沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分及其胃保护活性

目的 研究沉香Aquilariae Lignum Resinatum的2-（2-苯乙基）色酮类成分及其胃黏膜上皮细胞保护活性。方法 采用硅胶和ODS等多种色谱技术对沉香中2-（2-苯乙基）色酮进行分离纯化,结合波谱数据及其理化性质对化合物进行结构鉴定;采用牛磺胆酸诱导人胃黏膜上皮细胞GES-1损伤模型对分离得到的单体化合物进行胃黏膜保护活性筛选。结果 从沉香醋酸乙酯萃取部位中分离得到5个化合物,分别鉴定为（5R,6S,7S）-5,6,7-三羟基-2-苯乙基-5,6,7,8-四氢-4H-色烯-4-酮（1）、（6S,7S,8S）-6,7,8-三羟基-2-（3-羟基-4-甲氧基）-5,6,7,8-四氢-4H-色烯-4-酮（2）、oxidoagarochromone C（3）、rel-（1αR,2R,3R,7βR）-1α,2,3,7β-tetrahydro-2,3-dihydroxy-5-[2-（4-methoxyphenyl） ethyl]-7H-oxireno[f] [1]benzopyran-7-one（4）、沉香色酮J（5）。化合物3～5 在20 μmol/L浓度时,相对模型组细胞存活率分别提高（27.17±4.38）%、（16.02±2.95）%和（14.84±2.86）%。结论 化合物1 为新化合物,命名为四氢色酮N,通过计算电子圆二色谱（electronic circular dichroism,ECD）确定了其绝对构型。化合物3～5 能显著改善牛磺胆酸诱导的人胃黏膜上皮细胞GES-1损伤,表现出一定的胃黏膜上皮细胞保护活性。     

红土沉香中5,6,7,8-四羟基-2-(2-苯乙基)色酮类化合物的研究

目的 研究红土沉香Aquilaria crassna中的化学成分.方法 采用硅胶、凝胶、高效液相色谱等多种色谱技术分离纯化得到单体化合物,通过质谱、核磁共振等现代波谱学方法鉴定其结构.结果 从红土沉香乙醇提取物得到11个化合物,分别是(5R,6R,7S,8R)-5,6,7,8-四羟基-2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色...     

国产沉香中1个新的2-(2-苯乙基)色酮

目的对国产沉香的小极性化学成分进行研究。方法运用硅胶、Sephadex LH-20、半制备高效液相等色谱方法进行分离纯化,并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果从国产沉香的石油醚提取物中分离得到4个2-(2-苯乙基)色酮衍生物,分别鉴定为6-甲氧基-7-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(1)、6,7-二甲氧基-2-(苯乙基)色酮(2)、6,7-二甲氧基-2-[2-(4′-甲氧基苯)乙基]色酮(3)、6-甲氧基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羟基苯)乙基]色酮(4)。结论化合物1为新化合物,命名为沉香酮J;化合物4为首次从国产沉香中分离得到。     

柬埔寨柯拉斯那沉香中1个新的2-(2-苯乙基)色酮

目的研究柬埔寨柯拉斯那沉香Aquilaria crassna的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、半制备高效液相色谱等多种色谱技术分离纯化沉香的化学成分,通过波谱解析鉴定化合物结构,并采用MTT法测试化合物对2株人癌细胞株的细胞毒活性。结果从柯拉斯那沉香乙醇提取物中分离鉴定了4个2-(2-苯乙基)色酮类化合物,分别为6-甲氧基-8-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(1)、6-甲氧基-7-羟基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(2)、7β,8β-环氧-6α-羟基-5α-甲氧基-5,6,7,8-四氢-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(3)、rel-(1a R,2R,3R,7b S)-5,6-环氧-7,8-二羟基-5,6,7,8-四氢-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(4)。结论化合物1为新化合物,化合物2～4均为首次从柬埔寨柯拉斯那沉香中分离得到,其中化合物4对人胃癌细胞SGC-7901和人肺腺癌细胞A549有较弱的体外抑制活性。     

