走马胎三萜皂苷衍生物的生物转化制备及其抗肿瘤活性研究

目的利用走马胎内生菌Sphingomonas yabuuchiae GTC 868T(AB071955)和果胶酶Ultra AFP对走马胎三萜皂苷Ag3进行生物转化,制备具有抗肿瘤活性的三萜皂苷衍生物。方法采用硅胶柱色谱分离技术对转化产物进行分离;采用波谱技术进行化合物结构鉴定;采用CCK法进行细胞毒活性测试。结果制备得到5个三萜皂苷衍生物:3β-O-{α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖-(1→4)-α-L-吡喃阿拉伯糖基}-西克拉敏A(1)、3β-O-{β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖基}-西克拉敏A(2)、3β-O-{β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基}-西克拉敏A(3)、3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖基-西克拉敏A(4)和西克拉敏皂苷元A(5)。结论化合物2~5为首次从走马胎三萜皂苷生物转化产物中分离得到,所得部分产物具有一定的抗肿瘤活性,其中化合物2对肝癌细胞的抑制活性强于底物和阳性药顺铂。     

灰毡毛忍冬花蕾中三萜皂苷类化学成分研究

目的研究灰毡毛忍冬Lonicera macranthoides花蕾中的化学成分。方法采用正相硅胶、ODS、Sephadex LH-20、半制备高效液相色谱等方法对灰毡毛忍冬花蕾的水提取物进行分离纯化,采用NMR、MS等波谱方法进行鉴定结构,采用MTT法研究化合物的细胞毒活性。结果从灰毡毛忍冬花蕾中分离得到了7个三萜类化合物,分别鉴定为3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-α-L-吡喃阿拉伯糖基常春藤皂苷元28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷(1)、3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基齐墩果酸28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基酯苷(2)、3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基常春藤皂苷元28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷(3)、3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基常春藤皂苷元28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基酯苷(4)、3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖基常春藤皂苷元28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基酯苷(5)、3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-α-L-吡喃阿拉伯糖基常春藤皂苷元28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基酯苷(6)、3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基常春藤皂苷元28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基酯苷(7)。结论化合物1为新化合物,命名为灰毡毛忍冬皂苷丙;化合物2～7为首次从该植物中分离得到。细胞毒活性结果显示,化合物1、4和5对人宫颈癌He La细胞均有一定的抑制作用,其IC50值分别为54.3、43.9、61.2μmol/L。     

滇重楼的抗肿瘤活性成分研究

以活性追踪手段寻找滇重楼中抗肿瘤活性成分,发现螺甾烷型甾体皂苷是其主要活性部位,进一步采用色谱方法纯化得到10个化合物,经波谱分析分别鉴定为:偏诺皂苷元-3-O-β-D-葡萄吡喃糖苷(1),薯蓣皂苷元-3-O-α-L-阿拉伯呋喃糖基(1→4)-β-D-葡萄吡喃糖苷(2),偏诺皂苷元-3-O-α-L-阿拉伯呋喃糖基(1→4)-β-D-葡萄吡喃糖苷(3),薯蓣皂苷元-3-O-α-L-鼠李吡喃糖基(1→2)-β-D-葡萄吡喃糖苷(4),偏诺皂苷元-3-O-α-L-阿拉伯呋喃糖基(1→4)-[α-L-鼠李吡喃糖基(1→2)]-β-D-葡萄吡喃糖苷(5),薯蓣皂苷元-3-O-α-L-阿拉伯呋喃糖基(1→4)-[α-L-鼠李吡喃糖基(1→2)]-β-D-葡萄吡喃糖苷(6),偏诺皂苷元-3-O-{α-L-鼠李吡喃糖基(1→4)-α-L-鼠李吡喃糖基(1→4)-[α-L-鼠李吡喃糖基(1→2)]}-β-D-葡萄吡喃糖苷(7),偏诺皂苷元-3-O-α-L-木吡喃糖基(1→3)-[α-L-鼠李吡喃糖基(1→2)]-β-D-葡萄吡喃糖苷(8),薯蓣皂苷元-3-O-{α-L-鼠李吡喃糖基(1→4)-α-L-鼠李吡喃糖基(1→4)-[α-L-鼠李吡喃糖基(1→2)]}-β-D-葡萄吡喃糖苷(9),薯蓣皂苷元-3-O-α-L-葡萄吡喃糖基(1→3)-[α-L-鼠李吡喃糖基(1→2)]-β-D-葡萄吡喃糖苷(10).化合物8为首次从该属植物中分离得到。     

