲氧基-2-甲氧基-6-羟基苯甲酸酯(1), 2'-甲氧基-2,6-二甲氧基苯甲酸酯(2),β-乙酰香树脂醇乙酸酯(3),α-菠菜甾醇(4),豆甾-7, 22-二烯-3-酮(5),2-羟基-6-甲氧基苯甲酸(6),胡麻素(7),槲皮素(8),山奈酚(9), 3β-acetoxyolean-12-en-11-one-acetate(10)和N-benzoylphenylalaninyl-N-benzoylphenylalaninate(11),原儿茶酸(12)。 结论: 化合物11为首次从该科植物中分离得到,化合物5, 10为该属内首次分离,化合物1,2,3,6,7,12为首次从该植物中分离得到。     

链霉菌CPCC 202950的化学成分研究

采用大孔树脂、MCI树脂、闪式反相C₁₈柱色谱以及反相HPLC等多种色谱技术和方法,从链霉菌CPCC 202950的发酵液中分离得到11个化合物,借助理化性质和波谱学数据分析,鉴定其结构为1H-pyrrole-2-carboxamide(1), 5'-deoxy-5'-methylthioinosine(2), vanillamide(3), trans-3-methylthioacrylamide(4), 1,2,3,4-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid(5), 环(L-脯氨酸-L-酪氨酸)(6), N-[2-(4-hydroxyphenyl)]ethylacetamide(7), 苯甲酰胺(8), cyclo(L-leucyl-trans-4-hydroxy-L-proline)(9), 环(苯丙氨酸-甘氨酸)(10), 色氨酸(11)。其中化合物1和2为新的天然产物;化合物 1~11 对HIV-1蛋白酶均没有明显的抑制作用(IC₅₀ > 10 μmol·L^-1)。     

索骨丹化学成分研究

目的:系统研究太白山地区索骨丹化学成分,为进一步研究其药理作用提供理论依据。方法:采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、重结晶等方法分离纯化化合物,并结合化合物的理化性质和波谱分析鉴定其结构。通过最小抑菌浓度法对所得化合物进行活性测试。结果:从索骨丹中分离得到8个化合物,分别为β-谷甾醇(1),鬼灯檠素(2),儿茶素(3),对羟基苯甲酸(4),3β-hydroxyolean-12-en-27-oic acid(5),没食子酸(6),琥珀酸(7),苹果酸甲酯(8)。结论:化合物4,5,7和8均为首次从该植物中分离得到,其中化合物5是首次从该属植物中分离得到,而且化合物5对大肠杆菌有较好的抑菌活性,最小抑菌浓度为15.6 mg·L^-1。     

蛇床子中的细胞毒活性香豆素

研究植物蛇床Cnidium monnieri干燥成熟果实中的香豆素类成分及其细胞毒活性,为进一步开发利用蛇床子提供依据。采用大孔树脂、硅胶和Sephadex LH-20、C₁₈柱色谱等方法分离纯化,并运用波谱方法对所分离的化合物进行结构鉴定。采用MTT法对所分离得到的化合物进行L1210癌细胞毒活性实验。从蛇床子中分离鉴定了11个香豆素类化合物,分别为蛇床子素(1)、佛手柑内酯(2)、花椒毒酚(3)、花椒毒素(4)、欧前胡素(5)、异虎耳草素(6)、欧前胡素酚(7)、补骨脂素(8)、5,7-二甲氧基香豆素(9)、水合羟基前胡内酯(10)、swietenocoumarin F(11)。化合物 7,9~11 为首次从蛇床属植物中分离得到。在样品溶液浓度为1×10^-5 mol·L^-1的条件下,化合物 1,5,10, 11 对小鼠白血病L1210细胞体外生长的抑制率分别是70.13%,63.10%,55.77%,75.08%,表明上述化合物对L1210细胞具有较明显的体外细胞毒活性。     

