内生真菌Penicillium polonicum次生代谢产物研究

选用PDB培养基发酵菌株,对内生真菌Penicillium polonicum次生代谢产物进行化学成分研究。结合运用凝胶Sephadex LH-20柱色谱、反相柱色谱和制备HPLC等多种色谱技术的方法从菌液的乙酸乙酯萃取物中分离鉴定了6个化合物,采用波谱学方法鉴定其结构分别为[3,5-二羟基-2-(7-羟基-辛酰)]-苯乙酸乙酯(1),(3,5-二羟基-2-辛酰)-苯乙酸乙酯(2),(5,7-二羟基-9-庚基)-异苯二氢吡喃-3-酮(3),3-(羟甲基)-4-(1E)-1-丙烯-1-基-(1R,2S,5R,6S)-7-氧双环[4.1.0]庚-3-烯-2,5-二醇(4),(E)-2-甲氧基-3-(1-丙烯基)苯酚(5),对羟基苯乙醇(6)。     

亳芍内生真菌Alternaria alternate次生代谢产物的研究

目的研究亳芍内生真菌Alternariaalternate的次生代谢产物。方法利用硅胶、SephadexLH-20、反相、中压、高效液相制备等多种色谱法分离化合物,采用波谱方法对化合物进行结构鉴定。结果从内生真菌Alternaria alternate次生代谢产物中分离得到15个化合物,分别鉴定为methyl 4-acetamido-3-hydroxybenzoate(1)、(E)-methyl-5-hydroxy-3-methylpent-2-eno(2)、异苯并呋喃酮A(3)、对羟基苯乙酮(4)、6-hydroxy-isosclerone(5)、talaroflavone(6)、7-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-methyl-4H-chromen-4-one (7)、 alternarienonicacid (8)、 7-hydroxy-2,5-dimethy-4H-1-benzopyran-4-one (9)、 5-hydroxy-epialtenuene(10)、交链孢醇(11)、methyl 3-hydroxybenzoate(12)、stemphyperylenol(13)、细格菌素(14)、交链孢烯(15)。结论其中化合物1、3、5～10、12～13为首次从内生真菌Alternaria alternate次生代谢产物中分离得到。     

垂丝海棠内生真菌Penicillium oxalicum代谢产物

目的:研究垂丝海棠内生真菌Penicillium oxalicum的代谢产物。方法:从垂丝海棠叶片中分离得到一株内生真菌CLP001,通过18S r DNA的ITS基因序列比对分析对其进行鉴定,并利用液体静置培养的方法得到发酵产物,以及利用硅胶,LH-20羟丙基葡聚糖凝胶,半制备HPLC等多种柱色谱技术对其分离纯化,并根据化合物的光谱数据和理化性质进行结构鉴定。结果:内生真菌CLP001与P.oxalicum的相似性达到99%,因此被鉴定为P.oxalicum CLP001,从内生真菌发酵产物中分离鉴定了10个化合物,分别为亚油酸甘油三酯(1),1,2-亚油酸甘油二酯(2),1-单亚油酸甘油酯(3),单乙酸甘油酯(4),棕榈酸(5),亚油酸(6),麦角甾醇(7),1-D-阿拉伯醇-单亚油酸酯(8),尿嘧啶(9),反-丁烯二酸(10)。结论:其中化合物1~4以及8,10为首次从该属中分离得到。     

内生真菌Trichoderma harzianum次生代谢产物研究

目的:对格木Erythrophleum fordii Oliver的内生真菌菌株Trichoderma harzianum次生代谢产物进行研究。方法:将此内生真菌进行发酵培养,对其发酵液利用色谱方法进行分离纯化,利用波谱方法鉴定得到化合物结构。结果:从其发酵液中分离得到了10个化合物,包括7个环二肽类、2个酚酸和1个嘧啶类化合物,其结构分别为环(R-脯氨酸-甘氨酸)(1)、环-(R-脯氨酸-R-丙氨酸)(2)、环-(S-脯氨酸-R-缬氨酸)(3)、环-(4-甲基-R-脯氨酸-S-正缬氨酸)(4)、环-(R-脯氨酸-R-亮氨酸)(5)、环-(R-脯氨酸-R-苯丙氨酸)(6)、环-(4-羟基-S-脯氨酸-S-亮氨酸)(7)、尿嘧啶(8)、对羟基苯乙醇(9)、间羟基苯乙酸(10)。结论:这些化合物均是首次从该菌株中分离得到。     