沉香中6个新的2-(2-苯乙基)苯并-γ-吡喃酮类化合物

已从沉香中分离得到多个倍半萜类成分和苯并-γ-吡喃酮衍生物。本次从其乙醚提取物中分离得到6个新的苯并-γ-吡喃酮类化合物(2～7)和1个已知化合物flidersiachromone(1),为2-(2-苯乙基)-苯并-γ-吡喃酮。     

丝沉香中2个α-葡萄糖苷酶抑制活性的2-(2-苯乙基)色酮二聚体

目的 研究菲律宾产丝沉香Aquilaria filaria的化学成分。方法 采用硅胶、凝胶、半制备高效液相色谱等多种色谱技术分离丝沉香的化学成分,通过高分辨质谱、核磁共振等波谱学方法鉴定化合物结构,采用改进后的4-硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4-nitrophenyl-β-D-glucopyranoside,pNPG）法测试化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果 从菲律宾产丝沉香中分离鉴定了2个2-（2-苯乙基）色酮二聚体,分别为aquifilarone N（1 ）和diaquilariachrome B（2 ）。化合物1 和2 均具有α-葡萄糖苷酶抑制活性,半数抑制浓度（median inhibition concentration,IC₅₀）值分别为（14.33±0.38）μmol/L和（39.53±2.09）μmol/L。结论 化合物1 为新化合物,化合物2 为首次从丝沉香中分离得到。     

氯化钠诱导白木香悬浮细胞合成苯乙基色酮类成分的LC-MS分析

采用超高效液相色谱-串联四极杆静电场轨道阱质谱(UPLC-Q-Exactive-MS)结合超高效液相色谱-串联三重四极杆质谱(UPLC-QQQ-MS/MS)对氯化钠诱导的白木香悬浮细胞中苯乙基色酮类成分进行定性和定量分析。UPLC-Q-Exactive-MS和UPLC-QQQ-MS/MS均采用Waters T3色谱柱(2.1 mm×50 mm, 1.8μm),以0.1%甲酸水溶液(A)-乙腈(B)为流动相分别进行梯度洗脱色谱分离,质谱分析均采用电喷雾正离子模式采集。利用UPLC-Q-Exactive-MS从氯化钠诱导的白木香悬浮细胞样品中鉴定出苯乙基色酮类化合物47个,其中简单苯乙基色酮及其苷22个、四羟基四氢苯乙基色酮10个、三元氧环四氢苯乙基色酮15个。通过UPLC-QQQ-MS/MS技术对氯化钠诱导处理后白木香悬浮细胞中25个苯乙基色酮进行了定量。通过2种液质联用技术快速、高效地对氯化钠诱导白木香悬浮细胞中苯乙基色酮类成分进行定性、定量分析,为利用体外培养等生物技术制备沉香中主要的药效和香味物质苯乙基色酮提供重要参考。     

老挝厚叶沉香中1个新的2-(2-苯乙基)色酮和木脂素杂合物及其抑制一氧化氮作用

目的 研究老挝厚叶沉香Aquilaria crassna植物所产沉香的化学成分及其抑制一氧化氮作用。方法 采用硅胶、Sephadex LH-20凝胶、高效液相色谱等多种色谱技术分离纯化得到单体化合物;通过质谱、核磁共振等谱学方法并结合理化性质鉴定其结构;采用脂多糖诱导的小鼠单核巨噬细胞RAW264.7模型测试化合物抑制一氧化氮产生的抗炎活性。结果 从老挝沉香的乙醇提取物中分离鉴定3个化合物,分别是厚叶沉香醇（1）、8-氯-6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮（2）和8-氯-6-羟基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮（3）。化合物1对脂多糖诱导的小鼠单核巨噬细胞RAW264.7产生一氧化氮具有抑制作用,其半数抑制浓度值为（47.53±2.14）μmol/L。结论 化合物1为新化合物,命名为厚叶沉香醇,是从沉香中首个发现的由2-(2-苯乙基)色酮和木脂素形成的杂合物,且对脂多糖诱导的RAW264.7细胞株产生一氧化氮呈现抑制活性。     

