中药及其成分的生物转化

生物转化已在中药的发酵炮制、中药代谢、有效成分结构修饰与合成中得到了应用.我们以中药甾体皂苷为研究对象,系统进行甾体皂苷的糖基选择性水解、糖基化以及皂苷元的结构修饰,寻找一些特异性微生物和酶,探讨生物转化进行甾体皂苷结构修饰的规律性.这些深入研究可以为确定中药有效成分的活性中心、进行定向结构修饰、构建具有结构多样性的聚焦化合物库、进行新药开发目标化合物的产业化制备奠定良好的基础,也可为本草物质资源库和本草药效物质基础研究提供有价值的策略和方法.     

中药及其成分的生物转化

生物转化已在中药的发酵炮制、中药代谢、有效成分结构修饰与合成中得到了应用。我们以中药甾体皂苷为研究对象,系统进行甾体皂苷的糖基选择性水解、糖基化以及皂苷元的结构修饰,寻找一些特异性微生物和酶,探讨生物转化进行甾体皂苷结构修饰的规律性。这些深入研究可以为确定中药有效成分的活性中心、进行定向结构修饰、构建具有结构多样性的聚焦化合物库、进行新药开发目标化合物的产业化制备奠定良好的基础,也可为本草物质资源库和本草药效物质基础研究提供有价值的策略和方法。     

绵萆薢中甾体皂苷的分离鉴定

目的:分离、鉴定绵萆薢根茎中的甾体皂苷类化合物。方法:采用溶剂提取、硅胶柱色谱及ODS柱色谱进行分离纯化,通过化学和光谱分析鉴定化合物结构。结果:分离得到3种甾体皂苷类化合物,分别鉴定为:薯蓣皂苷(Ⅰ),原薯蓣皂苷(Ⅱ),原纤细薯蓣皂苷(Ⅲ)。结论:化合物Ⅱ,Ⅲ为首次从绵萆薢中分离得到的呋喃型甾体皂苷。     

百合属植物甾体皂苷成分及其药理活性研究进展

百合属植物中含有多种甾体皂苷成分,迄今为止已从其鳞茎中发现了至少82个甾体皂苷类化合物,其中螺甾烷醇类皂苷13个(1~13)、异螺甾烷醇类皂苷39个(14~52)、变形螺旋甾烷类皂苷7个(53~59)和呋甾烷醇类皂苷23个(60~82)。研究表明这些甾体皂苷具有多种药理活性,包括抗肿瘤、抗菌、抗炎、抗氧化、抗抑郁、保肝、降血糖、镇静催眠、抑制c AMP磷酸二酯酶及Na~+-K~+-ATP酶等。该文对百合属植物鳞茎中的这82个甾体皂苷类化合物及其生物活性进行分类归纳,并且分析这些化合物的结构特征以及构效关系,以期为百合的深入研究与应用开发提供参考。     

皂苷治疗糖尿病及并发症的研究进展

皂苷广泛存在于自然界中,单子叶植物和双子叶植物中均有分布。近年从海洋生物如海参、海星以及动物体内也分离得到活性皂苷。皂苷按化学结构分为三萜皂苷和甾体皂苷。三萜皂苷的皂苷元是三萜类化合物,基本骨架可分为五环三萜和四环三萜两大类。甾体皂苷的皂苷元是甾体衍生物,基     

新月弯孢霉对重楼皂苷的生物转化

目的寻找选择性水解甾体皂苷C-3位糖链末端糖基的微生物,同时制备甾体皂苷的去糖基衍生物。方法利用新月弯孢霉(3.438 1)培养,对C-3位有双糖基结构的甾体皂苷类化合物重楼皂苷Ⅴ(化合物Ⅰ)、重楼皂苷Ⅵ(化合物Ⅱ)进行生物转化;用反相C18开放柱进行转化产物的分离纯化,波谱方法鉴定其结构。结果新月弯孢霉(3.438 1)均能将化合物Ⅰ和化合物ⅡC-3位糖链末端的鼠李糖水解,转化为单糖基皂苷,转化产物分别鉴定为薯蓣皂苷元-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,即延龄草苷(trillin,化合物Ⅲ)和偏诺皂苷元-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(化合物Ⅳ)。结论首次发现新月弯孢霉(3.438 1)对重楼皂苷Ⅴ和重楼皂苷ⅥC-3位糖链的末端鼠李糖具有较强的水解能力。     