穿龙薯蓣中抗血栓活性成分研究

目的为进一步寻找穿龙薯蓣Dioseorea nipponica抗血栓活性成分,对其甾体皂苷类化学成分进行了系统的分离。方法采用正相、反相等色谱分离手段进行分离纯化,通过物理化学方法,根据MS、NMR谱数据,对得到的化合物进行结构鉴定。结果共分离得到9个化合物,分别鉴定为薯蓣皂苷元(1)、薯蓣皂苷元-3-O-β-D-葡萄糖苷(2)、薯蓣皂苷元-3-O-[α-L-鼠李糖基(1→2)]-β-D-葡萄糖苷(3)、薯蓣皂苷元-3-O-[α-L-鼠李糖基(1→4)]-β-D-葡萄糖苷(4)、薯蓣皂苷(5)、纤细皂苷(6)、伪原薯蓣皂苷(7)、26-O-β-D-葡萄糖基-3β,26-二醇-25(R)-Δ5,20(22)-二烯-呋甾-3-O-[α-L-鼠李糖基(1→2)]-O-β-D-葡萄糖苷(8)、26-O-β-D-葡萄糖基-3β,26-二醇-25(R)-Δ5,20(22)-二烯-呋甾-3-O-[α-L-鼠李糖基(1→4)]-O-β-D-葡萄糖苷(9)。结论化合物3、4及7～9为首次从该植物中分离得到。大鼠静脉旁路血栓形成试验表明,化合物2和5显示出一定的抗血栓活性。     

虎舌红根茎三萜皂苷类成分的研究

目的研究虎舌红Ardisia mamillata Hance根茎三萜皂苷类成分。方法虎舌红根茎80%乙醇提取物采用硅胶柱、Sephadex LH-20、重结晶等进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。结果从中分离得到7个化合物,分别鉴定为cyclaminorin(1)、ardisicrispin B(2)、3β-O-{α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-α-L-吡喃阿拉伯糖基}-16-酮-西克拉敏A(3)、3β-O-{α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-α-L-吡喃阿拉伯糖基}-16-酮-西克拉敏A(4)、3β-O-{α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)-β-D-吡喃木糖糖基-(1→2)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)]-α-L-吡喃阿拉伯糖基}-16α, 28-二羟基-12-烯-30-齐墩果酸(5)、3β-O-{α-L-吡喃鼠李糖基(1→3)-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2]-α-L-吡喃阿拉伯糖基}-16α-羟基-13β, 28-环氧-齐墩果烷(6)、3β-O-{α-L-吡喃鼠李糖基(1→3)-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖基}-16α-羟基-30-乙酰氧基-13, 28-环氧-齐墩果烷(7)。结论化合物4～7为首次从该植物中分离得到,化合物5为首次从该属植物中分离得到。     

滇重楼的化学成分研究

目的研究滇重楼Paris polyphylla var.yunnanensis根茎中的化学成分。方法利用正相硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20、反相制备色谱等手段进行分离纯化,并通过1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS等波谱技术进行结构鉴定。结果从醋酸乙酯层中分离得到了7个化合物,分别鉴定为豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅰ)、1-O-(β-D-葡萄糖基)-(2S,3S,4E,8E)-2-[(2′R)-2′-羟基十六酰氨基]-4(E),8(E)-十八二烯-1,3-二醇(Ⅱ)、β-蜕皮激素(Ⅲ)、薯蓣皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)、薯蓣皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-葡萄糖苷(Ⅴ)、薯蓣皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-葡萄糖苷(Ⅵ)和偏诺皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-葡萄糖苷(Ⅶ)。结论化合物Ⅱ为首次从该属植物中分离得到。     

