瓦山安息香树皮中2个新的2-苯基苯并呋喃类化合物(英文)

目的:研究瓦山安息香(Styrax perkinsiae)树皮的化学成分。方法:运用多种层析方法进行分离纯化, 并应用波谱方法鉴定其结构。结果:从该植物的树皮中分离得到10个化合物, 鉴定为 5-(2-propen-1-one)-7-methoxy-2-(3, 4-methylene-dioxyphenyl) benzofuran(1)、1′′-hydryoxyegonol gentiobioside (2)、obassioside B (3)、5-(3-羟基)丙基-7-甲氧基-2-(3, 4-二氧亚甲基苯基)苯并呋喃(4)、egonol-葡萄糖苷(5)、egonol-龙胆双糖苷(6)、egonol-龙胆三糖苷(7)、styraxlignolide B (8)、styraxjaponoside C(9)、masutakesideI(10)。结论:化合物1和2为新的2-苯基苯并呋喃类化合物。     

四氢呋喃型木脂素类化合物研究进展

天然来源的四氢呋喃型木脂素是由两分子的苯丙素单元氧化聚合而成的次生代谢产物,主要存在于樟科、木兰科、胡椒科、葫芦科、肉豆蔻科、瑞香科、菊科、木犀科、忍冬科、马兜铃科等植物中。其具有较强的生物活性,包括抗肿瘤、抗氧化、抗炎、神经保护、杀虫、雌激素样作用等,已逐渐引起药学工作者的广泛关注。经系统文献调研,从提取分离、结构特点、植物来源等方面对四氢呋喃型木脂素类化合物进行综述,为其深入研究及合理开发利用提供参考依据。     

玉兰叶中1个新的四氢呋喃型木脂素

目的 研究玉兰Magnolia denudata叶的木脂素类化学成分。方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱以及半制备HPLC等色谱方法进行分离纯化,根据波谱数据鉴定化合物的结构,并采用脂多糖（LPS）诱导的RAW264.7细胞NO生成模型对分离得到的化合物进行抗炎活性筛选。结果 从玉兰叶95%乙醇提取物中分离得到2个四氢呋喃型木脂素和3个苯并呋喃型木脂素,分别鉴定为（7S,7''R,8S,8''S）-3,4,5-三甲氧基-3'',4''-亚甲二氧基-7,7''-环氧木脂烷（1）、蔚瑞昆森（2）、liliflol A（3）、liliflol B（4）和5-methoxyliliflol B（5）。结论 化合物1为新化合物,命名为玉兰木脂素A,化合物5为新天然产物,同时首次报道化合物3～5的¹³C-NMR数据。化合物5对LPS诱导的RAW264.7细胞释放NO具有一定的抑制作用,在50 μmol/L浓度下其抑制率为48.7%。     

天然来源的四氢呋喃型木脂素类化合物生物活性研究进展

四氢呋喃型木脂素是木脂素中比较丰富的一类,具有广泛的生物活性,主要包括抗肿瘤、抗氧化、抗炎、神经保护、杀虫、雌激素样作用等,目前对抗肿瘤、抗氧化、杀虫等作用取得了一定的进展,尤其是在抗肿瘤和杀虫方面对其作用机制和构效关系等进行了深入的研究,但对抗炎、神经保护、雌激素样等作用还处于起步阶段。天然来源的四氢呋喃型木脂素生物活性广泛,潜在开发应用价值巨大,本文对关于四氢呋喃型木脂素的生物活性的文献进行整理和分析,为其深入研究和开发利用提供参考。     

瓦山安息香树皮中木脂素类成分研究

目的:研究瓦山安息香树皮的化学成分。方法:采用柱色谱手段,结合波谱方法分离鉴定瓦山安息香树皮的化学成分。结果:从瓦山安息香树皮的95%乙醇提取物中分离得到10个木脂素类化合物,分别鉴定为:pinoresinol 4-O-β-D-glucopyranoside(1)、穗罗汉松树脂酚苷(2)、styraxlignolide B(3)、3-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-(2R,3S)-dihydrobenzofuran(4)、burselignan(5)、(+)-neo-olivil(6)、threo-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1,3-propanediol(7)、erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1,3-propanediol(8)、isolariciresinol(9)、(+)-lariciresinol(10)。结论:其中,化合物5~10为首次从安息香属植物中分离得到。     