霍山石斛内生真菌Fusarium lactis次生代谢产物研究

目的研究霍山石斛内生真菌Fusarium lactis的次生代谢产物。方法利用硅胶、Sephadex LH-20、反相、中压、高效液相制备等多种色谱法分离纯化,根据波谱方法对化合物进行结构鉴定。结果从霍山石斛内生真菌Fusarium lactis中分离得到21个化合物,分别鉴定为N-苯乙基乙酰胺(1)、1H-indole-3-carbaldehyde(2)、胸腺嘧啶(3)、尿嘧啶(4)、lignoren(5)、尿嘧啶核苷(6)、己六醇(7)、腺嘌呤核苷(8)、环-甘氨酸-(L)-脯氨酸(9)、环(D)-脯氨酸-(L)-苯丙氨酸(10)、环(L)-脯氨酸-(L)-苯丙氨酸(11)、2-pyrrolidinone(12)、N-methyl-2-pyrolidinone(13)、环(L)-4-羟基-脯氨酸-(L)-苯丙氨酸(14)、brevianamide F(15)、3-甲基哌嗪-2,5-二酮(16)、7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione(17),环(L)-酪氨酸-(L)-苯丙氨酸(18)、啤酒甾醇(19)、大豆黄素(20)、赤藓糖醇(21)。结论所有化合物均为首次从霍山石斛内生真菌Fusariumlactis中分离得到。     

玄参内生真菌Nigrosporaoryzae D7次生代谢产物研究

目的 研究玄参内生真菌Nigrospora oryzae D7的次生代谢产物及生物活性。方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱及HPLC进行分离纯化,利用核磁共振谱和质谱等谱学技术对化合物进行结构鉴定。结果 从N. oryzae D7培养物的醋酸乙酯萃取物中共分离得到11个化合物,分别鉴定4,5,8-三羟基-6-甲氧基-2-甲基-3-2-丙酰-3,4-二氢萘-1(2H)-酮（1）、(S)-2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-4-羧酸（2）、3-羟基-2-甲氧基-5,6-二甲基苯甲酸（3）、2-乙氧基-3-羟基-5,6-二甲基苯甲酸（4）、2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲醛（5）、2,5-二甲基间苯二酚（6）、2-(4-羟苯基)乙酸乙酯（7）、酪醇（8）、α-acetylorcinol（9）、(20S,22E,24R)-5α,8α-桥二氧-麦角甾烷-6,22-二烯-3β-醇（10）、(3β,5α,6β,22E)-麦角甾-7,22-二烯-3,5,6-三醇（11）。化合物1为新化合物,活性测试结果表明化合物1对人肺癌A549细胞和人乳腺癌MDA-MB-435细胞具有较强的生长抑制活性,IC₅₀分别为（9.25±1.60）、（11.37±2.10）μmol/L;化合物10和11对A549细胞的增殖有一定的抑制活性,IC₅₀分别为（25.23±2.50）、（27.48±1.90）μmol/L。结论 化合物1为萘醌类新化合物,命名为稻黑孢醌A;化合物1对A549细胞和MDA-MB-435细胞的增殖有显著的抑制活性。化合物10和11对A549细胞增殖有一定的抑制作用。     

一株恒山产蒙古黄芪内生真菌Penicillium griseofulvum次生代谢产物的分离和菌种鉴定

目的:研究恒山黄芪内生真菌的次生代谢产物。方法:采用反复硅胶柱色谱法结合羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)色谱法等进行分离纯化,并通过理化常数测定和光谱分析鉴定其化学结构。结果:从恒山黄芪内生真菌Penicillium griseofulvum的发酵液中分离得到8个次生代谢产物,经结构解析,分别为23-methylergosta-7,22-diene-3β,5α,6α-triol(1),5α,8α-epidioxy-ergosta-6,9(11),22-trien-3β-ol(2),cyclotryprostatins A(3),cyclotryprostatins C(4),trypacidin(5),monomethylsulochrin(6),fumiquinazoline D(7)和fumiquinazoline J(8)。结论:所有化合物均首次从恒山黄芪内生真菌中分离得到。     

娃儿藤内生真菌Talaromyces purpurogenus次生代谢产物研究

通过硅胶柱色谱、中压ODS柱色谱和反相HPLC等多种色谱方法对娃儿藤内生真菌Talaromyces purpurogenus的次生代谢产物进行系统分离,运用NMR,MS,CD和旋光等现代波谱技术进行结构鉴定,共分离鉴定了8个化合物:(R)-2-[5-(methoxycarbonyl)-4-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid (1),(3S,4R)-3,4-dihydro-3,4-epoxy-5-hydroxynaphthalen-1(2H)-one (2),(-)-mitorubrinol (3),(-)-mitorubrin (4),(±)-asperlone A (5),terreusinone (6),verrucisidinol (7)和cerebroside C (8)。化合物1和2是新化合物。体外抗糖尿病试验结果显示,化合物1在浓度为10μmol·L-1时,对XOD酶的抑制率为69.9%。     