贵州獐牙菜的化学成分研究

对龙胆科 Gentianaceae 獐牙菜属植物贵州獐牙菜Swertia kouitchensis 90%乙醇提取物乙酸乙酯萃取部分的化学成分进行研究。利用各种柱色谱方法对其进行分离纯化,通过波谱数据分析(¹H-NMR,¹³C-NMR,MS) 进行结构鉴定。从中分离鉴定了28个化合物,包括6个裂环烯醚萜、2个 NFDE8 酮及其苷、3个少见的内酯烯胺酮、 2个三萜、1个木质素和14个其他类化合物,分别为红白金花内酯(erythrocentaurin, 1)、erythrocentaurin dimethylacetal(2)、獐牙菜苦苷(swertiamarin, 3)、vogeloside(4)、2'-O-actylswertiamarin(5)、狭叶獐牙菜苷 D(swertianoside D, 6)、獐牙菜烯胺酮 A~B(gentiocrucines A~B, 7~8)、gentiocrucine(9)、1-羟基-3,7,8-三甲氧基 NFDE8 酮(1-hydroxy-3,7,8-trimethoxyxanthone, 10)、1-羟基-3,5,6-三甲氧基 NFDE8 酮(1-hydroxy-3,5,6-trimethoxyxanthone, 11)、3-表-蒲公英赛醇(3-epitaraxerol, 12)、erythrodiol 3-O-palmitate(13)、(+)-丁香脂素((+)-syringaresinol, 14)、咖啡酸(caffeic acid, 15)、松柏醛(trans-coniferyl aldehyde, 16)、松柏醇(trans-coniferyl alcohol, 17)、3,4-二羟基苯甲酸(3,4-dihydroxybenzoic acid, 18)、4-羟基-3-甲氧基苯甲酸(4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid, 19)、3,4-二羟基苯甲醛(3,4-dihydroxybenzoic aldehyde,20)、2,3-二羟基苯甲酸(2,3-dihydroxybenzoic acid, 21)、对羟基苯甲酸(4-hydroxybenzoic acid,22)、3-乙酰氧基苯甲酸(3-acetoxybenzoic acid, 23)、间羟基苯甲酸(3-hydroxybenzoic acid, 24)、间羟基苯甲醇(3-hydroxybenzoic alcohol, 25)、烟酸(nicotinic acid, 26)、2-糠酸(2-furoic acid, 27)、尿嘧啶(uracil, 28)。其中化合物 1~4,6~28 为首次从贵州獐牙菜中分离得到。     

壮药鸡尾木的化学成分及其细胞毒活性

采用硅胶、MCI、ODS柱色谱等色谱技术,从鸡尾木95%乙醇提取物中分离得到14个化合物。经波谱数据分析并结合文献对照,分别鉴定为槲皮素(1)、山柰酚(2)、(+)-儿茶素(3)、秦皮苷(4)、原儿茶酸(5)、没食子酸(6)、没食子酸甲酯(7)、没食子酸乙酯(8)、罗布麻酚A(9)、巴卡亭(10)、酵母甾醇(11)、鞣花酸(12)、3,3’,4’-三甲氧基鞣花酸(13)、N-benzoylL-phenylalaninyl-N-benzoyl-L-phenylalaninate(14)。除化合物6以外,其余化合物均为首次从该植物中分离得到,化合物1,2,6具有一定的抑制肿瘤细胞增殖作用。     

野灯心草地上部分菲类成分及其抗焦虑作用研究

运用正相硅胶、Sephadex LH-20、聚酰胺、制备型HPLC等多种色谱方法从野灯心草地上部分分离纯化得到10个菲类化合物和4个其他类化合物。经质谱、NMR谱图解析鉴定结构,分别为厄弗酚(1)、灯心草酚(2)、juncuenin D(3)、去氢厄弗酚(4)、去氢灯心草酚(5)、juncuenin B(6)、dehydrojuncuenin B(7)、2-甲氧基-7-羟基-1-甲基-5-乙烯基菲(8)、2-羟基-7-羧基-1-甲基-5-乙烯基-9,10-二氢菲(9)、2-羟基-7-羧基-1-甲基-5-乙烯基菲(10)、木犀草素(11),香草酸(12)、瑞香素(13)、对香豆酸(14)。其中,化合物13为首次从该属植物中分离得到,化合物5,8~12为首次从该植物中分离得到。采用小鼠高架十字迷宫实验评价菲类化合物6和7的抗焦虑活性,结果表明化合物6和7均具有抗焦虑作用。     

恒山黄芪内生真菌Penicillium sp.中gliotoxin类代谢产物的分离和生物活性

目的:研究恒山黄芪内生真菌Penicillium sp.的gliotoxin类代谢产物和其对黄芪白粉病原菌Erysiphe pisi.的抑制作用。方法:次生代谢产物的分离纯化采用反复硅胶柱色谱法,Sephadex LH-20凝胶色谱法和HPLC方法,并通过化学方法结合核磁共振分析和质谱鉴定其化学结构,抑菌活性测试方法采用最小抑制浓度法。结果:从恒山黄芪内生真菌Penicillium sp.的固体发酵萃取物中分离得到7个gliotoxin类代谢产物,经波谱分析分别鉴定为gliotoxin(1),bisdethiobis(methylthio)gliotoxin(2),dehydroxybisdethiobis(methylthio)gliotoxin(3),dehydrogliotoxin(4),6-deoxy-5a,6-didehydrogliotoxin(5),didehydrobisdethiobis(methylthio)gliotoxin(6),bis-N-norgliovietin(7),抑菌活性测试结果显示,化合物1,4和5对黄芪白粉病原菌显示出强抑制作用,最小抑菌浓度(MIC)分别达到1.56,0.78,6.25 mg·L-1。结论:所有化合物都是首次从黄芪内生真菌发酵产物中分离得到,黄芪内生真菌Penicillium sp.可以作为潜在的产生gliotoxin类代谢产物的菌种资源。     