汉桃叶中苷类成分研究

目的 研究鹅掌属植物汉桃叶(广西鹅掌柴Schefflera kwangsiensis)茎枝的苷类成分.方法 采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱等方法进行分离纯化,通过光谱分析和理化性质鉴定化合物的结构.结果 从汉桃叶中分离得到10个化合物,分别鉴定为野木瓜苷C(1)、3-O-β-D-吡喃葡萄糖基常春藤苷元-28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(2)、3-O-β-D-吡喃木糖基常春藤苷元-28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)、刺楸皂苷B(4)、3-O-β-D-吡喃木糖基-(1→3)-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-常春藤苷元-28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷(5)、3-O-[O-吡喃阿拉伯糖基-(1→4)-O-吡喃阿拉伯糖基-(1→3)-O-吡喃鼠李糖基-(1→2)-吡喃阿拉伯糖基]-齐墩果酸-O-吡喃鼠李糖基-(1→4)-O-β-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-吡喃葡萄糖基酯(6)、刺楸皂苷G(7)、3-O-[O-吡喃阿拉伯糖基-(1→4)-O-吡喃阿拉伯糖基-(1—3)-O-吡喃鼠李糖基-(1→2)-吡喃阿拉伯糖基]常春藤苷(8)、3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-β-D-吡喃木糖基1-(1→3)-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷(9)、3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-β-D-吡喃木糖基1-(1→3)-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖酯苷(10).结论 化合物1、4、5、7、9、10为首次从该植物中分离得到.     

类叶牡丹化学成分的研究

目的对类叶牡丹Caulophyllum robustum根中化学成分进行研究。方法利用反复硅胶柱色谱、中压柱色谱及半制备液相色谱等方法分离纯化,通过核磁共振谱、质谱等光谱数据鉴定化合物结构。结果从类叶牡丹根中分离得到10个化合物,分别鉴定为刺囊酸-3-O-β-D-葡萄吡喃糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(1)、3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-常春藤皂苷元-28-O-β-D-葡萄吡喃糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(2)、HN-saponin H(3)、ciwujianosides A_1(4)、glycoside L-K_1(5)、3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-α-L-吡喃阿拉伯糖-常春藤皂苷元-28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、leonticin F(7)、3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)[β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)]-α-L-吡喃阿拉伯糖-刺囊酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、leonticinA(9)、莫诺苷(10)。结论化合物10是环烯醚萜类,其余化合物为皂苷类;化合物1、10首次从红毛七属植物中分离得到,化合物2~9首次从该植物中分离得到。     

毛重楼的化学成分研究

目的 研究毛重楼根茎中的化学成分.方法 采用溶剂法提取,利用正相硅胶色谱、葡聚糖凝胶SephadexLH-20、反相制备色谱等手段进行分离纯化,并通过~1H-NMR、~(13)C-NMR等波谱技术进行结构鉴定.结果 从醋酸乙酯层和正丁醇层中分离得到11个化合物,分别鉴定为β-谷甾醇(Ⅰ)、豆甾醇(Ⅱ)、邻苯二酸二正丁基酯(Ⅲ)、β-蜕皮激素(Ⅳ)、偏诺皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(Ⅴ)、薯蓣皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(Ⅵ)、偏诺皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷(Ⅶ)、薯蓣皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷(Ⅷ)、偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(Ⅸ)、槲皮素(Ⅹ)和山柰酚(Ⅺ).结论 化合物Ⅰ～Ⅺ均为首次从该种植物中分离得到,其中化合物Ⅲ、Ⅹ为首次从该属植物中分离得到.     

北重楼的化学成分研究

目的:研究北重楼Paris verticillata全草中的化学成分.方法:采用溶剂法提取,利用正相硅胶色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20、反相制备色谱等手段进行分离纯化,并通过现代波谱技术进行结构鉴定.结果:从醋酸乙酯层和正丁醇层中分离得到9个化学成分,分别鉴定为:β-谷甾醇(1),豆甾醇(2),胡萝卜苷(3),β-蜕皮激素(4),4-羟甲基-γ-丁内酯(5),薯蓣皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(6),偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷(7),偏诺皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]β-D-吡喃葡萄糖苷(8),偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-a-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(9).结论:化合物1-9都为首次从该种植物中分离得到,其中化合物3,5为首次从该属植物中分离得到.药理实验表明,化合物6-9对小鼠肺腺癌细胞都显示出一定的抑制作用,其中6,8,9较为显著.