黄精炮制过程中甾体皂苷的变化研究

目的甾体皂苷在炮制过程中发生的化学变化,目前很少有研究。本研究为进一步开发利用药用植物中的甾体皂苷提供思路。方法从黄精中分离原料化合物薯蓣皂苷,用水合反应釜模拟炮制过程对单体进行转化,TLC确定完全转化时的温度与时间,运用正向和反向硅胶柱层析,分离2个主要化合物。结果通过LC-MS、NMR等波谱解析法,确定薯蓣皂苷在炮制过程中转化为延龄草苷和薯蓣皂苷元。结论现代炮制研究对比了黄精炮制前后薯蓣皂苷的变化,本研究与以往黄精炮制不同,发现炮制过程中甾体皂苷确实发生了很重要的变化,生成次级苷和苷元。     

华重楼地上部分呋甾皂苷C25位差向异构体的分离与结构鉴定

华重楼Paris polyphylla var.chinensis,即七叶一枝花,为《中国药典》2020年版重楼药材基原植物之一,资源短缺现状促使其种植规模逐步扩大,大量地上部分资源因得不到有效利用而废弃。为了进一步明确华重楼地上部分的化学组成,该实验在前期研究基础上对其中的甾体皂苷类成分进行分离,采用多种柱色谱技术从中分离得到3对C25位互为差向异构体的呋甾皂苷,通过波谱数据结合化学转化方法,鉴定结构为neosolanigroside Y6(1)和solanigroside Y6(2),新原纤细薯蓣皂苷(3)和原纤细薯蓣皂苷(4),新原薯蓣皂苷(5)和原薯蓣皂苷(6),其中化合物1为新化合物,2、3和5为首次从重楼属植物中分离得到,4和6曾经从本植物中分析检测到,该研究为首次分离得到。既往研究从重楼属植物中分离得到的25S构型的甾体皂苷较少,且均为螺甾皂苷,该研究在质谱导向下,利用呋甾皂苷C22位羟基的溶剂化效应,首次从重楼属植物中分离得到25S构型的呋甾皂苷,进一步丰富了本属植物的化学信息,为同类型化合物的分离提供参考。     

药用植物百合甾体皂苷研究进展

介绍药用植物百合甾体皂苷类成分及药理作用研究进展,为百合合理开发提供参考.查阅国内外相关资料并对重点是对百合中甾体皂苷成分的结构相关信息进行全面详尽的归纳和整理.目前为止,已发现的甾体皂苷类化学成分主要有47种.药理研究表明,甾体皂苷具有抗抑郁、抗氧化、抗炎和抗肿瘤等作用.从文献来看,百合甾体皂苷的研究主要在有效部位的抗抑郁、抗炎、抗氧化和胃肠道作用等方面,对其单体药理研究及毒性研究较少,建议加强百合甾体皂苷的急毒研究,为其安全有效用药提供有意义的参考.     

茄属植物甾体皂苷成分及其药理活性研究进展

茄科茄属植物全世界约有2 000多种,多分布于热带及亚热带地区,少数分布于温带地区。该文对近10年来文献报道的茄属植物中甾体皂苷成分及其药理活性研究进行了综述,该类化合物主要具有抗肿瘤、抗菌、抗炎、抗病毒、抗氧化、降糖降血脂等多种活性。茄属植物中的甾体皂苷类化合物具有很大的开发潜力和应用价值,该文为其进一步研究提供参考。     

Correlation among cytotoxicity,hemolytic activity and the composition of steroidal saponins from Paris L.