赤芍乙酸乙酯部位化学成分的研究

通过MCI树脂、Sephadex LH-20和反相HPLC等多种色谱分离方法相结合,从赤芍乙醇提取中的乙酸乙酯部位中分离得到个15化合物,经MS和NMR,CD等波谱技术分别鉴定(+)-(7R,8R)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,2-异丙叉基丙二醇(1),(-)-(7R,8S)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,2-异丙叉基丙二醇(2),senecioyllomatin(3),O-angeloyllomatin(4),(+)-cis-3'-senecioyloxy-4'-angeloyloxy-3',4'-dihydroseselin(5),二氢欧山芹素(6),2,5-二羟基苯乙酸苄酯(7),3,6-二甲基-5-羟基苯并呋喃(8),(S)-楝叶吴萸素A(9),2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮(10),2,5-二羟基-4-甲氧基苯乙酮(11),2,5-二羟基-4-甲基苯乙酮(12),4-羟基苯甲酸乙酯(13),香草酸(14),4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(15)。化合物1,2为新化合物。化合物3~9均为首次从芍药属植物中分离得到。     

蛇床子化学成分及其对UMR106细胞增殖作用的影响

目的对蛇床子(蛇床Cnidium monnieri的干燥成熟果实)化学成分进行研究,并探讨所得化合物对类成骨细胞UMR106增殖的影响。方法采用多种色谱柱技术进行分离纯化,通过波谱分析鉴定化合物结构。对所分离得到的化合物进行类成骨细胞UMR106增殖活性的测试。结果从蛇床子75%乙醇提取物中分离得到了9个化合物,分别鉴定为5,7-二羟基-6,8-二甲氧基-2-甲基色原酮(1)、5-羟基-2-羟甲基色原酮(2)、(+)-marmesin(3)、佛手酚(4)、异佛手柑内酯(5)、7-羟基-8-异戊烯二醇基香豆素(6)、murraol(7)、松柏醛(8)、间-羟基苯甲酸(9)。样品溶液浓度为1×10-10 mol/L,化合物1、3、7对类成骨细胞UMR106的增殖促进率分别是31.55%、32.39%和30.87%。结论化合物1~6为首次从蛇床属植物中分离得到。化合物1、3、7能促进UMR106细胞的增殖。     

茜草地上部分木脂素类成分研究

目的对茜草Rubia cordifolia地上部分化学成分进行研究。方法利用硅胶、Sephadex LH-20、MCI等多种色谱材料进行分离纯化,根据波谱数据和理化性质鉴定化合物的结构。结果共分离得到11个木脂素类成分,分别鉴定为(-)-表丁香脂素(1)、开环异落叶松脂素(2)、(-)-3,4-二香草基四氢呋喃(3)、lignans(+)-demethoxypinoresinol(4)、(+)-丁香脂素(5)、异落叶松脂素(6)、橄榄树脂素(7)、(7S,8R)-二氢脱氢双松柏醇(8)、4,5′-二甲基落叶松脂醇(9)、(+)-7R,8S-5-methoxydihydrodehydroconifery alcohol(10)、5,5′-二甲氧基-7-氧代落叶松脂醇(11)。结论以上化合物均为首次从该植物中分离得到。     

玉米须和花青素联合抑制泌尿系感染的常见菌群生长

目的:大肠埃希菌、金黄色葡萄球菌和克雷伯菌是引起慢性泌尿系感染的主要菌群,本研究观察玉米须提取物和花青素溶液对其生长的协同抑菌作用。方法:以大肠埃希菌(1.6×106cfu/mL)、金黄色葡萄球菌(5.6×106cfu/mL)和克雷伯菌(1.8×106cfu/mL)为观察对象,向细菌培养液中分别加入玉米须提取物(0,35,70,140 g·L-1)、花青素(0.312,0.625,1.25 g·L-1)、玉米须提取物(70 g·L-1)和花青素(0.625 g·L-1)混合液,采用比浊法(600 nm)测定细菌6 h的生长情况,并计算其抑制率。结果:在6 h时玉米须提取物和花青素对3种细菌的生长抑制呈现出时间剂量依赖性曲线。在玉米须提取物(70 g·L-1)和花青素(0.625 g·L-1)培养细菌6 h时,单独成分对大肠埃希菌的抑菌率为(31.3±2.42)%和(21.6±1.89)%,对金黄色葡萄球菌的抑菌率分别为(25.3±2.85)%和(37.2±1.74)%,对克雷伯菌的抑菌率分别是(39.7±1.34)%和(15.3±3.67)%,而联合使用时对3种细菌的的抑菌率分别提高到(76.8±2.53)%,(80.1±1.74)%和(67.3±1.53)%。结论:玉米须提取物对克雷伯菌和大肠埃希菌抑制作用显著,花青素对金黄色葡萄球菌的抑制作用明显。联合使用既扩大了抗菌谱,又有协同抑制作用,能显著提高对3种致病菌的生长抑制。该组合可以用于慢性泌尿道的感染防治。