基于网络药理学的2-(2-苯乙基)色酮类成分潜在作用靶点及作用机制预测＊

目的 基于网络药理学方法预测2-（2-苯乙基）色酮类化合物的潜在作用靶点及可能干预疾病的作用机制。方法 通过CNKI、Elsevier、PubMed等数据库检索有生物活性的2-（2-苯乙基）色酮化合物，基于SwissADME平台进行ADME筛选；利用Swiss Target Prediction获得化合物的作用靶点；运用Metascape平台分析靶点富集的疾病类型、生物过程及通路；使用Cytoscape 3.8构建“活性化合物-靶点-疾病”网络图；通过AutoDock进行分子对接验证。结果 最终获得72个活性化合物，对应292个靶点，可能作用于抑郁、肿瘤、高血压等多种疾病，主要富集通路有与神经系统相关的神经活性配体-受体互作、5-羟色胺（5-hydroxytryptamine，5-HT）能突触等；与肿瘤相关的癌症通路、细胞周期等；与炎症免疫相关的TRP通道的炎症介质调节、IL-17信号通路等。核心靶点有HTR2B、HTR3A、ABCG2、PTGS2、DRD2、COMT等，分子对接验证显示结合能均小于-7.0 kJ·mol^-1，化合物与靶点的结合活性较好。结论 本研究表明2-（2-苯乙基）色酮类化合物可能对神经精神类疾病、肿瘤、炎症等有干预治疗作用，体现了该类化合物多靶点、多通路、多功效的特点，为系统开展其药效及作用机制研究提供了参考。     

高效液相色谱法测定沉香药材中两种活性成分的含量

目的建立高效液相色谱法测定沉香药材中6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯乙基)]色酮(A),6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(B)2种活性成分的含量。方法采用HPLC法,色谱柱为D iamonsilTMRP-18色谱柱(250 mm×4.6 mm,5μm);流动相为乙腈-甲醇-水(27∶27∶46),流速0.8 ml.min-1;柱温35℃;检测波长226 nm。结果6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯乙基)]色酮(A)在0.070 8~0.354 mg范围内与峰面积呈良好的线性关系,平均回收率为97.75%,RSD为1.14%;6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(B)在0.232 mg~16 mg范围内与峰面积呈良好的线性关系,平均回收率为98.40%,RSD为1.29%。结论该方法简便、准确,可用于沉香药材中6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯乙基)]色酮(A)和6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(B)的含量测定。     

沉香色酮类化学成分研究

目的：研究沉香中的色酮类化学成分。方法：采用硅胶柱色谱等方法进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果：从沉香中分离得到5个色酮类化合物,经鉴定为6．羟基-2－[2－（4’－甲氧基苯基）乙基]色酮（Ⅰ）、6-羟基-2-（2－苯乙基）色酮（Ⅱ）、6－羟基－7－甲氧基-2-（2－苯乙基）色酮（Ⅲ）、6－羟基-2-[2－（4’-羟基苯基）乙基]色酮（Ⅳ）、6,7-二甲氧基-2-[2－（4’－甲氧基苯）乙基]色酮（V）。结论：6－羟基－7－甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮（Ⅲ）和6－羟基-2-[2－（4’－羟基苯基）乙基]色酮（Ⅳ）为首次从白木香中分离得到。     

沉香色酮类化学成分研究

目的:研究沉香中的色酮类化学成分.方法:采用硅胶柱色谱等方法进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定.结果:从沉香中分离得到5个色酮类化合物,经鉴定为6-羟基-2-[2-(4'-甲氧基苯基)乙基]色酮(Ⅰ)、6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(Ⅱ)、6-羟基-7-甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(Ⅲ)、6-羟基-2-[2-(4'-羟基苯基)乙基]色酮(Ⅳ)、6,7-二甲氧基-2-[2-(4'-甲氧基苯)乙基]色酮(Ⅴ).结论:6-羟基-7-甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(Ⅲ)和6-羟基-2-[2-(4'-羟基苯基)乙基]色酮(Ⅳ)为首次从白木香巾分离得到.     