Ethnopharmacological relevance: Cytotoxicity and hemolysis of saponins were the characteristic activities. Many researches have been devoted to the synthesis of saponins devoid of the hemolysis by structure-activity relationship studies. However, saponins contained in the plants were not fully researched on the two activities such as Parissteroidal saponins. Paris steroidal saponins as the active compounds of Paris plants have multiple effects.Materials and Methods: In the present study, we investigated the cytotoxicity and hemolytic activity of Paris plants collected from twelve places in China. The contents of nine known steroidal saponins in the plants were determined simultaneously using HPLC-ELSD method. The two activities are not related to the contents of saponins.Results: As the results of hemolysis of saponins shown, the hemolysis was positive related to the sugar chain. The membrane toxicity suggested that the integration of saponins with the membrane in erythrocyte was correlated to the kinds of saponins and the hemolysis of disosgenyl saponins were stronger than that of pennogenyl glycosides.Conclusions: These results provided information about the hemolysis and cytotoxicity of Paris steroidal saponins, which may be useful for their synthesis devoid of hemolysis toxicity.     

天然产物皂苷类化合物生物转化的研究进展

皂苷是苷元为三萜或螺甾烷类的一类较复杂的糖苷类化合物。天然来源皂苷为底物,采用生物转化技术获取了大量结构新颖的化合物,尤其是具有良好活性的皂苷转化产物,为新药的研究与开发提供了极为有价值的先导化合物。皂苷按母核结构可分为三萜皂苷和甾体皂苷,目前文献报道了89个天然来源皂苷单体的生物转化研究,其中三萜皂苷56个,甾体皂苷33个。皂苷类化合物的生物转化方法包括酶催化、微生物和肠道菌群转化,皂苷的生物酶和微生物转化工艺的研究与优化,是目前规模化制备活性次级皂苷的主要途径。皂苷类化合物的生物转化反应主要包括水解、氧化还原和重排等反应,最终生成苷元、次级糖苷或其衍生物。大多数皂苷的生物转化途径主要是经糖链水解反应,生成多个含糖基较少的次级皂苷,吸收入血并达到靶器官,发挥治疗作用。稀有次级皂苷制备、先导化合物发现和新药开发是皂苷类化合物生物转化研究的主要方向。利用微生物和肠道菌群转化技术研究皂苷的体内代谢与作用机制,也将成为该类成分生物转化研究中的热点。结合国内外近30年来的研究成果,对皂苷类成分的生物转化技术、转化反应类型和转化途径的研究进展进行总结,以期为皂苷类成分生物转化的深入研究和开发利用提供科学依据。     

Steroidal glycosides from the bulbs of Ornithogalum thyrsoides

Phytochemical analyses have been carried out on the fresh bulbs of Ornithogalum thyrsoides with particular attention to the steroidal glycoside constituents, resulting in the isolation of four new spirostanol saponins and seven new cholestane glycosides, together with three known steroidal compounds. The structures of the new glycosides were determined on the basis of their spectroscopic data, including 2D NMR spectroscopy, and the results of hydrolytic cleavage. The isolated compounds were evaluated for their cytotoxic activities against HL-60 human promyelocytic leukemia cells and HSC-2 human oral squamous cell carcinoma cells.     

黄精的研究进展及其质量标志物的预测分析

黄精是中国传统的中药材,主要分布于北温带和北亚热带,广泛分布于我国南方广大地区。随着对黄精药理、药物化学及临床研究的逐步深入,黄精属植物的活性部位及有效成分的研究也为新药研发所重视。着重对黄精资源、化学成分、主要药理活性进行总结。黄精的多种化学成分,包括多糖、甾体皂苷、三萜、生物碱、木脂素、黄酮、植物甾醇等,其中多糖和甾体皂苷类成分在黄精中量较大,为其主要药效成分。在此基础上,比较黄精、滇黄精和多花黄精中的主要化学成分的差异性,为确定黄精质量标志物提供依据;并研究黄精多糖、甾体皂苷和异黄酮类化合物对主要药效的贡献。建议开展黄精质量标准和质量标志物研究,选择质优的黄精进行黄精多糖、甾体皂苷和异黄酮类化合物的定性、定量分析,为定量标准的制定提供科学数据。     

中药皂苷类化合物生物转化研究进展

皂苷广泛存在于药用植物中,按母核结构可分为三萜和甾体皂苷,具有多种药理活性。众多研究发现皂苷中糖基部分的组成与其药理活性密切相关,改变皂苷分子中的糖基数量和结构能改变皂苷的药理活性及其生物利用度,为开发药物提供更多的化合物资源。相较于传统的化学方法,皂苷生物转化修饰糖基部分具有选择性高、成本低、污染小等优点,被广泛用于次级皂苷与皂苷元的制备。通过对皂苷脱糖基转化生成较高生物活性的次级皂苷与苷元的研究进展进行综述,为皂苷类化合物生物转化研究提供思路和方法。     