天然双四氢呋喃类木脂素化合物的化学研究进展

目的:木脂素类是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物,其在植物中广泛存在,目前已在樟科、松科、胡椒科、爵床科、肉豆蔻科、五味子科、木兰科、小檗科、菊科、瑞香科、马兜铃科等上百个科的植物中发现该类化合物。根据其支链连接不同,分为多种结构类型,包括二芳基丁烷类、二芳基丁内酯类、芳基萘类、四氢呋喃类、双四氢呋喃类、苯并呋喃类、双环辛烷类、联苯类等。其中,双四氢呋喃类木脂素(2,6-diary-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane),又称为双环氧木脂素,是一类通过8-8',7-O-9',9-O-7'进行连接的结构类型。迄今从自然界中发现该类化合物以单体形式存在的有100多种。该类化合物生物活性十分广泛,越来越多的该类化合物和相关生物活性被相继报道,主要包括抗肿瘤、肝保护、抗氧化、抗病毒、抗炎以及免疫抑制等。本文就该类化合物的生物合成途径、化学结构及结构解析3个部分进行了综述。通过对其生物合成途径的介绍,总结了目前报道的不同取代的结构特点,并利用质谱、核磁等方法对不同结构中构型的确定进行介绍,为其进一步研究提供参考,以期促进木脂素类化合物的研究和开发。     

栀子中的木脂素类成分研究

目的研究栀子Gardenia jasminoides果实60%乙醇提取物的化学成分。方法采用各种现代色谱技术进行分离和纯化,根据化合物的光谱数据进行结构鉴定。结果分离鉴定了12个木脂素类化合物,其结构分别为栀子脂素甲(1)、丁香脂素(2)、松脂素(3)、丁香脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(4)、落叶松脂素(5)、八角枫木脂苷D(alangilignosideD,6)、落叶脂素(7)、落叶脂素-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、蛇菰宁(balanophonin,9)、山橘脂酸(10)、榕醛(ficusal,11)、肥牛木素(12)。结论化合物1为一新化合物,命名为栀子脂素甲,化合物2～6、9～12为首次从该属中分离得到。     

瓦山安息香树皮的化学成分研究

目的 研究瓦山安息香Styrax perkinsiae树皮的化学成分.方法 采用硅胶柱色谱、大孔吸附树脂等方法进行分离纯化,根据波谱数据并参考文献鉴定其化学成分.结果 从瓦山安息香树皮正丁醇部位分离得到10个木脂素类化合物,分别鉴定为obassioside B(1)、落叶松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(2)、(-)-开环异落叶松脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)、落叶松脂醇-4'-O-β-D-葡萄糖苷(4)、lanicepside A(5)、异落叶松脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、(+)-落叶松醇-9-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、isotachioside(8)、2R^*,3S^*-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 4'-O-β-D-glucopyranoside(9)、松脂醇(10).结论 化合物2～9为首次从安息香属植物中分离的得到.     

杭白菊木脂素类成分研究

目的 研究杭白菊木脂素类成分。方法 采用大孔吸附树脂、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和制备型HPLC对杭白菊80%乙醇提取物进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。结果 从中分离得到11个化合物,分别鉴定为ssioriside (1)、nudiposide (2)、lyoniside (3)、tortoside A (4), viburfordoside E (5)、tiliamuroside A (6)、开环异落叶松脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、异落叶松脂醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、异落叶松脂醇-9-O-β-D-吡喃木糖苷(9)、5′-甲氧基-异落叶松脂醇-9′-O-β-D-吡喃木糖苷(10)、(7R,8R)-4,7,9,9′-四羟基-3,3′-二甲氧基-8-O-4′-新木脂素(11)。结论 化合物1～11均为首次从该植物中得到。     

西洋参茎叶中的一种木脂素

西洋参Panax quique foliusL.是五加科人参属植物,据报道西洋参茎叶皂苷具有明显的防治心血管疾病^[1],保护肝损伤^[2,3]等作用,为充分开发、利用其资源,我们对加拿大产西洋参茎叶进行了系统的化学成分研究,曾从加拿大产西洋参茎中叶中分离得到14种三萜皂苷类成分^[4-6],进一步的研究发现其中尚有一种光见的苯半呋喃类木脂素。     

安息香化学成分研究

目的:研究安息香95％乙醇提取物的化学成分.方法:利用色谱方法对安息香化学成分进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构.结果:从安息香95％乙醇提取物中分离得到11个化合物,分别鉴定为19α-羟基-3-氧代齐墩果-12-烯-28-酸(1),6β-羟基-3-氧代齐墩果-12-烯-28-酸(2),苏门答腊树脂酸(3),泰国树脂酸(4),齐墩果酸(5),4-[( E)-3-乙氧基丙-1-烯基]-2-甲氧基苯酚(6),苯甲酸(7),香草醛(8),香草酸(9),松柏醛(10),去氢双香草醛(11).结论:除苯甲酸外,其他化合物均为首次从该植物中分离得到.     