高速逆流色谱法分离制备沉香中的沉香四醇和4'-甲氧基沉香四醇

目的:研究高速逆流色谱分离制备沉香中2-(2-苯乙基)色酮类活性成分的方法。方法:采用氯仿-甲醇-水(4∶2.6∶2.4)为两相溶剂体系,上相为固定相,流速1.2 mL/min,正向转速900 rpm。结果:利用高速逆流色谱法从沉香95%乙醇粗提物中一次性分离得到两个2-(2-苯乙基)色酮衍生物——沉香四醇(agarotetrol,AH1)和4′-甲氧基沉香四醇。所得两分离峰经EI-MS、1H-NMR和13C-NMR鉴定确认。HPLC检测纯度可达99.0%以上。结论:高速逆流色谱法对于沉香中结构相近的2-(2-苯乙基)色酮衍生物具有理想的分离效果,产物纯度高。     

沉香的化学成分研究(Ⅰ)

目的研究沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分。方法沉香乙醇提取物的乙醚部位,用硅胶柱色谱,以石油醚、醋酸乙酯不同比例梯度洗脱,分得2个成分,通过理化常数和光谱分析鉴定化合物的结构。结果从沉香乙醇提取物中分得2个色酮类成分,分别鉴定为6,8-二羟基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羟基苯乙基)]色原酮{6,8-dihydroxy-2-[2-(3′-methoxy-4′-hydroxylphenylethyl)]chromone,}和6-甲氧基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羟基苯乙基)]色原酮{6-methoxy-2-[2-(3′-methoxy-4′-hydroxylphenylethyl)]-chromone,}。结论化合物为新化合物,化合物为已知化合物。     

白木香离体根液体培养条件优化及色酮类物质诱导

目的:建立稳定有效的白木香离体根培养体系。方法:考察生长素处理、MS培养基浓度以及初始接种量等因素对白木香离体根培养的影响;用GC-MS技术检测茉莉酸甲酯处理后白木香离体根的色酮类物质成分。结果:单因素实验结果表明,IBA 1.5 mg/L诱导7 d可生成大量生长良好的侧根;MS培养基减量浓度(1/4、1/2、3/4MS)有利于侧根诱导,正常浓度MS有利于侧根生长;每瓶接种15条根为最佳初始接种量。白木香离体根经IBA诱导6 d后开始形成侧根原基,撤去激素后侧根原基迅速增多,18 d后再无新原基生成,最终主根段上可稳定形成12～15条侧根。GC-MS检测结果表明,白木香离体根经过100μmol/L茉莉酸甲酯处理不同时间可产生2-(2-苯乙基)色酮类物质,且产生色酮类物质的种类与刺激时间呈正相关趋势。结论:本研究建立了白木香离体根培养技术体系,为深入探讨色酮类有效物质的次生代谢奠定了基础。     

HPLC同时测定沉香中5种色酮含量

目的:通过对沉香中5种色酮的含量测定,建立沉香质量控制方法。方法:采用HPLC法测定沉香中5种色酮含量,采用Waters C18色谱柱(4.6 mm×250 mm,5μm),流动相为乙腈(A)-0.1%磷酸水(B),流速1 m L·min-1,检测波长252nm,柱温30℃,进样量10μL。结果:色酮A,色酮B,色酮C,色酮D,色酮E{(5S,6R,7R,8S)-2-[2-(4-甲氧基-苯基)乙基]-5,6,7,8-四羟基-5,6,7,8-四氢色酮}分别在7.15~358.00,0.88~44.20,1.54~76.80,1.26~63.20,1.54~77.00μg与峰面积之间线性关系良好(r0.999 0);精密度、重复性、稳定性的RSD均2%,平均加样回收率95.56%~98.82%。结论:该HPLC法可简单、快速、有效测定沉香中5种色酮的含量,可作为沉香质量控制方法。     