凤丹内生真菌Fusarium oxysporum次生代谢产物的研究

目的研究凤丹内生真菌Fusarium oxysporum的次生代谢产物。方法运用多种色谱法对菌株F. oxysporum发酵液的醋酸乙酯萃取部位进行分离纯化,采用波谱分析对化合物的结构进行鉴定。结果从菌株F. oxysporum发酵液的醋酸乙酯萃取部位中共分离得到23个化合物,分别鉴定为(2S)-脯氨酸(1)、(22E,24R)-7,22-二烯-3β,5α,6β-麦角三醇(2)、环-(S-脯氨酸-S-亮氨酸)(3)、环-(L-丙氨酸-L-脯氨酸)(4)、环-(缬氨酸-脯氨酸)(5)、环-(R-脯氨酸-S-苯丙氨酸)(6)、环-(D-顺-4-羟脯氨酸-L-苯丙氨酸)(7)、环-(L-反-4-羟基脯氨酸-L-苯丙氨酸)(8)、环-(谷氨酸-酪氨酸)(9)、环-(L-4-反-羟基脯氨酸-L-亮氨酸)(10)、环-(L-色氨酸-L-脯氨酸)(11)、环-(L-亮氨酸-甘氨酸)(12)、N-(3-(1H-吲哚-3-基)丙基)乙酰胺(13)、吲哚-3-乙酸(14)、2-哌啶酮(15)、2-吡咯烷酮(16)、胸腺嘧啶(17)、(5S)-5-((4-羟基苯基)甲基)-2,4-咪唑烷二酮(18)、(3S,6S)-3-(2-丁基)-6-(1-羟乙基)-2,5-哌嗪二酮(19)、环-(丙氨酸-亮氨酸)(20)、环-(S-脯氨酸-S-苯丙氨酸)(21)、环-(酪氨酸-脯氨酸)(22)、环-(L-苯丙氨酸-L-酪氨酸)(23)。结论除化合物2、6、14外,其余化合物均为首次从该菌株发酵液中分离得到。     

杜仲内生真菌EL09次生代谢产物的研究

目的对杜仲内生真菌EL09次生代谢产物进行研究。方法采用色谱技术进行分离纯化内生真菌EL09的代谢产物,理化性质及波谱分析技术确定化合物的结构,通过最小抑菌浓度法测定化合物的抑菌活性。结果从杜仲内生真菌EL09次生代谢产物中分离并鉴定了6个化合物,分别是麦角甾醇(1),5-hydroxymethylfuran-3-carboxylic acid(2),fumiquina-zoline C(3),赤藓醇(4),D-甘露醇(5),尿嘧啶(6)。结论次生代谢产物中化合物2对黄瓜枯萎病菌有效。     

温郁金内生真菌E8菌株的鉴定及次生代谢产物的研究

目的:对温郁金内生真菌活性较高的E8菌株进行菌种鉴定,并对其代谢产物的化学成分进行研究.方法:采用形态学观察结合ITS序列分析法对E8菌株进行了菌种鉴定;应用多种层析手段对其代谢产物的化学成分进行分离和纯化,并依据理化性质及波谱数据鉴定其化学结构.结果:经鉴定菌株E8为青霉属的草酸青霉Penicillium oxalicum Curie & Thom;从菌株E8的代谢产物中分离纯化了4个化合物,分别鉴定为大黄酚(1)、大黄素(2)、黑麦酮酸A(3)和β-谷91醇(4).结论:内生真菌草酸青霉P.oxalicum首次从药用植物温郁金中分离;4个化合物均为首次从温郁金内生真菌中分离得到,微生物发酵也是生产这些化合物的一条新途径.     