白辛树皮化学成分

目的:研究白辛树皮的化学成分。方法:采用柱色谱手段,结合波谱方法分离鉴定白辛树皮的化学成分。结果:从白辛树皮分离纯化了12个化合物。分别鉴定为2,4-二羟基-3,6二甲基苯甲酸甲酯(1),羽扇豆醇(2),prunetin(3),genistein(4),2-羟基-4-甲氧基-3,6-二甲基苯甲酸(5),genistein-4'-O-β-glucoside(6),香树脂醇(7),儿茶素(8),表儿茶素(9),香草酸(10),β-谷甾醇(11),胡萝卜苷(12)。结论:12个化合物均首次从白辛树中分离的得到。     

厚朴水溶性成分分离

目的:研究厚朴的化学成分。方法:采用硅胶,ODS柱色谱,Sephadex LH-20和半制备液相色谱等技术分离纯化,结合ESI-MS,UV,NMR等现代波谱学技术进行结构鉴定。结果:分离并鉴定了9个化合物,分别为(7S,8R)-syringoylglycerol(1),3,4-二羟基-烯丙基苯-3-O-α-L-吡喃鼠李糖(1→2)β-D-吡喃葡萄糖苷(2),3,4-二羟基-烯丙基苯-3-O-α-L-吡喃鼠李糖(1→6)β-D-吡喃葡萄糖苷(3),synapicaldehyde-4-O-β-D-glucopyranoside(4),丁香脂素双葡萄糖苷(5),3,4,5-三甲氧基苯基-β-D-葡萄糖苷(6),厚朴酚(7),和厚朴酚(8),4-O-methylhonokiol(9)。结论:化合物6为首次从厚朴中分离得到。     

越南安息香中1个新的苯丙素类化合物

目的 研究越南安息香（白花树Styrax tonkinensis的干燥树脂）的化学成分及其细胞毒活性。方法 采用MCI gel CHP-20P、硅胶、Sephadex LH-20柱色谱、快速制备色谱和制备HPLC等技术进行分离和纯化,通过IR、1D-和2D-NMR、HR-ESI-MS等谱学数据分析确定化合物的结构。通过CCK-8法评价了化合物的细胞毒性。结果 从越南安息香提取物中分离得到6个化合物,分别鉴定为（E）-3-[3-甲氧基-4-（3-乙氧基-2-氧代乙氧基）苯基]烯丙基苯甲酸酯（1）、2-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-5-（3-羟丙基）-7-甲氧基苯并呋喃（2）、（＋）-雪松素（3）、（＋）-松脂素（4）、松脂素单甲醚（5）和安息香脂素（6）。以上6个化合物对人宫颈癌HeLa细胞株、人肝癌HepG-2细胞株、人乳腺癌MCF细胞株、人前列腺癌PC-3细胞株以及人肺癌A549细胞株的半数抑制浓度值均大于100 μmol/L。结论 化合物1为未见报道的新苯丙素类化合物,命名为白花树酯醚,化合物2～6为首次从越南安息香中分离得到。化合物1～6均未表现出明显的细胞毒活性。     

野茉莉叶化学成分研究

目的对野茉莉Styraxjaponicus的叶进行化学成分研究。方法通过硅胶、SephadexLH-20凝胶柱色谱及重结晶等方法进行分离和纯化,根据理化性质、波谱数据进行结构鉴定。结果从野茉莉叶70%乙醇提取物三氯甲烷萃取部位分离得到16个化合物,包括9个苯丙素和7个其他类化合物,分别鉴定为nectandrinB(1)、豆甾醇(2)、荚果蕨素(3)、eupomatenoid-7(4)、β-谷甾醇(5)、去氢二异丁香酚(6)、4-oxo-4[(3β,22E)-stigmasta-5,22-dien-3-yloxy]butanoic acid(7)、4-(3-methory-4-hydroxy)pheny-3-methyl-3-buten-2-one(8)、熊果酸(9)、香草酸(10)、(+)-(7S,8R,8′R)-4,8′-dihydroxy-3-methoxy-1′,2′,3′,4′,5′,6′-hexanorligna-7,7′-lactone (11)、(+)-(7S,8R)-4-hydroxy-3-methoxy-1′,2′,3′,4′,5′,6′,7′-heptanorlign-8′-one(12)、(2S,3R′)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-5-(2-propen-1-yl)-3-benzofuranmethanol(13)、香草醛(14)、对香豆酸(15)和二氢山柰酚(16)。结论化合物1、3～16均为首次从该植物中分离得到。     