6种代表性沉香精油的化学成分及抗氧化、抗炎活性比较分析

目的 比较不同来源、不同提取方式的6种沉香精油化合物组成、抗氧化能力及抗炎活性的差异。方法 采用气相色谱-飞行时间质谱联用仪（gas chromatography-time of flight mass spectrometry,GC-TOF MS）对6种沉香精油的化学成分进行分析,并测定其清除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（1,1-diphenyl-2-trinitrophenylhydrazine,DPPH）与2,2-氮杂双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐[2,2-azabis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt,ABTS]自由基的能力,考察其对脂多糖（lipopolysaccharide,LPS）诱导的小鼠单核巨噬细胞RAW264.7活力的影响。结果 从通体香水蒸气蒸馏精油（TTS）、通体香超临界萃取精油（TTC）、板头香水蒸气蒸馏精油（BTS）、板头香超临界萃取精油（BTC）、奇楠沉香水蒸气蒸馏精油（QNS）和奇楠沉香超临界萃取精油（QNC）中鉴定出的化合物数量分别为48、55、59、71、72和35种,所含香味物质小分子芳香物质及倍半萜类成分相对含量之和分别为81.42%、87.84%、89.03%、62.05%、63.83%和28.36%,所含2-(2-苯乙基)色酮类化合物相对含量分别为0、0、0.25%、22.42%、17.48%、60.42%。6种沉香精油均具有清除DPPH和ABTS自由基能力,且质量浓度在0.5～5 mg/mL与自由基清除能力均呈正相关。3种水蒸气蒸馏沉香精油（BTS、TTS、QNS）对LPS诱导RAW264.7细胞的半数抑制浓度（half inhibitory concentration,IC₅₀）分别为18.61、30.30、18.05 μg/mL,而3种超临界CO₂萃取沉香精油（BTC、TTC、QNC）的IC₅₀值分别为41.98、38.45、24.50 μg/mL。结论 超临界萃取沉香精油同水蒸气蒸馏沉香精油化合物组成相差较大,其能够提取出更多的脂肪酸类和色酮类化合物;板头香和通体香采用同一提取方法所得精油化学成分相似,而奇楠沉香中含有更多含量的香味物质和2-(2-苯乙基)色酮类化合物。3种超临界萃取沉香精油清除DPPH自由基能力均强于水蒸气蒸馏沉香精油,而抗炎活性则相反,且3种沉香来源中,奇楠沉香精油抗炎能力最佳。     

2-乙基-3-羟基-6-苯硫基-4(1H)-吡啶酮对四氯化碳损伤原代培养大鼠肝细胞的影响

目的 研究2－乙基－3－羟基－6－苯硫基－4（1H）－吡啶酮（HPP）对四氯化碳（CCl4）损伤原代培养大鼠肝细胞的保护作用。方法 原位灌流法分离大鼠肝细胞培养24h后加入HPP，同时造成CC4损伤，于损伤后24h和48h测培养液中丙二醛（MDA）含量、谷丙转酶氨酶（ALT）、谷胱甘肽过氧化物酶（GSH－Px）的活性，48h后用MTT法测肝细胞存活率。结果 HPP对GPT在力的升高有抑制作用，同时抑制MDA的产生及肝细胞损伤造成的GSH－Px活力的降低。结论 HPP能有效抑制CCl4造成的原代培养在鼠肝细胞损伤。     

沉香化学成分研究(Ⅱ)

目的研究沉香药材中2-(2-苯乙基)色酮类成分。方法采用色谱技术进行分离纯化,通过理化常数和波谱分析鉴定化合物的结构。结果从沉香乙醇提取物中分得1个色酮成分6-羟基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羟基苯乙基)]色原酮(6-hydroxy-2-[2-(3′-methoxy-4′-hydroxyphenylethyl)]chromone,)和1个三萜类成分常春藤皂苷元hederagenin(Ⅱ)。结论化合物为新化合物,化合物为首次从沉香药材中分得。     

沉香大健康产品开发进展与展望

沉香Aquilaria sinensis作为我国传统中药,具行气止痛、温中止呕、止咳化痰等功效。自然条件下,沉香结香的速度非常缓慢,各类原因使得市场上沉香的品质、价格参差不齐,出现以次充好、以假乱真的现象。因此加强沉香质量控制力度、提高质量鉴别能力、建立质量评价标准等显得尤为重要。通过查阅整理中国知网、PubMed数据库文献及相关专利数据,对沉香的主要成分及其药理作用、大健康产品开发与专利申报现状进行综述,为实现沉香药材资源综合利用,开发沉香大健康产品,丰富产品种类,构建产业结构,强化专利保护意识,实现沉香产业的可持续发展提供理论依据。