百合的化学成分及药理作用研究进展

百合是一种药食同源的中药,在我国资源丰富,分布广泛,具有较高的开发利用价值。目前研究发现,百合含有甾体皂苷、多糖、酚酸甘油酯、生物碱、黄酮、氨基酸、磷脂及其他烷烃等成分,主要为多糖及甾体皂苷。药理研究表明,其具有抗肿瘤、抗抑郁、抗氧化、降血糖、抗疲劳与耐缺氧、免疫调节,抗炎,抑制Na+/K+ATP酶等作用。百合可抑制多种癌细胞增殖,并促进其凋亡,主要活性成分为多糖、甾体皂苷及生物碱。其中甾体皂苷还是百合抗抑郁的活性成分。笔者通过检索中国知网,万方,Science Direct,Pub Med,Web of Science等数据库,对近30年有关百合的化学成分及药理作用的文献,进行整理,分析和总结,系统地综述了百合化学成分及药理作用的研究进展,旨在为百合的深入研究和开发利用提供理论参考。     

Flavonol glycosides and steroidal saponins from the leaves of Cestrum nocturnum and their cytotoxicity

Phytochemical analysis of the leaves of Cestrum nocturnum (Solanaceae) resulted in the isolation of two new flavonol glycosides (1, 2) and seven steroidal saponins (3-9), including four new ones (4, 6, 7, and 9). The structures of the new compounds were determined by spectroscopic analysis, including 2D NMR data, and the results of hydrolytic cleavage. Cytotoxic activities of the isolated compounds against human oral squamous cell carcinoma-(HSC-2) cells and normal human gingival fibroblasts are reported.     

Polyhydroxylated steroidal glycosides from Paris polyphylla

Three new steroidal saponins, parisyunnanosides G-I (1-3), one new C(21) steroidal glycoside, parisyunnanoside J (4), and three known compounds, padelaoside B (5), pinnatasterone (6), and 20-hydroxyecdyson (7), were isolated from the rhizomes of Paris polyphylla Smith var. yunnanensis. Compounds 1 and 3 have unique trisdesmoside structures that include a C-21 β-d-galactopyranose moiety. All compounds were evaluated for their cytotoxicity against human CCRF leukemia cells.     

百合科药用植物丫蕊花的研究进展

丫蕊花Ypsilandra thibetica是百合科丫蕊花属植物,以全草入药,具有清热解毒、散结等功效,主治瘰疬,小便不利等症,在民间应用较广泛。化学研究显示,甾体皂苷是丫蕊花的主要成分和有效成分。据作者统计,到目前为止从丫蕊花中共报道了51个甾体皂苷类化合物,包括螺甾烷和呋甾烷2种主要类型;药理实验及临床研究表明,丫蕊花具有抗肿瘤、缩宫止血及抗菌作用,尤其对多种妇科出血症的治疗有显著疗效。该文对国内外有关丫蕊花的植物学研究、品种鉴定、化学成分和药理活性等方面进展进行了详细的总结,并分析了丫蕊花作为中药重楼资源替代品的优势,同时探讨了今后研究的方向,以期为该药材的进一步研究提供有益参考,为今后的深入开发利用提供科学依据。     

龙血竭形成过程中甾体皂苷成分的变化

龙血竭是龙血树属的植物树干受到损伤后,在微生物侵染或（和）自然氧化作用下逐渐形成的树脂.龙血树属植物中甾体皂苷是主要成分,现已分离鉴定了94个甾体皂苷,而诱导形成的树脂（即龙血竭）中仅发现5个甾体皂苷类化合物,且包括骨架发生C环断裂重排的甾体（Dracaenogenin A）以及F环翻转为22位S构型的螺甾烷型甾体皂苷.本文讨论了龙血竭形成过程中,甾体皂苷类成分的变化,对进一步研究血竭形成机理起着重要的作用.