多花黄精内生真菌Aspergillus ochraceus的代谢产物研究

目的研究多花黄精内生真菌Aspergillus ochraceus的次生代谢产物。方法利用硅胶、SephadexLH-20、中压及高效液相制备等多种柱色谱法分离化合物,根据谱学方法对化合物进行结构鉴定。结果从内生真菌Aspergillusochraceus中分离得到15个化合物,分别鉴定为6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one(1)、polygonatine A(2)、8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3-indolizinyl methyl acetate(3)、8-羟基色原酮(4)、环(L-亮-L-异亮)二肽(5)、交链孢酚(6)、seco-patulolide C(7)、正丁基-β-D-呋喃果糖苷(8)、Nb-乙酰色胺(9)、N-反式-桂皮酰酪胺(10)、5-羟甲基-2-呋喃糠醛(11)、5,7-二羟基-6,8-二甲基-3-(4′-羟基苯基)色烷-4-酮(12)、5,7-二羟基-6-甲基-8-甲氧基-3-(4′-羟基苯基)色烷-4-酮(13)、25R-3β-羟基螺甾-5-烯-12-酮(14)、25S-3β-羟基螺甾-5-烯-12-酮(15)。结论所有化合物均首次从内生真菌Aspergillus ochraceus中分离得到。     

石菖蒲内生真菌灰黄青霉Z005次级代谢产物的研究

目的 研究药用植物石菖蒲内生真菌灰黄青霉Penicillium griseofulvum Z005的次级代谢产物。方法 利用包括硅胶、ODS、Sephadex LH-20、半制备HPLC等色谱方法,对目标菌株的大米固体发酵提取物进行系统的分离纯化,并结合理化常数与现代的谱学方法进行化合物的结构鉴定。结果 从石菖蒲内生真菌灰黄青霉Z005固体发酵产物中分离鉴定了1个新化合物和12个已知化合物。分别为灰黄青霉呋喃醇A(1)、chaetominine(2)、dehydrocyclopeptine(3)、1-methylcyclopenin(4)、4-(2-羟基丁炔氧基)苯甲酸（5）、penipratynolene(6)、hypofuran B(7)、lobechine(8)、4-(2-甲酰基-5-甲氧基甲基-1H-吡咯-1-基)丁酸（9）、2-呋喃甲醇-(5’→11)-1,3-环戊二烯-[5,4-c]-1H-邻二氮杂萘（10）、N-乙酰色胺（11）、1H-吲哚-3-基甲基氨基甲酸甲酯（12）和顺式阿魏酸甲酯（13）。结论 灰黄青霉Z005为首次从石菖蒲健康组织中分离获得,化合物1为新的苯并呋...     

一株毛壳属内生真菌次生代谢产物研究

目的研究一株毛壳属内生真菌Chaetomium sp.的次生代谢产物。方法采用硅胶、凝胶和半制备等多种色谱方法进行分离纯化,根据波谱学数据鉴定化合物结构。结果从发酵提取物中共分离得到10个化合物,分别鉴定为chetoseminudin B(1)、gonytolide C(2)、chaetone D(3)、1H-indole-3-carbaldehyde(4)、1H-吲哚-3-羧酸(5)、indole-3-methylethanoate(6)、3R*,4R*-二羟基-3-甲基戊烷-2-酮(7)、大黄素(8)、3β,5α,9α-trihydroxy-(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-6-one(9)、(3β,5α,6β,22E)-6-methoxyergosta-7,22-diene-3,5-diol(10)。结论化合物1~10均为首次从该菌种中分离得到。     

广藿香内生真菌Diaporthe longicolla A616细胞毒活性次级代谢产物研究

为了研究广藿香内生真菌Diaporthe longicolla A616的活性次级代谢产物。采用正相硅胶、C18反相、Sephadex LH-20凝胶、HPLC等色谱技术从该菌株的发酵产物中分离得到了10个化合物,经波谱数据分析和文献比对,分别鉴定为1,3-diamino-1,3-dimethylurea(1),(7R,9R)-7-hydroxy-9-propyl-5-nonen-9-olide(2),ergosta-5,7,22-trien-3β-ol(3),(22E,24R)-ergosta-4,6,8(14)-22-tetraen-3-one(4),(22E,24R)-3β,5α-dihydroxy-6β-ergosta-7,22-diene(5),citreoisocoumarin(6),glycerol monolinoleate(7),1-(2-hydroxyethoxy)ethyl(E)-octadec-9-enoate(8),cyclo-(L-Pro-L-Ala)(9),cyclo(L)-Pro-(L)-Val(10),其中,化合物6~10为首次从Diaporthe属真菌中分离得到。体外细胞毒活性结果显示化合物4和5对肿瘤细胞株SF-268,MCF-7,NCIH460和Hep G-2具有显著的抑制活性,IC50分别为5.3,6.5,12.2,6.1μmol·L-1和8.2,5.2,6.1,9.4μmol·L-1。