北葶苈子中木脂素类化学成分研究

目的研究北葶苈子Lepidium apetalum的化学成分。方法采用Diaion HP-20、Toyopearl HW-40、MCI Gel CHP-20、ODS、硅胶、半制备液相等柱色谱技术进行分离,经波谱分析鉴定化合物的结构。结果从北葶苈子水提物中分离得到9个木脂素类化合物,分别鉴定为北葶新木脂素A(1)、北葶新木脂素B(2)、erythro-1-(4-O-β-D-glucopyranosyl-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2,6-dimethoxyphenoxy]-1,3-propanediol(3)、(7R,7′E,8S)-4,9-dihydroxy-3,3′,5-trimethoxy-4′,7-epoxy-8,5′-neolign-7′-en-9′-oic acid(4)、spicatolignan B(5)、松脂醇-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、异落叶松脂素(7)、aegineoside(8)、丁香脂素-4′-O-β-D-单葡糖苷(9)。结论化合物1、2为新化合物,命名为北葶新木脂素A和B,化合物3~9为首次从该植物中分离得到。     

栽培尼泊尔菊三七中的木脂素类化合物

采用溶剂提取、萃取粗分离、硅胶和Sephadex LH-20凝胶柱色谱以及制备HPLC等纯化技术,从采自北京郊区的尼泊尔菊三七栽培品中分离得到4个化合物,通过波谱分析并参考文献数据鉴定其结构分别为7S,8R-9'-O-乙基-去氢双松柏醇-9-乙酸酯(1)、9'-O-乙基-去氢双松柏醇(2)、去氢双松柏醇-9,9'-二乙酸酯(3)和(+)-梣皮树脂醇(4)。1为新的2,3-二氢苯并呋喃-8,3'-新木脂素型化合物,2~4均为首次从尼泊尔菊三七中分离得到的木脂素类化合物。对4个化合物在DMSO-d6溶剂中的1H-和13C-NMR数据进行了全归属。     

臭椿皮中木脂素类成分研究

研究臭椿Ailanthus altissima皮的化学成分。采用硅胶,Sephadex LH-20,ODS,HPLC等色谱方法,从臭椿干皮95%乙醇提取物中分离得到11个化合物,通过理化性质和波谱数据鉴定为木脂素类化合物,分别为(+)-新橄榄树脂素(1),prunustosanan AI(2),(7S,8R)-4,7,9,9'-四羟基-3,3'-二甲氧基-8-O-4'-新木脂素(3),(7R,8S)-4,7,9,9'-四羟基-3,3'-二甲氧基-8-O-4'-新木脂素(4),(7S,8R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2,6-dimethoxyphenoxy]-1,3-propanediol(5),pinnatifidanin B V(6),pinnatifidanin B VI(7),(7R,7'R,7″S,8S,8'S,8″S)-4',4″-dihydroxy-3,3',3″,5-tetramethoxy-7,9':7',9-diepoxy-4,8″-oxy-8,8'-sesquineolignin-7″,9″-diol(8),hedyotol D(9),5-(2-propenyl)-7-methoxy-2-(3,4-methylenediovxyphenyl)benzofuran(10),(7R,8S,7'E)-guaiacyl-glycerol-β-O-4'-sinapyl ether(11)。化合物均为首次从该植物中分离得到。     

粗壮润楠中的木脂素类成分

通过萃取、正相硅胶、Sephadex LH-20、中压柱色谱以及反相HPLC柱色谱等多种分离方法相结合,从粗壮润楠树皮乙醇提物中分离得到18个木脂素类化合物;通过质谱和核磁共振等波谱学分析方法鉴定结构为:异落叶松脂素9'-0-β-D-吡喃木糖苷(1),5'-甲氧基异落叶松脂素9 '-O-β-D-吡喃木糖苷(2),南烛木树脂酚9 '-O-β-吡喃木糖苷(3),(+)-(8S,8'S)-4,4 '-二羟基-3,3 ',5,5'-四甲氧基木脂烷-9,9'-二醇9-O-β-D-吡喃木糖苷(4),南烛木树脂酚(5),内消旋二氢愈创木脂酸(6),(+)-(8S,8 'R)-3',4,4'-三羟基-3'-甲氧基木脂烷(7),(8S,8'R)-4'-羟基-3,3',4-三甲氧基木脂烷(8),(+)-愈创木素(9),异愈创木素(10),(-)-(7'R,8R,8 'R)-4,4'-二羟基-3,3',5-三甲氧基-2,7'-环木脂烷(11),翼梗五味子木脂素B(12),(-)-(7S,7'S,8R,8'R)-4,4'-二羟基-3,3',5,5'-四甲氧基-7,7'-环氧木脂素-9,9'-二醇(13),(+)-(7R,8R,7'E)-4-羟基-3,5'-二甲氧基-7,4'-环氧-8,3'-氧新木脂素-7'-烯(14),甘密树皮素B(15),桢楠素Ⅰ(16),(-)-松脂素(17)和(-)-丁香树脂酚(18).以上化合物均为首次从该植物中分离得到.经体外活性筛选,在10 μmol·L-1时,化合物17对小鼠腹腔巨噬细胞分泌NO具有较强的抑制活性,抑制率为72.2％.